DE1667873C - Fungizides Mittel mit prophylaktischer und kurativer Wirksamkeit - Google Patents
Fungizides Mittel mit prophylaktischer und kurativer WirksamkeitInfo
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Description
to
Die fungizide Wirksamkeit halogenierter und/oder nitrierter Thiophene ist bekannt (USA.-Patente
2 600 126 und 2 691 616). Keine der bisher erwähnten Thiophenverbindungen zeigt jedoch neben einer
ausreichend fungiziden Wirksamkeit auch eine fur die Verwendung im praktischen Pflanzenschutz erforderliche
Pflanzenverträglichkeit.
Es wurde nun ein fungizides Mittel mit prophylaktischer und kurativer Wirksamkeit zur Bekämpfung
phytopathogener Pilze gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoff 2,5-Dinitro-3.4-dichlor-thiophen,
gegebenenfalls in Kombii..ition mit anderen fungiziden Wirkstoffen, enthält.
Es ist überraschend, daß gerade 2,5-Dinitro-3.4-dichlor-thiophen,
das bisher noch nicht als fungizides Mittel vorgeschlagen wurde, eine sehr gute Pflanzenverträglichkeit
neben einer starken prophylaktischen und kurativen Wirksamkeit zeigt. Besonders die
kurative Eigenschaft, welche die erfindungsgemäße Substanz beispielsweise gegenüber Botrytis, Echtem
und Falschem Mehltau auch bei stärkerer Infektion zeigt, ist von den bisher eingesetzten Fungiziden nicht
bekannt. Dabei werden durch den erfindungsgemäßen Wirkstoff die Sporen pilzartiger Schädlinge sehr
schnell (etwa innerhalb einer Stunde) abgetötet und das Pilzmycel zum Absterben gebracht.
Zusätzlich kann auf die geringe Warmblütertoxizität des beanspruchten Mittels hingewiesen werden.
Die Ausbringung erfolgt in bekannter Weise, beispielsweise durch Spritzen oder Sprühen des in Wasser
suspendierten oder eraulgierten Wirkstoffes, sowie durch Stäuben des auf Übliche feste Trägermaterialien,
wie Kieselgur, Talkum, Kreide, Kaolin aufgebrachten Mittels. Dabei gewährleistet der Zusatz oberflächenaktiver
Substanzen, z. B. Alkylarylsulfonaten, Fettalkoholsulfaten, wie Natriumlaurylsulfaten (Texapon)
eine gleichmäßigere Verteilung auf den Pflanzen. Die Γύ<· das Herstellen der Spritzbrühen angewendeten
Gemische enthalten üblicherweise 50 bis 80% aktive Substanz. Die restlichen Anteile entfallen auf
Netzmittel und Trägermaterialien. Kommt das Mittel in Pulverform zur Anwendung, so besteht es nur von
5 bis 50% aus der beanspruchten Verbindung.
2,5-Dinitro-3,4-dichlor-thiophen kann allein oder
mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie beispielsweise Dithiocarbamaten, Thiuramverbindungen oder
Phthalimiden zusammen angewandt werden. Durch eine Kombination der Wirkstoffe wird neben der
Steigerung der prophylaktischen Wirkung dem Gemisch auch eine kurative Wirksamkeit vermittelt.
Dabei ist es zweckmäßig, Mischungen aus den bekannten Fungiziden und dem anspruchsgemäßen
Wirkstoff im Verhältnisbereich von 1:1 bis 4.1 herzustellen.
Die wertvollen Eigenschaften des Wirkstoffs zeigen sich nur bei diesem, nicht jedoch bei seinen Isomeren.
Außerdem bringt der Ersatz der Chloratome durch Brom eine Substanz mit merklich geringerer kurativer
Wirksamkeit und größerer Phytotoxizität
Die Herstellung des anspruchsgemäßen Wirkstoffes erfolgt vorzugsweise durch Nitrierung von 3,4-Dichlorthiophen
(E. Pr of ft, G. SoIf, Journal für p.aktiscU Chemie. Bd. 24. S. 38 bis 73. 19MV
Um einen Vergleich verschiedener Thiophenderivate hinsichtlich ihrer fungiziden Wirksamkeit und
Pflanzenverträglichkeit /u erhalten, wurden verschiedene, in Tabelle 1 wiedergegebene Versuche durchgeführt.
Sporenkeimtest mit Alternaria tenuis
Die verschiedenen Thiophenderivate werden in Aceton gelöst und auf eine Konzentration von 0.005"«
verdünnt. Geringe Mengen (etwa 0.03 ml) werden in mit Paraffinringen markierte Stellen auf C3bjekttrager
aufgetropft. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird auf derselben Stelle ein Tropfen einer Alternaria-Sporensuspension
aufgebracht. Die Bebrütung erfolgt übei Nacht in einer feuchten Kammer bei 25 C.
Nach etwa 16 Stunden werden unter dem Mikroskop die gekeimten bzw. nicht gekeimten Sporen angezählt
und die prozentuale Keimhemmung gegenüber der Kontrolle (Aceton ohne Zusatz eines Fungizids)
ermittelt.
Pflanzenveiträglichkeit und kurative Wirksamkeit bei
Befall mit F.chten Mehltaupilzen
Junge Gurkenpflanzen werden mit Konidien von Erysiphe cichoracearum und Weizenkeimlinge mit
Konidien von Erysiphe graminis kräftig infiziert. Sobald der Befall mit diesen Schädlingen auch für
das bloße Auge deutlich zu erkennen ist, werden die Pflanzen mit einer wäßriger. Suspension der Thiophenderivate
(1000 ppm Wirkstoffgehalt) gespritzt. Die Formulierung, aus der die wäßrige Suspension hergestellt
wurde, hatte folgende Zusammensetzung: 50% Wirkstoff, 20% Zellpech, 18% Kaolin, 10%
Kreide und 2% Texapon. Die Bonitierung auf Pflanzenverträglichkeit und kurative fungizide Wirksamkeit
erfolgt nach 2 Tagen.
Tabelle I
Vergleich einiger Thiophenderivate
Vergleich einiger Thiophenderivate
Wirkstoff
Tetrachlor-thiophen
2,3,4-Trichlor-5-nitro-thiophen
Sporenkeimtest
(% Keimhemmung)
(% Keimhemmung)
50 ppm
0%
0%
Pflanzen verträglichkeit
1000 ppm
1000 ppm
Pflanze völlig zerstört Pflanze völlig zerstört
Kurative Wirkung echter Mehltau
1000 ppm
1000 ppm
I 667 873
Fortsetzung
| Wirkstoff |
Sporenkeimtest
(% Keim- hecnmung) SO ppm |
Pflanzenverträglichkeit
1000 ppm |
!Curative Wirkung echter Mehltau
1 OUOpDm |
| Β/ΚΜίηίΓΟ-Ι,δ-αίςηΙοί·- thiophen ^S-Dinitro-S^dichlor- thiophen 2,5-Dinitro-3,4-dibrom- thiophen Unbehandelt |
I 100% 100% 100% 0% |
sehr starke Schaden keine Schaden geringe Schäden keine Schaden |
Befall etwas schwächer Befall völlig beseitigt Befall gleichgeblieben Befall zugenommen |
Beispiel 2
Sporenkeimtest mit Alternaria tenuis
Sporenkeimtest mit Alternaria tenuis
Die einzelnen Verbindungen werden in Aceton gelöst, anschließend werden in demselben Lösungsmittel
Konzentrationsreihen hergestellt. Geringe Mengen (etwa 0,03 ml) werden in mit Paraffinringen markierte
Stellen auf Objektträger aufgebracht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird auf derselben
Stelle ein Tropfen einer Alternaria-Sporensuspension
aufgebracht. Die Bebrütung erfolgt über Nacht in einer feuchten Kammer bei 25° C. Nach etwa 16 Stunden
werden unter dem Mikroskop die gekeimten bzw. nicht gekeimten Sporen ausgezählt und die prozentuale
Keimhemmung gegenüber der Kontrolle (Aceton ohne Zusatz eines Fungizids) ermittelt.
