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DE19502194A1 - Prepn. of eruca alcohol mono:sulphate mono:sulphonate - Google Patents

Prepn. of eruca alcohol mono:sulphate mono:sulphonate

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DE19502194A1
DE19502194A1 DE19502194A DE19502194A DE19502194A1 DE 19502194 A1 DE19502194 A1 DE 19502194A1 DE 19502194 A DE19502194 A DE 19502194A DE 19502194 A DE19502194 A DE 19502194A DE 19502194 A1 DE19502194 A1 DE 19502194A1
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Germany
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mono
eruca
sulfation
monosulfate
agent
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DE19502194A
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German (de)
Inventor
Georg Dr Knuebel
Alfred Dr Westfechtel
Gerhard Hermanns
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Abstract

Eruca alcohol mono-sulphate mono-sulphonates are prepd. by continuous reaction of technical eruca alcohols with iodine number of 70-100 with a sulphating agent, followed by neutralisation with an aq. base. The mole ratio (functional gps. reacting with sulphating agent):(sulphating agent) = 1:0.95-1.8.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Erucaalkohol-mono-sulfat-mono-sulfonaten durch Umsetzung von Erucaalkoholen mit Sulfiermitteln und anschließender Neutrali­ sation sowie die Verwendung der hergestellten Verbindungen als oberflächenaktive Substanzen und als Pastenverflüssiger.The invention relates to a method for producing Eruca alcohol mono sulfate mono sulfonates by reacting Eruca alcohols with sulfating agents and subsequent neutralis sation and the use of the compounds produced as surface-active substances and as a paste plasticizer.

Stand der TechnikState of the art

Die sogenannten Gemini-Tenside sind eine relativ neue Tensid­ klasse, die sich durch hervorragende oberflächenaktive Eigen­ schaften auszeichnen. Zu den Gemini-Tensiden zählen solche Ver­ bindungen, die zwei hydrophile Gruppen und zwei hydrophobe Gruppen pro Molekül besitzen. Diese Gruppen sind in der Regel durch einen sog. Spacer voneinander getrennt. Dieser Spacer ist in der Regel eine Kohlenstoffkette, die lang genug sein sollte, daß die hydrophilen Gruppen einen ausreichenden Abstand haben, damit sie unabhängig voneinander agieren können. (vgl. M. Ro­ sen, Chemtech (1993), S. 20 ff; F. Menger, C.A.Littau, J. Am. Chem. Soc. 115 (1993), S. 10083 ff.). The so-called Gemini surfactants are a relatively new surfactant class, which is characterized by excellent surface-active properties distinguish. Such Ver bonds, the two hydrophilic groups and two hydrophobic Have groups per molecule. These groups are usually separated from each other by a so-called spacer. This spacer is usually a carbon chain that should be long enough that the hydrophilic groups are sufficiently far apart so that they can act independently of each other. (see M. Ro sen, Chemtech (1993), p. 20 ff; F. Menger, C.A. Littau, J. Am. Chem. Soc. 115 (1993), pp. 10083 ff.).  

Die in den genannten Literaturstellen beschriebenen Tenside zeichnen sich durch eine ungewöhnlich geringe kritische Micell­ konzentration aus und die Fähigkeit, die Oberflächenspannung stark zu reduzieren. Diese Tenside sind jedoch synthetisch nur schwer, teilweise durch mehrstufige Synthesen, zugänglich. Die aufwendigen Synthesewege führen zwangsläufig zu höheren Kosten, was für eine technische Anwendung und Nutzung in industriellem Maßstab, nachteilig ist.The surfactants described in the references mentioned are characterized by an unusually low critical micell concentration off and the ability to control surface tension greatly reduce. However, these surfactants are synthetic only difficult, partly accessible through multi-stage syntheses. The elaborate synthetic routes inevitably lead to higher costs, what a technical application and use in industrial Scale, is disadvantageous.

