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DE1913684B2 - Vernetzung flüssiger zu Elastomeren bei Raumtemperatur härtbarer Organopolysiloxane mit Epoxysilanen - Google Patents

Vernetzung flüssiger zu Elastomeren bei Raumtemperatur härtbarer Organopolysiloxane mit Epoxysilanen

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Publication number
DE1913684B2
DE1913684B2 DE1913684A DE1913684A DE1913684B2 DE 1913684 B2 DE1913684 B2 DE 1913684B2 DE 1913684 A DE1913684 A DE 1913684A DE 1913684 A DE1913684 A DE 1913684A DE 1913684 B2 DE1913684 B2 DE 1913684B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
room temperature
crosslinking
epoxysilanes
curable
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1913684A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1913684A1 (de
Inventor
James Glenn Noel Court Marsden
Samuel Chappaqua Sterman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of DE1913684A1 publication Critical patent/DE1913684A1/de
Publication of DE1913684B2 publication Critical patent/DE1913684B2/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901Room temperature curable silicon-containing polymer

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

und/oder
/CH\
CH CH — CH2CH2Si — X3
(I)
CH CH2
CH2
CH2 CH-Y-Si-X3 (II)
entsprechen, in denen X eine Alkoxygruppe und Y eine zweiwertige Kohlenwasserstoff- oder Oxykohlenwasserstoffbrucke mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist Das Sauerstoffatom der Oxykohlenwasserstoffbrucke hegt in Atherbmdung vor
Bei den unter erfindungsgemäßer Verwendung vernetzbaren, linearen, flussigen Organopolysiloxanen handelt es sich im allgemeinen um Verbindungen der Formel
HO
Si-O
(ΠΙ)
35
40
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten Epoxysilanen als Vernetzungsmittel fur zu Elastomeren bei Raumtemperatur härtbare, lineare, flüssige Organopolysiloxane mit endständigen, an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen und einer Viskosität von 50 bis 5000OcP bei 250C in Gegenwart eines Metallsalzes organischer Sauren als Katalysator
Erfindungsgemaß werden Vernetzungsmittel angewandt, die der allgemeinen Formel worin X eine ganze Zahl und R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist Er ist gegebenenfalls substituiert und kann ein Alkylrest, ein Arylrest, Cycloalkyl- oder Alkenylrest sein Die beiden Substituenten R der Siloxyemheit können gleich oder unterschiedlich sein Bevorzugte Organopolysiloxane sind solche, die sich von flussigem linearem Dimethylsiloxan ableiten
Die üblichen Vulkanisationskatalysatoren können in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf Organopolysiloxan, angewandt werden
Beispiele fur die Gruppe X in den erfindungsgemäß angewandten Epoxysilanen sind die Methoxy-, Athoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy- oder ß-Methoxyathoxygruppen Beispiele fur die Gruppierung Y in den erfindungsgemäß angewandten Epoxysilanen sind
/?-(3,4-Epoxycyclohexyl)-äthyltnmethoxysilan,
3,4-Epoxybutyltrimethoxysilan,
4,5-Epoxypentyltrimethoxysilan,
6,7-Epoxyheptyltnmethoxysilan,
y-Glycidoxypropyltnmethoxysilan,
y-Glycidoxypropyltnathoxysilan,
y-Glycidoxypropyltripropoxysilan,
y-Glycidoxypropyltnisopropoxysilan,
y-Glycidoxypropyltri-zS-methoxykthoxysilan
oder
y-Glycidoxyathyltnmethoxysilan
Bevorzugte Epoxysilane sind
/?-(3,4-Epoxycyclohexyl)athyltnalkoxysilane und y-Glycidoxypropyltnalkoxysilane, insbesondere jS-ß^-EpoxycyclohexyOäthyltrimethoxysilanoder jz-Glycidoxypropyltnmethoxysilan
Die Epoxysilanverbmdungen werden in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent oder auch darüber, bezogen auf das organopolysiloxan, angewandt Bevorzugt werden Mengen zwischen 0,5 utid 5 Gewichts-
<i5 prozent Die unter erfindungsgemaßer Verwendung vernetzten Organopolysiloxanelastomeren können fur verschiedene Zwecke dienen und werden bevorzugt angewandt in Form von Überzügen auf gegebenenfalls grundierten metallischen Gegenstanden Je nach Anwendungszweck können Füllstoffe in üblicher Weise zur Anwendung gelangen Darüber hmaus können noch Pigmente oder Farbstoffe, Weichmacher, Stabilisatoren, Antioxidationsmittel u dgl einverleibt sein Diese Zusätze und Füllstoffe richten sich je nach dem speziellen Anwendungsgebiet der Elastomeren, wie fur Gußmassen 10 der Elektroindustrie, Dichtungsmassen, stoßdampfende Massen und überall dort,
wo Kautschuk natürlicher oder synthetischer Provenienz angewandt werden kann Wie erwähnt, liegt aber die spezielle Anwendbarkeit der erfindungsgemaß vernetzten Elastomeren in der Beschichtung von grundierten Kletallfiachen, wo sie sich durch besondere Haftung, insbesondere auf Stahl, auszeichnen
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele naher erläutert
Beispiel 1
Em vernetztes Siloxanelastomeres wurde bei Raumtemperatur hergesiellt durch Mischen von 100 Gewichtsteilen eines flussigen Dimethylsiloxanpolymeren mit endständigen, an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen der Formel
[HO -(CH3SiCH3 C% H]
(Viskosität etwa 8(K)OcP bei 25° C), 2 Gewichtstellen /-Glycidoxypropyltnmethoxysilan
H2C — CHCH2OCH2CH2CH2 — Si(OCH3)3
O
und 0,5 Gewichtstellen Dibutylzinndilaurat als Katalysator und harten gelassen
Beispiel 2
Es wurde eine bei Raumtemperatur vulkanisierbare Masse aus folgenden Bestandteilen! hergestellt 100 Gewlchtsteile eines flussigen Dimethlylsiloxanpolymeren mit endständigen, an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen und einer Viskosität νοή 800OcP bei 250C, 60 Gewichtsteilen y-Glycidoxyj ropyltnäthoxysilan und 0,5 Gewichtstellen Dibutylzinndilaurat Ein grundiertes Stahlblech wurde mit dei Masse überzogen und diese harten gelassen Die Haftung der Schicht war ausgezeichnet Zum Vergleich jvurden 2 Gewicht steile handelsübliches Athylsilicat alfc Vernetzungsmittel verwendet Der Überzug zeigte keine Haftung auf grundiertem Stahlblech
Beispiel 3
100 Gewichtsteile flussiges Dime|thylsiloxanpolymer mit endständigen an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen einer Viskosität von iOOOcP bei 250C, 42 Gewichtstelle feiner Quarz, 18 Gewichtsteile Silicat, 2 Gewichtstelle /J-ß^Epoxycyclotexyty-athyltrimethoxysilan und 0,5 Gewichtsteile ifhbutylzinndilaurat wurden gemischt, auf em grundiertes Stahlblech aufgetragen und bei Raumtemperatur gehärtet Der Überzug haftete fest an dem grundierten Stahlblech

