DE1930711A1

DE1930711A1 - Neuartige O-polyalkoxylierte und substituierte O-polyalkoxylierte hochmolekulare n-Alkanonoxime

Info

Publication number: DE1930711A1
Application number: DE19691930711
Authority: DE
Inventors: Kuntschik Lawrence Frank; Edwards Robert Sammie
Original assignee: Texaco Development Corp
Current assignee: Texaco Development Corp
Priority date: 1968-06-18
Filing date: 1969-06-18
Publication date: 1970-01-02
Also published as: FR2011157A1; JPS4820525B1; NL6909336A; BE734637A; GB1230730A; US3683024A

Description

Neuartige O-polyalkoxylierte und substituierte O-polyalkoxylierte hochmolekulare n-Alkanonoxime.

Die Erfindung betrifft neuartige O-polyalkoxylierte und substituierte O-polyalkoxylierte hochmolekulare n-Aikanonoxime und insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von O-polyalkoxylierten hochmolekularen n-Alkanonoximen und n-Alkanaloximen durch Umsetzung von Oxiran mit C.« und höheren normalen Paraffinoximen.

Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen können nichtionische oberflächenaktive Materialien sein, die als nid*ionische bioabbaubare Detergentien verwendet werden können.

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Patentanwälte Dipl.-Ing. Martin Licht, Dipl.-Wirtsch.-Ing. Axel Hansmann, Dipl.-Phys. Sebastian Herrmann

8 MÖNCHEN 2, THERESIENSTRASSE 33 · Telefon: 281202 · Telegramm-Adresse: lipatli/München Bayer. Vereinibanls MOnthen, Zweigt*. Oskar-von-Miller-Ring, Kto.-Nr. 882495 · Postscheck-Konto: Manchen Nr. 1&33 97

Oppenauer B(FrO! PATENTANWALT DR. REINHOLD SCHMIDT

Die Erfindung, betrifft O-polyalkoxilierte hochmolekulare n-Alkanonoxime und n-Alkana!oxime, die gekennzeichnet sind durch die Formel:

C = NO-(CHR¹'-CHR'"-

worin H und R¹ Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis Ii

sind j e, fr

Kohlenstoffatomen/und die Summe Von R und R¹ mindestens 9 Kohlenstoffatomen bis zu 23 Kohlenstoffatomen entspricht und vorzugsweise einer Summe von 9 bis 12 Kohlenstoffatomen entspricht, worin R¹ · und R.¹¹¹ Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl-Aryl- oder Alkarylgruppen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen sind und worin X eine Zahl von 20 bis 40 und vorzugsweise von 6 bis 15 ist. In den Rahmen der Erfindung fallen auch Mischungen aus O-polyalkoxylierten hochmolekularen n-Alkanonoximen und n-Alkanaloximen, wobei diese Verbindungen hergestellt werden aus Mischungen von C₁₀ bis C₁, oder höheren n-Paraffinoximen.

Beispiele für nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte O-polyalkoxylierte hocheolekular· n-Alkanonoxime sind: ß-5*-Hydroxyl'-oxapentyl-2-deeanonoxie , 0-5'-Hydroxy— 3'—oxapentyl-2-undecanonoxi« , 0-8^f-Hydroxy-2', 5 *,8 *,— trimethyl-3¹, o'-dioxaoctyl 6-uKdecanonoxim, O-8^I-Hydroxy-2',5',8'-triphenyl-3^f,6»-dioxaoxtyl 6-undecanonoxim, 0-17*- Hydroxy-3'_f6'_?9^l _f12^I,i5^!-pentaoxaheptadecyl (C₁₀-C₁^)-naIkanonoxia und 0-26'-Hydroxy-3·,6',9',12«,15',18«,21',24·- octaoxahexaeosyl (C₁₀-C₁₅)-n-alkanonoxim. Als O-polyalkoxylierte hochmolekulare n-A!kanaloxime können angeführt werden:

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0_Γ17'-Hydroxy-3',6',9',12·,15'-pentaoxaheptadecyl (C₁₀-C₁₃) -n-alkanaloxim und 0-26'-Hydroxy-3¹,6«,9',12·,15',18',21', 24'-octaoxahexacosyl (C₁₀-C₁,)-n-alkanaloxim.

Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Oxime leiten sich ab von noramalen Paraffinoximen mit mindestens iO bis zu 23 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise mit 10 bis zu 13 Kohlenstoffatomen. Als Ausgangsmaterialien können angeführt werden: 2-Decanonoxim, 3-Decanonoxim, 4-Decanonoxim, 5-Decanonoxim, 2-Undecanonoxim, 3-Undecanonoxim, 4-Undebanonoxim, 5-Undecanonoxim, 6-Undecanonoxim, 2-Dodecanonoxim, 4-Dodecanonöxim, 6-Dodecanonoxim, 2-Tridecanonoxim> 3-Tridecanonoxim, 5-Tridecanonoxim, 7-Tridecanonoxim, Undecanaloxim, Dodecanaloxim und Tridecanaloxim und Mischungen davon. Im allgemeinen entsprechen die n-Paraffinoxime folgender Formel:

NOH

Il

R - C - H'

worin R und R' die gleiche Bedeutung besitzen wie oben angegeben. Die als Ausgangsmaterialien angegebenen Paraffinoxime können mittels einer photochemischen Reaktion in einem lichtdurchlässigen Reaktionsgefäß hergestellt werden, indem ein Normalparaffin mit 10 oder mehreren Kohlenstoffatomen bis zu 23 Kohlenstoffatomen oder eine Mischung aus Paraffinen mit 10 bis 13 oder mehr Kohlenstoffatomen mit einem gasförmigen nitrosierenden Mittel wie beispielsweise ein Nltrosylhalogenid, Nitrosylschwefelsäure oder ein gemischtes Nitrosterungsmittel wie beispielsweise Stickoxyd und Chlor unter einem Partialdruck des Nitrosierungsmittels von mindestens 125 ram Quecksilbersäule umgesetzt werden. Die photochemische Reaktion wird weiterhin unter Einfluß von Licht durchgeführt, wobei Wellenlängen unter 200 Millimikron ausgeschlossen sind, so daß eine hohe molare Ausbeute

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an Oxim bis zu 92 % oder höher erhalten wird. Geeignete Reaktionstemperaturen liegen bei O bis 43⁰C und das Umwandlungsprodukt enthält annähernd 95% des n-Paraffinoximsalzes beispielsweise der Salzsäure, das wiederum in das Paraffinoxim umgewandelt wird,indem mit einer Base wie beispielsweise wässriges Ammoniak oder Natriumhydroxyd neutralisiert wird. Die Abtrennung des Oxims während der Neutralisation wird wesentlich dadurch erleichtert, daß ein niedrigsiedender Kohlenwasserstoff wie beispielsweise Cyclohexan oder Pentan verwendet wird, so daß die anorganischen Neutralisationssalze in eine wässrige Phase befördert werden und der niedrigsiedende Kohlenwasserstoff das Oxim mitfUhrt. Die Oxime können dann durch Abdampfen des Kohlenwasserstoffs gewonnen'.erden. Dieses Verfahren zur Herstellung von normalen Paraffinoximen ist in der U.S. Patentanmeldung 67^,612 beschrieben.

Die normalen Paraffinoxime können auch entsprechend einem der bekannten Verfahren hergestellt werden. Oxime können beispielsweise auch hergestellt werden indem Alkanale oder Alkanone unter entsprechenden Bedingungen mit Hydroxylaminen umgesetzt werden. .

Bei dem Verfahren nach der Erfindung wird ein normales Paraffinoxim in der Gegenwart katalytischer Mengen einer Base mit einem Oxiran umgesetzt. Geeignete Katalisatoren für das Verfahren nach der Erfindung sind Oxide, Hydroxyde und Alkoxyde der Metalle der Gruppen IA und HA des periodischen Systeme wie beispielsweise Natriumhydroxyd, Natriumäthoxyd, Natriumphenoxyd, Kaliumhydroxyd, Kaliumäthoxyd, Kaliumphenoxyd, Lithiumhydroxyd, und Llthiumäthoxyd. Oximsalze der Metalle der Gruppen IA und HA, die in situ oder separat hergestellt werden, kommen ebenfalls in Frage. Weitere für das Verfahren nach der Erfindung geeignete katalytische Materialien sind basische Stickstoff-

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_ 5 —

verbindungen, wie beispielsweise die Amine Triäthylamin, Diäthylmethylamin, Dimethyläthylamin und die Metallsalze des Triethanolamine.

