DE19934130A1 - Kosmetische Mittel enthaltend Hydroxychavicol - Google Patents
Kosmetische Mittel enthaltend HydroxychavicolInfo
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Abstract
Vorgeschlagen werden kosmetische Mittel, die Hydroxychavicol enthalten, insbesondere solche, die Hydroxychavicol in Form eines Pflanzenextraktes enthalten sowie deren Verwendung als kosmetische Mittel.
Description
Die Erfindung liegt auf dem Gebiet der kosmetischen Mittel und betrifft Mittel, die Hydroxychavicol,
insbesondere in Form eines Pflanzenextraktes enthalten.
Kosmetische Zubereitungen stehen dem Verbraucher heute in einer Vielzahl von Kombinationen zur
Verfügung. Dennoch besteht im Markt weiterhin das Bedürfnis nach Produkten mit einem verbesserten
Leistungsspektrum. Hierbei sind insbesondere Hautverträglichkeit sowie der Einsatz natürlicher
Produkte beim Kunden gefragt. Daneben ist es wünschenswert, durch Kombination mit bereits
bekannten Wirkstoffen, deutlich bessere Produkte zu erhalten. Von besonderem Interesse sind Stoffe,
die sowohl die technischen Eigenschaften des kosmetischen Produktes, wie Lagerstabilität,
Lichtstabilität und Formulierbarkeit positiv beeinflussen, als auch gleichzeitig Wirkstoffe darstellen, die
beispielsweise pflegende, feuchtigkeitsspendende, imtationshemmende und/oder entzündungs
hemmende Eigenschaften vermitteln.
Weiterhin besteht insbesondere auf dem Gebiet der sogenannten "Anti-ageing" Produkte ein dauerndes
Bedürfnis nach neuen und wirkungsvolleren Stoffen, die den normalen oder krankheitsbedingten
Alterungsprozess der Haut aufhalten oder verzögern können. Von besonderem Interesse ist hier die
Kombination mit bereits bekannten "Anti-ageing"-Stoffen.
Die komplexe Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, kosmetische und/oder
pharmazeutische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die den hohen Anforderungen an
Phasenstabilität und Lagerbeständigkeit sowie Verträglichkeit gegenüber empfindlicher Haut gerecht
werden und möglichst zusätzlich noch deutlich verbesserte hautpflegende und schützende
Eigenschaften aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Mittel, die Hydroxychavicol enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß durch den Einsatz von Hydroxychavicol Produkte erhalten
werden, die gute pflegende und schützende Eigenschaften sowie gleichzeitig hohe Hautverträglichkeit
aufweisen. Die so erhaltenen Mittel zeichnen sich weiterhin durch eine besonders hohe antioxidative
Kapazität aus, die zum einen die Haut vor entzündlichen Reaktionen sowie vor oxidativ bedingten
Hautalterungsvorgängen schützt, zum anderen werden die Mittel gleichzeitig vor oxidativem Abbau
(Verderb) geschützt. Darüber hinaus sind die so erhaltenen Mittel stabil gegenüber mikrobiellen Befall,
insbesondere gegenüber Pilzbefall, so daß in vielen Fällen auf den Zusatz weiterer
Konservierungsmittel verzichtet werden kann. Dies ist insbesondere in Hinblick auf Produkte für
empfindliche Haut von Vorteil, da allergische Reaktionen oder Unverträglichkeiten oft durch
Konservierungsmittel ausgelöst werden.
Hydroxychavicol ist ein Allylphenol der folgenden Struktur (I). Der systematische Name lautet 2-
Hydroxy-4-(2-Propenyl)phenol. Andere Namen sind Allylpyrocatechol oder 4-Allylcatechol.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die kosmetischen Mittel
Hydroxychavicol in Form eines Pflanzenextraktes.
Unter dem Begriff Pflanze sind im Sinne der vorliegenden Anmeldung sowohl ganze Pflanzen als auch
Pflanzenteile (Blätter, Wurzeln, Blüten, Früchte) sowie deren Gemische zu verstehen.
