DE2950682A1

DE2950682A1 - Herbizides mittel, verfahren zu seiner herstellung und verwendung desselben zur bekaempfung von unkraeutern beim getreideanbau

Info

Publication number: DE2950682A1
Application number: DE19792950682
Authority: DE
Inventors: James Leslie Glasgow; George Skylakakis
Original assignee: Lilly Industries Ltd
Current assignee: Lilly Industries Ltd
Priority date: 1978-12-21
Filing date: 1979-12-15
Publication date: 1980-07-17
Also published as: HK73985A; CH641932A5; CA1131036A; IE792488L; IT1162429B; JPH01308207A; BE880782A; IL58962A0; JPH01308209A; NL7909099A; BR7908349A; IT7951151A0; RO78398A; JPS5589204A; GB2042339A; DD147993A5; FR2444407B1; JPH01287004A; MA18678A1; JPH01308208A

Description

T 52 069

Anmelder: Lilly Industries Limited

Henrietta House, Henrietta Place London W.I / England

Herbizides Mittel, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung desselben zur Bekämpfung von Unkräutern beim Getreideanbau

Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, das insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern beim Getreideanbau verwendet werden kann, ein Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern beim Getreideanbau.

Zur Bekämpfung eines breiten Bereiches von Unkräutern in Kulturpflanzen, wie z.B. Getreide-Kulturpflanzen, ist es häufig erforderlich, mehr als ein Herbizid zu verwenden. Trotz der Verwendung solcher Gemische sind Unkräuter immer noch resistent gegenüber einer Herbizidbehandlung und schädigen sowohl Winter- als

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auch FrUhlings-Getreidekulturpflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste, Hafer und Roggen.

Der vorliegenden Erfindung liegt das Ziel zugrunde, ein bei der Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, insbesondere Getreide-Kulturpflanzen, besser wirksames herbizides Mittel zu schaffen.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues herbizides Mittel zu finden, das sich für die wirksame Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, insbesondere Getreide-Kulturpflanzen eignet.

Es wurde nun gefunden, daß spezifische Kombinationen von Herbiziden nicht nur die Bekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern ermöglichen, sondern auch unerwartet wirksam sind gegenüber Unkräutern, insbesondere breitblättrigen Unkräutern in Getreide-Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist ein neues herbizides Mittel, das in Form eines Konzentrats oder einer Tankmischung vorliegt und gekennzeichnet ist dadurch, daß es enthält oder besteht aus Bifenox, bei dem es sich um eine Verbindung der allgemeinen Formel handelt

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und einem oder mehreren weiteren aktiven Bestandteilen, die aus- r gewählt werden aus (i) einem Benzoesäure-Herbizid, bei dem es sielt·

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um Dicamba oder 2,3,6-TBA oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (2) einem Phenoxysäure-Herbizid, bei dem es sich um Dichlorprop oder 2,4-DB oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (3) einem Dinitrophenol-Herbizid, bei dem es sich um DNOC, Dinoterb oder Dinoseb oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (4) einem Benzonitril-Herbizid, bei dem es sich um Ioxynil oder Bromoxynil oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (5) Benazolin oder ein Salz oder ein Ester davon, (ό) Bentazonßund (7) 3,6-DCP oder ein Salz oder ein Ester davon, gegebenenfalls in Assoziation mit einem oder mehreren nicht-phytotoxischen Verdünnungsmitteln oder Trägern.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung des vorstehend angegebenen herbiziden Mittels, das gekennzeichnet ist dadurch, daß man Bifenox, bei dem es sich um eine Verbindung der oben angegebenen Formel I handelt, und ein oder mehrere weitere aktive Komponenten, die ausgewählt werden aus den oben unter (l) bis (7) angegebenen Verbindungen, sowie gegebenenfalls ein oder mehrere nicht-phytotoxische Verdünnungsmittel oder Träger miteinander mischt.

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung des oben genannten herbiziden Mittels zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, insbesondere Getreide-Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, insbesondere Getreide-Kulturpflanzen, das gekennzeichnet ist dadurch, daß man auf die Kulturpflanzen-Anbaufläche nach dem Aufgehen der Kulturpflanze aufbringt Bifenox, bei dem es sich um eine Verbindung der oben angegebenen Formel I ,

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-^γ~

handelt, und eine oder mehrere weitere aktive Komponenten, die ausgewählt werden aus den oben unter (l) bis (7) angegebenen Verbindungen, gegebenenfalls in Assoziation mit einem oder mehreren nicht-phytotoxischen Verdünnungsmitteln oder Trägern.

