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DE1940692A1 - Durch Strahlung haertbare Materialien auf der Basis von Polymeren mit wiederkehrenden acetylenisch ungesaettigten Gruppierungen - Google Patents

Durch Strahlung haertbare Materialien auf der Basis von Polymeren mit wiederkehrenden acetylenisch ungesaettigten Gruppierungen

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DE1940692A1
DE1940692A1 DE19691940692 DE1940692A DE1940692A1 DE 1940692 A1 DE1940692 A1 DE 1940692A1 DE 19691940692 DE19691940692 DE 19691940692 DE 1940692 A DE1940692 A DE 1940692A DE 1940692 A1 DE1940692 A1 DE 1940692A1
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Germany
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polymers
chr
recurring
materials based
polymer
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DE19691940692
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Erhard Dr Rer Nat Prof Fischer
Gerhard Dr Rer Nat Wegner
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 1940692
Unser Zeichen: 0,Zo 26 307 W/Pä 6700 Ludwigshafen, 7. August 1969
Durch Strahlung härtbare Materialien auf der Basis von Polymeren mit wiederkehrenden acetylenisch ungesättigten Gruppierungen
Die Erfindung betrifft durch Lieht oder energiereiche Strahlung und ggfο Wärme in den unlöslichen Zustand überführbare Materialien auf der Basis von Polymeren, die wiederkehrende Molekülbausteine mit einer Diacetylen-Struktur enthalten«
Es ist bekannt, natürliche oder synthetische Polymere durch Bestrahlung mit ζ. B. Licht zu vernetzen und sie auf diese Weise weitgehend unlöslich zu machen. Bereits vor über 100 Jahren wurde die Photovernetzung von Gelatine in Gegenwart von insbesondere Chromat-Zusätzen zur optischen Informationsfixierung herangezogen, In neuerer Zeit wurden hierfür außer verschiedenen natürlichen Kolloiden in zunehmendem Maß auch synthetische Harze verwandt, zo B. Polyvinylalkohole Eine ausführliche Beschreibung der Verfahren findet sich in der Monographie von J0 Kosar "Light-Sensitive Systems", New York 1965* wo auoh auf Polymere mit eingebauten sensibilisierenden Zusätzen eingegangen ist.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Materialien auf der Basis löslicher Polymerer zu entwickeln, die sich unter der Einwirkung von Strahlung leicht in unlösliche gefärbte Systeme überführen lassen, möglichst einen metallischen Glanz aufweisen und für die Herstellung von Reliefformen für den Druck, von Beschichtungen für Offsetsysteme und für Photoresistschichten zur Herstellung von Integrierten Schaltungen geeignet sind.
Es wurde nun gefunden, daß Materialien auf der Basis von Polymeren, die in der Polymerkette wiederkehrend die Struktur -O-CHR1-CsC-Csc-CHR2-0- (R1, R2 = Wasserstoff und/oder organischer Rest) enthalten, die gestellten Forderungen erfüllen. Gegenstand der Erfindung sind somit durch Licht oder energiereiche Strahlung und ggf. Wärme in schwerlösliche Systeme überfUhrbare lösliche Materialien auf der Basis von Verbindungen mit mehr als einer C-C-Mehrfachblndung, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Ver-
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bindungen mit mehr als einer C-C-Mehrfachbindung lösliche Polymere enthalten, die als wiederkehrende Molekülbausteine in der Polymerkette -0-CHR1-C=C-CscrCHR2-0- Gruppierungen, worin R1, R2 Wasserstoff und/oder einen organischen Rest mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellen, aufweisen.
Bevorzugt sind hierbei Polymere, die noch im Polymermolekül wiederkehrende polare Gruppierungen, die gerichtete Nebenvalenzbindungen zu bilden vermögen, aufweisen, insbesondere Carbamat- und/oder Amid-Gruppierungen. Bevorzugt ist ferner, die Polymeren, um eine gute Vorordnung zu erreichen, aus polaren Lösungsmitteln zu verarbeiten, z. B. zu Filmen oder Beschichtungen. Als polare Lösungsmittel sind " Wasser oder wasserhaltige Lösungsmittel, z. B.. Gemische aus Dioxan-Wasser, Tetrahydrofuran-Wasser, Dimethylformamid-Wasser, Eisessig-Wasser, Aceton-Wasser und ähnliche polare Lösungsmittelsysteme geeignet,
Als Polymere, die in der Molekülkette wiederkehrende -O-CHR1-G=c-C^c-CHR2-O- Einheiten aufweisen, kommen besonders Polyurethane, Polyester, Polyamide, Polyharnstoffe und Polyäther in Frage, die diese Gruppierungen enthalten. Bevorzugt werden lösliche Polyurethane mit den genannten Gruppierungen verwandt.
