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DE2117680C3 - Verfahren zur Herstellung von ß- Jononen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ß- Jononen

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Publication number
DE2117680C3
DE2117680C3 DE2117680A DE2117680A DE2117680C3 DE 2117680 C3 DE2117680 C3 DE 2117680C3 DE 2117680 A DE2117680 A DE 2117680A DE 2117680 A DE2117680 A DE 2117680A DE 2117680 C3 DE2117680 C3 DE 2117680C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrocarbons
parts
chlorine
ions
methylene chloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2117680A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2117680B2 (de
DE2117680A1 (en
Inventor
Roman Dr. Fischer
Werner Dr. Hoffmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2117680A priority Critical patent/DE2117680C3/de
Priority to CH632371A priority patent/CH548384A/de
Priority to US00141348A priority patent/US3845135A/en
Priority to CA112,631A priority patent/CA962691A/en
Priority to NL7106467.A priority patent/NL160249C/xx
Priority to FR7116951A priority patent/FR2093487A5/fr
Priority to BE767063A priority patent/BE767063A/xx
Priority to GB1437871*[A priority patent/GB1340211A/en
Priority to JP46031652A priority patent/JPS5231863B1/ja
Publication of DE2117680A1 publication Critical patent/DE2117680A1/de
Publication of DE2117680B2 publication Critical patent/DE2117680B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2117680C3 publication Critical patent/DE2117680C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C403/16—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms not being part of —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

CH3 R2
in der X Reste der allgemeinen Formeln
R1— CH-C(CH3)=CH,
oder
R1—C=C(CH3)2
R1 -CH —C(CH3)2 — OCH3
25
30
35
bedeutet und
R1, R2 und R3 die vorstehende Bedeutung haben, mit Schwefelsäure bei -30 bis +200C in Gegenwart von Kohlenwasserstoffen, deren Siedepunkte unterhalb 200°C liegen, und niedermolekularen Alkoholen nach dem Verfahren des Hauptpatents 20 23 294, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Kohlenwasserstoffe benutzt, die durch Chlor substituiert sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus durch Chlor substituierten Kohlenwasserstoffen und von Chlor freien Kohlenwasserstoffen verwendet.
50
Gegenstand des Hauptpatents 20 23 294 ist ein Verfahren zur Herstellung von jJ-Jononen der allgemeinen Formel
CH2-R3
in der R', R2 und R3 Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten, durch Cyclisierung von Pseudojononen
60
65
X-CH2-CH2-C=CH-CH=C-C-CH2-R^
CH3 R2
in der X Reste der allgemeinen Formeln
R1—CH-C(CH3)=CH,
in der R1, R2 und R3 Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten, durch Cyclisierung von Pseudojononen der allgemeinen Formel
Il
X-CH2-CH2-C=CH-CH=C-C-CH2-R3
oder
R1—C=C(CH3),
R1—CH-C(CH3),-OCH3
bedeutet und
R1, R2 und R3 die vorstehende Bedeutung haben, mit Schwefelsäure in Gegenwart von Kohlenwasserstoffen, deren Siedepunkte unterhalb 2000C liegen, bei —30 bis + 200C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Cyclisierung zusätzlich in Gegenwart von niedermolekularen Alkoholen vornimmt.
Es wurde nun gefunden, daß man das Verfahren der Hauptpatentanmeldung dadurch verbessern kann, daß man solche Kohlenwasserstoffe verwendet, die durch Chlor substituiert sind. Solche Kohlenwasserstoffe sind z. B. Methylchlorid, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichloräthan, Trichloräthan, Chlorcyclohexan oder Chlorbenzol. Es können auch Gemische von zwei oder mehr dieser durch Chlor substituierten Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls zusammen mit von Chlor freien Kohlenwasserstoffen, verwendet werden. Bei der Reaktionstemperatur gasförmige Chlorkohlenwasserstoffe können durch erhöhten Druck während der Reaktion im flüssigen Zustand gehalten werden.
Bei der Cyclisierung gemäß der Hauptpatentanmeldung kommt es — abhängig von der Herkunft der Ausgangsverbindungen und damit von der Art der darin enthaltenen Verunreinigungen — in einigen Fällen zum Absetzen von Rückständen an den Reaktionsgefäßen. Bei Verwendung von chlorierten Kohlenwasserstoffen bei der Cyclisierung werden die Reaktionsgefäße weniger verschmutzt Dieser vorteilhafte Effekt tritt auch auf, wenn man dem im Hauptpatent beanspruchten Kohlenwasserstoff-Alkohol-Gemisch chlorierte Kohlenwasserstoffe hinzufügt.
Im übrigen gelten sinnngemäß die Angaben der H auptpatentanmeldung.
Beispiel
220 Raumteile konzentrierte Schwefelsäure und 100 Raumteile Methylenchlorid werden unter kräftigem Rühren bei -10 bis -150C mit einer Lösung aus 80 Raumteilen 6,10-Dimethyl-undeca-3,5,10-trien-2-on, 100 Raumteilen Methylenchlorid und 15,25 Raumteilen Methanol innerhalb von 5 Minuten versetzt Die Reaktionswärme wird mit einem Methanol/Trockeneisbad abgeführt. Nach Beendigung des Zulaufs wird noch 15 Minuten bei — 100C gerührt. Das Reaktionsgemisch ist dabei vollständig emulgiert. Nach Abstellen des Rührers tritt mindestens 3 Minuten lang keine Phasentrennung ein.
3 4
Das Reaktionsgemisch wird mit 1000 Teilen Eis erhält 61 Teile J?-Jonon (E |!°„ 526 bei 293 πιμ; Ausbeute:
hydrolysiert Die organischen Bestandteile werden mit 83%). Nach gaschromatographischer Analyse enthält
Methylenchlorid durch mehrmaliges Ausschütteln ex- das Produkt kein a-Jonon.
trahiert und die vereinigten organischen Extrakte mit Kp. 0.03 73 —780C.
Sodalösung neutral gewaschen. Der nach Abdampfen 5 Die gleichen Ergebnisse erhält man mit 1,2-Dichlor-
des Methylenchlorids verbleibende Rückstand wird äthan, tert-Butylchlorid oder Chlorbenzol anstatt
über eine einfache Destillationsbrücke destilliert. Man Methylenchlorid.

