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DE2016595C3 - Mittel zur Verwendung als Haarlack oder Wasserwellotion - Google Patents

Mittel zur Verwendung als Haarlack oder Wasserwellotion

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Publication number
DE2016595C3
DE2016595C3 DE2016595A DE2016595A DE2016595C3 DE 2016595 C3 DE2016595 C3 DE 2016595C3 DE 2016595 A DE2016595 A DE 2016595A DE 2016595 A DE2016595 A DE 2016595A DE 2016595 C3 DE2016595 C3 DE 2016595C3
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DE
Germany
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copolymer
vinylpyrrolidone
acid
solution
water wave
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DE2016595A
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DE2016595A1 (de
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Christos Epinay-Sur-Seine Papantoniou
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

R-COO-CH1-C = CH,
" I
R'
worin R einen unverzweigten oder verzweigten gesättigten Ci-C22-Alkylrest und R' Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten.
oder aus
B) 40 bis 90u/o
40 bis 5%
20 bis 3%
feesteht.
b) Cetylvinyläther,
nyläther,
N-Vinylpyrrolidon und
mindestens eines unter Aa) oder Ab) genannten Monomeren und mindestens einer ungesättigten Monocarbonsäure, ausgewählt unter Krotonsäure, Allyloxyessigsäure, Allyloxypropionsäure, Vinylessigsäure, Allylessigsäure, Vinyloxyessigsäure,
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Allyl- und Methallylestern um Allylacetat, AJlyllaurai, Allylstearat, Methallylbehe-Hat, Methallylstearat, Allylisostearat, handelt.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymerisat durch eine anorganische «>der eine organische Base mit 50 bis 150% der der Stöchiometrie entsprechenden Menge neutralisiert ist.
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der anorganischen oder •rganischen Base um Ammoniak, 2-Amino-2-metiyl-1,3-propandiol, 2-Amino-2-äthyl-1,3-propandiol •der Triäthanolamin, handelt.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Aerosollack für Maare vorliegt und aus einem Gemisch von 1A bis V3 des Gewichtes Alkohol und 2h bis V4 des Gewichtes •ines unter Druck verflüssigten Treibgases vorliegt, Wobei dieses Gemisch in Lösung 1 bis 4 Gew.% des Copolymerisate enthält.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wasserlotion torliegt, die in wäßrig-alkoholischer Lösung, deren Alkoholgehalt weniger als 70° entspricht, 1 bis S Gew.% des Copolymerisats, bezogen auf die Lösung, enthält.
Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.
Es wurden bereits zahlreiche Copolymerisate auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon zur Herstellung von Lacken und Wasserwellotionen für Haare vorgeschlagen.
Von den bisher vorgeschlagenen Copolymerisate^ dieses Typs sind beispielsweise zu nennen Copolymerisate von N-Vinylpyrrolidon und Vinylacetat und in Copolymerisate, die durch Copolymerisation von 80 bis 95% N-Vinyl-E-caprolactam und einem Monomeren, wie Vinylester, Methacrylate, Acrylate, Acrylamide oder Vinyläther, erhalten wurden.
Es wurde ebenfalls vorgeschlagen, Copolymerisate auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon, Acrylsäure und einem Acrylat in Lacken und Wasserwellotionen für Haare zu verwenden. Es wurde auch ein Terpolymerisat auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon, Vinylstearat und einem dritten Vinylacetat- oder Acrylsäureestermonomeren beschrieben.
In der US-PS 33 97 192 sind Alkyloxy- und Aryloxyäthylierte Polymerisate heterocyclischer N-Vinylmonomerer beschrieben, welche sich für die unterschiedlich-Stearvlvisten Anwendungsgebiete eignen sollen. Die BE-PS 5 81 245 beschreibt eine Vielzahl von Copolymerisaten auf der Grundlage von N-Vinylheterocyclen. Durch Versuche wurde jedoch festgestellt, daß die Polymerisate des erfindungsgemäßen Mittels hinsichtlich des Halts einer Wasserwellung einem N-Vinylpyrrolidon/Vinyl- x) acetat-Copolymerisat der BE-PS 5 81 245 unerwartet überlegen sind.
Die im erfindungsgemäßen Mittel verwendeten Copolymerisate besitzen im Vergleich zu den bekannten Copolymerisaten eine bessere Löslichkeit in Wasser und Alkohol, selbst wenn sie keinerlei neutralisierte Carbonsäuregruppen enthalten.
Die Harze, die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Mittels auf die Haare aufgebracht wurden, können beim Bürsten leichter entfernt werden.
Das erfindungsgemäße Mittel enthält in Lösung in einem kosmetisch verträglichen Träger mindestens ein wie im Anspruch 1 näher bezeichnetes Copolymerisat.
Von den Allyl- und Methallylestern werden die der folgenden Formel genannt:
R COO CH2-C CH2
R'
worin R einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und R' Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, insbesondere Allylacetat, Allyllaurat, Allylstearat, Methallylbehenat, Methallylstearat, Allylisostearat.
