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DE1909463A1 - Photographisches Material - Google Patents

Photographisches Material

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Publication number
DE1909463A1
DE1909463A1 DE19691909463 DE1909463A DE1909463A1 DE 1909463 A1 DE1909463 A1 DE 1909463A1 DE 19691909463 DE19691909463 DE 19691909463 DE 1909463 A DE1909463 A DE 1909463A DE 1909463 A1 DE1909463 A1 DE 1909463A1
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DE
Germany
Prior art keywords
dye
photographic material
material according
carboxy
dyes
Prior art date
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Pending
Application number
DE19691909463
Other languages
English (en)
Inventor
Ruda Walter R
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Co
Original Assignee
Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Filing date
Publication date
Application filed by Minnesota Mining and Manufacturing Co filed Critical Minnesota Mining and Manufacturing Co
Publication of DE1909463A1 publication Critical patent/DE1909463A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
    • G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
    • G03C1/832—Methine or polymethine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL-ING. GERHARD COLDEWEY
8 MÖNCHEN 23 · S I E G ES STRASSE 26 · TELEFON 345067 ■ TELEGFtAMM-ADRESSEi INVENT/MONCH EN
TELEX S 29 686 Juvo d
Uo3oi S 097 (Vo./weJ ■
File 903 266
KIWHESOSA KINING ΔΪΠ)-JMHUPACSBBIIiO GOHPAHY Saint Paul, Minnesota, V. 3t. 'A4
H Photograpkisch.es Material
Priorität? 7* Häx-« 1968, V· St,: Ä„ Hr0 711 259
Bskaimtliöli i-iemi&n pliotographisehGsi Material bestimmte licht-= absorbierende Farbstoffe als MchtSiofsöhuts oder Filter ■ ein verleibt a Me Farbstoffe■'können auf die Oberflächen von photograpMsölism Material aufgetragen oöer isi photographischem Material in einer oder mehreren Schichten einverleibt werden< > Beispiele für MehthofschutS" und Filter-Farbstoffe sind in der ÜSAo-Patentsehrift 2 298 733» 2 611 696 und 3 352 680 sowie in der britischen Patentschrift 584 609 angegeben*
Lichthofschuts- und Filter-Farbstoffe» die in photographischem Material enthalten sindt sollen mögliclist diffusionsfest sein,, um sine ykmä&.x-nng de& Farbstoffes in benachbarte licht empfind·=· lioha SöhVihuerij SS0B0 Silperlialogeniäschichteni, zu vermeideno
9098377 1319 .
POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 50I7S . BANKKONTO: DEUTSCHE BANK A. G. MÖNCHEN. LEOPOLDSTR. 7t. KTO. NR. 60/357M
-.a - 1903463
Eine au-starke Wanderung des Farbstoffes kann Sohleierbildung hervorrufen mid die Empfindlichkeit bestimmter photographischer Materialien verringern. Außerdem sollen diese Farbstoffe bei normalen Entwicklungsverfahran praktisch vollständig ausbleichen und keine Farbe zurücklassen«
Hur sehr wenige bekannte Farbstoffe vereinigen in sioh die genannten erwünschten Eigenschaften«, Diese Farbstoffe, die ausreichend hydrophil sind, so daß sie sich rasch bleichen lassen, »eigen im allgemeinen eine Neigung sur Wanderung in andere Schichten von photographischen Materialieno Andererseits sind ausreichend diffusionsfeste Farbstoffs.' gewöhnlich nicht leicht u&d vollständig mit üblichen EntwieklerlÖsungen ausbleichbar»
Aufgabe der Erfindung ist es, ein photographisches Material mit Lichthofschuts=. und Filter-Farbstoffen sur Verfügung zu stellen, die sowohl·-diffu3ionsfest als auch leicht und vollständig ausbleichbar sind, Biese Aufgabe viird durch die Erfindung gelöst«,
Gegenstand ist somit ein photographisGh.es Material, das durch mindestens eine Schicht mit einem Gehalt an einer lichtabsorbierenden 2-Pyra2olin~5^on-3~carbonsäure gekennzeichnet ISt9 die in saurem Milieu diffusionsfest und in alkalischem Milieu ausbleichbar ist0
Vorzugsweise enthält das photographische Material der Erfindung eine 2~Fyj?azolin-5=oii~3~carbon8äure der allgemeinen Formel Γ
9 0 9 8 3 7/1319
Η CHeCH
— COOK 1909463
I σ
i U
X), 		(X)
in der A1 eine tertiäre Anmiügruppe -and R2 ein■ ■ Mauasersi; off atom .„■■ einen Alkylrestf wiss die Betbyl·^ XthyI- oder Butylgruppe> einen Arylrest, wie die Phenyl-o 1IoIyI- c^er eine substituierte Phenylgruppef einen. Arylalkylreet-oder sinsn Alkylaryl.rest bedeutete Der Rest R^ ist vorsygsvöise·. sine Diallcylaminogruppe t insbesondere eine Dimethyl amino- oder Diätliylaminogruppe ο Der Rest Rg ist vorzugsweise ein substituierter Arylrest, insbesondere eine amino» oder carboxy-substituierte Fneny!gruppeo η hat den \s'ert * 0 oder 1c .
