DE1642274B2

DE1642274B2 - Mittel zur selektiven Unkraut bekampfung in Getreide

Info

Publication number: DE1642274B2
Application number: DE1642274A
Authority: DE
Inventors: Ludwig Dr. Eue; Helmuth Dr. Hack; Werner Dr. 5090 Leverkusen Schaefer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1967-09-21
Filing date: 1967-09-21
Publication date: 1973-11-08
Also published as: AT280690B; BE721094A; DK118166B; GB1226586A; ES358376A1; FR1598979A; NL158364B; FI44501B; CH505541A; DE1642274A1; FI44501C; NL6813512A; US3682614A; SE340914B

Description

CH₃

Il

C — NH- CH,

und (2) Phenoxycarbonsäuren der Formel

O —R —COOH

in welcher R für Methylen oder Methylmethylen steht, Rj für Chlor oder Methyl steht und R₂ für Wasserstoff oder Chlor steht, in Form der freien Säuren, der Metallsalze, des Ammoniumsalzes, der Aminsalze oder der Ester.

Die Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten herbiziden Phenoxycarbonsäuren und einem bekannten herbiziden speziellen Harnstoff bestehen und eine hohe selektive herbizide Wirkung in Getreide aufweisen.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß man den

1 - (2 - Benzothiazolyl) - 1,3 - dimethylharnstoff als Herbizid verwenden kann (vgl. USA.-Patentschrift

2 756 135 und belgische Patentschrift 687 019).
Weiterhin ist bereits bekanntgeworden, daß man

Phenoxycarbonsäuren als Herbizide, besonders in Getreide, verwenden kann (vgl. USA.-Patentsehriften 2 740 810, 2 322 760 und britische Patentschrift 822 199). Eine besondere praktische Bedeutung haben die folgenden Phenoxycarbonsäuren erlangt: 2,4-Dichlorphenoxy - essigsäure, 2 - Methyl - 4 - chlorphenoxyessigsäure sowie die entsprechenden a-Phenoxypropionsäuren.

Sowohl die Phenoxycarbonsäuren als auch der obengenannte Harnstoff haben als selektive Herbizide den Nachteil, daß sie bei der Vielzahl der im Getreide auftretenden Unkräuter diese nicht alle hinreichend vernichten. Die nicht bekämpfbaren Unkräuter breiten sich dann, da sie ohne weitere Unkrautkonkurrenz wachsen, ungewöhnlich schnell aus und machen den anfänglichen Erfolg einer Herbizidbehandlung zunichte.

Es wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationea, bestehend aus l-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff der Formel

CH₁ O
C-N C-NH-CH₃ (I)

und Phenoxycarbonsäuren der Formel

O —R-COOH

(H)

in welcher R für Methylen oder Methylmethylen steht, R₁ für Chlor oder Methyl steht und R₂ für Wasserstoff oder Chlor steht, in Form der freien Säuren, der Metallsalze, des Ammoniumsalzes, der Aminsalze oder der Ester eine besonders breite und selektive herbizide Wirkung in Getreide aufweisen.

Gegenstand der Erfindung sind daher Mittel die solche Wirkstoffkombinationen enthalten.

überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Dieser synergistische Effekt ist jedoch auf bestimmte Mischungsverhältnisse beschränkt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind vorbekannten Wirkstoffen zur Unkrautbekämpfung in Getreide überlegen, z. B. den Phenoxycarbonsäuren. Die Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Unkrautbekämpfungsmittel in Getreidekulturen dar.

Als Phenoxycarbonsäuren gemäß Formel II kommen besonders die folgenden Vertreter dieser Wirkstoffgruppe in Frage: 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, α - (2,4 - Dichlorphenoxy) - propionsäure, 2 - Methyl-4 - chlorphenoxyessigsäure, α - (2 - Methyl - 4 - chlorphenoxy)-propionsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure sowie a-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure.

Diese Phenoxycarbonsäuren können in den Wirk-Stoffkombinationen als solche, in Form der Metallsalze, insbesondere der Alkalimetallsalze, des Ammoniumsalzes, der Aminsalze sowie der Ester vorliegen Bekanntlich wirkt in den Derivaten der Phenoxycarbonsäuren im Prinzip der Säurerest herbizid. Au; diesem Grunde können die verschiedenen genannter Derivate an Stelle der reinen Säure verwendet werden Die Mengenangaben, wie Aufwandmengen, beziehet sich stets auf die freie Säure. Die Derivate lassen siel oft einfacher formulieren als die Säure.