Tenside mit zwei hydrophilen Gruppen können beispielsweise als Nebenprodukte bei der Sulfierung von ungesättigten Fettalkoho­ len erhalten werden, wobei neben der Sulfatierung der Hydroxyl­ gruppe auch die Addition der Schwefelsäure an der Doppelbindung erfolgt (vgl. Morák et. al.; Tenside Detergents 15 (1978), 6, S. 299 ff.). Das bekannte Verfahren erfolgt batchweise, indem der Fettalkohol im Reaktionskolben vorgelegt und das Sul­ fiermittel zugetropft wird. Um höhere Gehalte an Tensiden mit zwei hydrophilen Gruppen zu erhalten, müßte die Menge Sulfier­ mittel erhöht werden, was jedoch zu unerwünschten Nebenproduk­ ten und einer unerwünschten Verfärbung des Reaktionsproduktes fuhren würde. Ein weiterer Nachteil ist, daß ein Batch-Verfah­ ren für die industrielle Anwendung zu aufwendig ist.Surfactants with two hydrophilic groups can be used, for example, as By-products in the sulfation of unsaturated fatty alcohol len are obtained, in addition to the sulfation of the hydroxyl group also the addition of sulfuric acid to the double bond (Morák et al .; Tenside Detergents 15 (1978), 6, P. 299 ff.). The known method is carried out in batches by the fatty alcohol is placed in the reaction flask and the sul Lubricant is added dropwise. To have higher levels of surfactants To get two hydrophilic groups would have to be the amount of sulfonation medium be increased, but this leads to undesirable by-product ten and an undesirable discoloration of the reaction product would drive. Another disadvantage is that a batch process ren is too expensive for industrial use.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Ver­ fahren zur Herstellung von neuen Gemini-Tensiden zur Verfügung zu stellen, wodurch die Tenside in hohen Ausbeuten und auf eine einfache und kostengünstige Weise erhalten werden können. The present invention was based, a Ver continue to produce new Gemini surfactants to provide, whereby the surfactants in high yields and on a simple and inexpensive way can be obtained.  

Gegenstand der ErfindungSubject of the invention

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Erucaalkohol-mono-sulfat-mono-sulfonaten, das sich dadurch auszeichnet, daß man technische Erucaalkohole mit einer Jodzahl von 70 bis 100 kontinuierlich mit einem Sulfier­ mittel in einem molaren Verhältnis von funktioneller sulfierba­ rer Gruppe zu Sulfiermittel von 1 : 0,95 bis 1 : 1,8 umsetzt und anschließend mit einer wäßrigen Base neutralisiert.The present invention relates to a method for Production of Erucaalkohol-mono-sulfat-mono-sulfonaten, the is characterized in that technical Eruca alcohols with an iodine number of 70 to 100 continuously with a sulfier medium in a molar ratio of functional sulfierba rer group to sulfate from 1: 0.95 to 1: 1.8 and then neutralized with an aqueous base.

Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei der Sulfierung von technischen Erucaalkoholen Verbindungen in guter Ausbeute und hohen Sulfiergraden erhalten werden, die im Molekül zwei an ionische Gruppen, nämlich eine Sulfat- und eine Sulfonat­ gruppe, enthalten. Die erhaltenen Verbindungen sind sogenannte Gemini-Tenside, wobei die beiden anionischen Gruppen in der Regel in einem Abstand von etwa 9 Kohlenstoffatomen angeordnet sind, was gewährleistet, daß diese beiden hydrophilen Gruppen relativ unabhängig voneinander agieren können.Surprisingly, it was found that the sulfonation of technical Eruca alcohol compounds in good yield and high degrees of sulfonation are obtained, which are two in the molecule to ionic groups, namely a sulfate and a sulfonate group, included. The compounds obtained are so-called Gemini surfactants, the two anionic groups in the Usually arranged at a distance of about 9 carbon atoms are what ensures that these two hydrophilic groups can act relatively independently of each other.

Die erfindungsgemäß eingesetzten technischen Erucaalkohole sind im Handel erhältliche Verbindungen und können beispielsweise durch Hydrierung von Erucasäuren, niederen Erucasäureestern oder Erucasäureglyceriden nativen Ursprungs gewonnen werden. Werden Erucaalkohole nativen Ursprungs eingesetzt, so liegen diese in der Regel im Gemisch mit anderen Fettalkoholen vor, wobei die Gemische auch Anteile an ungesättigten Fettalkoholen enthalten können.The technical erucalcohols used according to the invention are commercially available compounds and can for example by hydrogenation of erucic acids, lower erucic acid esters or erucic acid glycerides of native origin. If erucalcohols of native origin are used, so lie these usually in a mixture with other fatty alcohols, the mixtures also containing unsaturated fatty alcohols can contain.