Eine besonders zweckmäßige Herstellungsweise der Polymeren geht von Verbindungen der Struktur
X-O-CHR1-C=C-C-C-CHR2TO-Y
aus, wobei X und Y gleiche oder verschiedene Reste sind und Wasserstoff und/oder einen organischen Rest mit mindestens einer ggf. verkappten funktioneilen Gruppe darstellen, wie einer Hydroxylgruppe, einer Aminogruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carbonsäurehalogenid- oder Isocyanatgruppe. Beispiele solcher Verbindungen sind Hexadiin-(2,4)-diol-(l,6), Octadiin-(3,5)~dio.l-(2,7), deren Bis-dicarbonsäure-halbester, die durch Umsetzung der Diole mit Dicarbonsäureanhydrid, z. B. Phthalsäure- oder Maleinsäureanhydrid, hergestellt werden können, die niedermolekularen Umsetzungsprodukte aus 1 Mol. der Diole mit mindestens 2 Molen Diisocyanat, die dann zwei endständige Diisocyanatgruppen aufweisen, die mit Diolen, Diaminen umgesetzt oder zu endständigen Aminogruppen hydrclysiert werden können, entsprechende Umsetzungsprodukte mit Polyisothiocyanate!!,, mit Disulfonsäurehalogeniden oder die Umsetzungsprodukte der Diole mit Äthylen-
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oxid, Propylenoxid, Äthylenimin oder 1j2-Propylenimin zu Derivaten der Formel
X-(Z-CHR^-CHR5^-0-CHR1-C=C
Y-(Z-CHR -CHR5)^O-CHR2-C=C
mit R = R5 = H oder R=H und R5 = CH, oder R = CH-, und R5 = H;
12 ^ ^
Z= 0, NH; R , R wie oben angegeben; n, m = ganze Zahl zwischen 1 und 10, wobei !^hydroxyverbindungen (X, Y = H; Z = 0) oder Diaminoverbindungen (X, Y=H; Z= NH) entstehen können. Als Beispiel einer solchen Verbindung sei 3,6,13,l6—Tetraoxa-octadecadiin-(8,10)-diol-(l,l8) der Formel ^HO-(CH2CH2O)2-CH2-C=C-J g (Schmelzpunkt 45 0C) genannt.
In bekannter Weise lassen sich aus den Verbindungen mit ίο
-0-CHR-C=C-C=C^CHR -CM Einheiten Polymere herstellen, z. B, aus den Diolen durch Umsetzung mit Diisocyanaten oder Gemischen von Diisocyanaten, ggf. unter Zusatz weiterer Diole, Polyurethane, durch Umsetzung der Diole mit Dicarbonsäuren, deren Anhydriden oder Gemischen derselben, ggf. unter Zusatz von weiteren Diolen, Polyester oder Polyäther-ester. Diamine mit den genannten Einheiten lassen sich mit Diisocyanaten und ggf. weiteren Diaminen oder Diolen zu Polyharnstoffen oder Poly-urethanharnstoffen umsetzen, mit Dicarbonsäuren, deren Gemischen oder Halogeniden zu Polyamiden/ bei Gegenwart von Diolen zu Polyesteramiden* Die verschiedenen Möglichkeiten der Herstelluftg geeigneter Polymerer sind dem Fachmann bei Kenntnis des Standes der" Technik und der vorliegenden erfinderischen Lehre geläufig und lassen sich in rasch durchführbaren Vorversuchen ohne ein erfinderisches Zutun ausprobieren. Stets· sollen die Polymeren die genannten wiederkehrenden Einheiten, bevorzugt in einer Häufigkeit von mindestens 20 Gewichtsprozent der Polymeren, aufweisen. Sehr geeignete Polymere enthalten Gruppierungen, die zu gerichteten Nebenvalenzbindungen befähigt sind und enthalten kristalline Anteile, Beispiele sehr geeigneter Polymerer sind die Polyurethane aus den genannten Diolen, insbesondere aus Hexadiin-(2,4)-diol-(l,6) und/ oder 0ctadiin-(3,5)-dior-(2,7) und/oder 3>6»13,16-Tetraoxa-oetadecadiin-(8,10)-diol-(l,l8) und cycloaliphatischen, aromatischen, araliphatischen und/oder insbesondere aliphatischen Diisocyanaten mit 4 bis 22 C-Atomen, die entsprechenden unter Zusatz weiterer Diole (in Mengen bis zu 50 Mol$ der Gesamtmenge der Diole) herge-"
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stellten Polyurethane, sowie die unter Zusatz von Diaminen und/oder Dicarbonsäuren hergestellten Polyamidurethane bzw. Polyamide. Die resultierenden Polymeren sollen möglichst bei Raumtemperatur viskos oder fest und stets weitgehend in Lösungsmitteln löslich sein. Bezüglich der an sich üblichen Herstellung der verschiedenen Polymeren sei auf die entsprechenden Kapitel in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Band 14/2, Stuttgart 1963, verwiesen.
