DE2025752A1

DE2025752A1 - Benzobrasanchinonpigmente und ihre Verwendung in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen

Info

Publication number: DE2025752A1
Application number: DE19702025752
Authority: DE
Inventors: William Merlyn Webster N.Y. Schwarz (V.St.A.)
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1969-05-26
Filing date: 1970-05-26
Publication date: 1970-12-03
Also published as: NL7007601A; DE2025752B2; GB1316667A; BE750931A; DE2025752C3; FR2048799A5

Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. F. Weickmann,

Dipl.-Ing. H.Weickmann, Dipl.-Phys. Dr.K.Fincke Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber

8 MÜNCHEN 86, DEN

POSTFACH 860 820

MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 3921/22

■1 ■

H /Kn Case Z.372(XD/2531)

. XEROX CORPORATION,
Rochester, N.Y. / USA

"Benzobrasanchinonpigmente und ihre. Verwendung in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen¹¹

Die vorliegende Erfindung betrifft ganz allgemein Benzobrasanchinonpigmente und insbesondere die Verwendung dieser Pigmente in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen.

In jüngster Zeit ist ein elektrophoretisches Abbildungssystem entwickelt worden, das zur Erzeugung von !Farbbildern befähigt ist und welches photoleitfähige linkomponentenpartlkel benutzt. Dieses Verfahren ist detailliert in den USA-Patentschriften 3 384 565, 3 384 566 und 3 385 488 beschrie-

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ben. Bei einem derartigen Abbildungssystem werden verschieden gefärbte, lichtabsorbierendeEartikel in einem nicht leitfähigen, flüssigen Träger suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektroden gebracht, einer Potentialdifferenz ausgesetzt und mit einem Bildmotiv belichtet. Sobald diese Schritte beendet sind findet eine selektive TeilchenwaMerung in Bildkonfiguration statt, wodurch ein sichtbares Bild auf einer oder auf beiden Elektroden geschaffen wird. Eine wesentliche Komponente des Systems sind die suspendierten Partikel, die elektrisch photosensitiv sein müssen, und die durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden bei der Behandlung mit aktivierender _f elektromagnetischer Stra&limg anscheinend einen scharfen Wechsel der Ladungspolarität durchmachen· In einem monochromatischen System werden einfarbige Partikel verwendet, die ein einfarbiges Bild erzeugen₉ welches der üblichen Schwarz-Weiß-Photographie entspricht« In einem polychromatischen System werden die Bilder in natürlicher Farbe erzeugt, da Gemische aus Partikeln von zwei oder mehreren verschiedenen Parben —- »die jeweils für McM einer spezifischen

Wellenlänge oder eines engen Wellenlängenbereiches empfind» lieh sind, verwendet werden«, Me PartjLkeX» die in diesem System verwendet werden, müssen sowohl intensive, reine Farben als auch hohe Photosensitivität fegsitzen» Den bekannten Pigmenten mangelt es oft an Reinheit iiEä BriXlianz der Farbe, an hoher Photosensitivität und/oder sn ier bevorzugten Korrelation zwischen dem Peak übt spektralen Ansprache rnaä dem Photosensitivitätspeak, was bei fi©r Benutzung' in einem solchen System erforderlich, ist» -

Die Erfindung hat sich daher sub Siel"gesetzt_p "■ photoelektrö« phoretische Abbildungsverfakrea sm ©eSsaf£©iä_s.. die photosensitive Pigmentpartikel benut
Mängel beseitigen.

Die Erfindung befaßt sich äater
sensitiver Partikel für die

Abbildungssystemen, mit der Schaffung photoelektrophoretischer Abbildungsverfahren, die zur Erzeugung von Farbbildern befähigt sind und mit der Schaffung photoelektrophoretischer Abbildungsverfahren, die Partikel benutzen, welche bessere photographi-8ehe Lichtempfindlichkeits- und Farbqualitäten besitzen als die bekannten Pigmente.