Mir die Wirkung der Farbstoffe dar- irorstehenden allgemeinen Formel ist unter anderen die Carboxylgruppe in der 3~StelIung des Pyraaolinringee von Bedeutung* Zahlreiche Farbstoffe der vorstehenden allgemeinen Formel icönnen in üblicher "V/eise "durch Kondensation eines Aldehyds der- allgemeinen-Formel II
mit einem Pyraaulin -5 = on der allgemeinen Formel III
H2Q Q-COOH
Ι I -:■ {HD
■ Ή
9 0 9 8 3 7 Λ 1 3 1 9
BADORiQJNAL
in einem AlkanoX als Ißsungemittel hergestellt werdenP Die R1 und Rp sowie n haben die vorstehend angegebene Bedeutung β
Nach beendeter Kondensat lon wird das RealctipnsgemiBoh angesäuerte Hierbei fällt der farbstoff aus.» Der Farbstoff kann erneut in einem Alkane?! gelöst werden-, daß eine geringe Menge eines £rlalkyiamins enthält« Diese .Lösung kann hierauf einer: basiaohen Gelatinelösung einverleibt v/erden^ die anschließend Vor der Herstellung den photegraphiseben Materials angesäuert wird« Hierbei wird der praktisch diffusionsfeste farbstoff aus dem ■'Trialkylamoniumsala in Freiheit gesetzt „ Man kann die Lösung das Farbstoffes in der Gelatine auf photographisehes Material auch vor dem Ansäuern aufgießen«, In diesen Pail müssen diet|eni~ gen Schichten ders photographischen Materials „■ die benachbart aur FarbstoffBGhioht liegenf ausreichend sauer reagierens um den Farbstoff in Freiheit zu setzen» ·
Der pH«Wert-S bei dem die Umwandlung des Farbstoffsalzes in die freie Säure erfolgtP hängt von der Struktur des Farbstoffes ab„ Die Triallcylaraonlumsalse der bevorzugten ..-Farbstoffe wandeln sich bei einem pH-Wert von etwa 6 in die freie Säure Um0
Beispiel für verfahrensgemäß eingesstate Aldehyde der allgeraei-
p-Diäthylaminozlmtaldehyd,
nen Formel II ainds p-Diiiae-fehylaniino2imtaldehydf/p--Di-(2-=hydroxy<= äthylj-aminosimtaldehydi p-Dimethylaminobenzaldehyd und p-»Di~ äthylaraino benzaldehyd „
Beispiele für veriaireenegemäß eingesetste ~£yra.zo±i.n~5~<me der
. 9 G 9 8 3 7/1 3 19
BAD ORfGfMAL
allgemeinen. Formel III sind? 3t-Oax?boxy-1»>(5'-aminopheiiyl)"2~ pyrazolin-5-on, S-Carbosqr-I - (4' -oarboXyphenyl )-2~pyraaolin~5~on,
2-pyras5olin-5-on und ^Carboxy-I-C?■·-methylphenyl)^2-»pyrazolin
Die erfindungsgeraäß verwendeten Farbstoffe wirken vermutlich folgendermaßen:
In einer "basischen · Gelatinelösung liegt der Farbstoff als lös·« iiches tertiäres Aiainsalz vor. Beim Ansäuern der Gelatinelösung wandelt sich das tertiäre Aminsalss des Farbstoffes in den 7ernältniamäßig unlöslichen und diffusionsfesten Farbstoff um» Die diffusionsfesten Eigenschaften das Farbstoffes hängen vermutlieh von einer inneren Salzbildimg zwischen den tertiären Aminogruppen und den Carboxylgruppen des Farbstoffes., ab.·-· Das ' tertiäre Amin, wie das -Triathylamiai, geht während der Herstellung des photographischen Materials im. wesentlichen verloren. Bei der Behandlung mit basischen Bntwieklerlösungen bildet sioh ein lösliches" Salz.-des Farbstoffes mit einer Komponente des Ent wicklers, 53oBe dem iSiatriumsals,' Infolgedessen wird das Färb·=», .st off sals durch das Entwioklerbad leicht benetzt und gebleicht«, Die Reste des Farbstoffes wandern aus dem photographischen Material aus.