Tabelle 2 Sporenkeimhemmung durch Thiophenderivate
Wirkstoff
2.3,4,5-Tetrachlor-thiophen
3.4,5-Trichlor-2-nitro-thiophen ..
2,5-Dinitro-3.4-dichlor-thiophen
2,5-Dinitro-3.4-dichlor-thiophen
Prophylaktische Wirksamkeit von 2,5-Dinitro-3,4-dichlor-thiophen
gegen phytopathogene Pilze
Testpflanzen werden mit einer Suspension, die den Wirkstoff ir verschiedener Konzentration enthält,
gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelags werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension der Pilze
besprüht bzw. mit Konidien der Echten Mehltaupilze bestäubt. Nach erfolgter Infektion werden die Testpflanzen
bei hoher Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt. Nach 3 bis 8 Tagen je nach Pflanzenart
wird der Befall im Vergleich zur unbehandelten, aber infizierten Kontrolle bonitiert.
| Konzentration ppm |
Peronospora Wein |
Prozent Befa Phytophthora Tomate |
1 Echter Gurke |
Mehltau Weizen |
| 2000 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 800 | 10 | 0 | 0 | 10 |
| . 400 | 20 | 10 | 10 | 25 |
| 80 | 25 | 25 | 30 | 60 |
| Unbehandelt | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Abtölung in % | 100« | 100 | 10000 pp;.i | |
| 50 | KX) | 0 | spiel 4 | 23 |
| 0 | 0 | 0 64 | 100 | |
| 0 | 100 | 100 | ||
| 100 | Bei | |||
Kurative Wirkung von 2,5-Dinitro-3,4-d>chlorthiophen
Für diese Versuche wurden Pflanzen verwendet, die entweder unter Kulturbedingungen künstlich
infiziert worden waren, oder an ihrem natürlichen Standort deutlichen Pilzbefall aufwiesen. Es wurden
wäßrige Suspensionen in verschiedener Konzentration verwendet. Die Formulierung, aus der die wäßrige
Suspension hergestellt wurde, bestand aus 50% Wirkstoff, 20% Zellpech, 18% Kaolin, 10% Kreide
und 2% Texapon. Der Pilzbefall wurde nach 1 und nach 8 Tagen bonitiert. Die erhaltenen Werte sind in
den Tabellen 4 und 5 wiedergegeben.
| Konzentration ppm |
Peronospora Wein, Blätter |
Botrytis ■ Wein, Trauben |
| 500 250 100 Unbehandelt |
3 2 3 0 |
3 2 0 + |
Tabelle 5
!Curative Wirksamkeit bei Echten Mehltaupilzen
!Curative Wirksamkeit bei Echten Mehltaupilzen
| Konz. | Gurke | Rose | Weizen | Apfel | Eiche | Wein | 3 |
| ppm | • | ||||||
| 5000 | 3 | 2 | |||||
| 4000 | 3 | ||||||
| 3000 | 3 | ||||||
| 2500 | 2 | 2 | 3 | 3 | |||
| 2000 | 3 | ||||||
| 1250 | 3 | 2 | 2 | ||||
| 1000 | 3 | 1 | 2 | 1 | 3 |
IO
|
Konz.
ppm |
Gurke | Rose | Weizen | Apfel | Eiche | Wein |
| 800 500 Unbe- handelt |
2 1 |
0 | 0 | O IO IO | ||
|
Legende für die
+ = Befall |
labellen 4 und
zugenommen. |
5 |
0 = Befall gleichgeblieben,
1 = Befall leicht reduziert,
2 = Befall deutlich schwächer,
3 = Befall völlig beseitigt.
Claims (1)
- Patentansprach:Fungizides Mittel mit prophylaktischer und kurativer Wirksamkeit zur Bekämpfung phyxopathogener Fuze, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 2^-Dinitro-3,4-dichIorthiophen, gegebenenfalls in Kombination mit anderen fungiziden Wirkstoffen, enthält.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC0044792 | 1968-03-07 | ||
| DEC0044792 | 1968-03-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1667873A1 DE1667873A1 (de) | 1971-05-06 |
| DE1667873C true DE1667873C (de) | 1973-01-25 |
Family
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