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DE2036472A1 - Verfahren zur Herstellung von Glycosid gemischen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Glycosid gemischen

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DE2036472A1
DE2036472A1 DE19702036472 DE2036472A DE2036472A1 DE 2036472 A1 DE2036472 A1 DE 2036472A1 DE 19702036472 DE19702036472 DE 19702036472 DE 2036472 A DE2036472 A DE 2036472A DE 2036472 A1 DE2036472 A1 DE 2036472A1
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DE
Germany
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reaction
monosaccharide
alcohol
decanol
water
Prior art date
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Application number
DE19702036472
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English (en)
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DE2036472C3 (de
DE2036472B2 (de
Inventor
Baak Wai Ardentown Del Lew (V St A )
Original Assignee
Atlas Chemical Industries Ine , WiI mington, Del (VStA)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atlas Chemical Industries Ine , WiI mington, Del (VStA) filed Critical Atlas Chemical Industries Ine , WiI mington, Del (VStA)
Publication of DE2036472A1 publication Critical patent/DE2036472A1/de
Publication of DE2036472B2 publication Critical patent/DE2036472B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2036472C3 publication Critical patent/DE2036472C3/de
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycosidgemischen, die aus einem Gemisch aus höheren Alkylglycosiden und Glycolglycosiden bestehen.
Es ist bekannt, daß Mono- und Polyglycoside durch Reaktion eines Monosaccharide mit einem einwertigen Alkohol mit 8-25 C-Atomen in Gegenwart eines Säurekatalysators und in Gegenwart eines primären oder sekundären Alkohols mit 1-5 Kohlenstoffatomen als latentes Lösungsmittel hergestellt werden können. Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß große Mengen an latentem Lösungsmittel erforderlich sind und daß das Verfahren nur mit kristallinen Zuckern wirtschaftlich durchführbar ist.
Es ist ebenfalls bekannt, daß Mono- und Polyglycoside durch Reaktion eines Monosaccharide mit einem einwertigen Alkohol mit 8-25 C-Atomen in Gegenwart eines Säurekatal^sators und in Gegenwart eines aliphatischen Ätheralkohols mit einem Siedepunkt bei Atmosphärendruck
009886/2273
von nicht über etwa 200 C hergestellt werden können. Während die Verwendung eines aliphatischen Ätheralkohols anstelle eines primären oder sekundären Alkohols mit 3 bis 5 C-Atomen es ermöglicht, die erforderliche Lösungsmittelmenge auf eine praktikable Menge zu verringern und außerdem die Verwendung von nichtkristallinen Zuckern, wie Sirupe, ermöglicht, besitzt die Verwendung dieses aliphatischen Ä'thorlösüngsmittels die Eigenschaft, dem dabei entstehenden Glycosidprodukt eine unerwünschte Toxizität zu vermitteln. Außerdem sind in beiden Verfahren entweder große Überschüsse von einwertigem Alkohol mit 8 bis 25 C-Atomen für die Reaktion mit dem Zucker erforderlich, um niedermolekulare, leicht zu handhabende,niedrig schmelzende Glycoside zu erhalten oder aber, wenn niedrige Verhältnisse von Fettalkohol zu Monosaccharid verwendet werden,
entstehen schwer, zu, handhabende hochschmelzende oder
hochmolekulare
nichtschmelzende Polyglycoside. Die Herstellung von hochschmelzenden oder nichtsohmelzenden hochmolekularei Polyglycosiden erfordert eine Behandlung in festem Zustand und macht folglich die Verwendung von kostspieligen Spezialeinrichtungen erforderlich.
Aufgabe der Erfindung ist es deshalb ein Verfahren bereitzustellen, durch das alle vorstehend genannten Schwierigkeiten überwunden werden, d.h. bei dem ein nichttoxisches Lösungsmittel verwendet wird, keine große Mengen des Lösungsmittels erforderlich sind, billige Sirupzucker sowie auch kristalline Zucker verwendet werden können und leicht zu handhabende niedrigschmelzende niedermolekulare Glycosidprodukte hergestellt werden können ohne Verwendung großer Überschüsse an Fettalkoholen.