Die vorliegende Erfindung umfaßt alle Pflanzenextrakte, die Hydroxychavicol enthalten, unabhängig
von der Art der Pflanze, aus der sie gewonnen werden. In einer Ausführungsform der Erfindung werden
die Pflanzenextrakte aus Pflanzen der Familie der Piperaceae gewonnen, insbesondere aus Pflanzen
der Gattung Piper L. Hier sind insbesondere Piper betle L., Piper cubeba L., Piper longum L. sowie
Piper nigrum L. bevorzugt. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Extrakten aus der Piperaceae
Piper betle L. (Betelpfeffer). Geeignet sind alle bekannten Piper betle Varietäten, wie beispielsweise die
Varietäten "Bangla", "Desawari", "Kapoori", "Khasi", "Meetha" und "Sanchi". Verwendet werden können
sowohl Blätter, Wurzeln als auch Früchte und Blüten. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform
der Erfindung werden die Extrakte der Blätter (Betelblätterextrakte) verwendet. Für eine umfassende
Beschreibung des Betelpfeffers sowie der botanischen Klassifizierung wird auf Hagers Handbuch der
Pharmazeutischen Praxis, (5. Auflage, Bd. 4, Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New-York, 1992)
verwiesen.
Der Trockensubstanzgehalt der Extraktionslösungen kann in Abhängigkeit vom Ausgangsmaterial
sowie der eingesetzten Extraktionsmethode in weiten Grenzen schwanken. Üblicherweise liegt er
zwischen 1 bis 20 Gew.-%, insbesondere 2 bis 10 Gew.-%.
Je nach der Pflanze, aus welcher der Extrakt gewonnen wird, sind weitere Inhaltsstoffe der Pflanze im
Extrakt vorhanden.
In einer bevorzugten Ausführung der vorliegenden Erfindung enthalten die Pflanzenextrakte neben dem
Hydroxychavicol weitere Inhaltsstoffe, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Chavicol,
Hydroxychavicolmonoacetat (Allylpyrocatecholmonoacetat), Hydroxychavicoldiacetat (Allylpyro
catecholdiacetat), Chavibetol, Chavibetolacetat und Methylchavibetol. Die vorliegenden Erfindung
schließt die Erkenntnis ein, daß durch das Zusammenwirken von Hydroxychavicol mit den anderen
Inhaltsstoffen der Pflanzenextrakte, insbesondere den oben genannten, besonders wirkungsvolle
kosmetische Mittel erhalten werden.
Je nach der Pflanze sowie je nach Pflanzenvarietät, aus welcher der Extrakt gewonnen wird, sind die
genannten Inhaltsstoffe neben anderen Inhaltsstoffen in unterschiedlichen Mengenanteilen vorhanden.
Im Falle des Extraktes aus Betelpfefferblättem sind neben den oben genannten Stoffen üblicherweise
vorhanden: Eugenol und Methyleugenol sowie als nicht-phenolische Phenylpropanderivate Anethol und
Safrol. Als Terpene können vorhanden sein: Caryophyllen, Terpinylacetat, Camphen, 1,8 Cineol, p-
Cymen, α-Pinen, β-Pinen und α-Terpineol. Weitere Inhaltsstoffe der Extrakte aus Betelpfefferblättem
sind beschrieben von beispielsweise A. Rimando et al. in Arch. Pharm. Res. 9 (2), 93-97, (1986) oder
M. Sharma et al. in Indian Perf. 27(2), 91-93 (1983) sowie in Indian Perf. 31(4), 319-324 (1987), wie
auch von S. Carg in Indian Journal of Chemistry, Vol. 358, 874-875 (1996), auf die hier ausdrücklich
Bezug genommen wird.
Die Einsatzmenge der Pflanzenextrakte richtet sich nach dem Wirkstoffgehalt des Extraktes. Die
erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Pflanzenextrakte in der Regel in Mengen von 0,01 bis 20
Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gew.-% des Pflanzenextraktes -
bezogen auf das Mittel.
Die Pflanzenextrakte selbst enthalten das Hydroxychavicol - in Abhängigkeit von der Pflanze und dem
Extraktionsverfahren - üblicherweise in Mengen von 20 bis 90 Gew.-% - bezogen auf die Trockenmasse -
insbesondere in Mengen von 40 bis 70 Gew.-%. In einer bevorzugten Ausführungsform werden
Pflanzenextrakte eingesetzt, die eine Gehalt an Hydroxychavicol von mindestens 40 Gew.-%
aufweisen.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Extrakte erfolgt durch übliche Methoden der
Extraktion der Pflanzen bzw. Pflanzenteile. Bezüglich der geeigneten herkömmlichen
Extraktionsverfahren wie der Mazeration, der Remazeration, der Digestion, der Bewegungsmazeration,
der Wirbelextraktion, Ultraschallextraktion, der Gegenstromextraktion, der Perkolation, der
Reperkolation, der Evakolation (Extraktion unter vermindertem Druck), der Diakolation und Festflüssig-
Extraktion unter kontinuierlichem Rückfluß, die in einem Soxhlet-Extraktor durchgeführt wird, die dem
Fachmann geläufig und im Prinzip alle anwendbar sind, sei der Einfachheit halber beispielsweise auf
Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, (5. Auflage, Bd. 2, S. 1026-1030, Springer Verlag,
Berlin-Heidelberg-New-York 1991) verwiesen. Für den großtechnischen Einsatz vorteilhaft ist die
Perkolationsmethode.