Sowohl die Phenoxycarbonsäuren als auch dii genannten Derivate sind seit langer Zeit als Herbizid* bekannt und haben zum Teil eine große praktisch Bedeutung erlangt (vgl. deutsche Patentschriftei

915 876, 940 946 und 949 912 sowie deutsche Auslegeschriften 1 064 286, 1 071 411 und 1 121 403).

Für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen kommen alle vorstehenden Derivate in gleicher Weise wie die Säuren in Frage. Besonders geeignet sind Salze des Kaliums, des Natriums, der drei Methylamine, der Alkanolamine, wie des Triäthanolamins und des Dimethyläthanolamins sowie Ester von aliphatischen Alkoholen, insbesondere Alkoxyalky !alkohole, z. B. Butylglykolalkohol. ι ο

Das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe in der Wirkstoffkombination kann in bestimmten Bereichen schwanken. Im allgemeinen enthält die Wirkstoffkombination zwischen 33 una 80, vorzugsweise zwischen 40 und 66 Gewichtsprozent den l-(2-Benzothiazolyl) -1,3 - dimethylharnstoff. Das Gewichtsverhältnis von H2-BenzothiazoiyIH,3-dimethylharnstoff zu den Phenoxycarbonsäuren liegt also zwischen etwa 1:2 und etwa 4:1, vorzugsweise zwischen 1:1,5 und 2:1

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter, ohne die Getreidearten, insbesondere Gerste, Weizen. Roggen und Mais, zu schädigen.

Unter Unkräuter im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Getreide auftreten.

Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäß zu verwendenden Kombinationen vernichtet werden und in Getreide oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dicotyledoneae. wie Vogelknöterich (PoIygonum aviculare), Kornblume (Centaurea cyanus), Klettenlabkraut (Galium aparine), Klatschmohn (Papaver rhoeas). Erdrauch (Fumaria officinalis). Ackervergißmeinnicht (Myosojis arvensis). Taubnessei (Lamium spec). Persicher Ehrenpreis (Veronica persica), Ackerspörgel (Spergula arvensis), weicher Storchschnabel (Geranium molle). und Monocotyledoneae, wie Windhalm (Apera spica-venti) und einjähriges Rispengras (Poa annua).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen. Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberfläche!.aktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteins- fco mehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogenes und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, PoIyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsull nate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Herbiziden und Fungiziden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.

Die Wirkstoffkombinationen können in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Sprühen, Spritzen, Gießen, Stäuben und Streuen.

Die Anwendung der Wirkstoffkombinationen kann vor dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden, wird aber vorzugsweise nach dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen.

Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Sie hängen ab von der Zusammensetzung der Wirkstoffkombinationen, der Getreideart und den Unkräutern. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 4 kg/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 3 kg/ha.

Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn bei gleichen Aufwandmengen die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination gleich groß oder größer ist als die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes. Die zu erwartende Summe der Wirkungen in einer Wirkstoffkombination liegt in Abhängigkeit vom Mischungsverhältnis zwischen der Wirkung des weniger wirksamen und der Wirkung des stärker wirksamen Einzelwirkstoffes.

Aus den Tabellen des Beispielr, geht eindeutig hervor, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen einen echten synergistischen Effekt zeigen. Die herbizide Wirkung der Wirksloffkombinationen liegt stets höher als die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes.

Beispiel A

Nachauflauf-Test/Freiland/Spritzpulver

Inertes Trägermaterial:
0,25 Gewichtsteile Kaolin und Kieselsäure (3:1).

Schutzkolloid:
0,02 Gewichtsteile Ligninsulfat.

Dispergierhilfsmittel:
0,15 Gewichtsteile Oxyaiylsulfonsäure-

Formaldehyd-Kondcnsat.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Im Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 3 bis 10 cm hattpn mit

ier solchen Menge der Wirkstoffzubereitung be- O

ritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflan- 1

η eintrat. Entscheidend ist dabei die Aufwand- 2

enge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen 5

:stimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, 4

eiche die folgende Bedeutung haben: 5

Keine Wirkung.

Einzelne leichte Verbrennungseffekte.

Deutliche Blattschäden.

Einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben.

Pflanze teilweise vernichtet.