Bei den ungesättigten Monocarbonsäuren handelt es sich um Krotonsäure, Allyloxyessigsäure, Allyloxypropionsäure, Vinylessigsäure, Allylessigsäure und Vinyloxyessigsäure.
Wenn die erfindungsgemäßen Mittel Copolymerisate enthalten, bei denen eines der Monomeren eine ungesättigte Säure ist, so können die Copolymerisate
durch anorganische oder organische Basen mit 50 bis
150% der der Stöchiometrie entsprechenden Menge
neutralisiert sein.
Von den anorganischen und organischen Basen, die verwendet werden können, werden genannt: Ammoniak, 2-Amino-2-methy]-l,3-propandiol, 2-Amino-2-äthyl-1,3-propandiol und Triäthanolamin.
Das Molekulargewicht der Copolymerisate, die in den
erfindungsgemäßen Mitteln verwendet werden, beträgt im allgemeinen 10 000 bis 100 000.
Das erfindungsgemäße Mittel kann als Lösung, Gel, Creme oder Schaum vorliegen, es kann auch als Aerosol konditioniert sein.
Beispielsweise kann ein Aerosollack für Haare hergestellt werden, indem 1 bis 4% eines der oben beschriebenen Copolymerisate in ein Gemisch aus 1At bis l/i des Gewichts Alkohol und 2/j bis 3U des Gewichts eines unter Druck verflüssigten Treibgases eingebracht werden.
Eine erfindungsgemäße Wasserwellotion kann zum Beispiel hergestellt werden, indem in eine wäßrig-alkoholische Lösung, deren Alkoholgehalt weniger als 70° entspricht, 1 bis 3 Gew.% eines erfindungsgemäß verwendbaren Copolymerisate, bezogen auf die Lösung, eingebracht werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können auch herkömmliche kosmetische Zusätze, wie Weichmacher, Parfüms, Farbstoffe, kationische Produkte zur Erleichterung des Auskämmens, nichtionische Produkte zur Peptisierung der Parfüms, Silikone zur Verbesserung des Glanzes, oder weitere kosmetische Harze aufweisen.
Die Copolymerisate können durch Copolymerisation entweder in Masse oder in Lösung in einem Lösungsmittel, wie einem Alkohol, Glykol, Glykoläther, hergestellt werden.
Diese Polymerisationen können in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren, wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd, Azo-bis-isobutyronitril, durchgeführt werden, wobei die Konzentration des Katalysators zum Beispiel 0,5 bis 5%, vorzugsweise 0,9 bis 3%, des Gewichtes der Ausgangsmonomeren beträgt.
Beispiel 1
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon(75%)/Ailylstearat(15%)/
Allyloxyessigsäure (10%)
In einen 250-mI-Kolben, der mit Rührer, Ruckflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführiingsrohr versehen ist, v/erden 75 g N-Vinylpyrrolidon, 15 g Allylstearat, 10 g Allyloxyessigsäure und 1 g Azo-bisisobutyronitril eingegeben. Das Gemisch wird auf 80 bis 9O0C erhitzt und bei dieser Temperatur 8 Stunden lang gehalten.
Nach dem Abkühlen erhält man in quantitativer Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt. Die Säurezahl des erhaltenen Copolymerisates beträgt 48,5 (theoretischer Wert = 48). Die Viskosität des Produktes beträgt 1,23 cP (in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35° C).
Beispiel 2
Herstellung eines Copolymerisates aus
N- Vinylpyrrolidon (85%)/Allylstearat (15%)
In einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 30 g Allylstearat, 170 g N-Vinylpyrrolidon, 200 g Äthanol und 1,8 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das Copolymerisat durch Zugabe des Reaktionsgemisches zu einem Überschuß Petroläther ausgefällt. Nach dem Trocknen des Niederschlages erhält man in einer Ausbeute von 75% das gewünschte Copolymerisat, das eine Viskosität von 2,14 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C, aufweist.
Beispie! 3
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (80%)/AIlylacetat (10%)/
Allyloxyessigsäure (10%)
lü In einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 160 g N-Vinylpyrrolidon, 20 g Allylacetat, 20 g Allyloxyessigsäure, 200 g Äthanol und 4,8 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 17 Stunden lang erhitzt.
Das Copolymerisat wird durch Zugabe des Reaktionsgemisches zu einem Oberschuß Petroläther ausgefällt. Nach dem Trocknen des Niederschlages erhält man mit einer Ausbeute von 78% das gewünschte Copolymerisat. Seine Säurezahl beträgt 46,5 (theoretischer Wert=48). Seine Viskosität beträgt 1,44 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C.
B e i s ρ i e I 4
Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(85%)/0ctadecylvinyläther(15%)
In einen 1-Liter-Koiben, der mit Rührer, Rückfluß- so kühler. Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Octadecylvinyläther, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bisisobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen erhall man in quantitativer
Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt. Die Viskosität des Polymerisates, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt wurde, beträgt 2,88 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C.
Beispiel 5
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (75%)/Allylstearat (15%)/
Crotonsäure (10%)
In einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 150 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Allylstearat, 20 g Crotonsäure, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen erhält man in quantitativer Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt. Die Viskosität des Polymerisates, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt wurde, beträgt 1,51 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C. Seine Säurezahl ist 29,12.