009886/2273 «p
Die Aufgabe wird erfindungsgornäß durch ein Verfahren zur Herstellung von Glycosidgemischen gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Monosaccharide und zu Monosacchariden hyorolysierbare Verbindungen
eineir.
mit einem Gemisch aus / einwertigen Alkoho] mit
B bis 25 C-Atomen und einem aliphatischen Glycol mit 3-5 C-Atomen in Gegenwart nines Siurekatalysators umsetzt.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß, wenn die Reaktion zwischen Monosaccharid und dem einwertigen Alkohol in Gegenwart von Glycol durchgeführt wird, die Polyglycosidifcrung zwar nicht ganz ausgeschaltet, jedoch weitestgeheed.unterdrückt wird. Daher kann der
f 1"^
Grad der Glycosidierung niedrig gehalten werden, so
hcchmclekular . daß das Produkt nic-ru:!.·: f; / wird, daß es schwer zu handhaben ist, sondern da fs es niedrigschmelzend und fließfähig während der ganzen Reaktion bleibt. Bd der Durchführung der Reaktion in Gegenwart eines Glycols kann man sfchr niedrige Verhältnisse von
einwertigem Alkohol zu Zuqker verwenden, ohne daß
*.£i zi/
dabei hochpolyglycosidicfte nichtschmelzende schwer
zu handhabende Produkte entstehen.
Bei der Reaktion besitzt das Glycol eine doppelte Punktion und zwar ist es ein Lösungsmittel für die höheren einwertigen Alkohole und für das Monosaccharid und außerdem reagiert es mit dem Zucker. Die sich dabei bildenden oberflächenaktiven Glycosidgemische sind ein komplettes Gemisch aus Glycosiden des höheren einwertigen Alkohols und Glycosiden des Glycols.
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Das Molverhältnis von Glycol zu einwertigem Alkohol bestimmt die Zusammensetzung des entstehenden Glycosidproduktes. Das Gemisch schwankt zwischen hauptsächlich bestehend aus Glycosiden des einwertigen Alkohols bis hauptsächlich bestehend aus Glycosiden des Glycols. Daher dient die Gegenwart des Glycols dem Zweck, ein Verflüssiger und ein Modifikator während der Reaktion zu sein, wodurch geeignete oberflächenaktive Glycosidgemische erhalten werden, die auf andere Weise nicht hergestellt werden konnten.
Zu den Monosacchariden, aus denen die erfindungsgemäßen Glycoside hergestellt werden können, gehören Hexosen und Pentosen. Dieser Begriff schließt Verbindungen ein, die leicht zu diesen Monosacchariden hydrolysierbar sind. Typische Beispiele geeigneter Monosaccharide sind Glucose, Mannose, Galactose, Talose, Allose,
Altrose , Idose, Arabinose, Xylose, Ribose und Lyxose. Zu den leicht zu Monosacchariden hydrolysierbaren Verbindungen gehören Alkylglucoside, wie Methylglucosid und Äthylglucosid; Anhydrozucker, wie Lävoglucoean und Oligosaccharide und Polysaccharide, wie Maltose, Lactose, Saccharose, Raffinose, Dextrine, Stärken, Gummis, Maissirups und Holzzucker. Wegen ihrer leichten Erhältlichkeit und ihrer geringen Kosten, wird als Ausgangsverbindung Glycose oder eine direkt zu Glucose hydrolysierbare Verbindung bevorzugt.
Zu den typischen Beispielen der erfindungsgemäß zu verwendenden aliphatischen Glycole gehören 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,4-Butendiol, 1,1J-Butyndiol, 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol. Da es wünschenswert ist, sämtliches nicht umgesetztes Glycol
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aus dem Produkt zu entfernen, sollte das verwendete Glycol einen Siedepunkt haben, der unter dem Siedepunkt des zu verwendeden einwertigen Alkohols liegt. Wegen seiner niedrigen Kosten und seiner geringen Toxizität ist Propylenglycol das bevorzugte Glycol.
Aufgrund ihrer niedrigen Kosten und der Einfachheit, mit der sie nach Beendigung der Reaktion entfernt werden kann, ist Schwefelsäure der bevorzugte Säurekatalysator, ä obgleich auch andere Säurekatalysatoren, wie Salzsäure, Phosphorige Säure, Phosphorsäure, Bortrifluorid, Toluolsulfonsäure und Ionenaustauscherharze in der sauren Form verwendet werden können, Die zu verwendende Menge an Säurekatalysator kann zwischen etwa 0,002 und etwa 2,0 % liegen und liegt vorzugsweise zwischen etwa 0..005 und etwa 1,0 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Beschickung. Es können zwar geringere Mengen an Katalysator verwendet werden, jedoch verlängert sich dann die Reaktionszeit, und es würde deshalb wirtschaftlich uninteressant werden. Während auch eine größere Menge an Katalysator verwendet werden kann, würde dies eine Verschwendung sein, da die Reaktionszeit bei einer \
niedrigeren Katalyaatorkonzentration zufriedenstellend ist.