Bei der praktischen Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung wird das normale Paraffinoxim mit einer katalytisehen Menge der Base in Kontakt gebracht. Im allgemeinen werden Mengen von 0,001 bis 1,0 Äquivalente der Base je Mol des normalen Paraffinoxims verwendet. Der Katalisator und das Oxime werden in einer inerten Atmosphäre gründlich vermischt, wobei Spuren von Wasser aus dem System eliminiert werden, indem das System mit einem inerten Gas beispielsweise trockenem Stickstoff bei etwa 100 C gereinigt wird oder bei einem reduzierten Druck und bei einer entsprechend reduzierten Temperatur. Anschließend werden zwei bis 40 und vorzugsweise 6 bis 15 Mol Oxiran je Mol des normalen Paraffinoxims in die im wesentlichen wasserfreie Reaktionsmischung zugegeben, wobei 0,01 bis 5 Mol Oxiran je Mol des n-Paraffinoxims je Stunde zugesetzt werden. Geeignete Reaktionstemperatüren liegen im Bereich von etwa 0 bis 300⁰C. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 20 bis 16O°C unter Drücken im Bereich von unteratmosphärischem Druck bis 96 kg/cm durchgeführt. Die Reaktionszeit liegt normalerweise zwischen 1 bis 2k Stunden, obgleioh längere und kürzere Reaktionszeiten verwendet werden können.

Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Oxüane besitzen folgende Formel:

R« «GH - CHR¹ "

worin R¹¹ und R¹¹¹ die oben angegebenen Substituenten bedeuten. Beispiele für diese Oxirane sind: Methyloxiran, 2-Äthyloxiran, 2,2-Dlmethyloxiran, 2,3-Dimethyloxiran,

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2,3-Dlmethy1oxiran, Pheny!oxiran, 2-Metfayl-2-phenyloxiran und Cyclohexy!oxiran.

Sehr wesentlich ist es, daß. das Verfahren nach der Erfindung möglichst in Abwesenheit von Wasser durchgeführt wird, lim in zufriedenstellender Weise die 0-polyaikoxylierten hochmolekularen n-Alkanonoxime und n-A!kanaloxime mit hohen Ausbeuten und Mindestmengen an Polyalkylenglykolen herzustellen, ist ein im wesentlichen wasserfreies Reaktionsmedium notwendig. Die vorhandene Wassermenge darf nicht 0,5 Gewichtsprozent und vorzugsweise nicht 0,1 Gewichtsprozente Überschreiten. Durch die Gegenwart wesentlicher Mengen an Wasser wird das Oxiran zu PoIyäthylenglycolen polimerisiert. Die Menge des vorhandenen Wassers wird bestimmt durch die erwünschten Eigenschaften und den Verwendungszweck des hergestellten Produkts und somit auch die Menge des Glycols im Produkt. Obgleich nichtwässrige Verdünnungsmittel wie beispielsweise Triäthylamin, Diäthylmethylamin, Dimethyläthylamin, Dioxan und Tetrahydrofuran verwendet werden können, wird die Reaktion des normalen Paraffinoxims und des Oxirane vorzugsweise in Abwesenheit solcher Lösungsmittel durchgeführt. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung bilden die Reaktionsteilnehmer selber das Reaktionsmedium. Das Reaktionsmedium kann sich aus gemischten C₁₀ bis C._ NormaIparaffinoximen zusammen mit Mischungen aus Oxiranen zusammensetzen. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform werden die Vorstufen der n-Paraffinoxime als ein Ausgangsmaterial aus Rohoxim verwendet, so daß das Material 90% und mehr normale Paraffinoxime mit geringerei Mengen an Ketonen enthält. Wenn rohe Oxime als Ausgangsmaterialien verwendet werden, werden die polyalkoxylierten hochmolekularen n-Alkanonoxime und n-Alkanaloxime in einer hohen Reinheit und in einer guten Ausbeute erhalten, wenn man solche Verfahren wie die Dünnfilmverdampfung des Reaktionsproduktes verwendet, so daß Ketone, nicht umgesetzte

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Oxime und niedermolekulare monoalkoxylierte oder polyalkoxylierte Oxime entfernt werden. Wird bei der Dünnfilmverwendung beispielsweise eine Turba-Film Verdampfungsvorrichtung verwendet, dann verteilt sich das Produkt auf den erhitzten Wänden des Verdampfers, so daß die niedrigsiedenden Verbindungen schnell verdampft und kondensiert werden. Normalerweise werden kurze Verweilzeiten verwendet, um einen Abbau des Produkts auf ein Mindestmaß zu reduzieren. Dabei werden normalerweise über 90% und in den meisten Fällen 98% und mehr an Ausbeute erhalten.