Beispiel 6
Herstellung eines Copolymerisates aus
,N-Vinylpyrrolidon (85%)/MethaIlyIstearat (15%)
In einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Ruckflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Methallylstearat, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bis-isobu-
tyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stundeji lang erhitzt
Nach dem Abkühlen erhält man in quantitativer Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt Die Viskosität des Polymerisates, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt wurde, beträgt 3,66 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylfor snamid bei 35° C.
Beispiel 7
Herstellung eines Copolymerisates aus
•^-Vinylpyrrolidon (35°/o)/Allylstearat (10%)/
Allylessigsäure (5°/c)
In einen 250-ml-KoIben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist werden 85 g N-Vinylpyrrolidon, 10 g Allylstearat, 5 g Allylessigsäure, 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden lang erhitzt, dann läßt man abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält das gewünschte Copolymerisat in Form eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 60%. Seine Säurezahl beträgt 11,5 (theoretischer Wert = 28). Seine Viskosität beträgt 1,86 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°G
Beispiel 8
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon(80%)/Octadecylviny'-
äther (15%)/ Vinylessigsäure (5%)
In einen 250-ml-K.olben der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 80 g N-Vinylpyrrolidon, 15 g Octadecylvinyläther, 5 g Vinylessigsäure, 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden lang erhitzt, dann läßt man abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält das gewünschte Copolymerisat in Form eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 48%. Seine Säurezahl beträgt 20,88 (theoretischer Wert = 32,5). Seine Viskosität beträgt 1,63 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C.
Beispiel 9
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (50%)/AIlylstearal (40%)/
Crotonsäure (10%)
in einen 250-ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 50 g N-Vinylpyrrolidon, 40 g Allylstearat, 10 g Crotonsäure, 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitrii eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden lang erhitzt, dann läßt man abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält das gewünschte Copolymerisat in Form eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 40%. Seine Säurezahl beträgt 69,88 (theoretischer Wert = 65). Seine Viskosität beträgt 1,27 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 350C.
Beispiel A Wasserwellotion
In Beispiel 1 beschriebenes Copolymerisat 3 g 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol bis zur 100%igen Neutralisation Äthylalkohol bis 50° Mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml
Diese Lösung wird zur Herstellung einer Wasserwellung auf die Haare aufgetragen und man erhält einen sehr glänzenden und plastischen Film, der der Wasserwellung ausgezeichnete Eigenschaften verleiht
Beispiel B Wasserwellotion
— In Beispiel 2 beschriebenes Copoly-
merisat 3 g
— Äthylalkohol bis 50°
— Mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml
Verwendet man diese Lösung als Wasserwellotion, so erhält man einen nicht klebenden HIm, der nicht abstaubt und besonders glänzend ist
Beispiel C Aerosollack für Haare
In Beispiel 1 beschriebenes Copolymerisat 7,2 g Triethanolamin bis zur 100%igen Neutralisation
Parfüm 03 g
Absolutes Äthanol auf 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g Trichlorfluormethan und 28 g Dichlordifiuormethan konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der das Haar sehr glänzend macht.
Beispiel D Aerosollack für Haare
— In Beispiel 2 beschriebenes Copolymerisat 8 g
— Parfüm 0,2 g — Absolutes Äthanol auf 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g Trichlorfluormethan und 28 g Dichlordifluormethan konditioniert.
Nach dem Zerstäuben ist das Haar glänzend, nicht klebrig und der Lack kann durch Bürsten leicht entfernt werden.
Beispiel E Aerosollack für Haare
— In Beispiel 7 beschriebenes Copolymerisat 7,2 g
— Triäthanolamin bis zur 100%igen Neutralisation
— Parfüm 03 g
— Isopropylalkohol auf 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g Trichlorfluormeihan und 28 g Dichlordifluormethan konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der sehr glänzende Haare ergibt.
Beispiel F Wasserwellotion
— In Beispiel 8 beschriebenes Copolymerisat 3 g
— 2-Amino-2-methyl-l,3-propandiol bis zur 100%igen Neutralisation
— Äthylalkohol bis 50°
— mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml
Wenn diese Lösung als Wasserwellotion auf die Haare aufgetragen wird, ergibt sie einen sehr glänzenden Film.
Beispiel G "> Aerosollack für Haare
— In Beispiel 9 beschriebenes Copolymerisat 7,2 g
— Triethanolamin bis zur 100%igen ίο Neutralisation
— Parfüm 0,3 g
— Isopropylalkohol auf 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g Trichlorfiuormethan und 28 g Dichlordifluormethan konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der sehr glänzende Haare ergibt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Verwendung als Haarlack oder Wasserwellotion, bestehend aus einem N-Vinylpyrrolidon-Copolymeniat und üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es als Copolymerisat ein solches enthält, das aus
A) 40 bis 90% N-Vinylpyrrolidon und
60 bis 10% mindestens eines Monomeren ausgewählt unter
a) Allylestern der Formel
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