Der erfindungsgemäß verwendbare einwertige Alkohol 8-25 C-Atomen kann ein primärer oder sekundärer, gerad- oder verzweigtkettiger, gesättigter oder ungesättigter Alkyl- oder Arylalkohol, Ätheralkohol, cyclischer Alkohol oder heterocyclischer Alkohol sein. Im allgemeinen sind diese Alkohole in Wasser unlöslich und besitzen im wesentlichen kein Lösungsvermögen für das Zuckermolekül. Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren höher molekularen ι Alkohole sind Octylalkohol, Nony!alkohol
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Decylalkohol, Dodecylalkohol, Tridecylalkohol, Tetradecylalkohol, Pentadecylalkohol, Hexadecylalkohol, Heptadecylalkohol, Octadecylalkohol, Eicosylalkohol, Pentaeosyialkohol Oleylalkohol, Isobornealalkohol, Hydroabiet /lalkohol, Phenoxyäthanol, Phenoxypolyäthoxyäthanol mit 5 Äthoxygruppen, lHjlHjllHj-Eicosofluor-1-undecanol, oder 2-Methyl-, 7-Äthyl-y 4-undecanol. Eine bevorzugte Grpppe von Alkoholen sind diejenigen, die die Formel ROH besitzen, worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 25 6-Atomen bedeutet. Besonders bevorzugt sind solche Alkohole, in denen R eine Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen bedeutet.
Das Molverhältnis von einwertigem Alkohol zu Monosacchariden ist zweckmäßigerweise von etwa 0,005 bis etwa und vorzugsweise zwischen etwa 0,01 bis etwa 12. Es können höhere oder niedrigere Verhältnisse angewendet werden, jedoch ist damit kein Vorteil verbunden. Höhere Verhältnisse liefern mehr nichtuggesetzten einwertigen Alkohol, der nach Beendigung der Umsetzung entfernt werden muß, und sind deshalb unwirtschaftlich. Niedere Verhältnisse liefern Glycosidgemische mit geringerer Oberflächenaktivität. Das jeweilige anzuwendende Molverhältnis hängt in der Hauptsache voHrIe9fÄen|i an Glyeoflidifiz ierung des einwertigen Alkohols ab. Um Glycoside mit mehr als einer Monosaccharideinheit pro einwertigem Alkohol, d.h. Polyeaccharidglycoside, herzustellens wird ein niedermorSres Verhältnis angewendet. Ein höhermoleku lares Verhältnis wird angewendet, wenn im wesentlichen MonoglycosidisruTig gewünscht wird. Da-her ist es möglich,
Sowie das hydrophile-lipophile Gleichgewicht zu wählen die
Wasserlöslichkeit des Glycoside, indem man das Ausmaß der Polyglycoeidifizierung steuert.
009836/2273
Wenn man ein Produkt erhalten will, das geringerer Monger, an einwertigen Alkoholglycosiden erthälfe* dann sollte das Reaktionsgemisch ein niederes Verhältnis von einwertigem Alkohol zu Zucker besitzen, zusammen mit einen niedrigen Verhältnis von einwertigem Alkohol zu Glycol. Wenn man andererseits ein Produkt herstellen will, cla:: größere Mengen einwertiger Alkoholglycoside und ß&rinrcere Mengen Glycolrlycoside enthält, dann sollte das Reaktion.-.· femisch ein hohes Verhältnis von einwertigem Alkohol zu Zucker zusammen mit einem hohen Verhältnis von einv.'orti "ct. Alkohol zu Glycol besitzen.
Das anzuwendende Molverhältnis von Glycol zu Monosaccharid kann zwischen etwa 0,3 und etwa 10 schwanker., vor zu^3W€ is inzwischen etwa 0,5 und etwa 8. Es können zwar ^eeip.neti Produkte erhalten werden, wenn man höhere oder niodri ;ero Verhältnisse anwendet, jedoch würde die Verwandun;: höherer Verhältnisse die Gewinnung großer Mengen an überschüssigen Glycolen erfordern und würde deshalb höchst unwirtschaftlich sein. Die Verwendung niedriger Verhältnisse würde den allmählichen Verlust der Fließfähigkeit des Produktes mit sich bringen und folglich die Vc-rviendune; teurer Vorrichtungen erfordern, wodurch der Vorteil der Erfindung verloren gehen würde.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigereise bei einer Temperatur von 70 bis etwa l60°C,vorzuc;3vreise 90 bis 150°C, durchgeführt. Es können zwar höhere oder niedrigere Temperaturen angewandt werden, jedoch wird dadurch kein Vorteil erzielt. Niedrigere Terperaturcn haben längere Reaktionszeiten zur Folge und höhere Tempera turen können bis zum gewissen Grade Zersetzung und Verfärbung zur Folge haben.