Die vorstehend erwähnten Ziele, sowie andere, werden erfindungsgemäS dadurch verwirklicht, daß - ganz allgemein gesagt -ein elektrophoretisches Abbildungsverfahren geschaffen vird, welches Benzobrasanchinon-Verbindungen der allgemeinen Formel:

X_n

verwendet, worin R₇ einen der Reste UH, O, S oder Se bedeutet; jeder der Reste R_1-6 N oder C bedeutet, wobei 0 - 4 R die Bedeutung von N besitzen;

jeder Rest X einen der Reste Alkyl, Aryl, Alkoxy, Carbonsäure, Carbonsäureester, CH₃, CF₅, C₂H₅, NO₂, OCH₅, OC₂H₅, CH, SO₂NH₂; CO₂CH₃, CO₂C₂H₅, SO₂NHC₆H₆, Cl, Br, F, I oder H bedeutet;

m eine positive ganze Zahl von 0-10 bedeutet, wenn R₇ £ NH darstellt und eine ganze Zahl von 1-10 bedeutet, wenn R₇ = HH ist; und"

η eine positive ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet. Es wurde gefunden, daß diese besondere Klasse von Benzobrasanchinonpig-

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menten Elektro-Photosensitivitäts- oder Photomigrationscharakteristika besitzt, welche sie für photoelektrophoretische Abbildungssysteme besonders brauchbar macht.

Obwohl jede Verbindung aus der Klasse der Benzobrasanchinonpigmente der oben beschriebenen allgemeinen Formel in photoelektrophoretisehen Abbildungssystemen verwendet werden kann, verwendet man bevorzugt diejenigen Verbindungen, bei denen X = H oder OH-;. m » 1 oder 2/und 1 bis 3 der Reste R₁ bis R₆ = N darstellen, da diese Materialien besonders reine Farbe und hohe Photosensitivität für den Gebrauch in photoelektrophoretischen Abbildungsverfahren besitzen. Optimale Ergebniese erhält man, wenn X=H oder CH,. Die Benzobrasanchinonpigniente der vorliegenden Erfindung können andere Zusammensetzungen enthalten^ die ihnen zum Zwecke der Sensibilisierung, Beschleunigung^ mm Erzielen synergistischer Wirkungen oder zur anderweitigen Modifizierung ihrer Eigenschaften zugesetzt werden«

Die Zusammensetzungen der oben angegebenen SOrmel können hergestellt werden, indem man 2.₈2-Dichlor-1_s4~naphthochinon mit einem Anilid oder Ester der Formels'

worin E« einen der Beste MH_s O₉ S oder Se bedeutet % jeder der Eeste R^g 1" oäer Q bedeutet^ wobei- 0 bis 4 E die Bedeutung Έ besit^en^

X jeweils einen der Reste Alkyl _s Atj1_s Ältosejg Carborasäure _t Carboneäureester,' CH^₉ G¥^_f G₂H₅₉ KO₂₅ OCH₃₅, OC₂H₅₉ CI₉

SI ₉ GO₂C₂H₅/ SO₂MHC₆Hg₉ Gl₉ Br₀ I₀ I oder H be-

deutet;

m eine positive ganze Zahl von O bis 10 bedeutet, wenn R„ £ NH bedeutet und eine positive ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, wenn R- « MH; und

η eine positive ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt, umsetzt.

Die mit der obigen Umsetzung hergestellten Zusammensetzungen besitzen folgende gemeinsame Charakteristika: brilliante, intensiv gelbe oder orange Farbe, TJnlöslichkeit in Wasser, und in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Aceton, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Alkoholen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen; und ungewöhnlich starke photoempfindliche Reaktion.

Die Verwendung der Benzobrasanchinonpigmente der vorliegenden Erfindung in photoelektrophoretischen Abbildungsverfahren kann durch die beiliegende Zeichnung, welche ein Beispiel für ein elektrophoretisch.es Abbildungssystem zeigt, nähergebracht werden.

Nun zur Zeichnung: Sie zeigt eine transparente Elektrode 1, die in diesem beispielhaften Fall aus einer optisch transparenten Glasschicht 2 besteht, welche mit einer dünnen, optisch transparenten Schicht 3 aus Zinnoxyd, im Handel unter dem Namen "NESA"-Glas erhältlich, beschichtet ist. Diese Elektrode wird nachfolgend als "Injizierelektrode" in der Beschreibung geführt. Die Oberfläche der Injizierelektrode 1 ist mit einer dünnen Schicht 4 fein verteilter photosensitiver Partikel, die in einem isolierenden, flüssigen Träger dispergiert sind, beschichtet. Der Begriff "photosensitiv" bezieht sich für die Zwecke der vorliegenden Anmeldung auf die Eigenschaften eines Partikels, welches, wenn es erst einmal zur Injizierelektrode hingezogen worden 1st, unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes von ihr wegwandert, wenn es aktinischer, elektromagnetischer Strahlung ausgesetzt wird. Die detaillierte theoretische Er-

