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DE2116315B2 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung - Google Patents

Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung

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Publication number
DE2116315B2
DE2116315B2 DE2116315A DE2116315A DE2116315B2 DE 2116315 B2 DE2116315 B2 DE 2116315B2 DE 2116315 A DE2116315 A DE 2116315A DE 2116315 A DE2116315 A DE 2116315A DE 2116315 B2 DE2116315 B2 DE 2116315B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
same
parts
dyes
formula
cyano
Prior art date
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Application number
DE2116315A
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English (en)
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DE2116315A1 (de
DE2116315C3 (de
Inventor
Wolfgang Dr. Oberwil Groebke (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2116315A1 publication Critical patent/DE2116315A1/de
Publication of DE2116315B2 publication Critical patent/DE2116315B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2116315C3 publication Critical patent/DE2116315C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

und R3 Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls Äthoxy, Phenyl oder Cyan als Substituenien trägt, oder Phenyl oder Toluyl ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel
O1N
N = N
NH —Alkylen — CO — O — R3
worin R1 Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, R2 Cyan oder Nitro. Alkylen -CH2CH2- -CH2CH2CH2- oder -CH2CH-
CH3
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel NH-Alkylen—CO-O—R3
und R3 Alkyl mit I bis 7 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls Äthoxy, Phenyl oder Cyan als Substituenten trägt, oder Phenyl oder Toluyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
O, N-
-NH,
R1
kuppelt.
3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, gekennzeichnet durch die Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäß Patentanspruch 1.
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten
lösliche Azoverbindungen der I-(4'-Alkylaminonaph- Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydro-
thylazo)-4-nitrobenzolreihe, die sich als Dispersions- phoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen,
farbstoffe ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken 60 Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
O3N
N = N
NH — Aikylen — CO — O — R3
worin R, Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl oder Phenylsullbnyl, R2 Cyan oder Nitro, Alkylen
-CH2CH2- -CH2CH2CH3- oder -CH2CH-
CH1
und R3 Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls Äthoxy, Phenyl oder Cyan als Substituenien trägt, oder Phenyl oder Toluyl ist.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
O1N
NH,
(H)
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
NH-Aikylen- CO-O-R3
(HI)
wobei R1, R2, R3 und Alkylen die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel III werden nach an sich bekannten Methoden, durch Anlagerung von Acrylsäureestern an a-Naphthylamin in Eisessiglösung, eventuell in Gegenwart von Lewissäuren als Katalysatoren, bei erhöhter Temperatur hergestellt.
Die Diazotierung und das Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf.
Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2'/2-acctat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 1445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend naßecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweißecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äußerst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanent-Preßverfahren und der sogenannten »Soil-Releasew-Ausrüstungcn. DieÄtzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Farben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
Bei lang andauernder, starker Belichtung verschießen die reinen Farbstoffe Ton-in-Ton.
Außerdem sind die Farbstoffe, insbesondere unter H och temperatur - Färbebedingungen hyd rolysenbeständig.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der USA.-Patentschrift 2 373 700 bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wesentlich bessere Stabilität gegenüber Hochtemperatur-Färbebedingungen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 70° 7 Teile Natriumnitrit und anschließend bei 20° 100 Teile Eisessig und 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitro-aminobenzol. Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung mit einer Lösung von 30 Teilen Eisessig, 3 Teilen Harnstoff und 27,1 Teilen 1 - Iß - (n - Butoxycarbonyl) - äthylamino] - naphthalin vereinigt. Man beendet die Kupplung durch Abstumpfen mit konzentrierter Natriumacetatlösung bis zum pH-Wert 4. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten.
B e i s ρ i e 1 2
Eine nach Beispiel 1 bereitete Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung aus 28,7 Teilen l-rjHß'-äthoxyäthoxycarbonyl)-äthylamino]-naphthalin und 3 Teilen Harnstoff in 40 Teilen Eisessig vereinigt. Nach Einstellen des pH-Wertes auf 4 durch Puffern mit konzentrierter Natriumacetatlösung wird die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff wird abgesaugt, getrocknet und aus Alkohol umkristallisiert. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten. Die Kupplungskomponente für den Farbstoff des Tabellenbeispiels 3 wird z. B. wie folgt hergestellt:
In 100 Teilen Eisessig werden 100 Teile Acrylsäureäthylester und 2 Teile wasserfreies Zinkchlorid gelöst.
Nach Zusatz von 143 Teilen «-Naphthylamin wird 10 Stunden auf 95° erhitzt. Der Umsatz ist danach praktisch quantitativ. Die abgekühlte Lösung kann direkt für die Farbstoffkupplung eingesetzt werden.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel I angegeben, die gemäß den vorhergehenden Beispielen hergestellt werden können. Die Nuancen der Ausfärbungen mit diesen Farbstoffen auf Polyester sind blau.
<r
Alkylol
CHjCHj -
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
13 — CHjCHjCH,
14 desgl.
15 desgl.
16 desgl.
17 — CH2CH2 —
!S desgl.
19 desgl.
20 desgl.
21 desgl.
22 desgl.
23 desgl. de.'gl.
24 desgl. — CH2CH2 -
25 desgl.
26 desgl.
11 desgl.
28 desgl.
29 — CH2CH2 —
30 desgl.
31 desgl.
32 desgl.
33 desgl.
34 desgl.
35 — CH2 — CH
CH
?6
37
R1
Ci
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
— CN
CH3 — SO2
Br
Br
Br
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
QH5- SO2 CN
Cl
Br
— CN
— CN
— SO2CH,
dcsgl.
desgl.
Br
Br
Br
—
Cl
Br
Br
K,
— NO2 -NO2 -NO2
— NO2 -NO2
— NO2 -NO2 -NO2 -NO2
-NO2
-NO2 -NO2 -NO2 -NO2 -NO2 -NO2 -NO2 -NO2 -NO2 -NO2
NO2
■CN ■CN CN CN -CN -CN -CN -CN -CW -CN -CN -NO2
NO2 -NO2
K1
C2H5 H-C1H7 ISO-C1H7 n-QH, - QH4CN desgl. n-QH«, desgl.
>—CH3
QH5 QH5 CH3 CH3 QH5 n-C,H7 JSO-C3H7 C2H4CN C2H4OC2H5 CH2 — CH —
(CH,),
I '"
CH3 n-C4H9 QH5 n-C4H9 QH5 n-C4H9 desgl. QH5 CH(CH3), desgl. QH5 (CH2I1CH3 CH(CH3)j n-C4H9
desgl. CH2CnH5
ΓΗΧΉ,