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Während die Zusammensetzungen des entstehenden Glycosidgemischs in erster Linie durch das Verhältnis von einwertigem Alkohol zu Zucker und zu Glycol im Reaktionsgamisch bestimmt werden, ist es außerdem möglich, bis zu einem gewissen Grade die Zusammensetzung des entstehenden
Produktes durch Veränderung der Art der Umsetzung zu
wird
variieren. Deshalb eine Zusammensetzung dadurch hergestellt, daß man die Reaktion solange durchführt, bis nur das Reakticnswasser abdestilliert ist. Wenn jedoch die· Reaktion weiter fortgesetzt wird, nachdem das gesamte Roaktionswasser abdestilliert ist, so daß die Anteile an Glycol und einwertigem Alkohol ebenfalls abdestilliercri, erhält man Produkte mit nach and nach steigenden Anteilen an einwertigen Alkoholglycosiden und nach und nach geringer v:«rdundcn Anteilen an Glycolglycosiden.
Die erfinclungscemäßen Produkte werden vorteilhafterweise für eine Vielzahl von Zwecken verwendet, wie beispielsweise, -*'τ. Detergentien, Geliermittel, Schmiermittel, Netzmittel, n-vbr-reihilfsmittel, Textilweichmacher und Nahrungsmittel-'-r..ul,-at?ren.
Nachstehende Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Falls nicht anderweitig angegeben, gelten a.ile Teile und Prozente als Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente.
Beispiele 1 bis 8
In diesen in Tabelle I gezeigten Beispielen wird die wirkung der Veränderungen der Mengenverhältnisse von · Propylenglycol zu Zucker und ein wertigem Alkohol zu Zucker im Reaktionsgemisch auf die Zusammensetzungen der .ntstehenden Glycosidgeraische gezeigt. Unter Methode 1 ist die Reaktion des Reaktionsgemische bis zu dem Punkt zu verstehen, bei dem das gesamte Reaktionswasser durch
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Destillation entfernt worden ist, zusammen mit geringen Mengen an Propylenglycol und n-Decanol, die unvermeidlicherweise zusammen mit dem Wasser abdestillieren. Unter Methode 2 ist die Reaktion jenseits dieses Punktes zu verstehen, wodurch weitere Mengen an Propylenglycol und n-Decanol durch Destillation entfernt wurden.
In sämtlichen Beispielen wurde nach der gleichen allgemeinen lethode gearbeitet. Das Verfahren bestand darin, { daß man das jeweilige Reaktionsgemisch aus Propylenglycol, Zucker, n-Decanol und Katalysator in einem DreilaLskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Destillieransatz, einem Kühler und einer Vorlage ausgestattet war, auf Temperaturen von etwa 110 bis 1300C unter einem Anfangsdruck von 150 mm Hg erhitzte, um das Reaktionswasser zu entfernen. Der Druck wurde nach und nach auf 60 mm Hg verringert, um die Dampftemperatur zwischen 90 und 1200C zu halten. Bei Methode 1 wurde die Reaktion beendet als das Entweichen des Wassers aufhörte, was durch einen Abfall der Dampftemperatur auf etwa 40 C oder darunter bei 60 mm Hg angezeigt wurde. Der Katalysator wurde dann durch Zugabe von Natrium- " hydroxid neutralisiert und nichtumgesetztes Propylenglycol und ϊΐ-Decanol wurdewdurch Vakuumdestillation abgestrippt. Bei Methode 2 wurde die Reaktion, nachdem das Entweichen des Wassers aufgehört hatte, durch weiteres Herabsetzen des Druckes auf etwa 20 tais 30 mm Hg fortgesetzt, wobei weitere Mengen an Propylenglycol und n-Decanol abdestillierten. Nach der Neutralisierung mit Natriumhydroxid wurder/das gesamte freie Propylenglycol und n-Decanol wie in Methode 1 abgestrippt.
Die molprozentige Zusammensetzung der entstehenden Glucoside wurde dadurch bestimmt, daß die Menge an Propylen-
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glycol und n-Decanol. die sich nicht umgesetzt hatter, bestimmt wurde, was durch Analyse der gesammelten Destillate und des freien n-Decanols im Produkt festgestellt wurde. Der Unterschied zwischen diesen Werten und den Mengen an Propylenglyccl und n-Decanol, die dorr. Reaktionsgemisch zugesetzt wurden, ist dann die jeweilige Menge, die in Glucoside übergeführt wurde. Da . die Glucose vollständig umgesetzt wird ., wird der Grad der Glucosidifizierung als Glucoseeinheiten ausgedrückt, die in jede molare Menge des kombinierten Propylenglycols und n-Decanols umgesetzt wurden.