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klärung für den wahrscheinlichen Mechanismus der vorliegenden Erfindung wird in den USA-Patentschriften 3 384. 565» 3 384 und 3 385 488 gegeben, auf welche hiermit Bezug genommen wird. Die flüssige Suspension 4 kann auch einen Sensibilisator und/ oder ein Bindemittel für die Pigpentpartikel enthalten, welcher bzw. welches wenigstens teilweise in der Suspendieroder Trägerflüssigkeit löslich ist, was noch ausführlicher nachfolgend beschrieben wird. Heben der flüssigen Suspension befindet sich eine zweite Elektrode 5» nachfolgend als "Sperrelektrode¹¹ bezeichnet, die an eine Seite der Potentialquelle über den Schalter 7 angeschlossen ist. Me entgegengesetzte Seite der Potentialquelle 6 ist mit der Injizierelektrode 1 verbunden, so daß₅ wenn der Schalter 7 geschlossen ist, ein elektrisches Feld durch die flüssige Suspension 4 hindurch zwischen den Elektroden 1 und 5 anliegt. Ein Bildprojektor, bestehend aus einer Lichtquelle 8, einen! durchscheinenden Bild (Diapositiv) 9 und einer Linse 10 belichtet die Dispersion 4 mit einem Lichtbild des zu reproduzierenden Originaldiapositives 9. Die Elektrode 5 ist in der Form einer Walze · konstruiert, die einen leitfähigen zentralen Kern 11 besitzt, der an die Potentialquelle β angeschlossen ist. Der Kern ist mit einer Schicht aus eisen blockierenden Elektrodenmaterial 12 beschichtet, welches Barytpapier sein kann« Die Pigmentsuspeiislos wird mit i©asra reproduzierenden Bild belichtet, während ein Potential Wsex die Sperr·= und injizier=. elektroden durch ias Schließea ümrn ISelialters 7 angelegt wird« Man läßt die Walze 5 bei g@seiai©sü©]i©m Sßhalter 7 während der Belichtungszeit über ixe Qlnssseite äeT Injizierelektrod© 1 rollen. Diesö Belichtung veraslsi-fe ät® rosprüaglieli you der Elektrode 1 angesogemen^ feelleM@t©m g. die Flüssigkeit zn \ianäexn vmä mt&h au ü<bt Ofeerfläcii© der" SperrelektroSe f estsissetaea^ i?@l3@i mi® ©is Pigaeatbilä - ataf der Oberfläche ier liijisierelelrfe®^© ziarlieklassem_s -welch©® ein Duplikat des BrsgOTHglIehem^fiiiieeiiselieineBoLea Biläss 9 ±i Nach der Belichtung verdampft äi© relativ flüchtig© Srägerflüssigkeit uni hinterläßt ias Pi@

bild kann dann an Ort und Stelle fixiert werden, beispielsweise indem man eine dünne Schicht auf seiner Oberseite aufbringt oder mit Hilfe eines gelösten Bindematerials in der Trägerflüssigkeit, wie Paraffinwachs oder einem anderen geeigneten Bindemittel, das beim Verdampfen der Trägerflüssigkeit aus der Lösung herauskommt. Man fand, daß etwa 3 bis 6 Gew.-# Paraffinbindemittel im Träger gute Ergebnisse liefert. Die Trägerflüssigkeit selbst kann verflüssigtes Paraffinwachs oder ein anderes geeignetes Bindemittel sein. Andererseits kann aber auch das auf der Injizierelektrode zurückbleibende Pigmentbild auf eine andere Oberfläche übertragen und darauf fixiert werden. Wie nachfolgend noch ausführlicher erläutert wird, kann dieses System entweder monochromatische oder polychromatische Bilder erzeugen, je nach dem Typ und der in der Trägerflüssigkeit suspendierten Zahl der Pigmente und der Farbe des Lichtes, mit welchem die Suspension im Verfahren belichtet wird.

Als Träger für die Pigmentartikel in System kann jede geeignete isolierende Flüssigkeit verwendet werden. Typische Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan, n-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Materialien, Sohio Odorless Solvent 3440 (eine von der Standard Oil Company of Ohio erhältliche Kerosinfraktion) und Isopar-G (ein langkettiger, gesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff von der Humble Oil Company of New Jersey). Bilder von guter Qualität werden mit Spannungen im Bereich von 300 bis 5000 Volt mit der abgebildeten Vorrichtung erzeugt.