Die Umsetzung zum Erucaalkohol-mono-sulfat-mono-sulfonat er­ folgt durch kontinuierliche Umsetzung des Erucaalkohols mit dem Sulfiermittel. Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbei­ ten, haben sich als besonders geeignet erwiesen. The implementation of the Erucaalkohol-mono-sulfate-mono-sulfonate he follows through continuous reaction of the Eruca alcohol with the Sulfating agent. Reactors that work according to the falling film principle ten, have proven to be particularly suitable.  

Die Sulfierung der Erucaalkohole kann man mit üblichen Sul­ fiermitteln, wie z. B. Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure, Aminosulfonsäure und gasförmigem Schwefeltrioxid im Gemisch mit einem Inertgas erfolgen, wobei Chlorsulfonsäure und gasförmiges Schwefeltrioxid bevorzugt sind. Beim Einsatz von Schwefeltrioxid wird dieses mit Luft oder Stickstoff verdünnt und vorzugsweise wird ein Gasgemisch mit ca. 1 bis 8, insbeson­ dere 3 bis 5 Vol.-% Schwefeltrioxid eingesetzt.The sulfation of the Erucaalkohole can with usual Sul lubricants such. B. sulfuric acid, oleum, chlorosulfonic acid, Aminosulfonic acid and gaseous sulfur trioxide mixed with an inert gas, chlorosulfonic acid and gaseous Sulfur trioxide are preferred. When using Sulfur trioxide is diluted with air or nitrogen and preferably a gas mixture with about 1 to 8, in particular 3 to 5 vol .-% sulfur trioxide used.

Das molare Einsatzverhältnis von funktioneller sulfierbarer Gruppe zu Sulfiermittel kann 1 : 0,95 bis 1 : 1,8 und vor­ zugsweise 1 : 1,0 bis 1 : 1,3 betragen. Üblicherweise wird die Sulfierung bei 20 bis 98°C durchgeführt. Im Hinblick auf die Viskosität der Ausgangsverbindungen einerseits und die Farb­ qualität der resultierenden Sulfierprodukte andererseits, hat sich ein Temperaturbereich von 25 bis 70°C als optimal erwie­ sen.The molar ratio of functional sulfatable Group to sulfating agent can be 1: 0.95 to 1: 1.8 and above preferably 1: 1.0 to 1: 1.3. Usually the Sulfation carried out at 20 to 98 ° C. In terms of Viscosity of the starting compounds on the one hand and the color quality of the resulting sulfonation products, on the other hand, has a temperature range of 25 to 70 ° C proved to be optimal sen.

Das bei der Sulfierung anfallende saure rohe sulfierte Produkt wird anschließend mit einer Base neutralisiert und bevorzugt auf einen pH-Wert unter 10, besonders bevorzugt von 6,5 bis 9,5 eingestellt. Ein zu hoher pH-Wert sollte vermieden werden. Es wurde festgestellt, daß bei sehr hohen pH-Werten die Esterbin­ dung instabil ist und bereits bei einer kurzfristigen Über­ schreitung eine starke Verseifung zu beobachten ist. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natri­ um-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hy­ droxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanola­ mine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primä­ re, sekundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen werden bevorzugt in Form 5 bis 55 gew.-%iger wäßriger Lösungen eingesetzt, wobei 5 bis 25 gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxidlösungen bevorzugt sind. The acidic crude sulfonated product obtained in the sulfonation is then neutralized with a base and preferably adjusted to a pH below 10, particularly preferably from 6.5 to 9.5. A too high pH should be avoided. It was found that the ester bond is unstable at very high pH values and strong saponification can be observed even if it is exceeded for a short time. As bases for the neutralization come alkali metal hydroxides such as sodium, potassium and lithium hydroxide, alkaline earth metal oxides and hydroxides such as magnesium oxide, magnesium hydroxide, calcium oxide and calcium hydroxide, ammonia, mono-, di- and tri-C 2-4 alkanols, for example Mono-, di- and triethanolamine as well as primary, secondary or tertiary C 1-4 alkylamines can be considered. The neutralization bases are preferably used in the form of 5 to 55% by weight aqueous solutions, 5 to 25% by weight aqueous sodium hydroxide solutions being preferred.

