[go: up one dir, main page]

DE2007962A1 - Organic photoconductor - Google Patents

Organic photoconductor

Info

Publication number
DE2007962A1
DE2007962A1 DE19702007962 DE2007962A DE2007962A1 DE 2007962 A1 DE2007962 A1 DE 2007962A1 DE 19702007962 DE19702007962 DE 19702007962 DE 2007962 A DE2007962 A DE 2007962A DE 2007962 A1 DE2007962 A1 DE 2007962A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
film
sensitive layer
parts
organic photoconductor
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702007962
Other languages
English (en)
Inventor
Hisatake; Honjo Satoru; Watarai Osarau; Asaka City Saitama 0no (Japan)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Ltd
Original Assignee
Rank Xerox Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rank Xerox Ltd filed Critical Rank Xerox Ltd
Publication of DE2007962A1 publication Critical patent/DE2007962A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614Amines
    • G03G5/06142Amines arylamine
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07Polymeric photoconductive materials
    • G03G5/071Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G5/072Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

  • Photoleitendes Material Die Erfindung betrifft ein photoleitendes Material für die Elektrophotographie.
  • Die photoleitenden Substanzen, die bisher als für eine Verwendung in der Elektrophotographie geeignet bekannt waren, sind beispielsweise organische Substanzen, wie Seien und Zinkoxyd, verschiedene nieder-molekulare Substanzen, wie beispielsweise Anthrazen, Chrysen und Benzidin, sowie hochmolekulare Substanzen, wie beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylnaphthalin und Polyvinylanthrazen. Ziel der Erfindung is t die Schaffung eines elekirophotograph:ischen organischen photoleitenden Materials, das eine Struktur besitzt, die sich von der Strtiktur der bisher bekannten Substanzen grundlegend unterscheidet. Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches photoleitendes Material, das aus N-Vinyldiphenylamin der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel oder einem Polymeren davon besteht.
  • Um die vorstehend erwähnte Verbindung als elektrophotographisechs photoleitendes Material zu verwenden, kann man verschiedene Methoden anwenden, auf die nachstehend näher eingegangen wird.
  • Zunächst existiert eine Methode, bei deren Durchführung die vorstehend erwähnte Verbindung in ihrer usprünglichen monomeren Form zusammen mit einem harzartigen filmbildenden Bindemittel, das ein starkes Isolationsvermögen besitzt, in einem organischen Lösungsmittel gelöst wird, das dazu in der I,are ist, beide Komponenten zu lösen, worauf die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit auf eine Unterlage aufgebracht wird, die eine relativ hohe elektrische Leitfähigkeit besitzt. Auf diese Weise wird ein Film gebildet, der als empfindliche Schicht verwendbar ist. In diesem Falle ist es möglich, einen Weichmacher, einen Sensibilisator oder dergleichen der Beschichtungsflüssigkeit zuzusetzen, um die Eigenschaften des empfindlichen Pilms zu verbessern und gleichzeitig d.ie Sensibilität erheblich zu verbessern Ferner kann das vorstehend erwähnten N-Vinyldiphenylmwlin mit einem ionischen Polymerisationskatalysator zur Erzielung einer hwohmolekularen Substanz polymerisiert werden. Da diese hochmolekulare Verbindung selbst einen Film zu bilden vermag, wird die Beschichtungsflüssigkeit, die in der Weise hergestellt wird, dass die Verbindung in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Tetrahydrofuran oder Methylenchlorid, gelöst wird, über eine elektrisch leitende Unterlage unter Bildung einer empfindlichen Schicht fliessen gelassen.
  • Auch dann, wenn das Polymere von N-Vinyldiphenylamin In der vorstehend beschriebenen Weise verwendet wird, kann die erhaltene empfindliche Schicht in vielerlei Hinsicht verbessert werden, und zwar durch Verwendung eines Weichmachers, eines Sensibilisators oder dergleichen. 1 Die monomere Verbindung, welche der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel entspricht; kann in der Weise synthetisiert werden, dass Diphenylamin direkt ohne Lösungsmittel unter einem Acetylendruck (2 Atmosphären) bei 180°C unter Verwendung von Kalium als Katalysator vinyliert wird. Das Produkt ist eine weisse kristalline.Substanz mit ei-nem Schmelzpunkt von 540C. Dieses Produkt kann in eine hocEmolekulare Verbindung in der Weise umgewandelt werden, dass es einfach in Toluol als Lösungsmittel in einem Stickstoffstrom bei beispielsweise -78°C unter Verwendung eines ionischen Polymerisationskatalysators, wie beispielsweise Borfluorid und Äthyläther polymerisiert wird.
  • Als gut isolierende harzartige filmbildenda Bindemittel, die erfindungsgemäss zur Herstellung der elektrophotographischen empfindlichen Schicht zusammen mit dem erfindungsgemässen photoleitenden Monomeren verwendet werden können, seien Styrol/ Butadien-Copolymere, Polystyrol, chlorierter Kautschuk, Polyvinylchlorid, Vinylchlorid Vinylacetat-Copolymere, Polyvinylidenchlorid, Nitrosellulose, Polyvinylacetat, Polyvinylacetal, Polyvinyläther, Silikonharze, Methacrylharze, Acrylharze, Phenolharze, Alkydharze oder Harnstoff/Aldehyd-Harze erwähnt.
  • Als elektrisch leitende Unterlage wird vorzugsweise eine Metallplatte, ein Papier; das in der Weise behandelt worden ist, dass es elektrisch leitend wird, oder ein Kunststoffilm verwendet.
  • Als Weichmacher kommen chloriertes Biphenyl, chloriertes Paraffin, phosphatartige Weichmacher sowie phthalatartige Weichmacher in Frage. Als Sensibilisierungsmittei werden bekannte Sensibilisierungsmittel verwendet, beispielsweise vetracyanoäthylen, Tetracyanochinodimethan, Chloranil, Naphthochinon, Anthrachinon, Methylenblzu, Kristallviolett oder Malachitgrün.
  • Wird die Beschichtungsflüssigkeit-, die aus einer organischen Lösungsmittellösung des Polymeren von N-Vinyldiphenylamin besteht, auf eine elektrisch leitende Unterlage zur Bildung eines Films als empfindliehe Schicht aufgebracht, dann kann die Filmeigenschaft in erheblicher Weise dadurch verbessert we den, dass einer der vorstehend erwähnten Weichmacher in die Beschichtungsflüssigkeit eingemengt wird. Ferner kann eine Sensibilisierung dadurch erzielt werden, dass eines der vorstehend angegebenen Ser.sibilisierungsmittel zugesetzt wird. Es ist zweckmässig, eine geeignete Kombination aus diesen Bestandteilen auszuwählen und die Mischung in einer solchen Dicke auf die elektrisch leitende Unterlage aufzubringen, dass die Dicke des trockenen Films 2 - 20 u beträgt. Es wurde gefunden, dass, falls die organische photoleitende Komponente mehr als 25 Gewichts-% der gesamten Komponenten des Films ausmacht, der Film elektrophotographisch geeignete Eigenschaften besitzt.
  • Die empfindliche Schicht, welche in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellt worden ist, wird anschliessend den üblichen elektrophotographischen Maßnahmen unterzogen, welche darin bestehen, dass eine gleichmässige Beladung mittels einer Koronaladung erfolgt, worauf eine Bestrahlung durch das Bild eines Originals und einer Entwicklung des Bildes mittels eines Kaska-.
  • denentwicklungsverfahrens oder eines Blüssigkeitsentwicklungsverfahrens erfolgt. Falls man eine Kaskadenentwicklung arnendet, kann die notwendige Fixierung dadurch bewerkstelligt werden, dass die empfindliche Schicht schwach erhitzt wird oder in dem Dampf eines organischen Lösungsmittels stehengelassen wird, welches dazu in der Lage ist, die Harzkomponente des Toners nach der Entwicklung aufzulösen.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
  • Beispiel 1 10 leile N-Vinyldiphenylamin und 10 Teile eines Phenylharzes werden in 50 Teilen'Tetrahydrofuran gelöst. Die erhaltene Mischung wird auf eine Aluminiumplatte in einer solchen Menge aufgebracht, dass die Trockendicke des Films 8 » beträgt.
  • Nachdem das Lösungsmittel getrocknet ist, wird der Film positiv in einem dunklen Raum beladen. Dann wird ein Film aus einem positiven Bild aufgelegt, worauf mit Licht aus einer Hochspannungs-Quecksilberlampe (SHL-100 von oshiba) bestrahlt wird. Die Lampe befindet sich in einer Entfernung von ungefähr 30 cm..
  • Die Bestrahlung erfolgt während einer Zeitspanne von 5 Sekunden.
  • Dann erfolgt eine Entwicklung mit einem Entwicklungsmittel, das einen negativ geladenen Toner enthält (beispielsweise erfolgt die Entwicklung unter Verwendung des Entwicklungsmittels für Xerox 914). Auf diese Weise erhält man ein positives Bild. Wird es in einem Triclene-Strom stehengelassen, dann erhält rnan ein klares und fixiertes positives Bild.
  • Beispiel 2 Poly-N-v:inyldiphenylamin wird in der Weise erhalten, dass d:ie Polymerisation bei -78°C in Toluol als Lösungsmittel unter Verwendung von Borfluorid-Äthyläther als Katalysator durchgeführt wird. 10 Teile des Polymeren (1 Gewichts-/cige Lösung in Tetrahydrofuran mit einer Viskosität bei 300C von #SP/C = 0,201) werden in 50 Teilen Methylenchlorid gelöst. Die erhaltene Mischung wird in einer solchen Menge auf einen Polyäthylenterephthalat-Film aufgebracht, dass die Dicke des trockenen Films 5 u beträgt. Der Terephthalat-Film besitzt eine transparente elektrisch leitende Unterschicht, welche beispielsweise aus Polystyrol-Kaliumsulfonat besteht. Durch die Aufbringung wird eine transparente empfindliche Schicht gebildet. Wird der Film elektrisch beladen, mit Licht bestrahlt und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Me-thode fixiert, dann erhält man ein perfektes Duplikat des transparenten Films, welcher das ursprüngliche Bild trägt.
  • Beispiel 3 20 Teile Poly-N-vinyldiphenylamin, das gemäss Bei.spiel 2 hergestellt worden ist, 0,1 Teile Tetracyanoäthylen als Sensibilisator und 10 Teile Liphenylxylylphosphat als Weichmacher werden in 80 Teilen Tetrahydrofuran gelöst. Die erhaltene Mischung wird in einer solchen Menge auf eine Aluminlumplatte aufgebracht, dass die Dicke des trockenen Films 5 µ beträgt.
  • Nach dem Trocknen wird der leilm positiv in einem dunklen Raum beladen, worauf ein Film mit einem positiven Bild aufgelegt wird. Dann erfolgt eine Bestrahlung mit Licht ans einer 100 Watt-Wolframlampe, die sich in einer Entfernung von 30 cm befindet, und zwar während einer Zeitspanne von 1 Sekunde. Nach dem Entwickeln und Fixieren erhäit man ein klares Bild. Der Flint besitzt eine verbesserte Filmqualität und eine "ensibilitlit, die sich bis in die sichtbare Zone erstreckt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Photoleitendes Material für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel oder ein Polymeres dieser Verbindung enthält.
DE19702007962 1969-03-03 1970-02-20 Organic photoconductor Pending DE2007962A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1597869 1969-03-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2007962A1 true DE2007962A1 (en) 1970-09-24