In den Zeichnungen ist das photographische Material der Erfindimg weiter erläuterte
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- 6-■ 1909483
Die Figuren 1, 2 und 3 seigen vergrößert im Querschnitt photon graphisches Material der Erfindung. Figur 4 zeigt graphisch die Absorptionseigensciiaften bestimmter bevorzugt verwendeter !Farbstoff e mit den lichtempfindlichen Sigensohaften einer üblichen panchromatischen Silberhalogenidemulsion, die zusammen mit ihnen verwendet wird. Die Messungen wurden an Eingelsehiehten des Farbstoffes oder der Emulsion durchgeführt, die auf substrierte -Oellulosetfiacetatfolie aufgebracht waren·
Figur 1 aeigt eine bevorzugte dusführungsform der Erfindung» Me Farbstoff schicht 12 ist zwischen der lichtempfindlichen Sehieht 10 und dem Schichtträger 14 angeordnet. Die Farbstoffschicht 12 kann somit Licht absorbieren« das durch die lichtempfindliche Schicht 10 hindurchtritt, sowie auch Licht, das von der'Fläche 16 reflektiert wird. Auf diese Weise wird eine Belichtung der lichtempfindliches Schicht durch das reflektierte Mcht vermiedene-\
Figur 2 zeigt eine andere Ausführungsform desphotögraphischen Materials der Erfindung, bei der die Farbstoffschicht 12 auf der Rückseite des Schichtträgers 14 aufgebracht ist.
Die Farbstoffe der vorstehenden Art, die eine begrenzte trale Absorption (z.B. η - 0) aeigen, können vorzugsweise als Fiiterfarbstoffe verwendet werden. Diese Farbstoffe können ausserdem auch als Lichthofschutz-Farbstoffe für orthochromatische Emulsionen Verwendet werden* Figur 3 erläutert ein photographisohes Material, bei dem die Farbstoffschicht 12 auf die licht-
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empfindliche Schicht 10 aufgebracht istf um unerwünschtes Licht aussufilterno
Die Farbstoffe der vorstehend angegebenen Art können auch anderen Schichten von photographischem Material einverleibt werden, z.B. in den Schichtträger« In einigen Fällen kann es auch erwünscht eein? diese Farbstoffe auch der lichtempfindlichen Schicht einzuverleiben, um in dieser Schicht die Lichtstreuung zu verringern«
Die spektralen Absorptionseigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können durch änderung der Zahl der wiederkehrenden Einheiten /GH - CK/ der allgemeinen Formel I variiert werden β So absorbiert seB0 das 5^Carboxy-=1-(3'~aininO'-phenyl)-4-(p=dimethylaminoben2;yliden)'=2-pyrazolin"5=on (n = 0), dessen Herstellung im Beispiel 2 beschrieben ist. Licht einer Wellenlänge zwischen etwa 4 000 und 5 250 Lilas nächst höhere Homologe dieses Farbstoffes (n =.1)P dessen Herstellung in Beispiel 1 beschrieben ist, absorbiert Licht einer Wellenlänge zwischen etwa 4 000 und 6 500 R0
In Figur 4 ist die optische Dichte D gegen die Wellenlänge in S aufgetragen und die spektrale Absorption dieser Farbstoffe (Kurven A und B) mit der spektralen Lichtempfindlichkeit einer seneibilisierten üblichen panchromatischen photographischen Emulsion (Kurve G) verglichen. Der vorstehend genannte Farbstoff mit η = 1 (Kurve A) absorbiert praktisch sämtliches Licht in einem Vel-lenlängenberaich,, in dem die panchromatische