In einem monochromatischen System werden Partikel einer einzigen Zusammensetzung in der Trägerflüssigkeit dispergiert und mit einem Schwärz-Weiß-Bild belichtet. Dies ergibt eine einzige Farbe, entsprechend der üblichen Schwarz-Weiß-Photographie. In einem polychromatischen System werden die Partikel so ausgewählt, daß diejenigen von verschiedener Farbe auf verschiedene Wellenlängen im sichtbaren Spektrum an-

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sprechen, entsprechend ihren Hauptabsorptionsbanden. Auch sollten die Pigmente so gewählt werden, daß die Kurven ihrer spektralen Ansprechempfindliehkeit sich nicht wesentlich überlappen und damit eine Farbtrennung und die subtraktive Bildung von Multicolorbildern gestatten. In einem typischen Multicolorsystem sollte die Partikeldispersion zyaningefärbte Partikel, die hauptsächlich rotlichtempfindlich sind, purpurrot gefärbte Partikel, die hauptsächlich' grünlichtempfindlich sind und gelbgefärbte Partikel, die hauptsächlich blaulichtempfindlich sind, enthalten. Werden diese Partikel in einer Trägerflüssigkeit zusammengemischt, so erzeugen sie eine schwarz aussehende Flüssigkeit« Werden eines oder mehrere der Partikel veranlaßt» von der BasiseLektrode 1 in Richtung auf die obere Elektrode zu wandern, so hinterlassen 3ie Partikel, die eine Farbe erzeugen,, welche der Farbe des einfallenden, Lichtes entspricht,, Belichtung mit rotem licht beispielsweise veranlaßt daher das zyaningefärbte Pigment zu wandern, wobei die purpurrot- und gelbgefärbten Pigmente zurückbleiben, welche gemeinsam rot im fertigen Bild erzeugen. Auf gleiche Weise werden blaue nand grüne Farben durch die Entfernung τοη gelb bzw«, purpurrot reproduziert. Wenn weißes Licht auf die Mischung fällt, wand.ern alle Pigmente und hinterlassen die Farbe des weißen oder transparen» ten Substrates« Ohne Belichtung bleiben alle Pigmente zurück, welche gemeinsam ein sehwarses³ Bild erzeugen ₀ Dies ist-eine ideale- Technik für subtraktive Golorabbilöuragp da die Partikel nichi· nur Je aus einer einzigen Komponente bestehen son« dem -au β β er dem die doppelte Funjctiesi von Fertigfoildfarbstoff und photosensitive^

ist

Die oben diskutierte Klass© gelber unü oranger

der ?@rw©Bdtssig in eisern ein- oäer mehr §fö AfeteliragssjsteB tibesTrasehesicl wirksam· !tee gut© spektral® Asa©ps?©@tilbirk@±t umä höh® Eto'fe©'= sensitivität führt %n teäftigeöp teilliaatea Biliaa_e Es ist bekannt, is£ im allgea©ia©ii gyaala= -unä Ifegeiit

Pigmentpartikel sich, leichter von dem Dreigemisch abtrennen und kräftigere Bilder bilden als die üblichen gelbe Pigmente; Die neuen Pigmente der vorliegenden Erfindung jedoch besitzen überraschend gute Eigenschaften in bezug auf Farbtrennung und Bilddichte.

Alle geeigneten andersgefärbten photosensitiven Pigmentpartikel, welche die gewünschte spektrale Ansprechbarkeit besitzen, können zusammen mit den Benzobrasanchinonpigmenten der vorliegenden Erfindung verwendet werden, um eine Teilsuspension in einer Trägerflüssigkeit für die Colorabbildung zu bilden. Man fand, daß etwa 2 bis etwa 10 Gew.-# Pigment gute Ergebnisse liefern. Die Zugabe geringer Mengen (im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 5 Mol-$) von Elektronendonatoren oder Akzeptoren zu den Suspensionen können die Systemphotosensitivitäti signifikant erhöhen.

Die folgenden Beispiele definieren und beschreiben Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Wenn nichts anderes angegeben ist stellen die Teile und Prozentsätze Gewichtsteile und Gewichtsprozentsätze dar. Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen verschiedene bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, sie sollen die Erfindung jedoch nicht einschränken.