Das Schäumvermögen ist ein Maß für die Oberflächenaktivität des Produktes und wird dadurch bestimmt, daß man 20 ml einer Lösung, die 0,1 g des Produktes gelöst in 100 ml Wasser enthält, eine Minute lang kräftig mit der Hand in einem »mit einem Glasstopfen verschlossenen 100 ml Meßzylinder schüttelte. Man ließ den Schaum eine Minute lang steigen, und dann wurde die Höhe an der oberen Schaumgrenze abgelesen.
BAD OBIGlNAL 009886/2273
TABELLE
Beispiel Nr. 1
6		 2 3
Mol n-Decanol 12 6 6
Mol Glucose Jk fts W
konzentrierte Schwe
felsäure
% der Gesamtbeschik-
kung 		0,05 0,03 0,0
Methode 2(a) 2(k) 1
MoI-I n-Decylglucosid 90 80 58
GlucosidifizierunRserad 1.1 l.1» 1,3
Hydroxylzahl 717 768 893
S chaumunMvermugen 100 95 85
1.5 0.8 0.0» 0.03
0,02 0,03 0,05 0,04 0,03
2(c) 1 1 1 1 3
39 23 20 1,7 1,6 1056
1.1 1,3 1,6 2,1 26
879 991 1010 1081
88 65 54 26
(a) Umgesetzt bis zu 98,6 % abdestilliertem Propylenglycol und 49,3 % n-Decanol
(b) Umgesetzt bis zu 96,3 I abfestilliertem Propylenglycol und 42,8 I n-Decanol
(c) Umgesetzt bis zu 46,1 % tbdestilliertem Propylenglycol und 13,7 % n-Decanol
Die Wirkung von sich verringernden Verhältnissen von Glycol zu Zucker und n-Decanol zu Zucker auf die Verringerung der Menge an n-Decylglucosiden im Produkt kann, wie in den Beispielen 1 bis 8 gezeigt wird, durch die dabei entstehende Erhöhung des Glycosidifizierungsgrades, der Hydroxyzahlen sowie den Abfall des Schäumvermögens festgestellt werden.
Das entstehende Ansteigen der n-Decylglucoside über das Propylenglycolglucoside, die beim Durchführen des Verfahrens nach der Methode 2 über die der Methode 1 hinauf. entstehen, werden in den Beispielen 2 und 3 gezeigt. Diese beiden Beispiele beginnen mit dem gleichen Reaktionsgemisch, jedoch wurde im Beispiel 3 nur solange umgesetzt, bis das Entweichen des Reaktionswassers beendet war, während in Beispiel 2 die Reaktion weiter fortgesetzt wurde, um weitere Mengen an Propylenglycol und n-Decanol zu entfernen. Dies ergibt sich aus der Tatsachs, daß, wenn die Destillation fortgesetzt wird, das Verhältnis von Glycol zu n-Decanol fortlaufend verändert wird, und zwar zugunsten von n-pecanol.Folglich wird das Gemisch mit n-Decylglycosiden angereichert. Es kann daraus ersehen werden, daß eine Unmenge von Kombinationen verwendet werden kännen, um eine Veränderung der erfindungsgemäßen Glycosidgemische zu bewirken.
Beispiel 9
Ein Gemisch aus 51* ε Glucose (0,3 Mol), 137 g Propylenglycol (1,8 Mol), 569 g n-Decanol (3,6 Mol) und 0,2 ml kons. Schwefelsäure wurden in einem 1-Liter-Dreihalskclben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem DestillieransatB ausgestattet war, auf eine Temperatur von 1200C bei 150 mm Hg erhitzt, worauf das Reaktionswasßer bei einer Dampftemperatur von 95 - 1000C abdestiliierte. Der Druck wurde nach und nach binnen 15 Minuten auf 65 mm Hg reduziert, wobei das Entweichen des Reaktion»-
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wassers aufhörte, binnen weiterer 15 Minuten wurde der Druck auf 30 mm reduziert, binnen weiterer 20 Minuten auf 20 mm, binnen weiterer 20 Minuten auf 15 mm und während einer Gesamtreaktionszeit von 1 Stunde und 50 Minuten auf 10 bis 15 mm gehalten. Während dieser Zeit betrug die Dampftemperatur 110 bis 1150C, was zur Folge hatte, daß eine Gesamtmenge von 421 g an Destillat abdestillierte, das aus 135 g Propylenglycol und 281 g n-Decanol bestand. Der Katalysator wurde dann durch '
Zugabe von 0,32 g Natriumhydroxid, gelöst in 2 ml Wassei·, neutralisiert. Das Produkt wurde dann bis auf eine Temperatur von 120°C bei 2 mm Hg abgestrippt, worauf man 244 g n-Decanol und 92,4 g des Produktes als bernsteinfarbigen wachsartigen Peststoff erhielt. Die Analyse des Produktes zeigte einen Gehalt an freiem reduzierenden Zucker von 0,19 %3 eine Hydroxylzahl von 717 und einen Gehalt an freiem n-Decanol von 7,4 %. Das Schäumvermögen war 100. Die Menge an Propylenglycol und n-Decanol, die sich in Glucoside umgesetzt hatte, zeigte, daß das Produkt aus 90 Mol-£ n-Decylglucosiden und 10 Mol-5E
Propylenglycolglucosiden mit einem durchschnittlichen g
Glucosidifizierungsgrad von 1,1 bestand.