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Emulsion empfindlich ist« Dieser Farbstoff kann daher als hofschuts^Farbstoff verwendet werden* Der vorstehend genannte Farbstoff, in dem η dan Wert O hat (Kurve B) kann als !»iohthof=· schuss*= oder Filter-Farbstoff verwendet werdeiv» da er nur im blauen,und grünen Spektralbereieh absorbiert0 , '
Liehthofschuts-FarbstoffQ verursachen im allgemeinen einen Emp»= findlicMceitsverlust In photographisehern Material wegen der geringeren Menge an rsflektiertsm Licht, das die lichtempfindlichen Schichten trifft« Die Wanderung der liichthofschutz-farbstoffe in lichtempfindliche Schichten kann eine weitere Desensibilisierung hervorrufen β Wenn ein Empfindlichkeitsverlust ein» tritt, so kann ein relatives /nseiohen der Wirkung der Färb- , stoffwanderung dadurch bestimmt werden, daß man bekannte Kengen des Farbstoffes der lichtempfindlichen Emulsion absichtlich zugibt und die Empfindlichkeit des photographisohen Materials bestimmt«,
Die Beispiele erläutern die Erfindungo
Beispiel 1 , ;
Herstellung von 3~Garboxy~1 '={3s-aminophenyl)-4m(p-dimethylamino^ Ginnamyliden)-2'-pyraaolin-=5"Orj. der-Formel "_ '".-■""
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w .. »—CH-CH-CH-C C - COOH
0-C
1,88 j; p-Di&sthylaminosimtaldehyd und 2,30 g 3- -aminopiiQiiyl)-2-pyräsolin~5-on werden in 50 ml Äthanol gelöst» das 5»0 g Oiriäthylamin enthält» Hach t-stündigem Kochen unter Rückfluß v/ird der erhaltene Farbstoff durch Zusatz von 5»0 ml ir2 η Salzsäure ausgefällt« Das ReaktiGasgemisch wird auf Baumteispe?atur abgekühlt und filtriert. Danach wird de« Farbstoff in des.tillierteia"-Wasser aufgekocht, filtriert, mit destilliertem Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Ausbeute 3,5 g eines blai'.stichig schwarzen Farbstoffs«
0,54 g des ?arb8toffes mit 0,25 g Triäthylamin benetzt werden in 100 ml Äthanol gelöst· Das erhaltene Sriäthylamoniuiasalz des Farbstoffes zeigt eine maximale Absorption bei etwa 5300 Diese Lösung wird au 500 ml einer 5 ^-igen gekelkten Osaeingel&tinslösuns gegeben, die auf pH 7,0 eingestellt wurde. Der Gelatinelösung werden geringe Msngen Saponin und Formaldehyd als Hetz- und Härtungsmittel augesetzt. Die Lösung wird mit 1,0 η Scavjefölsäure auf pH 6,0 angesäuert und auf Cellulosetriacetat als Schichtträger gegossen. Der Film zeigte die Liohtab3orptioriseigGnschaftan von Kurve A der Figur 4-·
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T908463
Auf die Farbstoff schicht wird ©ine
Emulsionsschicht gegossen» die der "oonstrasty^SmuXsiosi entspricht, die in dem Buch von Pierre Gla£kides» Photographic Chemistry» (englisohe Obarsetzimg)* Band 1,. Saite 347 (1953) entspricht·
Das auf diese Weis© hergestellte photograph!aehe Material wird bildmäßig belichtet und 5 Hinuten im Kodak~Entwlokle? D-19 ent« v/iokelt und in der. Kodak P-5-Pisiörlösung- fixiert. Es konnten keine siehtbren Verfärbungen beobachtet werden. Bs mtrde @in.ge« ringer Eapfindlichkeitsverlust gemessen, der jedooh klein war im Vergleich zum Ihnpfindliohksitsverliist, der bei Verwendung diffundierender Farbstoffe eintritt'· '