Beispiel 1

Etwa 30 Teile 2,3-Dichlor-1,4-*naphthochinon werden in 200 Teilen Isopropylalkohol mit etwa 35 Teilen eines Anilides der Formel:

C-NH-CH₂ 0

— Q <■*

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am Rückfluß gekocht. Man gibt etwa 42 Teile Triethylamin tropfenweise unter Rühren im Verlauf von etwa 1 Stunde hinzu. Es wird etwa 1 Stunde lang weiter am Rückfluß gekocht, dann filtriert man die Lösung noch warm ab» Das Produkt wird dann mit Isopropylalkohol gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Man erhält etwa 16 Teile eines gelben.Pigmentes der folgenden Formels

Beispiel 2

Etwa 25 Teile 2,3-Mehlor-1_f4-naphthochinon werden in etwa 200 Teilen Isopropylalkohol Kit etwa 25 Teilen eines Anilides der Formel:

am Rückfluß gekocht« Etwa 55 Teile Triäthylamim gibt mm» tröpfenweise unter Rühren im Verlauf τοη etwa 1 Stunde hinzu· ab kocht etwa 1 Stunde lang weiter am Rückfluß, kühlt die LUsung

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auf Raumtemperatur und entfernt das Produkt durch Abfiltrieren. Das Produkt wird mit Isopropylalkohol gewaschen, man er hält etwa 16 Teile eines gelben Pigmentes der folgenden Formel:

Beispiel 3

Etwa 10 Teile 2,3-Diehlor-1_l4-naphthochinon werden in etwa
50 Teilen Pyridin mit etwa 11,5 Teilen eines Esters der Formel!

am Rückfluß gekocht. Each, etwa 1 Stunde wird die Lösung abgekühlt, der entstandene Niederschlag abfiltriert und mit Isopropylalkohol gewaschen. Das Produkt wird aus Dimethylformamid umkristallisiert und man erhält etwa 8 Teile eines orangefarbenen Esterpigmentes der Formel:

- It -

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Beispiele 4 bis

Beispiel 1 wird zweimal nacheinander unter Verwendung der folgenden Anilide wiederholts

C~S-(CH₂)₄-O

-NO,

(Beispiel 4)

C-IH- ( GH« 5 ₀-(' V-OCH

88 ti C. \ I

(Beispiel 5)

In jedem ]?alle- (Beispiel 4 tani 5) erhält man gelbe Pigmente äer folgenden Formelng

nie

-NO,

in Beispiel 4

C-NH-(CHj O

in Beispiel 5

Die folgenden Beispiele umreissen die vorliegende Erfindung speziell., im Hinblick auf die Verwendung der Zusammensetzungen der oben angegebenen allgemeinen Pormeln in elektrophoretisch^ Abbildungsverfahren. Wenn nichts anderes angegeben ist stellen die Teile und Prozentsätze Gewichtsteile und Gewichtsprozentsätze dar. Die folgenden Beispiele sollen verschiedene bevorzugte Ausführungsformen des elektrophoretischen Abbildungsverfahrens der vorliegenden Erfindung veranschaulichen«

Die folgenden Beispiele werden in einer Vorrichtung des allge-

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meinen Typs durchgeführt, der in der Zeichnung dargestellt ist, mit der Abbildungsmischung 4» Sie auf ein*NESA-Glas-Substrat aufgetragen ist, durch welches die Belichtung vorgenommen wird. Die HESA-Glasoberflache ist in Reihe verbunden mit einem Schalter, einer Potentialquelle und dem leitfähigen Zentrum einer Walze, die eine Barytpapierbeschichtung auf ihrer Oberfläche trägt. Die Walze besitzt ungefähr einen Durchmesser von 6,35cm (2 1/2 inehes) und wird mit etwa 1,45 cm/sec über die Plattenoberfläche bewegt» Die verwendete Platte ist ungefähr 7,62 cm (3 inehes) im Quadrat und wird mit einer Lichtintensität von 8000 Fußkerzen, gemessen an der nicht beschichteten HESA-Glasoberflache, belichtet. Wenn nichts anderes angegeben ist_e werden 7 Gew.-# der angegebenen Pigmente in jedem Beispiel in "Sohio Odorless Solvent 3440" suspendiert nnä die Stärke des angelegten Potentials beträgt 2500 Volt. Alle Pigmente, die bei der Herstellung eine relativ große Teilchengröße besitzen, werden in einer Kugelmühle 43 Stunden lang gemahlen, um ihre Größe zu verringern, damit eine stabilere Dispersion entsteht, welche die Auflösung äer fertigen Bilder verbessert. Die Belichtung wird mit einer Lampe von 3200⁰K durch ein neutrales Stufen-Graukeilfilter mit einer Dichte von· 0,30 (0,30 neutral density step wedge filter) vorgenommen, um die Empfindlichkeit der Suspensionen gegenüber weißem Licht zu