Beispiel 10
Ein Gemisch aus 324 g Glucose (1,8 Mol), 206 g Propylenglycol (2,7 Mol), 227 g Decanol (1,44 Mol) und 0,2 ml konz. Schwefelsäure wurde in einem l-Liter-Dreihalskcltoen. der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Destillieransatz ausgestattet war, auf 110 - 115°C erhitz^ um das entweichende Wasser bei einer Dampftemperatur von 95 ■ bis IQO0C unter einem Anfangsdruck von 150 mm Hg zu entfernen. Der Druck wurde nach und nach binnen 45 Minuten auf 60 mm Hg vermindert. Die Reaktion wurde weitere.„-30 ; Minuten bei 120°C und 60 mm Hg fortgesetzt, wonach;das
009886/2273 BADORiGlNAL
- Ill -
Entweichen des Reaktionswassers aufhörte, was durch ?in< Dampftemperator von 35~C angezeigt wurde. Zu diesem Zeitpunkt betrug die Menge an aufgefangenem Destillat 55,V; , wovon 32,4 g Reaktionswasser, 9»5 g n-Decanol und 13,^E Propylenglycol waren, die mit dem Wasser abdestilliertcr.. Der Katalysator wurde mit 0,22 g Natriumhydroxid, gelöst in 2 ml Wasser, neutralisiert und da3 zurückbleibendenichtumgesetzte Prcpylenglycol und das n-Decanol wurlen bis auf eine Temperatur von 125°C bei 3 mm Hg abdestii.licrt Man erhielt 398 g Prcduktausbeute eines hell-bernsteinfarbigen glasartigen Stoffes. Das Destillat wog 303 tf, wovon 175 g n-Decanol und 126 g Propylenglycol waren. Die Analyse des Produktes zeigte 0,25 % freien reduzierenden Zucker, eine HydroÄylzahl von 1010, 1,8 % freies1 n-Decanol, 20 Γΐοΐ-Ϊ n-Decylglucoside und einen Glucosidifizierungsgrad von 1,6. Das Schäumvermögen war 54.
Beispiel 11
526 g Maissirup (44 % Wassergehalt , Dextroseäquivalent 72 bis 75j von den 56$ Peststoffen waren 65 % Glucose und der Rest ein kompliziertes Gemisch aus niedermolekularen Glucosepolymeren) wurden unter reduziertem DrucK auf einen Wassergehalt von etwa 3,5 % eingeengt. Zu diesem konzentrierten Maissirup (Äquivalent zu 1,7 F-ol Zu&er ) wurden 206 g Propylenglycol (2,7 Mol), 142 g n-Decanol (0,9 Mol) und 0,4 ml konz. Schwefelsäure zugesetzt. Die Reaktion wurde bei 110 bis 115°C unter einem Druck von 16O mm Hg eingeleitet, um die Dampftemperatür auf etwa 95°C zu halten. Nach einer halben Stunde betrug der Druck 60 mm Hg und die Dampftemperatur 52°C. Nach einer Dreiviertelstunde war das Entweichen des Reaktionswassers beendet, was durch eine Dampftemperatur von 37°C bei 50 mm Hg angezeigt wurde.
009886/2273 BAD OR(e(NA1.
An diesem Punkt waren zusammen mit dem Reaktionswasscr 15 C Propylenslycol und 8 g n-Decanol abdestilliert. Der Katalysator wurde danach rait 0,Wg Natriumhydro;:i«i, gelöst in 2,5 ml Wasser, neutralisiert. Vom Produkt wurden 126 e freies Propylenglycol und 115 g n-Decanol bei einer Temperatur von 125°C und 3 ram Hg abgestrippt und das Produkt dadurch gereinigt. Das Produkt war ein bernsteinfirbiges Glas und wog 357 g-. Die Analyse zeigte 0,7- % freien reduzierenden Zucker, eine Hydroxylzahl van 1023» 0,95 % freies n-Decanol, 11 -MoI-X n-Decyl-Clucrsid mit einem Glucosidifizierungsgrad von 1,8 und einem Sch5umvermÖ£en von 37.