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- 8 - ' /kg

Die polyalkoxylierten hochmolekularen η—Alkanonoxiine und n-Alkanaloxirae nach der Erfindung sind wertvolle bioabbaubare und bioabbauende nichtionische oberflächenaktive Mittel, Detergentien und chemische Zwischenprodukte bei der Herstellung von anionischen Detergentien. Diese Vorbindungen sind ebenfalls nützlich als Zusätze zu Schmierölen und als Antirost-und Antivereisungszusätze in Brennstoff.

Polyäthoxjlierte Cj₀-C₁ ., Oxime zeigen detergierende Eigenschaften, die im. allgemeinen anderen polyäthoxylierten Verbindungen ähnlich sind, die ähnliche hydrcphile Gruppen enthalten. Venn die polyäthoxylierten C₁₀ - C^, Oxime mit Wasser vermischt werden, bilden sich voluminöse Schauramengen, die ansehliessend mehrere Wasserspülungen erfordern, um vollständig entfernt zu werden. Die Bildung von stabilen Emulsionen aus Wasser, Mineralöl und polyäthoxylierten Oximen zeigt die vorteilhafte Verwend-barkeit dieser Verbindungen als Detergentien. ■ ■ .

In den.folgenden Beispielen werden die Produkte nach der Erfindung und das Verfahren zur Herstellung dieser Produkte im einzelnen erläutert. .

Beispiel I

22,981 kg gemischter C. ~^x% η-Paraffine wurden in einen Photoreaktor gegeben und bei 15,6 C und unter dem Einfluss von Licht mit Mitrosylehlorid umgesetzt. Das verwendete Licht besass keine Wellenlängen unter 200 Millimikron. Je Minute wurden l,6*t Gramm gasförmiges NOGl und 0,95 Gramm HCl zugesetzt. Man erhielt rohe Oxime in einer Menge von 1,83 Gramm je Minute. Nach Abtrennung des rohen Oximsäuresalzes, wurde die Säure miit wässrigem Ammoniak neutralisiert und das rohe CV₀ - C.~ Oxim wurde abgetrennt. Die molare Selektivität zu Rohoximen lag bei 87_}4 % mit einer Gesamtausbeute von 90,7 Gewichtsprozent. Das rohe Oximprodukt enthielt 1 bis 2 Gewichtsprozente C_i0 - C^- Ketone.

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93,0 Gramm (0,5 Mol) des oben hergestellten Rohoxims wurden zusammen mit 2,0 Gramm Natriumhydroxyd-Pellets in eine Einliterschüttelbombe {rocker bomb) gegeben. Die Bombe wurde mit Stickstoff ausgespült und gereinigt und dann verschlossen. Anschliessend wurde die Schüttelvorrichtung angestellt und die Bombe über einen Zeitraum von 1,25 Stunden auf 120° C erhitzt»

ο Der Inhalt des Heaktors wurde zweimal »it Stickstoff bei 120 C gereinigt* Anschli«ssend wurden 132 ©ramm |3»© Mol) Oxiran über einen Zeitraum von 4,1 Stunden zugesetzt und zwar in einer Menge,

to

dass der Druck unter 96 kg/cm gehalten wurde. Anschliessend wurde weitere Ό,-S Stunden geschüttelt und der Reaktor wurde dann auf eine Temperatur von 21,1 G abgekühlt und wiederum mit Stickstoff ausgespült» Man erhielt das Produkt in einer Menge von 202 Grame. Dies ents-pri-efoJfc einer Ausbeute von 90^2 Gewichtsprozenten. Pie iSlemesitaranalyse «ergab 6i_#2 ?ßewt«h*sjjroz<ejiit Kohlenstoff;, 9,9 3&e*ri<3lifcsiprozeaait« Wasserstoff, 3»^ Stickstoff !und 25»S stjewicatsiprozemt Sauerstoff» Oie tische öOBonanzanalyse des Produkts ergab v©ll«ibÄndIg Oxime mit einer langen aPolySthylenoxidkette, Sas erhaltene Produkt kann als folgende Wert indan gsgrujppe besseiehaet Werdens

—n-alkanonoxim
l II

93,0 !Gramm (0,5 Mol) der mach Beispiel t hergestellten rohen ^a^*"^-·* Oxime wurden mit 2©3 Gramm f%>,'5 Mol) Oxiran entsprechend dem Verfahren nach !Beispiel 1 umgesetzt. Man erhielt 292 Gramm umgesetztes Produkt sind somit eine Ausbeute von 98,0 Gewichtsprozenten, Di« Elementar analyse ergab 58,9 Gewichtsprozente Kohlenstoff, 9,6 Gewichtsprozente Wasserstoff, 2,2 Sewichtsproaente Stickstoff und 29,3 Gewiehteprozente Sauerstoff. Die kernmagnetische Resonanzanalyse das Produkts ergab »la stark äthoxyliertes iDactm· Obs &r&äaikt wurde als 0-2ISI- ^^tr-eagr—3^Α=,€*^9*,. Ϊ2*»If^_#IB*,21* _s24'-ootaoxah«iacosyl"(C₁₀-C₁_)-n-alkanonoxime

191,O Gramm 0-26·-Hydroxy-3',6·,9 *,12',15 *,1θ',21«,2k «- oetaoxahexacosyl (C,_Q—C.-)-n-alkanDnoxime (die annähernd 3 Gewichtsprozente Keton und gering« Menge der entsprechenden Aldehydoxime enthielten ) wurden bei einem Druck von 0,02—0,03 mm Queeksilibersäule auf einer 60 cm grossen ißjimnfilmverdampfungs— vorrichtung auf 1OO C erhitzt, Die Chargenrate wurde von bis 102 Milliliter je Stunde über eine h Stiunden-yerdampfiingsperiode variert, Bas Kondensat in der Trockeneisfalle {h^k Gewichtsprozent der Charge| enthielt primär mitgerissenes Lösungsaittel,, das üüber Jie I*hotonitrosl®rungs-Nejitrali8ati©inssitaifa »itgsrissien w®räen war, und iKetöne^ wahrend das iDe«tillat |^₉l6 ßewi«5htsprDZ«nt der €öarge) etwa lö — 15 Sewlclitsprazerate JCeftone in .niederaQlekularen 0—ätaox^lierten und -0— entteielit» ©er st) gesammelte Rückstand Aer ©fear^e) entliielt weniger als 1

'S

0,20 au Queekeljbersäule wiederliolt, indem ämx Obige Rückst and isreniend®* wurde l(l5!2-,6 g|» Dabei wurden ein Destillat |9;,iL7 Gewichtsprozent· der ßSiarge) aus ©-polyatnoxylierten mkttlmwwm M©lelßBlairsewI©nts mmä ein Rückstand prozente &<er Charge} warn
Oxieen^

III

Gram» C*>»5 Mol} nach Beispiel ! hergestellter ^³^*⁶ »TOTiaeii wie iaj Beispiel I *i* JßiJ irraaa |3₃0 MoX) Phenyloxiran umgesetzt,. Man erhielt 4^1,0 Gramm umgesetztes Produkt und somit eine AixslbButn von 97,2 Gewichtsprozenten. Biβ ElemeBtaranalyae ergaß 5^₉6 GewiDfetsprozent Konlenstoff, IS₁I Gewichtsprozent Ifaeserstoiif_f 3,1 Gewicntsprozent Stickstoff und 2%,2 Gewichtsprozent Sauerstoff {Differenz), Das Produkt konnte als «^?^JI%aT«j«^%5%8SiA%W ?,-15 'pentaoxaheptadecyl |
werden. ■ " . . .

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Beispiel IV

2-Undecanonoxim wurde hergestellt indem 173 Gr\imra Hydroxylammoniumöhlorid, 19²» Milliliter Pyridin und 2 Liter wasserfreies Äthanol 12 Stunden lang unter Rückfluss gekocht wurden. Nachdem der Alkohol unter Vakuum entfernt worden war, wurde der Rückstand gekühlt und mit dem fünffachen Volumen kalten Wassers verdünnt. Das rohe 2-Undecanonoxim wurde durch Filtrierung abgetrennt, nachdem es in einem Eisbad abgekühlt worden war. Die -Kristalle wurden mit kaltem Wasser gewaschen und aus 95 > im Alkohol rekristallisiert und unter Vakuum getrocknet.

