DE1695689C3 - 3- (5-Nitro-2-thenylidenamino) -oxazolidon- (2) -derivate - Google Patents
3- (5-Nitro-2-thenylidenamino) -oxazolidon- (2) -derivateInfo
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Description
p gende Ergebnisse erhalten:
Η,Ν —Ν Ο (II) »5
Testverbindung Infektionsausmaß nach Tagen
in der R eine Morpholino- oder Piperidinogruppe
darstellt, kondensiert und gewünschtenfalls die 30 3_(5„Nitro-2-thenyl- 2,3 1,6 0,6 0,2 0,4
erhaltene Verbindung der allgemeinen Formell idenamino)-5-morphodurch Behandlung mit einer anorganischen oder ]inomethyl-oxazoliorganischen Säure in ein Salz überführt. don-(2)
erhaltene Verbindung der allgemeinen Formell idenamino)-5-morphodurch Behandlung mit einer anorganischen oder ]inomethyl-oxazoliorganischen Säure in ein Salz überführt. don-(2)
3. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung
gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen 35 N-(5-Nitro-2-furfu- 2,2 2,0 1,6 1,6 2,4
und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfs- ryliden)-3-aminostoffen. 5-methylmercapto-
und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfs- ryliden)-3-aminostoffen. 5-methylmercapto-
methyl-oxazolidon-(2)
(ausgelegte Unterlagen
4o des belgischen Patents
6 35 608)
(ausgelegte Unterlagen
4o des belgischen Patents
6 35 608)
Kontrollversuch 2,4 2,2 2,0 1,8 2,2
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen ge- Aus der Tabelle ist die signifikante Wirkung der
kennzeichneten Gegenstand. erfindungsgemäßen Verbindung (Beispiel 1) ersicht-
Die als Ausgangsverbindungen im erfindungsgemä- Hch. Die bekannte Vergleichsverbindung hat nur ge-
ßeu Verfahren verwendbaren 3-Aminö-oxazolidon-(2)- ringe Aktivität.
derivate der allgemeinen Formel II werden nach dem 50 Die akute Toxizität (Maus, oral, LD50) des d-Iso-
in der US-PS 28 02 002 beschriebenen Verfahren her- mers der erfindungsgemäßen Verbindung beträgt
gestellt. 897 mg/kg, des 1-Isomers 1449 mg/kg und der Ver-
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden die Reak- gleitverbindung 4500 mg/kg,
tionsteilnehmer bei Raumtemperatur in einem Lö- Die Beispiele erläutern die Erfindung,
sungsmittel, wie Alkohol, kurze Zeit zur Umsetzung 55
gebracht. Das Rohprodukt fällt aus und wird abfil- ... . .
triert. Die Verbindung kann durch übliche Säure-Base- Beispiel l
Extraktion gereinigt und aus Lösungsmitteln, wie 3-(5-Nitro-2-thenylidenamino)-5-morpholino-
Acetonitril, Äthanol oder deren Gemische, umkristalli- methyl-oxazolidon-(2)
siert werden. 60
Zur Herstellung der Salze werden anorganische Eine Lösung von 8,1 g S-Amino-S-morpholino-
Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder methyl-oxazolidon-(2) in 120 ml Äthanol wird rasch
Schwefelsäure, oder organische Säuren verwendet, wie und unter Rühren mit einer Lösung von 6,3 g 5-Nitro-
Essigsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Ma- 2-thiophencarboxaldehyd in 50 ml Äthanol versetzt,
lonsäure, Bernsteinsäure oder Maleinsäure. 65 Die erhaltene Fällung wird abfiltriert und, in ver-
Die Verbindungen der Erfindung sind Antiparasitika dünnter Salzsäure gelöst. Nach der Filtration wird das
und haben antibakterielle Wirkung. Sie sind besonders saure Filtrat mit 5 %iger wäßriger Natriumcarbonat-
aktiv gegen Trichomonas foetus und Salmonellen- lösung alkalisch gemacht. Das erhaltene Produkt wird
abfiltriert und aus einer Mischung von Acetonitril und Äthanol umkristallisiert. Die reine Verbindung
schmilzt bei 203 bis 2040C.
Das Hydrochlorid wird durch Suspendieren der
Base in Alkohol und Zugabe von konzentrierter Salzsäure hergestellt. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert
und umkristallisiert.
Bei der Kondensation von 3-Amino-5-piperidinomethyl-oxazolidon-(2) mit S-Nitro-^-thiophencarboxaldehyd gemäß Beispiel 1 erhält man 3-(5-Nitro-2-thenylidenamino>5-piperidinomethyl-oxazolidon-(2),
Fp. 270 bis 271° C (Zers.).
Claims (2)
1. 3<5-Nitro.2.thenylidenamino>oxazolidon-(2)- erfindungsgemäß,^rgftelkeV^bmdu^gJst 3-(5-Nj-
derivate der allgemeinen Formel I 5
dieser Verbindung an Mäuse, die mit einer lethalen Trichomonas foetus Infektion infiziert wurden, in
Dosen von 12,5 bis 250 mg pro Kilogramm und pro
π N_M ^-CH = N-N O (1) ">
Tag, trgab sich 60- bis 100%iges Überleben. Die
ü,N-xs/-LH N in υ Ii perorale Verabreichung von 100mg/kg an Mäuse
L -CH2- R ergal, jjejjie Todesfälle, während eine Verabreichung
von 400 mg/kg der entsprechenden Nitrofuranverbinin der R eine Morpholino- oder Piperidinogruppe dung zum Tod sämtlicher Versuchstiere führte
darstellt, und ihre Salze mit Säuren. *5 Ferner wurden Hamster intravagmal mit Tncho-
darstellt, und ihre Salze mit Säuren. *5 Ferner wurden Hamster intravagmal mit Tncho-
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen monas foetus infiziert. Die zu untersuchenden Verbinnach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß düngen wurden oral an vier aufeinanderfolgenden
man in an sich bekannter Weise 5-Nitro-2-thio- Tagen in einer Dosis von 200 mg/kg gegeben. 24 Stunphencarboxaldehyd
mit einem 3-Amino-oxazoli- den nach jeder Dosis wurden Vagmalabsjxiche durchdon-(2)-derivat
der allgemeinen Formel II *° geführt. Mit den Abstachen wurden Nährboden be
impft, und nach entsprechender Inkubation wird die
O Zahl der Trichomonaden abgelesen. Es wurden fol-
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US54246066 | 1966-04-14 | ||
| DES0108501 | 1967-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1695689C3 true DE1695689C3 (de) | 1976-12-02 |
Family
ID=
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