Die Sulfierprodukte können nach der Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Na­ triumhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezogen auf den Feststoffgehalt der Sulfierprodukte in der Lösung, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100 gew.-%ige Substanz oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorit einge­ setzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Verwendung geeig­ neter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Zitronen­ säure konstant gehalten werden. Zur Stabilisierung gegen Bakte­ rienbefall empfiehlt sich ferner eine Konservierung, z. B mit Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.The sulfonation products can in themselves after neutralization known manner by adding hydrogen peroxide or Na trium hypochlorite solution are bleached. Here are related on the solids content of the sulfonation products in the solution, 0.2 up to 2% by weight of hydrogen peroxide, calculated as 100% by weight Substance or corresponding amounts of sodium hypochlorite puts. The pH of the solutions can be used appropriately Neter buffering agent, e.g. B. with sodium phosphate or lemons acid can be kept constant. For stabilization against bacteria Rien infestation also recommends conservation, e.g. B with Formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate, sorbic acid or others known preservatives.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäß hergestellten Erucaalkohol-mono-sulfat­ mono-sulfonate weisen grenzflächenaktive Eigenschaften auf. Sie fördern beispielsweise die Benetzung fester Oberflächen und die Emulgierung von ansonsten nicht miteinander mischbaren Phasen. Außerdem wurde festgestellt, daß sie gut als Pastenverflüssiger für hochviskose Tensidsysteme geeignet sind.The eruca alcohol monosulfate produced according to the invention mono-sulfonates have surface-active properties. she promote, for example, the wetting of solid surfaces and the Emulsification of otherwise immiscible phases. It has also been found to be good as a paste plasticizer are suitable for highly viscous surfactant systems.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver­ wendung der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zur Her­ stellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln so­ wie Mitteln zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Mittel, die enthalten sein können.Another object of the invention therefore relates to the Ver use of the compounds prepared according to the invention for provision of washing, rinsing, cleaning and finishing agents such as hair and body care products, in which they are in quantities from 1 to 50, preferably 5 to 30 wt .-%, based on the Means that may be included.

Das folgende Beispiel soll den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.The following example is intended to illustrate the subject matter of the invention explain.

Beispielexample Experimenteller TeilExperimental part ArbeitsvorschriftWorking procedure

Nach beendeter Reaktion wurde das Reaktionsprodukt noch zwei Stunden im Dampfbad nachhydrolisiert, der pH-Wert wurde dabei mit einigen Tropfen NaOH auf etwa 9 gehalten.After the reaction ended, the reaction product became two more Hydrolyzed for hours in the steam bath, the pH was thereby kept at about 9 with a few drops of NaOH.

Handelsüblicher Erucaalkohol wurde bei einer Temperatur von 80°C aufgeschmolzen. Der aufgeschmolzene Erucaalkohol wurde in einen Labor-Conti-Fallfilmreaktor (Reaktorabmessungen: 110 cm Länge, Innendurchmesser: 0,6 cm) mit vorgeschaltetem Oleumver­ dampfer wurde unter Verwendung eines Stickstoffstromes von ca. 750 l/h mit einem Produktstrom von 10 g/min eingeführt (Das Mo­ lekulargewicht wurde dabei aus der OH-Zahl des Ausgangsproduk­ tes bestimmt). Gleichzeitig wurde 65 gew.-%iges Oleum mit einer Rate von 1,05 Moläquivalenten pro funktioneller Gruppe in den Verdampfer gepumpt. Das dort entstehende Schwefeltrioxid wurde mit einem Stickstoffstrom von 250 l/h aus dem Verdampfer ausgetrieben und ebenfalls in den Reaktor überführt. Der Reak­ tor wurde dabei mit Wasser (30°C) temperiert. Der entstehende Schwefelsäurehalbester wurde am Reaktorausgang entgast und in einem Becherglas unter kontinuierlicher Zugabe und unter Eis­ kühlung und kräftigem Rühren mit 25 gew.-%iger Natronlauge neu­ tralisiert.Commercial erucalcohol was made at a temperature of Melted 80 ° C. The melted eruca alcohol was in a Labor-Conti falling film reactor (reactor dimensions: 110 cm Length, inner diameter: 0.6 cm) with upstream oleum converter steamer was used using a nitrogen flow of approx. 750 l / h introduced with a product flow of 10 g / min (Mon. The molecular weight was calculated from the OH number of the starting product tes determined). At the same time 65 wt .-% oleum with a Rate of 1.05 molar equivalents per functional group in the Evaporator pumped. The sulfur trioxide produced there was with a nitrogen flow of 250 l / h from the evaporator expelled and also transferred to the reactor. The reak gate was tempered with water (30 ° C). The emerging Sulfuric acid half-ester was degassed at the reactor outlet and in a beaker with continuous addition and under ice cooling and vigorous stirring with 25% by weight sodium hydroxide solution tralized.