Als Ausgangsmaterial können frische Pflanzen oder Pflanzenteile eingesetzt werden, üblicherweise
wird jedoch von getrockneten Pflanzen und/oder Pflanzenteilen ausgegangen, die vor der Extraktion
mechanisch zerkleinert werden können. Hierbei eignen sich alle dem Fachmann bekannten
Zerkleinerungsmethoden, als Beispiel sei die Gefriermahlung genannt.
Als Lösungsmittel für die Durchführung der Extraktionen können organische Lösungsmittel, Wasser
(vorzugsweise heißes Wasser einer Temperatur von über 80°C und insbesondere von über 95°C)
oder Gemische aus organischen Lösungsmitteln und Wasser, insbesondere niedermolekulare Alkohole
mit mehr oder weniger hohen Wassergehalten, verwendet werden. Besonders bevorzugt ist die
Extraktion mit Methanol, Ethanol, Pentan, Hexan, Heptan, Aceton, Propylenglykolen,
Polyethylenglykolen sowie Ethylacetat sowie Mischungen hieraus sowie deren wässerige Gemische.
Die Extraktion erfolgt in der Regel bei 20 bis 100°C, bevorzugt bei 30 bis 90°C, insbesondere bei 60
bis 80°C. In einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt die Extraktion unter Inertgasatmosphäre zur
Vermeidung der Oxidation der Wirkstoffe des Extraktes. Dies ist insbesondere bei Extraktionen bei
Temperaturen über 40°C von Bedeutung. Die Extraktionszeiten werden vom Fachmann in
Abhängigkeit vom Ausgangsmaterial, dem Extraktionsverfahren, der Extraktionstemperatur, vom
Verhältnis Lösungsmittel zu Rohstoff u. a. eingestellt.
Nach der Extraktion können die erhaltenen Rohextrakte gegebenenfalls weiteren üblichen Schritten,
wie beispielsweise Aufreinigung, Konzentration und/oder Entfärbung unterzogen werden. Falls
wünschenswert, können die so hergestellten Extrakte beispielsweise einer selektiven Abtrennung
einzelner unerwünschter Inhaltsstoffe, unterzogen werden.
Die Extraktion kann bis zu jedem beliebigen Extraktionsgrad erfolgen, wird aber gewöhnlich bis zur
Erschöpfung durchgeführt. Typische Ausbeuten (= Trockensubstanzmenge des Extraktes bezogen auf
eingesetzte Rohstoffmenge) bei der Extraktion getrockneter Blätter liegen im Bereich von 3 bis 15,
insbesondere 6 bis 10%.
Die vorliegenden Erfindung umfaßt die Erkenntnis, daß die Extraktionsbedingungen sowie die
Ausbeuten der Endextrakte vom Fachmann je nach gewünschtem Einsatzgebiet gewählt werden
können.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung von Hydroxychavicol zur Herstellung
kosmetischer Mittel. In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das
Hydroxychavicol in Form von Pflanzenextrakten eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte können zur Herstellung von kosmetischen Mitteln, wie
beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen,
alkoholische und wäßrig/alkoholische Lösungen, Emulsionen, Wachs/Fett-Massen, Stiftpräparaten,
Pudern oder Salben dienen. Diese Mittel können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde
Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdic
kungsmittel, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe,
Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, UV-Lichtschutzfaktoren,
Antioxidantien, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner,
Tyrosininhibitoren (Depigmentierungsmittel), Solubilisatoren, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen
enthalten.
Typische Beispiele für geeignete milde, d. h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpoly
glycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate,
Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, α-Olefinsulfonate, Ethercarbonsäuren,
Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäurekondensate,
letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vor
zugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fet
talkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, wie z. B.
Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat,
Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat,
Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat,
Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat,
Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat,
Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat,
Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat,
Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben
eignen sich Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-
Ethylhexanol, Ester von Hydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen,
insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride
auf Basis C6-C10-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-
Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen
Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-C12-Dicarbonsäuren mit linearen oder
verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen
und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane,
lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit
linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. Finsolv® TN), lineare oder verzweigte,
symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe,
Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Feilsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische
bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. wie Squalan, Squalen oder Dialkylcyclohexane in Be
tracht.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden
Gruppen in Frage:
- - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest;
- - Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alk(en)ylrest und deren ethoxylierte Analoga;
- - Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- - Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- - Partialester von Glycerin und/oder Sorbitan mit ungesättigten, linearen oder gesättigten, verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
- - Partialester von Polyglycerin (durchschnittlicher Eigenkondensationsgrad 2 bis 8), Polyethylenglycol (Molekulargewicht 400 bis 5000), Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Zuckeralkoholen (z. B. Sorbit), Alkylglucosiden (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucosiden (z. B. Cellulose) mit gesättigten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
- - Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 11 65 574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.
- - Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
- - Wollwachsalkohole;
- - Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
- - Polyalkylenglycole sowie
- - Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole,
Fettsäuren, Alkylphenole oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es
handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der
Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion
durchgeführt wird, entspricht. Cvpta-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von
Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 20 24 051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische
Zubereitungen bekannt.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand
der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder
Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen. Bezüglich des Glycosidrestes
gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol
gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8
geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche
technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Typische Beispiele für geeignete Partialglyceride sind Hydroxysteannsäuremonoglycerid,
Hydroxystearinsäurediglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid,
Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Ricinolsäuremoglycerid, Ricinolsäurediglycerid,
Linolsäuremonoglycerid, Linolsäurediglycerid, Linolensäuremonoglycerid, Linolensäurediglycerid,
Erucasäuremonoglycerid, Erucasäurediglycerid, Weinsäuremonoglycerid, Weinsäurediglycerid,
Citronensäuremonoglycerid, Citronendiglycerid, Äpfelsäuremonoglycerid, Äpfelsäurediglycerid sowie
deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an
Triglycerid enthalten können. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise
5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Partialglyceride.
Als Sorbitanester kommen Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquüsostearat, Sorbitandiisostearat,
Sorbitantrüsostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat,
Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat,
Sorbitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat,
Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat,
Sorbitanmonotartrat, Sorbitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat,
Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat,
Sorbitandimaleat, Sorbitantrimaleat sowie deren technische Gemische. Ebenfalls geeignet sind
Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten
Sorbitanester.
Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate
(Dehymuls® PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate
(Isolan® GI 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI),
Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®),
Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL),
Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403)
Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische.
Beispiele für weitere geeignete Polyolester sind die gegebenenfalls mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid
umgesetzten Mono-, Di- und Triester von Trimethylolpropan oder Pentaerythrit mit Laurinsäure,
Kokosfettsäure, Talgfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Behensäure und dergleichen.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische
Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine
quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Beson
ders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylam
moniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N-
dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat,
und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder
Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt
ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Eben
falls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden sol
che oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im
Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthal
ten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind
N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy
droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und
Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte
ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropio
nat und das C12/18-Acylsarcosin.
Schließlich kommen auch Kationtenside als Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der
Esterquats, vorzugsweise methylquaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevor
zugt sind.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxy
lierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäureal
kanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldi
stearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stea
rinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit
Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie
beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe min
destens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearin
säure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22
Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15
Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und
vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfett
säuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder
Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysac
charide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxyme
thylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester
von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Poly
acrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäu
reglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan,
Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte
wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine
quatemierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhält
lich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quatemierte
Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly
glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy
propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quatemierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin,
kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyla
minohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl
diallyiammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z. B. beschrieben in der
FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie bei
spielsweise quatemiertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus
Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan,
kationischer Guar-Gum, wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese,
quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® A2-1 der
Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise
Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/
Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, un
vernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/
Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproyl
methacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/
Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte
Celluloseether und Silicone in Frage.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane,
cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder al
kylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vor
liegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus
Dimethiconen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und
hydrierten Silicaten handelt. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich
zudem von Todd et al. in Cosm. Toil. 91, 27 (1976).
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. natürliche Wachse, wie z. B.
Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis
keimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat,
Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse,
Mikrowachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z. B. Montanesterwachse,
Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z. B. Polyalkylenwachse und
Polyethylenglycolwachse in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder
Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
Kosmetische Deodorantien (Desodorantien) wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder
beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen
Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dementsprechend enthalten
Deodorantien Wirkstoffe, die als keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder
Geruchsüberdecker fungieren.
Als keimhemmende Mittel sind grundsätzlich alle gegen grampositive Bakterien wirksamen Stoffe
geeignet, wie z. B. 4-Hydroxybenzoesäure und ihre Salze und Ester, N-(4-Chlorphenyl)-N'-(3,4 dichlor
phenyl)harnstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), 4-Chlor-3,5-dimethylphenol, 2,2'-
Methylen-bis(6-brom-4-chlorphenol), 3-Methyl-4-(1-methylethyl)phenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 3-(4-
Chlorphenoxy)-1,2-propandiol, 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat, Chlorhexidin, 3,4,4'-Trichlorcarbonilid
(TTC), antibakterielle Riechstoffe, Thymol, Thymianöl, Eugenol, Nelkenöl, Menthol, Minzöl, Farnesol,
Phenoxyethanol, Glycerinmonolaurat (GML), Diglycerinmonocaprinat (DMC), Salicylsäure-N-alkylamide
wie z. B. Salicylsäure-n-octylamid oder Salicylsäure-n-decylamid.
Als Enzyminhibitoren sind beispielsweise Esteraseinhibitoren geeignet. Hierbei handelt es sich vor
zugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropylcitrat, Trüsopropylcitrat, Tributylcitrat und ins
besondere Triethylcitrat (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG). Die Stoffe inhibieren die
Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren
in Betracht kommen, sind Sterolsulfate oder -phosphate, wie beispielsweise Lanosterin-, Cholesterin-,
Campesterin-, Stigmasterin- und Sitosterinsulfat bzw -phosphat, Dicarbonsäuren und deren Ester, wie
beispielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipin
säuremonoethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarb
nonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäure
diethylester, sowie Zinkglycinat.
Als Geruchsabsorber eignen sich Stoffe, die geruchsbildende Verbindungen aufnehmen und weitge
hend festhalten können. Sie senken den Partialdruck der einzelnen Komponenten und verringern so
auch ihre Ausbreitungsgeschwindigkeit. Wichtig ist, daß dabei Parfums unbeeinträchtigt bleiben müs
sen. Geruchsabsorber haben keine Wirksamkeit gegen Bakterien. Sie enthalten beispielsweise als
Hauptbestandteil ein komplexes Zinksalz der Ricinolsäure oder spezielle, weitgehend geruchsneutrale
Duftstoffe, die dem Fachmann als "Fixateure" bekannt sind, wie z. B. Extrakte von Labdanum bzw.
Styrax oder bestimmte Abietinsäurederivate. Als Geruchsüberdecker fungieren Riechstoffe oder Par
fümöle, die zusätzlich zu ihrer Funktion als Geruchsüberdecker den Deodorantien ihre jeweilige
Duftnote verleihen. Als Parfümöle seien beispielsweise genannt Gemische aus natürlichen und synthe
tischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten,
Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen sowie Harzen und Bal
samen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum.
Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde,
Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Ben
zylacetat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat,
Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise
Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral,
Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu
den Ketonen z. B. die Jonone und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol,
Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören
hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riech
stoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringe
rer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B.
Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl,
Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labdanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl,
Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzyl
aceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citro
nenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, β-
Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertoffx Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP,
Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilat, Irotyl
und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
Antitranspirantien (Antiperspirantien) reduzieren durch Beeinflussung der Aktivität der ekkrinen
Schweißdrüsen die Schweißbildung, und wirken somit Achselnässe und Körpergeruch entgegen.
Wässrige oder wasserfreie Formulierungen von Antitranspirantien enthalten typischerweise folgende
Inhaltsstoffe:
- - adstringierende Wirkstoffe,
- - Ölkomponenten,
- - nichtionische Emulgatoren,
- - Coemulgatoren,
- - Konsistenzgeber,
- - Hilfsstoffe wie z. B. Verdicker oder Komplexierungsmittel und/oder
- - nichtwässrige Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Propylenglykol und/oder Glycerin.
Als adstringierende Antitranspirant-Wirkstoffe eignen sich vor allem Salze des Aluminiums,
Zirkoniums oder des Zinks. Solche geeigneten antihydrotisch wirksamen Wirkstoffe sind z. B.
Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat, Aluminiumdichlorhydrat, Alumi
niumsesquichlorhydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Propylenglycol-1,2.
Aluminiumhydroxyallantoinat, Aluminiumchloridtartrat, Aluminium-Zirkonium-Trichlorohydrat,
Aluminium-Zirkonium-tetrachlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-pentachlorohydrat und deren
Komplexverbindungen z. B. mit Aminosäuren wie Glycin.
Daneben können in Antitranspirantien übliche öllösliche und wasserlösliche Hilfsmittel in geringeren
Mengen enthalten sein. Solche öllöslichen Hilfsmittel können z. B. sein:
- - entzündungshemmende, hautschützende oder wohlriechende ätherische Öle,
- - synthetische hautschützende Wirkstoffe und/oder
- - öllösliche Parfümöle.
Übliche wasserlösliche Zusätze sind z. B. Konservierungsmittel, wasserlösliche Duftstoffe, pH-Wert-
Stellmittel, z. B. Puffergemische, wasserlösliche Verdickungsmittel, z. B. wasserlösliche natürliche oder
synthetische Polymere wie z. B. Xanthan-Gum, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon oder
hochmolekulare Polyethylenoxide.
Als Antischuppenmittel können Octopirox® (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimythylpentyl)-2-(1H)-
pyridon-monoethanolaminsalz), Baypival, Pirocton Olamin, Ketoconazol®, (4-Acetyl-1-{-4-[2-(2.4-
dichlorphenyl)r-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl}piperazin, Selendisulfid,
Schwefel kolloidal, Schwefelpolyehtylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelrizinolpolyehtoxylat, Schwe
felteer Destillate, Salicylsäure (bzw. in Kombination mit Hexachlorophen), Undexylensäure
Monoethanolamid Sulfosuccinat Na-Salz, Lamepon® UD (Protein-Undecylensäurekondensat,
Zinkpyrethion, Aluminiumpyrition und Magnesiumpyrithion/Dipyrithion-Magnesiomsulfat eingesetzt
werden.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quatemiertes
Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure
reihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Ver
bindungen.
Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkyl
modifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können
der Übersicht von R. Lochhead in Cosm. Toil. 108, 95 (1993) entnommen werden.
Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorlie
gende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strah
len zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wie
der abzugeben. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z. B.
zu nennen:
- - 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzy liden)campher wie in der EP 0693471 B1 beschrieben;
- - 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4- (Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäurepro pylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethylhexylester (Octo crylene);
- - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylben zylester, Salicylsäurehomomenthylester;
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-me thoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;
- - Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin und Octyl Tria zon, wie in der EP 0818450 A1 beschrieben oder Dioctyl Butamido Triazone (Uvasorb® HEB);
- - Propan-1,3-dione, wie z. B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1,3-dion;
- - Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate, wie in der EP 0694521 B1 beschrieben.
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:
- - 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
- - Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfonsäure und ihre Salze;
- - Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bomylidenmethyl)benzol sulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomyliden)sulfonsäure und deren Salze.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispiels
weise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoyl
methan (Parsol 1789), 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1,3-dion sowie Enaminverbindungen,
wie beschrieben in der DE 197 12 033 A1 (BASF). Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich
auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen
Zweck auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage.
Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide
des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze
können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden
in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und dekorative Kosmetik
verwendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm,
vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können
eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die
eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die
Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d. h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen.
Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z. B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex®
T2000 (Merck). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell
Trialkoxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte
Mikro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Weitere
geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P. Finkel in SÖFW. Journal 122, 543 (1996) zu
entnehmen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Licht
schutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette
unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele
hierfür sind Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole
(z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Camosin, D-Camosin, L-Camosin und deren
Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate,
Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Au
rothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cysta
min und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-,
γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodi
propionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleo
side und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Bu
tioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B.
pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure,
Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure,
Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und de
ren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und
Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat,
Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A
palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin,
Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Camosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak
harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Man
nose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen
und dessen Derivate (z. B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, trans-Stil
benoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide,
Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, isopro
pylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugs
weise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch
weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert
sein. Typische Beispiele sind
- - Glycerin;
- - Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
- - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
- - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
- - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispiels weise Methyl- und Butylglucosid;
- - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
- - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
- - Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
- - Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1,3-propandiol.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para
bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung auf
geführten weiteren Stoffklassen. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-toluamid, 1,2-
Pentandiol oder Ethyl Butylacetylaminopropionate in Frage, als Selbstbräuner eignet sich
Dihydroxyaceton. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in
Depigmentie-rungsmitteln finden, kommen beispielsweise Arbutin, Kojisäure, Cumarinsäure und
Ascorbinsäure (Vitamin C) in Frage.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche
Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln
und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Frucht
schalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris,
Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon,
Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Bal
samen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Roh
stoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindun
gen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe.
Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Bu
tylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat,
Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsa
licylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alka
nale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd,
Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jonone, ∝-Isomethylionon und Me
thylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Pheny
lethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Bal
same. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam
eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aro
makomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl,
Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanu
möl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral,
Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Lina
lool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl,
Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, β-Damascone, Geraniumöl Bourbon,
Cyclohexylsalicylat, Vertoffx Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evemyl, Iraldein gamma, Phenylessig
säure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischun
gen, eingesetzt.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen ver
wendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoff
kommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106
zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1
Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen
auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt - oder Heißprozesse erfol
gen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode.
75 g getrocknete Blätter aus Piper betle L. wurden nach Gefriermahlung in einer Soxhlet-Apparatur mit
400 g Ethanol bei 78°C für 5 h extrahiert. Die Extraktlösung (400 g) wurde filtriert und direkt als
Rohextrakt eingesetzt. Alternativ wurde nach der Filtration das Ethanol abgezogen und man erhielt eine
hochviskose, dunkelbraun gefärbte Flüssigkeit.
Der so erhaltene Extrakt enthielt 45 Gew.-% Hydroxychavicol.
155 g getrocknete Blätter aus Piper betle L. wurden nach Gefriermahlung in einer Soxhlet-Apparatur
mit 840 g Ethylacetat bei 67°C für 6 h extrahiert. Nach der Extraktion wurde die Rohextraktlösung
filtriert und das Ethylacetat abgezogen. Man erhielt eine hochviskose, dunkelbraun gefärbte Flüssigkeit.
Der so erhaltene Extrakt enthielt 52 Gew.-% Hydroxychavicol.
71 g getrocknete Blätter aus Piper betle L. wurden nach Gefriermahlung in einer Soxhlet-Apparatur mit
535 g Wasser bei 100°C für 7 h extrahiert. Die Extraktlösung (400 g) wurde filtriert und das Wasser
wurde abgezogen. Man erhielt eine dunkelbraun gefärbte, klebrig-pulvrige Masse.
Die gemäß Beispiel 1 und 3 gewonnenen Betelpfefferextrakte wurde in den folgenden
erfindungsgemäßen Rezepturen K1 bis K21 sowie 1 bis 40 eingesetzt. Die so hergestellten
kosmetischen Mittel zeigten gegenüber den Vergleichsrezepturen V1, V2 und V3 sehr gute
hautpflegende Eigenschaften bei gleichzeitig guter Hautverträglichkeit. Darüber hinaus sind die
erfindungsgemäßen Mittel sehr stabil gegen oxidative Zersetzung.
Claims (10)
1. Kosmetische Mittel enthaltend Hydroxychavicol (Allylpyrocatechol).
2. Kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Hydroxychavicol in Form eines
Pflanzenextraktes enthalten.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Pflanzenextrakt weitere Inhaltsstoffe
enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Chavicol, Hydroxychavicolmonoacetat
(Allylpyrocatecholmonoacetat), Hydroxychavicoldiacetat (Allylpyrocatecholdiacetat), Chavibetol,
Chavibetolacetat und Methylchavibetol.
4. Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der
Pflanzenextrakt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - eingesetzt wird.
5. Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Pflanzenextrakt einen Gehalt an Hydroxychavicol von 20 bis 90 Gew.-% aufweist.
6. Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß der Pflanzenextrakt hergestellt wird aus einer Pflanze aus der Familie der Piperaceae.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Pflanzenextrakt aus einer Pflanze der
Gattung Piper L. hergestellt wird.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Pflanzenextrakt aus Piper betle L.
hergestellt wird.
9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Pflanzenextrakt aus den Blätter von
Piper betle L. hergestellt wird.
10. Verwendung von Hydroxychavicol zur Herstellung kosmetischer Mittel.
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DE19934130A DE19934130A1 (de) | 1999-07-23 | 1999-07-23 | Kosmetische Mittel enthaltend Hydroxychavicol |
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