Beispiel 2
Herstellung von 3-Carboxy-1-(3 '-aminophenyD^-ip-dimethylaminobenzyliden)-2-pyra2Olin-5-on der Formal :
1,5 g p-Dimethylaminobenzaldehyd, 2,5 g 5-Carboxy-1-(3«-aminophanyl)-2-pyrazolin-5-on und 5»0 ml Triäthylamin werden in Kolben gegabsn, der 50 mlMethaiiol enthält. Die Lösung
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wird 15 Minuten unter: .Rückfluß gekocht0 Danach wird das Reale«· tionsgemisch mit 30 ml 1f2 η Salzsäure versetzte Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, in destilliertem Wasser aufgekocht s erneut abfiltriert/säurefrei gewaschen und bei 60OC unter vermindertem Druck getrocknet Ό "'-Is. werden 3» Q g eines rotstichig schwarzen*Farbstoff es erhalten· Das Sriäthylamoniumsalz dieses Farbstoffes zeigt eine maximale Absorption bei etwa 4800 L· : V ■■=--':-.'■'
Eine angesäuerte Gelatinelösung des Farbstoffes kann gemäß Beispiel 1 hergestellt und als Filterschicht in dem in Figur 3 wiedergegebenen photographischea Material verwendet werdenο Die angesäuerte Gelatinelösung allein, aufgetragen auf einen Schichtträger aus Cellulosetriacetat, zeigt die spektralen Absorptions eigenschaft en von Kurve B in Figur 4ο
Beispiel 3
Herstellung von 3-Carbo3iy—i-phenyl^-Cp-diniethylaininocinnainyliden)-2-pyrazolin-5-on der Formel
OK»CH-CK=C——C - COOH
! . If
O=C
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9,8 g p-Dimethylaninozinitaldehyd und 11,0 g 3-Carboxy« 1~pheny.-2-pyrazolin-5~on v/erden 1 Stunde in 250 inl Metiianol unter Hüc.:---- fluß gekochte Durch Zusatz von 200 ml einer 7*0 #=igen Lösung von Kaliumacetat in Äthanol wird der Farbstoff ausgefällt. Di? Fällung wird abfiltriert, in Ethanol aufgekocht t auf 15°C abgekühlt, filtriert und 18 Stunden bei.1Ö0°C unter verminderte ι Druck getrocknete Es werden 14,0 g eines rotstichig braunen Farbstoffes erhaltene Das Triäthylfimoniumsalz dieses Farbstof · fes aeigt eine maximale Absorption bei 5300 JL
Der Farbstoff wird photographischem Material gemäß Beispiel 1" einverleibt und untersucht. Es werden ähnliche Ergebnis&s erhalten» . . ·. " "■-.■■■·-■"■'" "■■" ":"ϊ;ϊ -'"^
Das Verfahren gemäß Beispiel 3 wird wiederholt, jjedocji anstelle von 3-Carboxy-1-phenyl-2-pyrazolln-5~3n dae. "3-Methyl 1~phenyr-2--pyrasolin-5-c»n verwendet. Der erhaltene Farbstoff ist in wässrigem Medium wie Gelatinelösung unlöslich. Böl" der Behandlung dieses Farbstoffes mit der im Beispiel' 1 verwendeten Entwicklerlösung konnte der Farbstoff nur aiit wesentlich geringerer Geschwindigkeit ausgebleicht werden.; ? ;
Beispiel 4 ,
Herstellung, von 3"Carboxy-1-(4' -Garboxyphenyl)-4-(p»?dimethyl·)· aminoqinnar^liden^2~pyrazoiin«5--pn .. -■■ /^ ■·■/■; :·- --■ v -s '
3 0 S 8 3 7 / 1 3 1 9
—CH-CH-CH-C
- COOK
' COOH
Dieser Farbstoff wird gemäß Beispiel 1 aus p-Dimethylaminozimt· aldehyd und 3-Carboxj»--1-{4t-carboxyphenyl)-2-pyrazolin-5-on hergestellt. Das Triäthylamöniumsalz dieses Farbstoffes zeigt ein Abeorptionsmaximum bei etwa 5350 S. Bei 'Verwendung dieses Farbstoffes in photographischem Material gemäß Beispiel 1 werden ähnliche Ergebnisse erhalten.