Die Kenndaten der so erhaltenen Tensidpasten wurden nach den Einheitsmethoden der DGF bestimmt. Zwecks weiterer analytischer Untersuchungen wurden die Tensidpasten im Vakuum gefrierge­ trocknet. The characteristic data of the surfactant pastes obtained in this way were determined according to Standard methods of the DGF determined. For the purpose of further analytical Investigations were freezing the surfactant pastes in vacuum dries.  

Kenndaten des Erucaalkohol-mono-sulfat-mono-sulfonat (Di-Natriumsalz)Characteristic data of the eruca alcohol monosulfate monosulfonate (disodium salt)

Trockenrückstand (TR): 37,3 Gew.-%
Unsulfierte Anteile (US): 0,6 Gew.-%
Sulfiergrad (S°): 98,4%
Natriumsulfat: 1,7 Gew.-%
Organisch gebundener Schwefel: 4,3 Gew.-% (entspricht 2,1 Mol S pro Mol Mono-sulfat-mono-sulfonat).Dry residue (TR): 37.3% by weight
Unsulfated parts (US): 0.6% by weight
Degree of sulfonation (S °): 98.4%
Sodium sulfate: 1.7% by weight
Organically bound sulfur: 4.3% by weight (corresponds to 2.1 moles of S per mole of monosulfate monosulfonate).

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von Erucaalkohol-mono-sulfat-mo­ no-sulfonaten dadurch gekennzeichnet, daß man technische Erucaalkohole mit einer Jodzahl von 70 bis 100 kontinuier­ lich mit einem Sulfiermittel in einem molaren Verhältnis von funktioneller sulfierbarer Gruppe zu Sulfiermittel von 1 : 0,95 bis 1 : 1,8 umsetzt und anschließend mit einer wäßrigen Base neutralisiert.1. A process for the preparation of Erucaalkohol-monosulfate-mono-sulfonates, characterized in that technical Eruca alcohols with an iodine number of 70 to 100 continuously Lich with a sulfating agent in a molar ratio of functional sulfable group to sulfating agent of 1: 0, 95 to 1: 1.8 and then neutralized with an aqueous base. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sulfiermittel Chlorsulfonsäure oder gasförmiges Schwefeltrioxid einsetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that one as a sulfonating agent, chlorosulfonic acid or gaseous Uses sulfur trioxide. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfierung bei Temperaturen von 50 bis 98°C durchführt.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the sulfation at temperatures of 50 to 98 ° C. carries out. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man die Sulfierung in einem Reaktor durchführt, der nach dem Fallfilmprinzip arbeitet.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized ge indicates that the sulfation in a reactor who works according to the falling film principle. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man die Neutralisation mit 5 bis 55 gew.-%igen wäßrigen Basen aus der von Alkalimetallhy­ droxiden, Erdalkalimetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolaminen sowie primären, se­ kundären und tertiären C1-4-Alkylaminen gebildeten Gruppe durchführt.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the neutralization with 5 to 55 wt .-% aqueous bases from the alkali metal hydroxides, alkaline earth metal oxides and hydroxides, ammonia, mono-, di- and tri -C 2-4 alkanolamines and primary, secondary and tertiary C 1-4 alkylamines formed group. 6. Verwendung der Fettalkohl-mono-sulfat-mono-sulfonate nach dem Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5 zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln sowie Mitteln zur Haar- und Körperpflege und als Pastenverflüs­ siger.6. Use of the fatty alcohol monosulfate monosulfonates after the method according to claims 1 to 5 for the production detergents, dishwashing detergents, cleaning agents, and  Hair and body care products and paste paste siger.
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