Wie bereits bemerkt, ist es von Vorteil, die Polymeren in Form ihrer Lösungen in polaren Lösungsmitteln zu verarbeiten. Die Herstellung von z. B. Filmen oder Beschichtungen kann hierbei in an sich üblicher Weise erfolgen, wobei als Träger Folien, Papiere, Glas-, Metalloder Kunststoffplatten, Textilien, Leder oder ähnliche Materialien genannt seien. Dem Polymeren können auch übliche Bindemittel, Photosensibilisatoren und/oder Inhibitoren zugesetzt werden.
Bei der Herstellung der z.B. für die Bilderherstellung verwendeten Schicht als auch bei deren Lagerung, Belichtung bzw. Bestrahlung derselben ist es zweckmäßig, ja in vielen Fällen erforderlich, die erfindungsgemäß verwendeten Polymeren nicht auf Temperaturen über ihrem Schmelzpunkt bzw. Erweichungspunkt zu erwärmen. Ein Erwärmen der Polymeren auf Temperaturen unterhalb ihres Schmelz- bzw. Erweichungspunktes ist dagegen beim Belichten bzw. Bestrahlen der Polymeren günstig und bewirkt oft eine Verkürzung der Belichtungszeit,
Das Belichten bzw. Vernetzen der Polymeren, die dabei in schwerlösliche farbige Systeme übergehen, kann mit Hilfe der üblichen Quellen für energiereiches Licht erfolgen; bevorzugt ist UV-Licht, jedoch ist auch ein Bestrahlen mit ionisierenden Strahlen, Röntgenstrahlen oder beschleunigten Elektronen möglich. Für die Belichtung, z. B. durch negative Vorlagen, werden bevorzugt Lampen, die eine gemischte UV-Strahlung ausstrahlen, wie Quecksilber-Hoch-, -Mitteloder -Niederdruckstrahler oder superaktihische Leuchtstoffröhren verwendet. Das Belichten kann auch mit Licht erfolgen, das den Banden des Absorptionsspektrums der Diin-Einheiten entspricht, jedoch auch in Gegenwart von Spuren oder den üblichen kleinen Mengen von Photosensibilisatoren mit Licht, das von den Photosensibilisatoren absorbiert wird. Als Photosensibilisatoren können die üblichen verwandt werden, wie siez, B. in Kapitel 5 des zitierten Buches von
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J. Kosar beschrieben sind, und von denen die geeignetsten sich durch einen Vorversuch rasch ermitteln lassen. Gleiches gil-t für die Belichtungszeit, die u. a. von der Art der Schablone, Art der Polymeren, der gewünschten Parbtiefe, der Temperatur, der Licht- bzw. Strahlungsart und der Art der weiteren Zusätze beeinflußt wird.
Nach der Bilderzeugung bzw. dem Einschreiben der Information können die nicht belichteten und damit nicht vernetzten Polymeren auf an sich bekannte Art aus der Schicht entfernt werden, z. B. durch Auswaschen mit Hilfe von Lösungsmitteln für das eingesetzte Polymere.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsteile. Teile verhalten sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1
10 Teile Hexamethylendiisocyanat und 10 Teile mehrmals aus einem Dioxan-Wasser-GemisGh umkristallisiertes Hexadiin-(2,4)-diol-(1,6) werden in 100 Teilen Dimethylacetamid gelöst unter Ausschluß von Feuchtigkeit. Nach Zugabe von 1 Teil Triäthylamin und 0,1 Teil Dibutylzinndioctoat wird 5 Stunden lang auf 50 0C erwärmt. Die Mischung wird anschließend in ein Methanol-Wasser-Gemisch (Volumenverhältnis 1:3) eingegossen, wobei sich das Polymere als weißes Pulver abscheidet. Es wi^ä-filtriert, mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 90 %.