Pflanze total abgestorben.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle 1 Nachauflauftest/Freiland

Wirkstoff	Auf wand menge in kg/ha	Weizen	Mais	Poa annua	Apera spica venti	Centau- rea cyanus	Fuma- riaoffi- cinalis	PoIy- gonum avi- culare	Lamium spec.	Gera niunr moll
S CH₃ O 1. Γ ί C-N—C-NH-CH₃ N	3 2,5 2	O O O	0-1 0 0	5 4 3—4	5 ■ 4—5 3-4	3 2 1—2	4 3 2—3	5 4 3—4	5 4 3—4	5 4 3—4
(bekannt)
2. Cl —^"V- ° — CH₂ — COOH Cl	3 2,5 2	O O O	2—3 2 1	0 0 0	0 0 0	5 4—5 4	5 4 3—4	4—5 4 3—4	3 2 1	3 2—3 2
als Natriumsalz (bekannt)
3. a~^~\^O — CH₂-COOH CH₃	3 2,5 2	O O O	2 1—2 1	0 0 0	0 0 0	5 4—5 3—4	5 4 y-$	3—4 3 2	2 1—2 1	3 2 2
als Natriumsalz (bekannt)
Mischung aus 1 und 2, Gewichtsverhältnis 2:1 (erfindungsgemäß)	3 2,5 2	O O O	0—1 0 0	5 4 3-^t	5 4—5 3-4	5 4—5 4	5 4—5 4	5 4—5 4	5 4—5 4	5 4 3-4
Mischung aus 1 und 3, Gewichtsverhältnis 2:1 (erfindungsgemäß)	3 2,5 2	O O O	0—1 0 o	5 4 3—4	5 4—5 3—4	5 4—5 4	5 4 4	5 4 3—4	5 4 3—4	5 4—5 4

Tabelle 2 Nachauflauftest/Freiland

Wirkstoff

Aufwand menge in kg/ha

Gerste

Roggen

Apera
spicaventi

Galium
aparinc

Papaver
rhoeas

Myo-

sotis

arvensis

Veronica persicaria

Sper-

gula

arvensi

S CH₃ O

\ I Il

C-N C — NH — CH₃

2,5 2

0—1 0

5 4—5

3—4

2—3

3-4 3

4—5 4

3—4

N
(bekannt)

O — CH — COOH

Cl

2,5 2

1 0 0

3—4 3

4.
3—4

—3 2—3

2—3 2

3—4 3

als Kaliumsalz (bekannt)

Fortsetzung

Wirkstoff	Auf wand menge in kg/ha	Gerste	Roggen	Apera spica- venti	Galium aparine	Papaver rhoeas	Myo- sotis arvensis	Vero nica persi- caria	S per gula arvens
CH₃ 3. Cl —\V- O — CH — COOH CH, als Kaliumsalz (bekannt) Mischung aus 1 und 2, Gewichtsverhällnis 2: 1 (erfindungsgemäß) Mischung aus 1 und 3, Gewichtsverhältnis 2:1 (erfindungsgemäß)	3 2,5 2 3 2,5 2 3 2,5 2	ooo ooo ooo	1—2 0—1 0—1 0 0 0 0 0 0	0 0 0 5 A C 3-4 5 4—5 3—4	4—5 4 3—4 4 4 3—4 Λ ς a" 4	5 4 3—4 5 4 3—4 5 4 3—4	3 2—3 2 5 4 3 5 4 3	3 2 1—2 5 4 4 5 4 4	3 2—3 2—3 5 4—5 3—4 5 4 3—4

Tabelle 3 Nachauflauftest

Wirkstoffkon- zenlration

in %

Galinsoga
parvifiora

Urtica
urens

Stellaria media

Weizen

Gerste

CH₁

2. Cl

C-N C — NH — CH₃

O — CH, — COOH

0,1

0,1

3,0

2,0

4,0

4,1

4,2

0,6

3. Cl

Cl
als Natriumsalz (bekannt)

O — CH, — COOH

0,1

3,8

2,8

Cl
als Butylglykolester (bekannt)