Q3,n Gramm (o,5 Mol) 2-Undecanonoxim und 0,9'-» Gramm Natriumhydroxydpellets wurden in eine Einliter-Schüttelborabe gegeben. Die Bombe wurde dreimal mit Stickstoff ausgespült und verschlossen, Anschliessend wurde die Schüttelvorrichtung angestellt und die Bombe über einen Zeitraum von annähernd 1,3 Stunden auf 120° C erhitzt. Dann wurde der Reaktor evakuiert und wiederum dreimal mit Stickstoff bei 120 C ausgespült und gereinigt. Dann wurden kh Gramm (i,0 Mol) Oxiran langsam über einen Zeitraum von 5,4 Stunden zugesetzt und zwar in einer Menge, dass der üruck'unter 28,8 kg/cra gehalten wurde. Nach 0,7 Stunden wurde das Reakti'onsgefäss abgekühlt und mit Stickstoff ausgespülte Man erhielt 138,0 Granm des Reaktionsproduktes. Dies entspricht einer Ausbeute von 100 Gewichtsprozenten. Die Elementaranalyse ergab 70,1 Gewichtsprozent Kohlenstoff, 11,9 Gewichtsprozent Wasserstoff, 4,1 Gewichtsprozent Stickstoff und 14,9 Gewichtsprozent Sauerstoff. Die kernmagnetisch^ Resonanzanalyse weist auf ein vollständig äthoxyliertes Oxim hin. Das Produkt wurde als 0-5^l-Hydroxy-3^l-oxapentyl-2-undecanonoxim identifiziert.

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Claims

IS₁XACO Ι.)ίΛΠ·;ΐ,ΟΓΜί·;Χ*Τ CORPORATION München, den 1β. Juni 19<>9 NKW YORK, NEW Yl)RK 10Ü17, V.St .A.

Ihr Zeichen Unser Zeichen

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Paten tanmold-ung: Neuartige O-polyalfcoxylierte und substituierte

0-polyalkoxylierte hochmolekulare n-Alkanonoxinie

Patentansprüche

1. Polyalkoxylierte hochmolekulare n-Alkanonoxime oder n-Alkanaloxime gekennzeichnet durch die allgemeine Formel:

I '

C = NO-(CHR¹«-CHR¹·'-O-) H t ^λ

R¹

worin R und R^r Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis Kohlenstoffatomen sind, die Summe von R und R^f mindestens Kohlenstoffatome ergibt, R¹"und R''« Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl-, Aryl- oder Alkarylgruppen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen sind und X eine Zahl von 2 his hO ist.

2. Oxime nach Beispiel i, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe von R und R¹ 9 his 12 Kohlenstoffatome ergibt.

3. Oxime nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,

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Patentanwälte Dipl.-lng. Martin Licht, Dipl.-Wirtsch.-Ing. Axel Hansmann, Dipl.-Phys, Sebastian Herrmann

8 MÖNCHEN 2, THE RES I ENSTRASSE 33 · Telefon: 281202 · Telegramm-Adresse: Lipatli/München Boyer. Vereinsbank München, Zweigst. Oskar-von-Miller-Ring, Kto.-Nr. 882495 · Postscheck-Konto: München Nr. 1633 97

■ Oppenayer Büro: PATENTANWALT DR. REINHOLD SCHMIDT

BAD ORIGINAL

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dass X eine Zahl von 6 bis 15 ist.

k. Verfahren zur Herstellung von O-polyalkoxylierten hochmolekularen n-Alkanonoximen- oder n-Alkanaloximen, dadurch gekennzeichnet, dass

a) ein n->Paraffinoxim mit mindestens IO Kohlenstoffatomen mit einer katalytischen Menge einer Base in Kontakt gebracht wird,

b) der Wassergehalt von a) unter 0,5 Gewichtsprozenten reduziert wird,

c) zwei bis kO Mol eines Oxirans je Mol des n-Paraffinoxims zu b) zugesetzt werden und das Oxiran und das Oxim in einem Temperaturbereich von O bis 300 G umgesetzt werden.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das n-Paraffin&xim eine Mischung aus ^Λη~^\-ζ n-Paraffinoximen ist

6. Verfahren nach Ansprüchen k oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass 6 bis 15 Mol der Oxirane je Mol des n-Paraffinoxims zugesetzt werden.

7. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Base ein Amiη ist.

8. Verfahren nach Ansprüchen k bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Base ein Oxid, ein Hydroxid oder ein Alkoxid der Metalle der Gruppen IA oder HA des periodischen Systems ist.

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