ψ messen, dann werden Wratten-Filter 29» 61 und 47b einzeln in getrennten Tests über die ]üelit«ps©lle gelegt, um die Empfindlichkeit der Suspensionen b®± rotem₉ grünen bzw, blauem Licht zu messen»

Beispiel 6

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Man erhält ein orangefarbenes Pigment der folgenden Formels

Beispiel 7

Etwa 7 Teile des in Beispiel 1 hergestellten Pigmentes werden in etwa 100 Teilen "Sohio Odorless Solvent 34-40" suspendiert. Die Misohung wird auf ein RESA-Glassubstrat aufgetragen und ein negatives,Potential wird an die Walzenelektrode angelegt. Die Platte wird durch ein Wratten 29-Filter und ein Stufen-Graukeilfilter neutraler Dichte belichtet, womit die Platte rotem Licht ausgesetzt wird. Das Pigment erweist sich als vollständig unempfindlich gegenüber rotem Licht. Die oben genannten Schritte werden dann unter Verwendung von Wratten 61, Wratten 47b und ohne Filter wiederholt, um die Empfindlichkeit gegenüber grünem, blauest und weißem Licht zu testen. Das Pigment ist gegenüber grünem Licht unempfindlich, aber gleichermaßen gegenüber blauem und weißem Licht empfindlich. Bei

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Belichtung mit blauem oder weißem Licht besitzt die Suspension gute photographische Lichtempfindlichkeit und liefert Bilder guter Intensität.

Beispiel 8

Man führt eine Reihe von Tests wie in Beispiel 7, oben, durch, mit der Ausnahme, daß das Pigment hier das in Beispiel 2 hergestellte Carboxamid ist. Wiederum stellt man fest, daß die Suspension gleichermaßen empfindlich gegenüber blauem und weißem Licht ist und unempfindlich gegenüber grünem und rotem Licht. Die Suspension besitzt zufriedenstellende photographische Lichtempfindlichkeit und Bildintensität.

Beispiel 9

Man führt eine Reihe von Tests wie in Beispiel 7,- oben, durch, mit der Ausnahme_s daß das Pigment den in Beispiel 3 hergestellten orangefarbenen Ester umfaßt* Wiederum erweist sich die Suspension gleichermaßen empfindlich gegenüber weißem und blauem Licht, aber unempfindlich gegenüber grünem und rotem Licht. Man stellt gute photographische Lichtempfindlichlceit und gute Bildintensität fest.

In jedem der folgenden Beispiele wird eine Suspension^ die gleiche Mengen von drei verschieden gefärbten Pigmenten enthält, zubereitet, indem man die Pigmente in feinverteilter Form in "Sohio Odorless Solvent 3440" so dispergiert, daß die Pigmente etwa 8 % der Mischung ausmachen,, Diese Mischung kann als "tri-mix" bezeichnet werden,, Die Mischungen werden einzeln getestet, ind@m man sie auf ein HESA-Glassubstrat aufträgt und sie wie in Beispiel 7_S oben_s belichtet, mit der Ausnahme,, daß ein Hulticolor-ⁿKodacl)romeⁿ-Siapo8ltiv- anstell®

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des Filters neutraler Dichte und der Wratten-Filter zwischen die Lichtquelle und die Platte gelegt wird. Es wird daher ein mehrfarbiges Bild auf die Platte projiziert, während sich die Walze über die Oberfläche des beschichteten NESA-Glassubstrates bewegt. Man verwendet eine Barytpapier-Sperrelektrode und die Walze wird bei einem negativen Potential von etwa 2500 Volt in Bezug auf das Substrat gehalten. Die Walze wird sechsmal über das Substrat geführt und nach jeder Passage gereinigt. Das angelegte Potential und die Belichtung werden beide während der gesamten Zeit der sechs Passagen fler Walze beibehalten. Nach Beendigung der sechs Passagen wird die Qualität des auf dem Substrat zurückgebliebenen Bildes bezüglich seiner Intensität (Dichte) und Farbauftrennung bewertet. .

Beispiel "10

Die Pigmentmischung besteht aus: als Magentapigment, Watchung led B, ein Bariumsalz der 1-(4^l-Methyl-5^l-chlorazobenzol-2^l-sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naphthoesäure, C.I. Ho. 15865, von der Fa. DuPont; als Zyaninpigment Monolite Past Blue GS, die c&-Porm von metallfreiem Phthalocyanin, C.I. No. 74100, von der Arnold Hoffman Company; und als gelbes Pigment das in Beispiel 1 hergestellte Carboxamid. Dieses. Dreigemisch liefert bei der Belichtung mit einem mehrfarbigen Bild ein volles Farbbild mit ausgezeichneter Dichte" und guter Farbtrennung.