Mischung aus 1 und 2 (erfindungsgemäß) Gewichtsverhältnis

4:1

2:1

1:1,5

1:2

Mischung aus 1 und 3 (erfindungsgemäß) Gewichtsverhältnis

4:1

2:1

1:1,5

1:2

0,1 0,1 0,1 0,1

0,1 0,1 0,1 0,1

4,8
4,8
4

4,8
4,5

5
5
5
4,5

5
5

4,8
4,2

4,8 4,5 4

4,8 4,7 4,5

0 0 0 0

Tabelle 4 Nachauflauftest

10

	CH₃	Wirk- sloffkon- zentraliVin in %	Weizen	Roggen	Urlica urens	Stellaria media.	Galin- soga parviflora	Galium aparine
CH, O A/S\ I Il 1. I Il C-N C-NH-CH₃ \Λν^	2. Cl—Z^V-O — CH- COOH	0,1	0	0,5	4	4,2	3,0	2,5
(bekannt)	CH₃
als Natriumsalz (bekannt)
CH₃	0,1	0	0,4	2,5	4,0	2,8	3,8
3. Cl —<y~V- 0 — CH — COOH
^X Cl
als Monomelhylaminsalz (bekannt)
Mischung aus 1 und 2 (erfindungsgemäß)	0,1	0	0,2	2,8	4,0	3,5	3,8
Gewichtsverhällnis
4:1
2:1
115 ....
1-2	0.1	0	0,4	5	5	5	3,8
Mischung aus 1 und 3 (erfindungsgemäß)	0,1	0	0.3	5	5	4,5	4,0
Gewichtsverhältnis	0,1	0	0,3	4.5	4,8	4.0	4.0
4-1 . . .	0,1	0	0,3	4,0	4,3	3,5	4.2
21.
1 1.5
1:2	0,1	0	0,2	5	5	4,5	3.8
0,!	0	0.2	5	5	4,2	4.0
0.1	0	0,1	4.8	4,8	4,0	4.2
0.1	0	0,2	4.0	4.5	3,5	4,2

Beispiel B

Verschiedene Unkräuter wie Matricaria. Stellaria. Galium, Polygonum, Urtica und Lamium wurden in großer Zahl im Gewächshaus angezogen, so daß für jedes Präparat und für jede Konzentration mehrere Einzelpflanzen zur Verfügung standen.

Nach Erreichen einer bestimmten Entwicklungsstufe (5- bis 8-Blattstadium) wurden die Unkräuter mit den in den Tabellen aufgeführten Präparaten in den angegebenen Konzentrationen tropfnaß gespritzt Der Konzentrationsbereich wurde für die einzelnen Unkräuter durch Vorversuche ermittelt Die jeweils höchste Konzentration ist je nach Unkraut und

Präparat-Kombination verschieden, weil die ein zelnen Unkräuter unterschiedlich empfindlich rea gieren.

Trotz der Vorversuche war es nicht möglich, der Konzentrationsbereich so zu wählen, daß die Einzel komponenten auch in der höchsten Konzentrations

stufe in ihrer Wirkung unter 100% Abtötung lagen weil die herbizide Potenz durch das Pflanzenmateria und die Witterung beeinflußt wird

3 Wochen nach der Behandlung wurde die Aus wertung vorgenommen. Hierzu wurde die verblie bene Pflanzenmasse abgeschnitten and das Frisch gewicht zn den unbehandelten Pflanzen in Beziehung gesetzt und daraus die Abtötung in Prozent errechne!

11

Tabelle 5 Galium aparine

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Tribunil, 70% w.p

2,4-DP Monomethylaminsalz,

88,63% freie Säure

2,4-D Natriumsalz, 86,3% freie Säure

MCPP Ammoniumsalz, 90% freie Säure

Tribunil + 2,4-DP Monomethylaminsalz

2:1 .
1:1,5
1:2 .

Tribunil + 2,4-D Natriumsalz

4:1

2:1

1:1,5

1:2

Tribunil + MCPP Ammoniumsalz

4:1

2:1

1:1.5

1:2

0.03(Xl

10Ü

90
50
96

100
100
100
100

(U)240 100

90 40 96

100 100 100 100

Schädigung*) in % Wirkstoff bzw. freie Säure %

0.0200

94
40
96

100
100
100
100

0,0180

100

86 30 94

100 100 100 100

*) Die Schädigung wurde mit Wertzahlen 0 bis 5 bonitiert und dann in Prozent umgerechnet.

Tribunil = 70% l-(2-Benzolhiazolyl)-l,3-(iimethyl-harnstoff.

2,4-DP = a-(2,4-Dichlorophcnoxy)-propionsäure.

2,4-D = 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure.

MCPP = a-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)-propionsäure.

0,0120	0,0100	0,0060
94	60	46
64	64	64
10	0	0
80	74	50
98	100	98
100	100	98
100	100	94
100	96	88
100	96	70
100	100	96
100	100	60
100	100	70
100	100	98
100	100	94
100	100	100
100	96	94

Tabelle 6

Lamium purpureum

	0.0100	0.0080	Sei Wirkstof 0,0066	lädigung in bzw. freie 0,0060	% Säure % 0.0040	0,0034	0.002C
Tribunil 70% WD	100 84 60 100	100 68 70 100	100 61 68 100	86 63 65 100	79 61 60 97	72 54 44 88	44
7 4 5-T IsoDfODvlester 86% freie Säure . .	100	100	100	95	89	89	37
MCPA Natriumsalz. 80% freie Säure	100	96	96	88	82	79	■ 16
Tribunil + 2,4,5-T Isopropylester 41	100	100	100	100	100	82	75
21	100	100	100	100	89	77	63
115	100	100	100	89	81	61	5e
Tribunil + MCPA Natriumsalz 4-1	100	100	100	100	79	82	8'
21	8
115	6:
1:2	4

Tribunil = 70% l-(2-Benzothiazolyl)-13-<limcthyl-hamstorf. 2,4,5-T = 2,4>TricMorophenoxyeadgsäure. MCPA = a-Methyl^cMoKjphenoxyessigsäure.

Tabelle 7 Malricaria chamomilla

Tribiinil, 70% w.p

2,4-DP Ammoniumsalz, 83,3% freie Säure.

2,4-D Butylglykolester, 69% freie Säure

2,4,5-T Isopropylester, 86% freie Säure

MCPP Ammoniumsalz, 90% freie Säure ..

Tribunil + 2,4-DP Ammoniumsalz

4:1

2:1

1:1,5

1:2

Tribunil + 2,4-D Butylglykolester

4:1

2:1

1:1,5

1:2

Tribunil + 2,4,5-T Isopropylesler

4:1

2:1

1:1,5

1:2

Tribunil + MCPP Ammoniumsalz

4:1

2:1

1 :1,5

1:2

Tribunil = 70% l-(2-Benzthiazolyl)-l,3-dimethyl-harnstofr.

2.4-DP = <i-(2,4-Dichloror>henoxy)-propionsäure.

2,4-D = 2.4-Dichlorophenoxyessigsäure.

2,4,5-T = 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.

MCPP = H-(2-Melhyl-4-chlorophenoxy)-propionsäure.

Tabelle 8 Polygonum persicaria

	0,040	Schädigung in	0,030	%	0,017
	100	Wirkstoff bzw. freie	98	Säure %	85
0.050	93	0.033	80	0,020	71
100	64	100	63	85	53
98	50	88	46	77	13
93	88	65	81	51	64
39	100	46	100	23	94
89	100	89	100	79	95
100	100	100	100	98	96
100	100	100	100	100	98
100	100	100	100	100	100
100	100	100	100	100	97
100	100	100	100	100	100
100	100	100	100	100	89
100	100	100	98	100	90
100	100	100	94	100	88
100	100	98	97	93	90
100	100	98	100	91	94
100	100	100	100	93	100
100	100	99	100	85	100
100	100	100	100	100	100
100	100	100	100	100	93
100	100	100
100	100	100

0,0080

Schädigung in %
Wirkstoff bzw. freie Säure % 0,0066 0,0060 0,0040

0,0034

Tribunil, 70% w.p

2,4-DP Monomethylamin-salz,

88,63% freie Säure

2,4-D Natriumsalz, 86,3% freie Säure

MCPP Ammoniumsalz, 90% freie Säure .

Tribunil + 2,4-DP Monomethylaminsalz

4:1

2:1

1:1,5

1:2

100

73
65

75

100
100
100
100

100

66

53
58

100

98

100

65
48
58

100

94

78

45
48
30

100
99
97
95

64

44

27

100

97

94

Tribunil = 70% l-(2-Benzothiazolyl)-M-dimeÜiyl-hanistofr. 2.4-DP = «-ft^DichlorophettoxyJ-propionsäure.