Beispiel 12
Ein Gemisch aus 300 g Fropylenglycol (3,9^ Mol), 30 r. n-Docan^l (0,19 Mol) und 0,7 ml konz. Schwefelsäure wurde unter Rühren in einem 1-Liter-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Destillieransatz ausgestattet war, auf 110 C erhitzt Dem Gemisch wurden unter Rühren danach 200 g handelsübliche Maisstärke zugesetzt (äquivalent zu 1,09 Mol Glucose, wobei ein Ncrmalwassergbhalt in der Stärke von 12 % angenommen wurde). Von diesem eerührten Reaktiansgeraisch destillierte bei eineFrTemperatur von 1200C und einer Dampftemperatur von 97°C Wasser ab, während der Druck nach und nach herabgesetzt wurde, so daß binnen 50 Minuten ein Druck von 160 ram Hg und binnen 70 Minuten von 90 mm Hg vorlag. Nach 95 Minuten betrug der Druck 60 nun % und die Dampf temperatur 1200C. Nach 2 Stunden betrug der Druck 50 mm Hg und wurde etwa 15 Minuten auf diesen Wert gehalten, wobei die 115 C betrug. An diesem Punkt waren 173,3 ß einer Kombination aus Wasser, Propylenglycol und η-Decanal als Destillat aufgefangen werden. Der Katalysator wurde der.rt
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durch Zugabe von 1,2 Natriumhydroxid, gelöst in 3 ml" Wasser, neutralisiert. Nichtumgesetztes Propylenglycol und n-Decanol wurdendann bei einer Gefäßtemperatur von 125°C bei 3 mm Hg abdestilliert. Die. kombinierten Destillate wogen 298,8 g und chthielten 57,2 R Propylenglycol und 29 g n-Decanol. Das Produkt war ein dunkelbernsteinfarbiges clasiges Material. Das Schäumvermönen war 33. Die Analyse zeigte 0,08 % freien reduzierenden Zucker, eine Hydroxylzahl von IO65, 0,3 % freies n-Decancl und 1 McI-Ji n-Decylglucoside mit einem Glucosidifizieruncccrad vcn 1,4.
Beispiel 13
Ein Gemisch aus I80 g (1 Mol) Glucose, 67,1 g Propylen-Glycol (1 Hol), 46,7 β n-Dodecanol (0,25 Mol) und 0,1 ml kons. Schwefelsäure wurden in einem 500-ml~Dreihalskolt-in, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Destillieransfetz ausgestattet war, auf 115 C bei 150 mm Hg erhitzt, um das Reaktionswasser bei oiner Dampftemperatur von 90 bis 95°C abzudestillieren. Der Druck wurde nach und nach binnen einer halben Stunde auf 60 nun Hg reduziert, wonach die Dampf temperatur auf 770C abfiel, wciurch angezeigt wurde, daß kein weiteres Reaktionswasser entwich. Danach wurde der Druck auf 25 mm Hg reduziert und die Reaktion für eine Gesamtzeit vcn 50 Minuten bei 115°C fortgesetzt. Zu diesem Zeitpunkt war eine Gesamtmenge von 29,5 E Destillat abdestilliert, das aus 2?itxg Reakticnswasser, 2,4 g n-Dodecanol und 9,1 g Propylenprlycol bestand. Der Katalysator wurde durch Zusatz von 0,10 g Natriumhydroxid in 2 ml Wasser neutralisiert. Das zurückbleibende nichtumgesetzte Propylenglycol und das n-Dodecanol wurden bis auf eine Temperatur von 1900C und 3 mm Hg abdestilliert,
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und man erhielt 38*8 g n-Dodecanol und 37,0 g Propylenglycol. Das Produkt bestand aus 193 g eines bernsteinfarbigen glasigen Stoffes. Die Analyse zeigte 0,06 % freien reduzierenden Zucker, eine Hydroxylzahl vcn IO58, kein freies n-Dodecanal, 7,2 Mol-% n-Dodecylglucoside und einen Glucosidrzierungsgrad von 2,4. Das Schäumvermögen war 32.
Beispiel 14
Sin Gemisch aus 324 g D-Glucose, 285 g 2-Buten-l .,4-diol, 288 g Oxotridecylalkohol und 0,3 ml konz. Schwefelsäure wurden in einem 1-Liter-Dreihaüskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Desti iieransatz ausgestattet war, auf 120°C bei 100 mm Hg erhitzt. Das Reaktionswasser wurde bei einer Dampftemperatur von 95 - 1000C abdestilliert, während der Druck binnen 45 Minuten nach und nach auf 60 mm Hg redu ziert wurde. Die Reaktion wurde weitere 30 Minuten bei 1200C und 60 mm Hg fortgesetzt, bis das Entweichen des Wassers aufhörte, was durch Abfall der Dampftemperatur auf 400C angezeigt wurde. Der Katalysator wurde mit O, Natriumhydroxid in 200 ml Wasser neutralisiert. Nichfcumgesetztes 2-Buten-l,4-diol und Oxotridecylalkohol wurden bis auf eine Temperatur von 1500C bei 0,3 mm rig abdestilliert, uni man erhielt etwa 410 g eines bern* steinfarbenen glasigen Produkts.