Eine lO^ige Lösung des so hergestellten Polymeren in Dimethylacetamid wird auf eine Glasplatte gegossen und das Lösungsmittel im Vakuum langsam verdampft. Es hinterbleibt ein klarer Film des Polymeren. Der Film wird nach Auflegen einer Schablone mit einer UV-Hochdrucklampe belichtet. An den belichteten Stellen entsteht eine tiefrote Farbe, wobei gleichzeitig der Film an diesen Stellen unlöslich wird. An den unbelichteten Stellen-tritt, keine Veränderung ein und das dort befindliche Polymere kann mit Dimethylacetamid·.wieder weggelößt werden. Es hinterbleibt nur an den belichteten Stellen ein roter, transparenter und unlöslicher Film.. -■·-..
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Beispiel 2
2,5 Mol 3,6,13,l6-Tetraoxa-octadecadiin-(8,10)-diol-(l,l8) und 2,5 Mol Hexamethylendiisocyanat werden in 5 1 absolutem Tetrahydrofuran vermischt und dann der Mischung 50 ml Triäthylamin und 5 g Dibutylzinndioctoat zugegeben. Die Mischung wird etwa 3 Stunden lang bei 50 0C gerührt und anschließend in 100 1 Petfoläther eingegeben. Das Polyurethan setzt sich als zähes gelbes öl ab, das erneut in Tetrahydrofuran gelöst und aus Petroläther gefällt wird.
Eine 20#ige Lösung des so hergestellten Polymeren in Tetrahydrofuran wird auf einer Glasplatte zu einem dünnen klebrigen Film vergossen. Der Film wird einige Minuten mit einer starken UV-Lampe durch eine Maske bestrahlt. An den belichteten Stellen tritt rasch die Härtung ein, wobei sich der Film rötlich färbt, ohne daß dabei seine Transparenz verloren geht. Das an den unbelichteten Stellen verbleibende Polymere kann durch Waschen mit Tetrahydrofuran weggelöst werden, während das-belichtete Polymere unlöslich geworden ist und fest auf der Unterlage haften bleibt.
Beispiel 3
Wie in Beispiel 2 angegeben wird aus 3*6,13*16-Tetraoxa-octadecadiin-(8,10)-diol-(l,l8) und Bis(4-isocyanatophenyl)methan ein Polyurethan hergestellt, das in Form von farblosen Flocken vorliegt.
Eine 20#ige Lösung des Polymeren in Tetrahydrofuran wird auf einer Glasplatte zu einem dünnen Film vergossen. Der Film wird mit einer Schablone belegt und mit einer UV-Hochdrucklampe belichtet. An den belichteten Stellen färbt sich der Film gelb-rot und wird hart, ohne seine Transparenz zu verlieren. Er bleibt auf der Unterlage fest haften, wenn das an den unbelichteten Stellen unveränderte Polymere mit Tetrahydrofuran oder DimethyIacetamid weggelöst wird.
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Claims (1)

  1. - 7 - O.Z. 2β 307
    1840632
    Patentanspruch
    Durch Licht oder energiereiche Strahlung und ggf. Wärme in schwerlösliche Systeme überführbare lösliche Materialien auf der Basis von Verbindungen mit mehr als einer C-C-Mehrfachbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindungen mit mehr als einer C-C-Mehrfachbindung lösliche Polymere enthalten, die als wiederkehrende Molekülbausteine in der Polymerkette -0-CHR1-Csc-C^C-CHR2-0- Gruppierungen,
    1 2
    worin R und R Wasserstoff und/oder einen organischen Rest mit 1 bis 14 C-Atomen darstellen, aufweisen.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    Ar
    109809/1973
DE19691940692 1969-08-09 1969-08-09 Durch Strahlung haertbare Materialien auf der Basis von Polymeren mit wiederkehrenden acetylenisch ungesaettigten Gruppierungen Pending DE1940692A1 (de)

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