Claims (1)

Patentansprüche: der allgemeinen Formel
1. Verfahren zur Herstellung von 0-Jononen der allgemeinen Formel 1
CH3 CH3 O
CH1-R3
(D
10
DE2117680A 1970-05-13 1971-04-10 Verfahren zur Herstellung von ß- Jononen Expired DE2117680C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2117680A DE2117680C3 (de) 1971-04-10 1971-04-10 Verfahren zur Herstellung von ß- Jononen
CH632371A CH548384A (de) 1970-05-13 1971-04-29 Verfahren zur herstellung von (beta)-jononen.
US00141348A US3845135A (en) 1970-05-13 1971-05-07 Manufacture of beta-ionones
CA112,631A CA962691A (en) 1970-05-13 1971-05-10 MANUFACTURE OF .beta.-IONONES
NL7106467.A NL160249C (nl) 1970-05-13 1971-05-11 Werkwijze ter bereiding van beta -ionon of homologen daarvan.
FR7116951A FR2093487A5 (de) 1970-05-13 1971-05-11
BE767063A BE767063A (fr) 1970-05-13 1971-05-12 Procede pour la preparation des beta-ionones
GB1437871*[A GB1340211A (en) 1970-05-13 1971-05-12 Manufacture of beta-ionones
JP46031652A JPS5231863B1 (de) 1970-05-13 1971-05-13

Applications Claiming Priority (1)

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Publications (3)

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DE2117680A1 DE2117680A1 (en) 1972-10-19
DE2117680B2 DE2117680B2 (de) 1978-02-16
DE2117680C3 true DE2117680C3 (de) 1978-12-07

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DE2117680B2 (de) 1978-02-16
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