Beispiel 15
Ein Gemisch aus 324 g D-Glucose, 276 g 1,4-Butanuiolt 268 g n-Dodecanol und 0,3 ml konz. Schwefelsäure wqrrfe in einem l~Liter-Dreihalskolben, der mit einem Rühref, einem Thermometer und einem Destillieransatz ausgestAt war, auf 110 bis 115°C erhitzt, um das Reaktionsviasser
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bei einer Dampftemperatur von 95 bis 1OOV/C bei 150 mm Ii4-zu entfernen. Binnen 45 Minuten wurde der Druck nach und nach auf 60 mm H£ reduziert. Die Reaktion wurde weitere 30 Minute bei 120°C und 60 mm Hg fortgesetzt, worauf das Entweichon des Reaktionswassers aufgehört hatte, was durch eine Dampftemperatur von 35 C anrezeir:', wurde. Der Katalysator wurde durch Zugabe von 0,33 Z Natriumhydroxid, gelöst in 2 ml Wasser, neutralisiert , * und zurückbleibendes nichtumgesetztes 1,4-Butandiol unö n-Dodecanol wurde bis auf eine Temperatur von 185°C bei 3 mm Hg abdestilliert, und man erhielt etwa 406 c eines bernsteinfarbenen glasigen Glucosidproduktes.
Beispiel 16
Ein Gemisch aus 90 g D-Glucose, l80 g 2,3-Butandiel, 474 g n-Decanol und 0,1 ml konz. Schwefelsäure wurde in einem 500-ml-Dreihalskolben, der mit einem Rührer; einem Thermometer und einem Destillieransatz ausgestattet war, auf 1200C bei 100 mm Hg erhitzt. Das Reaktionswasser wurde bei einer Dampftemperatur von 95 bis 100 C £ abdestilliert, während der Druck binnen 45 Minuten na_ci~- und nach auf 60 mm Hg reduziert wurde. Nach einer Stunde hörte das Entweichen des V/assers auf, was durch eine Dampftemperatur von 35°C angezeigt wurde. Der Katalysator wurde mit 0,16 g Natriumhydroxid neutralisiert. Nichtumgesetztes 2,3-Butandiol und n-Decanol wurdenbis auf eine Temperatur von 125°C bei 3 mm Quecksilber abdestilliert. Man erhielt etwa 145 g eines bernsteinfarbenen glasigen Glucosidproduktes.
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OHKMMAL

Claims (9)

  1. - 19 Patentansprüche
    Ö.,
    Verfahren zur Herstellung von Glycosidgemischen, -i-iiarch gekennzeichnet, daß man ein Monosaccharid • Jcr t-ine leicht zu einem Monosaccharid hydrclysierl-uv Verbindung mit einem Gemisch aus einem einwertigen Alkohol mit 8 bis 25 C-Atomen und einem aliphatischen Glycol mit 3 bis 5 C-Atomen in Gegenwf-it irii:«?s S^urekatalysators umsetzt. a
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, iaft ^an als Monosaccharid Glucose verwendet. .
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 0.005 bis 15 Mol des einwertiger /-Ikchc-ls je Mol Monosaccharid verwendet.
  4. '■i. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, iia«> «ρπ von 0,01 bis 12 Mol des einwertigen Alkohols je Hol Monosaccharid verwendet.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis H, dadurch | »iekennzeichnet, daß man 0,3 bis 10 Mol des aliphatischen Glycols je Mol des Monosaccharide verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnets daß man von 0,5 bis 8 Mol des aliphatischen Glycols je Mol des Monosaccharide verwendet.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 70 und l60°C durchführt.
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  8. S. V .'-r fahre η nach einem dor Ansprüche 1 bis 7, dadurch .ν kennzeichnet, daß man den SMurekatalysator in einer Me-nje vor. 0,002 bis 2 % verwendet.
  9. 9. Verfahren nnch einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch i. ·κν r.nzeichnet, daß man als SSurekatalysatcr S'.-iiVicf IsMui'c vorwendet.
    Pur: Atlaa Chemical Industries, Ine,
    (Dr.W.Beil) Rechteanwalt
    ßAD ORIGINAL 009886/2273
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