Beispiel 5
Herstellung von 3-Carboxy-1-(3'-aminophenyl)-4-(p-diäthylaminooinnamyliden)-2-pyrajsolin-'5«on der ?ormel
,--CH-CH-CH-C-
C - COOH Π
Dieser Farbstoff wird gemäß Beispiel 1 aus p-Diathylaminoaimtaldehyd und 3-Carboxy-1-(3l-aminophenyl)-2-pyraaolin-5-on hergestellt. Das Triäthylainoniumsalz dieses Farbstoffs zeigt ein Absorptionsraaximum bei etwa 5400 A.
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Dieser-Farbstoff wird gemäß Beispiel. 1 in photographischem ■fcerial verwendet. Es werden ähnliclie Ergebnisse erhalten.
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Claims (1)

  1. Pat e η t a η s /ρ r. ii e h e
    Photographisches Material 9 gekennzeichnet durch mindestens eine Schicht mit einem Gehalt an einer lichtabsorbierenden 2-Pyrazolin=-5~on-3^carbonsäure? die in saurem Milieu diffusionsfest und in alkalischem Milieu ausbleichbar ist.'■
    2β Photographisches Material nach Anspruch 18 dadurch gekennzeichnet 8 daß mindestens eine Schicht s die den Farbstoff enthält „ eine ßelatiiiesohicht isto
    3 ο Photographisches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer 2~Pyrazolin-=>5~Qii-3-=carbonBäure der
    ■ -K .
    allgemeinen Formel I
    COOH
    -^ GH« (J-—-Q
    in der R. eine tertiäre Aiainogruppe und Rg ein .Wasserstoffatom« ein Alkyl-f Aryl-,, substituierter Aryl-, Arylalkyl- oder Alkyl arylrest ist und η den Wert 0 oder 1 hat»
    4· ο Photographisches Material nach Anspruch 3r dadurch gekennzeichnetρ daß R^ eine Dialkylaminogruppe mit weniger als 7 Ch Atomen und Rp ein substituierter oder unsubstituierter Phenylrest istc
    9 0 9 8 3 7/1 3:1 9
    5* Photographiechea Material nach Anspruch 1, dadurch gekennet lohnt t, daß dtr Farbstoff 3-Carboxy-1-(3'~eminophenyl)-4-(p-diffiethylaminooirm&myliden)-2-pyrasoli2i-5--on-istc
    6. Photographieohes Material nach Anspruch 1, dadurch gekenn-» zeichnet, daß der Farbstoff 3-Carboxy-1-phenyl-4-(p-äimethylaminöOiimamyliden)-2-pyrazolin-5~on iete
    7. Photographitohes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« daS der Farbstoff 3-Carhois:y-1-(4'-carboxyphenyl)-4-(p-dimethylaminocinnamyliden)-2-=pyrazolin-5~on ietο
    8. Photographieohes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff 3-Carboxy-1-(3'~aiBinophenyl)-4-
    (p-dimethylaminobenzyliden)-2«i»yrazolin"5-on ist ο
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