Family

ID=11903765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702007962 Pending DE2007962A1 (en) 1969-03-03 1970-02-20 Organic photoconductor

Country Status (2)

Country Link
CA (1) CA943800A (de)
DE (1) DE2007962A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2320855A1 (de) 1972-11-16 1974-11-21 Tom Politekhn I Im S M Kirowa Verfahren zur herstellung von photoempfindlichen polymeren stoffen, elektrophotographischen materialien sowie photoempfindliche stoffe und elektrophotographische materialien
EP0063528A2 (de) * 1981-04-22 1982-10-27 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Kondensationspolymere Photoleiter mit freien Arylaminseitenketten, photoleitfähige Zusammensetzungen und elektrophotographische Elemente, die diese Photoleiter enthalten
DE2366296C2 (de) * 1972-11-16 1983-01-05 Tomskij ordena trudovogo krasnogo znameni politechničeskij institut imeni S.M. Kirova, Tomsk Poly-N-vinyldiphenylamine

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2320855A1 (de) 1972-11-16 1974-11-21 Tom Politekhn I Im S M Kirowa Verfahren zur herstellung von photoempfindlichen polymeren stoffen, elektrophotographischen materialien sowie photoempfindliche stoffe und elektrophotographische materialien
DE2366296C2 (de) * 1972-11-16 1983-01-05 Tomskij ordena trudovogo krasnogo znameni politechničeskij institut imeni S.M. Kirova, Tomsk Poly-N-vinyldiphenylamine
EP0063528A2 (de) * 1981-04-22 1982-10-27 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Kondensationspolymere Photoleiter mit freien Arylaminseitenketten, photoleitfähige Zusammensetzungen und elektrophotographische Elemente, die diese Photoleiter enthalten
EP0063528A3 (en) * 1981-04-22 1983-08-10 Eastman Kodak Company Condensation polymeric photoconductors containing pendant arylamines, photoconductive compositions and electrophotographic elements containing these photoconductors

Also Published As

Publication number Publication date
CA943800A (en) 1974-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2609149C2 (de) Halbleitende Masse und ihre Verwendung
DE1497183A1 (de) Elektrophotographisches Material
DE1810757C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Ladungsbildes auf einer dielektrischen Schicht
DE1133976B (de) Photoleiterschichten, insbesondere fuer elektrophotographische Zwecke
DE1180242B (de) Photoleiterschichten fuer elektrophotographische Zwecke
DE1522677C3 (de) Elektrophotographisches Verfahren zur Herstellung von Bildern
DE1255493B (de) Photoleitfaehige Schicht fuer elektrophotographische Zwecke
DE2041490A1 (de) Lichtelektrisch leitendes Material fuer die Elektrophotographie
DE2007962A1 (en) Organic photoconductor
DE1522721C3 (de)
DE2035679C3 (de) 04 02 70 Japan 9837 70 Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
US3464819A (en) Electrophotographic material
DE2028639B2 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE2059540C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht
DE2035664B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht
DE1497236A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Materials
DE2408175C3 (de) Photoleitfähiges Gemisch
AT219410B (de) Verfahren zum Sensibilisieren von Photoleiterschichten
DE3220209A1 (de) Photoleitfaehige zusammensetzung und ein diese verwendendes elektrophotographisches lichtempfangsmaterial
AT221364B (de) Photoelektrisch leitende Isolierschichten für die Elektrophotographie
AT223033B (de) Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Materials
DE2007961C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2058531B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2726116A1 (de) Material zur herstellung von druckformen
DE2537770A1 (de) Photoleitende schicht fuer elektrophotographische reproduktionsverfahren