Fortsetzung

16

Schädigung in % Wirkstoff bzw. freie Säure % 0,0100 0,0080 0,0066 I 0,0060 0,0040

0,0034

Tribunil + 2,4-D Natriumsalz

4:1

2:1

1:1,5

1:2

Tribunil + MCPP Ammoniumsalz

4:1

2:1

1:1,5

1:2

2,4-D = 2,4-Dichlorophenoxy«sigsäurc.
MCPP = a-{2-Methyl-4-chIorophenoxy)-propionsäure.

100 100 100 100

100

100 100 100 100

100

91

100 98

100 95

100

98

93

100

95

69

100

98

80

100 98 88 79

100 89 58

55

Tabelle 9 Stellaria media

Tribunil = 70% H2-Benzthiazolyl)-l,3-dimelhyl-harnstofl".

2,4-DP = n-(2,4-Oichlorophenoxy)-propionsäurc.

2,4-D = 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure.

MCPA = 2-Methyl-4-chlorophenoxyessigsäure.

2,4,5-T = 2,4,5-Trichlorophenoxyessigsäure.

	0,0100	0,0080	Sc Wirkstof 0,0066	lädigung in Γ bzw. freie 0,0060	% Säure % 0,0040	0,0034	0,0020
Tribunil, 70% w.p	100	100	89	91	87	68	53
2,4-DP Monomethylaminsalz, 88,63% freie Säure	63	51	53	35	37	0	0
2,4-D Natriumsalz, 86,3% freie Säure	52	40	35	0	0	0	0
MCPA Natriumsalz, 80% freie Säure	67	64	54	25	32	0	0
2,4,5-T Isopropylester, 86% freie Säure	63 100	59 100	52 100	48 100	40 100	0 92	0
Tribunil + 2,4-DP Monomethylaminsalz 4:1	100	100	100	92	92	87	83
2:1	100	100	100	92	89	87	78
1:1,5	100 100	100 100	100 100	95 96	90 91	90 88	73
1:2	100	100	95	91	93	82	68 77
Tribunil + 2,4-D Natriumsalz 4:1	100 100	94 90	93 91	91 84	86 83	65 73	68
2:1	100 100	90 94	93 92	88 89	83 89	80 73	69 70
1:1,5	100 100	100 89	95 87	89 87	90 87	79 74	71 73
1:2	100	90	93	94	92	86	59 42
Tribunil + MCPA Natriumsalz 4:1	100	89	92	92	87	89	80
2:1	100 92	92 92	89 92	87 90	88 82	86 74	72
1:1,5	79 69
1:2
Tribunil + 2,4,5-T Isopropylester 4:1
2:1
1:1,5
1:2

Tabelle 10 Urtica urens

	0,0040	0,0032	Sc Wirksto 0,0027	lädigung in ff brs. itrie 0,0024	% Säure % 0,0016	0,0013	0,0008
Tribunü, 70% w. ρ	100 72 61 70 100	100 66 41 66 100	100 51 46 55 100	100 50 38 56 100	100 42 32 56 100	47 43 15 22 100	22
2,4-D Butylglykolester, 69% freie Säure .... 2,4-DP Ammoniumsalz, 83,3% freie Säure.. 2,4,5-T Isopropylester, 86% freie Säure Tribunü + 2,4-D Butylglykolester 4:1	100	100	100	100	100	100	30 S 17 100
2:1	100	100	100	100	100	100	100
1:1,5	100	100	100	100	100	89	100
1:2	100	100	100	100	100	100	67
Tribunü + 2,4-DP Ammoniumsalz 4:1	100 100	100 100	100 100	100 98	100 78	95 71	100
2:1	8 8 8 8 8	100 100 100 100 100	93 100 100 100 91	69 100 100 92 79	64 100 100 84 76	21 100 88 86 57	86 54
1:1,5	27 80 79 43 63
1:2
Tribunü + 2,4,5-T Isopropylester 4:1
2:1
1:1,5
1:2

Tribunü = 70% )-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethyl-harnstofT.

2,4-D = 2,4-DichIorophenoxyessigsäure.

2,4-DP = a-{2,4-Dichlorophenoxy)-propionsäure.

2,4,5-T = 2,4,S-Trichlorophenoxyessigsäure.

MCPA = 2-Methyl-4-chloΓophenoxyessigsäure.

Claims

Paten', ansprach:

Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus (1) 1-(2-Benzothiazole)-1,3-dimethylharnstoff der Formel