Beispiel 11

Die. Pigmentmischung besteht aus: als Magentapigment, locarno Red X-1686, C.I. No. 15865, i-U'-Methyl-S'-chlorazobenzol-2^l-sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naphthoesäure, von der

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American Cyanamide; als Zyaninpigment ,Cyan-Blau GTNF, die ß-Form von Kupferphthalocyanin, CI. No* 74160, von der Collway Colors; und als gelbes Pigment, dem in Beispiel 1 hergestellten Carboxamid. Dieses Dreigemisch wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und liefert ein vollständiges Farbbild von ausgezeichneter Dichte und Farbtrennung.

Beispiel 12

Die Mischung besteht aus einem Magentapigment, llaphtho Red B, 1-(2'-Methoxy-5^l-nitrophenylazo)-2-hydroxy-3"-nitro-3-naphthanilid, C.I. No. 12355, von der Collway Colors; einem Zyaninpigment , einem polychlorsubstituierten Kupferphthalocanin, C.I· Uo. 74260, von der Imperial Color and Chemical Company; und als gelbes Pigment dem in Beispiel 4 hergestellten Carboxamid. Dieses Dreigemisch wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und liefert ein vollständiges Farbbild von guter Dichte und Farbtrennung.

Beispiel 13

Die Pigmentmischung besteht aus einem Magentapigment, Vulcan Fast Red BBE Toner 35-2201 _s 3*5⁸~Dimethoxy-4,4'-biphenyl-bis-( 1 "~phenyl-3"-methyl-4^!'~azo»2^tI™perylen-5"»-on), CI. No. 21200,^VOn der Collway Colorsj einem Zyaninpigment Cyan Blue, 3»3^β-Methoxy-4,4'-diphenyl-bis-C 1 ^SI-azo-2"~hydroxy-3"-naphthanilid), CI. No. 2118Oj, von der Harmon Colors; und als gelbes Pigment aus dem in Beispiel 5 hergestellten Pigment· Dieses Dreigemisch wird mit einen mehrfarbigen Bild belichtet und liefert ein vollständiges Farbbild von guter Dichte und Farbtrennung.

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Beispiel 14

Die Pigmentsuspension besteht aus einem Magentapigment, Inäofast Brilliant Scarlet Toner, 3,4,9,10-BiS-(Ii₁IP-P-methoxyphenylimido)-perylen, C.I. Ho. 71140, von der Harmon Colors; einem Zyaninpigment Honolite Past Blue GS₁ der Ot-Form des metallfreien Phthalocyanins, C.I. Uo. 74100, von der Arnold Hoffman Company; und als einem gelben Pigment, dem in Beispiel 2 hergestelltem Pigment. Dieses Dreigemisch wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und liefert ein vollständiges Farbbild von zufriedenstellender Dichte und guter Farbtrennung,

Wie die obigen Beispiele zeigen, ist die Klasse der Benzobrasanchinonpigmente der vorliegenden Erfindung generell für die Verwendung in elektrophoretischen Abbildungsverfahren geeignet. Da ihre photographische Lichtempfindlichkeit, Dichteeigenschaften und Farbeigenschaften schwanken, kann ein Gemisch besonderer Pigmente für spezielle Zwecke bevorzugt sein. Einige Eigenschaften der Pigmente können durch besondere Reinigungsverfahren, Umkristallisationsverfahren und Farbstoffsensibilisierung verbessert werden.

Obgleich spezifische Komponenten und Proportionen in den obigen Beispielen beschrieben wurden, können auch andere geeignete Materialien, als die oben angegebenen, mit ähnlichen Ergebnissen verwendet werden. Darüberhinaus können auch andere Materialien den Pigmentzusammensetzungen zugesetzt werden, um synergistische Wirkungen zu erzielen, zu beschleunigen oder auf andere Weise ihre Eigenschaften zu modifizieren. Die Pigmentzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können gewtinschtenfalls farbstoffsensibilisiert werden, oder sie können mit anderen photosensitiven Materialien, sowohl organischen als auch anorganischen, vermischt werden.