Claims (2)

  1. I 913
    Patentansprüche
    1 Verwendung von einem Epoxysilan der allgemeinen Formel
    CH2
    /
    CH
    / O
    CH-CH2CH2Si-X3
    CH
    CH,
    CH7
    und/oder
    CH2 CH-Y-Si-X3
    wobei X eine Alkoxy gruppe und Y eine zweiwertige Kohlenwasserstoff- oder Oxykohlenwasserstoffbrucke mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und das Sauerstoffatom der Oxykohlenwasserstoffbrucke in Atherbmdung vorhegt, für die Vernetzung von zu Elastomeren bei Raumtemperatur hartbaren linearen flussigen Organopolysiloxanen mit endständigen, an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen mit einer Viskosität von 500 bis 5000OcP bei 250C m Gegenwart eines Metallsalzes einer organischen Saure als Katalysator
  2. 2 Verwendung von ^-(3,4-Epoxycyclohexyl)-athyltnmethoxysilan, y-Glycidoxypropyltnmethoxysilan und/oder y-Glycidoxypropyltriäthoxysilan nach Anspruch 1
DE1913684A 1968-03-18 1969-03-18 Vernetzung flüssiger zu Elastomeren bei Raumtemperatur härtbarer Organopolysiloxane mit Epoxysilanen Pending DE1913684B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US71405168A 1968-03-18 1968-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1913684A1 DE1913684A1 (de) 1969-10-09
DE1913684B2 true DE1913684B2 (de) 1974-01-17

Family

ID=24868587

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1913684A Pending DE1913684B2 (de) 1968-03-18 1969-03-18 Vernetzung flüssiger zu Elastomeren bei Raumtemperatur härtbarer Organopolysiloxane mit Epoxysilanen

Country Status (5)

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US (1) US3485780A (de)
BE (1) BE729933A (de)
DE (1) DE1913684B2 (de)
FR (1) FR2004166A1 (de)
GB (1) GB1261573A (de)

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Also Published As

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BE729933A (de) 1969-09-17
US3485780A (en) 1969-12-23
GB1261573A (en) 1972-01-26
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