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Monoazofarbstoffe der Formel
    O2N -/yy~N = N —<^>- NH — Alkylen — CO — O — R3
    worin R1 Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, R, Cyan oder Nitro, Alkylen
    -CH1CH1- -CH1CH1CH1- oder -CH1CH-
    CH3
DE2116315A 1970-04-10 1971-04-03 Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung Expired DE2116315C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH532970A CH523948A (de) 1970-04-10 1970-04-10 Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2116315A1 DE2116315A1 (de) 1971-10-28
DE2116315B2 true DE2116315B2 (de) 1974-01-31
DE2116315C3 DE2116315C3 (de) 1974-09-26

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ID=4291759

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2116315A Expired DE2116315C3 (de) 1970-04-10 1971-04-03 Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung

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US (1) US3817977A (de)
BE (1) BE765240A (de)
BR (1) BR7102005D0 (de)
CH (1) CH523948A (de)
DD (1) DD95896A5 (de)
DE (1) DE2116315C3 (de)
ES (1) ES390010A1 (de)
FR (1) FR2085978B1 (de)
GB (1) GB1343979A (de)
NL (1) NL7104732A (de)
PL (1) PL76374B1 (de)
SU (1) SU417956A3 (de)
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DD95896A5 (de) 1973-02-20
US3817977A (en) 1974-06-18
FR2085978B1 (de) 1974-03-08
BR7102005D0 (pt) 1973-04-26
BE765240A (fr) 1971-10-04
FR2085978A1 (de) 1971-12-31
NL7104732A (de) 1971-10-12
SU417956A3 (ru) 1974-02-28
ZA712283B (en) 1972-11-29
DE2116315A1 (de) 1971-10-28
GB1343979A (en) 1974-01-16
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CH523948A (de) 1972-06-15
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Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee