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DE1809950A1 - Substituierte Hydrazinderivate und diese enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Substituierte Hydrazinderivate und diese enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

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Publication number
DE1809950A1
DE1809950A1 DE19681809950 DE1809950A DE1809950A1 DE 1809950 A1 DE1809950 A1 DE 1809950A1 DE 19681809950 DE19681809950 DE 19681809950 DE 1809950 A DE1809950 A DE 1809950A DE 1809950 A1 DE1809950 A1 DE 1809950A1
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DE
Germany
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radical
plant growth
substituted hydrazine
weight
parts
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Application number
DE19681809950
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English (en)
Inventor
Dr Johann Jung
Dr Karl-Heinz Koenig
Dr Horst Kummer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to AT1075369A priority patent/AT297064B/de
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Priority to BE741905D priority patent/BE741905A/xx
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG 1 80 S 95 0
Unser Zeichen: O.Z. 25 876 Schs/Km 6700 Ludwigshafen, Iff.II.1968
Substituierte Hydrazinderivate und diese enthaltende Mittel zur Regulierung de3 Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte Hydrazinderivate und diese enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums. Sie betrifft insbesondere solche Mittel, die das Längenwachstum von Pflanzen reduzieren.
Es ist bekannt, den Pflanzenhabitus z.B. durch N,N-Dimethyl-(2-chloräthyD-hydraziniumchlorid zu beeinflussen. Diese Verbindung befriedigt in der Praxis jedoch aus den verschiedensten Gründen nicht in jeder Weise.
Es wurde gefunden, daß Hydrazinderivate der Formel
R - N# N R2,
OH3
in der R einen niederen aliphatischen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit maximal 5 Kohlenstoffatomen (ß-Halogenäthyl-, Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, sek. Butyl-, Allyl-, 2-Chlorallyl-, 2-Methallyl-, Butin-(l)-yl-(3)-, Cyclopropylmethylrest), R. ein Wasserstoffatom, R2 den Rest -C-R,, R, Wasserstoff oder einen aliphatischen (Methyl, Äthyl, S
Propyl-, Chlormethyl-, Cyanmethyl-, y-Chlorbutyl-, 6-ehlorcapryl, Methoxymethyl-, Äthoxymethyl-, 1,1-Dimethylacetoxymethyl, 1,1-Dimethyläthyl, Isobutyl-, Vinyl-, <*-Propenyl-, Stearyl- oder Laurylrest), einen cycloaliphatischen (Cyclohexylrest)oder aromatischen Rest (Phenyl-, 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 2- bzw. 4-Tolyl-, 4-Methoxyphenylrest) oder den pyridylrest oder R1 und R2 zusammen den Rest = C^3, Ri1 Wasserstoff oder die gleichen Rest·' wie R-x, wobei R, und R^, auch verschieden sein können, X ein nicht phytotoxisches Anion, z.B. Broraid, Chlorid odor Methosulfat und η 451/68 009824/2045 -2-
- 2 - O.Z. 25 876
O oder 1 bedeuten, eine starke Reduzierung des Pflanzenwachstums bewirken.
Die erfindungsgemäßen Produkte können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Einige werden nachfolgend kurz beschrieben:
1) Durch Alkylieren eines asym. Hydrazins und nachfolgende alkalische Aufarbeitung erhält man ein trisubstituiertes Hydrazin, das man durch nochmalige Alkylierung in ein N,N,N-N'-tetrasubstituiertes Hydraziniumsalz überführt:
z.B.
CH, Hp + Cl-CH0-C=CH0 CH, CH0 - C
Xn-n 2 , 2
CH3 		2 CH
ας CH'
""IJ -
NH2
- NH - CH^ - C = CH,
CH,
CH3OSO2
+ OH
CH,
CH,
- NH -
Cl1
I0 - C = CH0
« t * CH,
2) Umsetzung von Ν,Ν,Ν-trisubstituierten Hydraziniumsalzen mit Aldehyden oder Ketonen:
CH,
- N* - CH2CH2Cl
er
CH
cie
3) Ein weiteres Syntheseverfahren besteht in der Umsetzung Ν,Ν,Ν-trisubstituierten Hydraziniumsalzen mit Estern oder der Quarternierung von Hydrazonen:
00982A/20A5
CH
Cl0 + H-
H-C-NH-N; 3 + Cl-CH 3
O.Z. 25 876
ö CH3
Wird die Umsetzung in Gegenwart einer Base ausgeführt, so erhält man aus dem Hydraziniumsalz ein inneres Stickstoffylid. Beide ■ Verbindungeklassen lassen sich durch Abspaltung von Säure oder Anlagerung von Säure leicht ineinander Überführen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele erläutert:
Beispiel 1
Herstellung von NjNjN-Triraethyl-N'-allylhydraziniumbromid: Zu einer Lösung von 60 Gewichtβteilen Ν,Ν-Dimethylhydrazin in 70 Gewichtste,ilen Wasser werden bei 30 bis 35°C 121 Gewichtsteile Allylbromid zugetropft. Anschließend wird eine Lösung von 58 Gewichtsteilen Kaliumhydroxid in 100 Gewichtsteilen Wasser bei 25°C eingetragen. Nach 2 bis 3 Stunden wird die wäßrige Lösung im Vakuum roh destilliert und das Destillat - nach dem Trocknen über Ätznatron - erneut destilliert. Man erhält 85 Gewichtsteile Ν,Ν-Dimethyl-N-allylhydrazin, die mit Methylbromid in Acetonitril methyliert werden. Fp. des Endproduktes: 1680C (aus Alkohol).
In analoger Weise erhält man
mit öi-Methallylbroraid: 2i,W,N-Trimethyl-N-(«-methallyl)-hydrazinium bromid, Fp.: 1370C,
mit <*-Chlorallylbroraid: H,N,N-Trimethyl-N-(^-chlorallyl)-hydra ziniumbromid, Fp.: 1120C.
Beispiel 2 J40 Gewichtsteile N,N-Dimethyl-N-(2-chloräthyl)-hydraziniumchlorid
0 0 9 S 2 .·.. 2 0 4 5
» 4 - f o.Z. 25 876
werden in Acetonitril gelöst, 5 Gewichtsteile Eisessig und dann 27 Gewichtsteile Benzaldehyd zugetropft. Man erhitzt 6 Stunden am Rückfluß, engt im Vakuum ein und kristalliert das Endprodukt aus Azeton/Alkohol umj Fp.,: 1590C (zers.).
Das Hydraziniumsalz hat folgende Formel
.?H3
CH
Cl
Beispiel 3
In analoger Weise erhält man aus Ν,Ν-Dimethyl-N-isopropylhydraziniumchlorid und Vanillin das
GH CH
CH,
3^CH-N-N=CH-Zo)-OCH 3 CH,
HO
Fp. 156 bis 1580C .
Aus den N9N-Dimethylhydrazonen der entsprechenden Carbonylverbindungen lassen sich durch Quaternisieren mit den entsprechenden Halogeniden z.B. folgende Verbindungen synthetisieren
CH CH
CH CH
H-CH=NSN-CH t CH,
"CH.
Br"
CH,
GH-
CH3-CH=N2N-Cr CH,
,CIL "CH-
Br4
Fp. 146 bis 1480C
o,
Fp. 64 bis 65 C
Fp. 116 bis 1170C
· . .Ch-
Fp. 118 bis 1200C
CH-,
1 3
CH3 ""3
Fp, 106 bis 1080C
00982 4/2CU5
O.Z. 25
CH,-(CH0),-CH-CH=N2N-CH0-CH=CH0 j c· j % t& <£
CH CH,
CH.
H-CH,
^H=N2N-CH2-CH=CH2
CH3
Cl-< ο ^CH=N2N-CH0-CH=CH0 CH3
Brs
c)-CH=N2N-CHo-CH=CHo Cl CH,
CH3
Br*
Cl
7-CH=N2N-CH Jl CH3
Br'
Pp.
Pp. 88 bis 89 C
Pp. 110 bis 111°C
Pp. 169 bis 170,50C
Pp. 185 bis 1860C Pp. 178 bis 1790C
Il t
0 CH
o * CH,-CH=CH-C-N-N-(CH,),
J Il JJ
β ·
11
O
e ·
CH--C-N-N-(CH,)
J Il ^
Pp. 162 bis 163 C Pp. 157 bis 158°C
Pp. 85°C
Pp. 118 bis 12O0C
Beispiel 4
Entsprechend Beispiel 2 erhält man aus Benzaldehyd und Ν,Ν-Dimethyl-N-isopropyl-hydraziniumchlorid, das
/"1TJ
γ-λ ,,3 /CH C)-CH=N2N-CHC
CH Cle Pp. 158 bis 1590C
00982 4/2045
-S- O.Z. 25 876
Beispiel 5
126 Gewichtsteile NjN-Dimethyl-N-isopropylhydraziniumchlorid werden in Acetonitril gelöst, 54 Gewichtsteile Ameisensäuremethylester eingetragen und bei 40 bis 500C 162 Gewichtsteile 30£ige methanolische Natriummethylatlösung eingetropft. Man rührt 3 Stunden bei 6o°C nach, saugt ab, säuert das Filtrat mit 34 Gewichtsteilen konz. HCl an und engt ein. Nach dem Umkrist. aus Azeton/Alkohol hat die Verbindung den Schmelzpunkt 142 bis 0
FH-NH-OHO
Ch Oi
Cl
Beispiel 6
Man löst 47 Gewichtsteile Ν,Ν,Ν-Trimethylhydrasoniumbromid in Gewichtsteilen tert.-Butanol und tropft 30 Gewichtsteile Methacrylsäuremethylester sowie 16 Gewicht3teile Natriummethylat zu. Nach 6 Stunden· Erwärmen auf 500C wird abfiltriert, eingeengt und aus Benzol umkristallisiert'.
Formel dea Endproduktes Pp.: 149 bis 1500C
CH, m 0
A I 3 β Il
CH, s'N - η - C - C s CH0
J f I *
CH3 CH3
Die erfindungsgemäßen Produkte beeinflussen das Längenwachstum von Pflanzen im Sinne einer Retardation der Wuchshöh©.
Die erfindungsgtmäilen Mittel können über den Boden oder Übsr die Blätter der Pflanzen zur Wirkung kommen.
Die-erfindungsgemäßen Mittel zur Regulierung das Pflanzenwaciistums können als Wsungeii, Emulsionen» Suspensionen ού^ν S-fe&Aeraittel angewendet werden. Die Anwend-ungsformen ri©ht©n 4±eh ganz nach den ¥ex»w@ndungssw®ckenj eie sollen in jedem FsII ein· feine Verteilung der wirksamen Substans gewährleisten,.
009824/2045 - 7 -
- T - O.Z. 25 876
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline,als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netsbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Nets- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. j
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die Behandlungsmethode und deren Resultate sind nachfolgend für einige der erfindungsgemäßen Produkte aufgeführt.
Beispiel 7
Auf einem lehmigen Sandboden wurden in Neubauer-Schalen je 100 Körner der Weizensorte "Opal" eingesät und unmittelbar nach der Einsaat mit drei der erfindungsgemäßen Verbindungen in wasseriger ä Lösung in Aufwandmengen von umgerechnet 3 und 12 kg Wirkstoff je ha behandelt. Neben unbehandelten Kontroll-Schalen wurde als Vergleichssubstanz die bekannte wachstumsregulierende Substanz N-Dimethyl-N-CÄ-chloräthyD-hydraziniumchlorid (CMH) verwendet.
Bereits einige Tage nach dem Auflaufen der Keimpflanzen konnte gegenüber der Kontrolle eine deutliche Reduzierung des Längenwachstums beobachtet werden, die bei den erfindungsgemäßen Substanzen stärker ausgeprägt war als bei der Standardsubstanz CI-IH. Die nach dreiwöchiger Versuchsdauer ermittelten Unterschiede in der Wuchshöhe sind in der folgenden Tabelle zu entnehmen.
- 8 -009824/2045
- 8 Kontrolle (unbehandelt) Beispiel - Wirkstoff 0. Z. 25 876
N-Dimethyl-N- (ß-chloräthy 1 ).- aufwand 1809950
hydraziniumchlorid (CMH) menge Wuchshöhe des Weizens
11 " (CMH) kg/ha
N-Trimethy1-N·-allylhydra- -
ziniumbromid 3 in cm relativ
It It 27,3 100
N-Trimethyl-Nf-o(-chlorallyl- 12 24,0 88
hydraziniumchlorid 3
Jt ti 22,0 81
N-Trimethy1-N1-fl(-methyl- 12 23,5 86
allylhydraziniumbromid 3
It It 20,5 75
12 21,5 79
3
19,0 70
12 20,5 75
8
19,0 70
In der gleichen Weise wie im Beispiel 7 wurden Körner der Roggensorta "Petkuser" ausgesät. In diesem Falle wurde die Behandlung mit den gleichen Substanzen, aber bei einer Höhe der Pflanzen von 8 bis 9 cm vorgenommen. Der Roggen reagierte schwächer auf die Behandlung als Weizen. Gegenüber der bekannten Substanz CMH zeigten die erfindungsgemäßen Substanzen eine stärkere Wirkung, wie aus den folgenden Zahlen zu entnehmen ist.
Kontrolle (unbehandelt) Wirkstoff
aufwand		 Wuchshöhe des Roggens
C N-Dimethy1-N-(ß-chloräthy1)-
hydraziniumchlorid (CMH)		 menge
kg/ha		 in cm relativ
11 (CMH) - 31,3 100
N-Trimethyl-N·-allylhydra-
ziniumbromid		 3 30,5 97
It ti 12 30,0 96
N-Trimethy1-N'-tf-chlorally-
hydraziniumbromid		 3 30,0 96
ti ti 12 29,5 94
3 29,0 93
12 29,5 94
00 9824/ 2 0A5
- 9 - O.Z. 25 876
Wirkstoff- Wuchshöhe dee Roggene aufwandmenge
kg/ha in cm relativ
N-Trimethyl-N'-^methylallyl- 3 29,5 94 hydraziniumbromid
H Ii i2 29,0 93
- IO « 00982 A / 2 0 A 5

Claims (2)

-IQ- Patentansprüche
1. Substituierte Hydrazinderivate der Formel
?H3 iRl>n
R - ν* N — R2
CH,
in der R einen niederen aliphatischen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit maximal 5 Kohlenstoffatomen R1 ein Wasserstoffatom, R2 den Rest -C-R,, R, Wasserstoff oder
einen aliphatischen, einen cycloallphatischen oder aromatischen Rest oder den Pyridylrest oder R, und R0 zusammen den Rest
R Lc.
s cCr3, Rj1 Wasserstoff oder die gleichen Reste wie R,Ä wobei
R, und R1. auch verschieden sein können, X &±ή aches Anion und η 0 oder 1 bedeuten.
2. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, bestehend aus oder enthaltend ein substituiertes Hydrazinderivate wie in Anspruch 1 gekennzeichnet.
Badische Anilin- & Soda-Pabrik
00982 It /2045
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