DE1670706C3 - Verfahren zur Herstellung substituierter 2-ChIorbenzothiazole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung substituierter 2-ChIorbenzothiazoleInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
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- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
307 g (1 Mol) PeiitachlorphcnyUenföl werden in
einem 3-Hals-Kolben unter S'eruendung eines Mutallbades
etwa S Stunden auf 3S0 C erhitzt. Nach dem Abkühlen «:ul da* gebildete Perehlorben/othiazol
der Formel
Ci
Cl N
Cl N
C C
Cl
Cl
F.: 162 bis 164 C
aus Waschbenzin umkiistallisiert.
Au.sbeute 90",, der Theorie.
Au.sbeute 90",, der Theorie.
Das IR-Spektrum dieser Verbindung ist mit dem
einer authentischen Probe identisch.
23Xg (1 Mol) 2.4.6-Trichlorphenyl-isothiocyanat
werden in einem 3-1 lals-Kolben in einer Siickstoffatmosphäre
unter Verwendung eines Metallhades etwa S Stunden auf 350 C erhitzt und der Kolbeninhalt
anschließend destilliert. Man erhält das Trichlorbenzothiazol
der Formel
Cl
Cl
C - Cl
vom Kp. 110 bis 120 C 0.5 Torr. Nach IJmlösen aus
Waschbenzin schmilzt die Verbindung bei 105 bis 107 C. Ausbeute an Reinprodukt 50% der Theorie.
Das IR-Spektrumisi identisch mil dem einer auihenlisehen
Probe.
al 10 g 2,3,5,6-TetrachIor-4-isoihioL-yaiuiio-ben/oniiril
(F.: 169 bis 17Ί C; hergestellt gemäß der deutschen OfTenlegungsschrift 1 568 593) werden entsprechend
der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise 10 Stunden auf 350DC erhitzt. Nach Abkühlen und
Umkristallisieren aus Waschbenzin erhält man 2,4,5. T-Tetrachlor-o-cyar.o-benzothiazol von F.: 185 bis
1N9 C (Ausbeute: 50% der Theorie).
h| Verwendet man an Stelle von 2,3,5,6-Teirachlor-4-isothioeyanato-benzonitril
10 g 2,3,5.6-Tetrachlorphenyl-isothiocyanat (Herstellung gemäß der deutschen
OlTenlegungsschrift 1 568 593) als Ausgangswrbindung. so erhält man das 2,4.5,7-Tetrach|orbenzothiazol.
da« nach Umkristallisieren aus Waschbenzin bei 108 bis 109 C schmilzt (Ausbeute 50% der^heoriei.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung substituierter 2-C'hlorbenzothiazole. dadurch gekennzeichnet, daß man 2.6-Dichlorphenyl-isothioc\anate der allgemeinen FormelX ClY —: — N -= C = SClin welcher X und Z gleich oder verschieden sein können und für ein Wasserstoff-oder Chioratom stehen. Yein Wasserstoff- oder Chlonuom. eine Cwmogruppc. einen Alkylrest mit 1 bis 4 KohlenstulTatomen. einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlen- :c Stoffatomen, der durch Fluor- oder Chloratome substituiert ist. bedeutet, auf etwa 300 bis etwa 550 C erhitzt.Fs wurde nun gefunden, daß man substituierte 2-C!ilorbenzothiazole erhält, wenn man 2.6-Dichlorphem !isothiocyanate der allgemeinen FormelClN - C ---■■■ S40/ Clin welcher X und Z gleich oder verschieden sein können und für ein Wasserstoff-oder Chloratoiii stehen. N' ein Wasserstoff- oderChloratom. eine Cyanogruppe. einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, der durch Fluor- oder Chloratomc substituiert ist. bedeu'.i. auf etwa 300 bis etwa 550 C erhitzt.Die als Alisgangsverbindungen Verwendung lindenden 2.6-Dichlorphenylisothiocyanate können gemäß einem eigenen älteren Vorschlag erhalten werden (deutsche Patentschrift 1 167 331). soAls Ausganusverbindiingen seien beispielsweise genannt: 2.(S-Dichli>rphenvl-is<ithioeyanat, 2.4.6-Trichlorphenyl - isothiocyanat. Pentachlorphenyl - isothiocyanat. 4 - Cvano - 2.3.5.6 - tetrachlorphenyl - isothiocyanat. 2.3.5.6 - Tetrachlorphenyl - isothn.cyanat. ss 2.3.4.6 - Tetrachlorphenyl - isothiocyanat. 4 - Ί rifluorfnethyl - 2.6 - dichlorphenylisothiocyanat. 4 -.Methyl-2,6-dichlor isothiocyanat.Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erhitzt man das Dichlorphenyl-isothiocyanat auf etwa 300 bis etwa 550 C. ZwcckmäDigcrwcisekann man dabei in Anwesenheit eines inerten Gases, wie z. B. Stickstoff, arbeiten. Im allgemeinen wird ohne Verdünnungsmittel und bei Normaldruck gearbeitet. Man kann die Umsetzung jedoch auch bei verminder- (>s tem Druck sowie auch bei erhöhtem Druck durchführen. Das Arbeiten bei erhöhtem Druck im Autoklav kommt vor allein in Betracht, wenn die Umsetzung, gegebenenfalls unter Minerwendung eines inerten organischen Verdünnungsmittels, wie z. B. eines chlorierten Kohlenwasserstoffes. Dichlorhenzols oder Naphthalins erfolgt.Vorteilhafterweise kann das Dichlorphenyl-isothiocyanat. gegebenenfalls nach vorherigem Aufschmelzen, durch ein auf die Reaktionstemperalur erhitztes, z. B. mit Quarzseherben gefülltes Quarzrohr geleitel werden. Zur Erzielung kürzerer Reaktionszeiten kann es dabei zweckmäßig sein, innerhalb des Temperaturintervalls von 300 bis 550 C den Bereich ab etwa 4(X) C zu bevorzugen. Das Verfahren kann — wie bereits angedeutet — in Anwesenheit von Wärmeüberträgern. wie Quarzscherben, Quarzpulver. Kieselgur sowie auch in Gegenwart anderer anorganischer Wärmeüberträger bzw. Verdünnungsmittel, wie z. B. Natriumchlorid, durchgeführt werden. Die Reaktionsdauer hängt naturgemäß weitgehend von der Reaktionstemperatur. Art der Apparatur sowie Reaktionsfähigkeit des Ausgangsmaterials ab und kann somit im Bereich von etwa einer Minute bis zu etwa i 5 Stunden liegen. Man kann auch kontinuierlich arbeiten.Die nach dem erfindung*gemäßen Verfahren erhältlichen substituierten 2-Chlorbenzothiazole werden in üblicher Weise isoliert. Diese in der Mehrzahl neuartigen Verbindungen können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
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| DEF0049348 | 1966-05-31 |
Publications (3)
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| DE1670706A1 DE1670706A1 (de) | 1970-11-12 |
| DE1670706B2 DE1670706B2 (de) | 1973-11-15 |
| DE1670706C3 true DE1670706C3 (de) | 1974-06-06 |
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ID=7102949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE19661670706 Expired DE1670706C3 (de) | 1966-05-31 | 1966-05-31 | Verfahren zur Herstellung substituierter 2-ChIorbenzothiazole |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE1670706C3 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3018088A1 (de) * | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 2-chlorbenzothiazol |
-
1966
- 1966-05-31 DE DE19661670706 patent/DE1670706C3/de not_active Expired
Also Published As
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| DE1670706A1 (de) | 1970-11-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |