DE205149C - - Google Patents
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Description
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KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 205149 KLASSE Mq. GRUPPE
C. Liebermann hat gezeigt (Ann. 183 [1877], S. 212), daß als erstes Produkt der Einwirkung
von Ammoniak auf 1.2-4 -Trioxyanthrachinon
(Purpurin) das sog. Purpurinamid entsteht, welches an Stelle der 1-Hydroxylgruppe
eine Aminogruppe enthält und beim Entamidieren mit gasförmiger salpetriger Säure
ι · 3 - Dioxyanthrachinon (Xanthopurpurin) liefert.
Durch die Untersuchungen von R. Scholl und M. Parthey (Ber. 39 [1906], S. 1201)
wurde dagegen bewiesen, daß das Einwirkungsprodukt von Ammoniak auf Alizarin, das von
Perger als 1 · 2 - Diaminoanthrachinon bezeichnet hatte, an Stelle von einem Chinonsauerstoff
eine Iminogruppe enthält und die Konstitution von einem 1-Oxy-2-aminoanthrachinonimid
besitzt. In diesem Falle wird demnach das in 1-Stellung befindliche
Hydroxyl nicht weiter verändert.
Andererseits ist nichts ■' bekannt über die Konstitution der stickstoffhaltigen Farbstoffe
der Alizarinreihe, die nach dem Patent 62019, Kl. 22 und dessen Zusätzen 64876, 65569,
68112, 79680 und 82346, Kl. 22 bzw. nach dem Verfahren der Patente 72204 und 97637,- Kl. 22
durch Einwirkung von Ammoniak in Gegenwart oder Abwesenheit von Oxydationsmitteln auf
verschiedene Alizarinderivate, wie Alizarinbordeaux, Alizarinpentacyanin oder Alizarinhexacyanin,
entstehen.
Es wurde nun gefunden, daß bei der Einwirkung von Ammoniak auf Leukochinizarine
in glatter Reaktion Leukoderivate von Diamino.-anthrachinonen gebildet werden, aus denen
durch Oxydation, so z. B. durch Behandeln mit konzentrierter Schwefelsäure, sich die entsprechenden
Diaminoanthrachinone besonders glatt gewinnen lassen.
Aus dem Leukochinizarin wird auf diesem Wege das 1 · 4-Diaminoanthrachinon erhalten,
aus dem Leuko-i. 4 . 5 . 8-tetraoxyanthrachinon ein neues Diaminodioxyanthrachinon, aus dem
Leukoalizarinbordeaux ein mit dem vorigen isomerer Körper. In ähnlicher Weise reagiert
das Leuko -1.4.5- trioxyanthrachinon mit Ammoniak.
Die Reaktion findet ebenso statt bei Anwendung von alkoholischem wie von wäßrigem
Ammoniak.
Bei Anwendung von verschiedenen Leukochinizarinsulfosäuren werden offenbar zunächst
auch die entsprechenden Leukoverbindungen gebildet, die aber in diesem Falle besonders
leicht in Farbstoffe übergehen, so daß man am zweckmäßigsten nur diese abscheidet.
Diaminoanthrachinone und Leukodiaminoanthrachinone sind . wertvolle Ausgangsmaterialien
zur Darstellung von Farbstoffen. Insbesondere zeichnen sich die Leukoderivate dadurch
aus, daß ihre Aminogruppen sich schon bei niedriger Temperatur teilweise oder vollständig
durch Arylaminoreste ersetzen lassen.
i. 10 Teile Leukochinizarin werden mit 30 Teilen
25 prozentigem alkoholischen Ammoniak etwa 10 Stunden auf 100 ° unter Druck erhitzt.
Nach dem Erkalten ist das Reaktionsprodukt abgeschieden; es wird abfiltriert und getrocknet:
■ Man erhält so das Leuko -1.4- diaminoanthrachinon
in kleinen Blättchen mit grünem Metallglanz ; zerrieben bildet es ein gelbbraunes Pulver,
das sich beim Erhitzen auf 272 ° zersetzt. Es ist in reinem Wasser etwas mit gelbbrauner
Farbe löslich; diese schlägt auf Zusatz von Natronlauge in violett um, indem ein Gemisch
von Chinizarin und 1 ·■ 4 - Diaminoanthrachinon
gebildet wird. Das Leuko -1.4- diaminoanthrachinon ist ziemlich löslich in Alkohol. Von verdünnter
Salzsäure wird es leicht mit gelber Farbe aufgenommen. Die Lösung in konzentrierter.
Schwefelsäure ist in der Kälte gelb und zeigt eine grüne Fluorescenz, die durch Borsäure
nicht verstärkt wird.