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Auch andere Modifikationen der vorliegenden Erfindung, die dem Fachmann beiß Lesen der vorliegenden Beschreibung nahegelegt .werden, gehören in den Rahmen der vorliegenden Erfindung,

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Claims

ΡΑ1ΒΙΙΑΪ8Ρ RÜCHE :

Benzobrasanchinonpigmente der allgemeinen Formel

/ R

worin R„ einen der Reste NH, O, S oder Se bedeutet;* jeder der Reste R^_-6 N oder C bedeutet, wobei 0 bis 4 R die Bedeutung If besitzen;

X jeweils einen der Reste* Alkyl, Aryl, Alkoxy, Carbonsäure, Carbonsäureester, CH,, CP,, CpHc» HO«» OCH», ÖCgHe, CiT, SO₂NH₂, CO₂CH₅, CO₂O₂H₅, SO₂NHC₆H₆, Cl, Br, V, I und H bedeutet,

m eine positive ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet, wenn R₇ /£ NH darstellt und eine positive ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, wenn R« « NH; und
η eine positive ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt.

2. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X die Bedeutung H oder CH- besitzt oder Gemische davon umfaßt.

Pigment »ach Anspruch 1, dadurch gekenn-

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zeichnet, daß X die Bedeutung H besitzt.

4· Pigment nach einem der Anspruch® 1 big 3$ da

durch gekennzeichnet, daß m » 1«

5« ~ . Pigment nach ©in®® eier AiasprÜehe 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß m = 2«

6. ·Γ Pigment aadbi ©to®m ier Ansprteli© 1 fels 5₉. dadurch gekennzeichnet ₉ daß 1 bis 3 ämr löste IL bis Ig die Bedeutung N besitzen.

7. Verfahren zur Herstellung
menten der allgemeinen lOrmtl des Anspruches I₉ dadurch gekennzeichnet, daß· 2,3"DIeIiIOr^Is,4~naplithocliinom, Bit einer Verbindung umgesetzt wird, welche di© folgend© allgemeine Formel besitzt? .

worin H- einen der Reste HH, 0, S öder Se bedeutet!
jeder der Reste*R₁Jg N oder C bedeutet, wobei 0 bis 4 R die Bedeutung N besitzen;

X jeweils einen der Restes Alkyl, Aryl„ Al&oaqr, Carbonsäure, Carbonsäureester, CH₃, CF₃₉ C₂H₅, UO₂, OCH₃, OCgH₅ ₉ GM₉
SO₂NH₂, CO₂CH₃, CO₂C₂H₅, SO₂NHC₆H₆, Cl, Br, E₉ I oder H bedeutet;.

m eine positive ganze Zahl Ton 0 bis 10 feeiewfettp wenn H₇ / IH ist und eine positive ganze Zahl yob I

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■ NHs und
η eine positive ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt.

8· Elektrophoretieches Abbildungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß eine Schicht aus einer Suspension der Einwirkung eines wenigstens zwischen zwei Elektroden anliegenden elektrischen Feldes unterworfen wird und die Suspension gleichzeitig mit einem Bild aus aktivierender elektromagnetischer Strahlung belichtet wird, wodurch ein Pigmentbild, das aus abgewanderten Partikeln besteht, an wenigstens einer der Elektroden gebildet wird, wobei die Suspension eine Vielzahl fein verteilter Partikel wenigstens einer Farbe umfaßt und die Partikel dieser einen Farbe ein Benzobrasan·* ehinonpigment der allgemeinen Formel des Anspruches 1 umfassen» · .

9· Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eine der Elektroden wenigstens.teilweise transparent ist und die Suspension durch diese transparente Elektrode mit dem Bild belichtet wird.

10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eine der Elektroden eine

Sperrelektrode ist. '

11. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Suspension eine Vielzahl fein verteilter Partikel von wenigstens zwei verschiedenen Farben in einer isolierenden Trägerflüssigkeit enthält, und die Partikel jeder Farbe ein photosensitives Pigment enthalten, dessen Hauptlichtabsorptionsbande im wesentlichen mit seiner Hauptphotosensitivitätaansprache übereinstimmt.

12. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch

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gekennzeichnet., daß X die Bedeutung H oder CH, besitzt oder Gemische davon umfaßt.

13· Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 11_S dadurch gekennzeichnet, daß X=H.

14. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 13» dadurch gekennzeichnet, daß m s 1.

15· Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 13» dadurch gekennzeichnet, daß m = 2.

16. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 1.5, dadurch gekernzeichnet, daß 1 bis 3 der Reste R₁ bis Rg die Bedeutung N besit'zen.

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