Schon durch Kochen mit Nitrobenzol unter Einleiten von Luft wird der Körper in das in
der Patentschrift 135561, Kl. 22b beschriebene 1.4- Diaminoanthrachinon übergeführt. Eine
glatte Umsetzung gelingt ebenfalls, wenn man Leuko-1 · 4-diaminoanthrachinon z.B. in der
zehnfachen Menge konzentrierter Schwefelsäure löst und die Lösung auf etwa 200 ° während
einiger Stunden erhitzt. Beim Verdünnen der Schmelze mit Wasser scheidet sich das 1 ■ 4-Diaminoanthrachinonsulfat
kristallinisch ab.
2. 10 Teile Leuko -1 · 4 · 5 · 8 - tetraoxyanthrachinon,
dargestellt nach dem in der Patentschrift 148792, Kl. 22b beschriebenen Verfahren
oder aus dem 1.4.5.8- Tetraoxyanthrachinon < des Patentes 125579, Kl. 22b durch Reduktion
mit Hydrosulfit, werden mit 30 Teilen 25 prozentigem alkoholischen Ammoniak etwa 10 Stunden
auf ioo° unter Druck erhitzt. Das nach dem Erkalten kristallinisch abgeschiedene Produkt
wird abfiltriert und getrocknet.
Das Leukodiaminodioxyanthrachinon wird so in kleinen Kristallen mit grünem Kristallglanz
erhalten. Aus verdünntem Alkohol kristallisiert es in großen Nadeln, die zerrieben
ein rotes Pulver bilden und sich beim Erhitzen auf 284 ° zersetzen. In Wasser ist es spurenweise
löslich mit brauner Farbe; durch Sodazusatz wird es etwas reichlicher, durch verdünnte
Natronlauge unter gleichzeitiger Oxydation und Bildung von 1.4- Diamino - 5 · 8-dioxyanthrachinon
leicht völlig mit blauer Farbe gelöst. Verdünnte Salzsäure löst es nur schwer mit gelber Farbe. Die Lösung in konzentrierter
Schwefelsäure ist in der Kälte rotgelb und zeigt grüne Fluorescenz, in der Hitze wird
sie blaustichig rot. Borsäurezusatz ändert die Fluorescenz nach gelb und bewirkt in der
Hitze Blaufärbung.
Durch Erhitzen der konzentrierten schwefelsauren Lösung unter den oben angegebenen
Verhältnissen wird auch dieses Leukoderivat glatt oxydiert und in das 1.4- Diamino - 5 · 8-dioxyanthrachinon
übergeführt. Die Konstitution dieses Körpers ergibt sich sowohl aus seiner Verschiedenheit von p-Diaminoanthrarufin
und p-Diaminochrysazin wie daraus, daß die entsprechende Leukoverbindung bei der
Kondensation mit p-Toluidin in Pyridinlösung das bekannte 1 . 4 - Di - ρ - tolylamino - 5 . 8 - dioxyanthrachinon
liefert.
Das ι.4-Diamino -5 · 8- dioxyanthrachinon ist
in konzentrierter Schwefelsäure sowie in konzentrierter Salzsäure mit roter, in verdünnten
Alkalien mit blauer Farbe löslich. In indifferenten Lösungsmitteln ist der Körper nur
wenig löslich mit blauer Farbe.
3. 10 Teile Leukochinizarin-5-sulfosäure (vgl.
Patent 148792, . Kl. 22b, S. 2) werden mit 30 Völumteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak
12 Stunden . unter Druck im Wasserbade erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt
und nach dem Waschen in heißem Wasser gelöst. Aus der filtrierten Lösung wird
durch Aussalzen der violette Farbstoff als blauschwarzer kristallinischer Niederschlag gefällt.
Versetzt man die wäßrige Lösung des so erhaltenen Salzes mit überschüssiger Säure, so
scheidet sich die 1. 4-Diaminoanthrachinon-5-sulfosäure
aus. Sie bildet kleine braune Kristalle, ist in kaltem Wasser wenig löslich, leicht in
heißem mit violetter Farbe. Zusatz von Alkalien läßt die Lösungsfarbe etwas blauer
werden. Durch überschüssige Mineralsäuren schlägt die Färbung nach braungelb um, und
es tritt Ausscheidung der Farbstoffsäure ein. Die konzentrierte schwefelsaure Lösung ist kalt
fast farblos, beim Erwärmen wird sie weinrot, nach dem Erkalten wieder schwach braungelb.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Leukodiaminoanthrachinonen bzw. Diaminoanthrachinonen. und ihren hydroxylierten oder sulfurierten Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukochinizarine mit Ammoniak behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Country Status (1)
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- DE DENDAT205149D patent/DE205149C/de active Active
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