Es sei bemerkt, daß in dem erfindungsgemäßen Verfahren auch mehr als eine der aktiven Komponenten (l) bis (7) verwendet werden können und daß in der Tat auch weitere oder zusätzliche herbizid wirksame Verbindungen zusammen mit den Komponenten (i) bis (7) verwendet werden können. Wenn die aktive Komponente sauer oder phenolisch ist, können Derivate, wie z.B. Salze und Ester, verwendet werden, vorausgesetzt natürlich, daß sie für die Kulturpflanzen nicht phytotoxisch sind, d.h. nicht wesentlich stärker phytotoxisch sind als die freie Säure oder das freie Phenol, Die Natur dieser Salze und Ester ist an sich bekannt.

Die Herstellung von Bifenox, d.h. Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat, ist in der britischen Patentschrift 1 232 368 beschrieben und ihre Verwendung als Herbizid ist aus "Proc. N.E. Weed Sei. Conf.", 1973, 27, 31, bekannt. Entsprechend ist das Benzoesäure-Herbizid Dicamba, d.h. 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure, in der US-Patentschrift 3 013 054 beschrieben und 2,3,6-TBA, d.h. 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, ist in den US-Patentschriften 2 848 470 und 3 081 162 beschrieben. Die Phenoxysäure-Herbizide stellen eine bekannte Gruppe von Verbindungen dar und stehen schon seit geraumer Zeit in großem Umfange zur Verfügung. Bei Dichlorprop handelt es sich um einen üblichen Namen für 2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure, auch als 2,4-DP bekannt; 2,4-DB ist der

Übliche Name für 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure. Das Dinitro-

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phenol-Herbizid DNOC (chemischer Name 2-Methyl-4,6-dinitrophenol) wurde unter dem Schutz der britischen Patentschrift 425 295 eingeführt; Dinoseb ist der gewöhnliche Name für 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenol, beschrieben in der US-Patentschrift 2 192 197; und Dinoterb, d.h. 2-tert.-Butyl-4_/6-dinitrophenol_/ ist beispielsweise in der britischen Patentschrift 1 126 658 beschrieben. Die Benzonitril-Herbizide Ioxynil (4-Hydroxy-3,5-di-jodbenzonitril) und Bromoxynil (3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril) sind beide beispielsweise in der britischen Patentschrift 977 755 beschrieben. Benazolin mit der chemischen Struktur 4-Chlor-2-oxo-3-benzothiazolinessigsäure, ist in der britischen Patentschrift 862 226 beschrieben und Bentazone, welches der übliche Name für 3-Isopropyl-(lH)-benzo-2,1 ,3-thiadiazin-4-on-2,?-dioxid ist, ist in der US-Patentschrift 3 708 277 beschrieben. 3,6-DCP, d.h. 3,6-Dichlorpicolinsäure, ist in der US-Patentschrift 3 317 549 beschrieben.

Die Getreide-Erntepflanze kann beispielsweise Weizen, Gerste, Hafer oder Roggen sein und das erfindungsgemäße Verfahren findet seine größte Anwendung bei der Behandlung von Weizen und Gerste, insbesondere Winterweizen und Frühlings- und Wintergerste. Die Empfindlichkeit der Erntepflanze und auch die Größe des Unkraut-Problems bestimmen die Menge der aufgebrachten aktiven Komponenten bzw. Bestandteile. Im allgemeinen wird jedoch das Bifenox in einer Rate von 0,25 bis 3,0 kg pro Hektar, vorzugsweise von 0,5 bis 1,5 kg pro Hektar und insbesondere von 0,5 bis 0,75 kg pro Hektar aufgebracht.

Nachfolgend sind die bevorzugten Auftragsraten für die weiteren aktiven Komponenten bzw. Bestandteile (l) bis (7) angegeben. Wenn eine Komponente von einer Säure oder einem Phenol abgeleitet ist,

sind die Mengen auf das freie Säureäquivalent oder das Phenoläquivalent bezogen.

0 3 G 0 2 9 / 0 5 8 5

Wenn ein Benzoesöure-Herbizid, bei dem es sich um Dicamba oder 2,3,6-TBA handelt, verwendet wird, wird dieses vorzugsweise in einer Rate von 0,05 bis 0,2 kg pro Hektar aufgebracht, wobei das ' Gewichtsverhältnis zwischen dem Bifenox und dem Benzoesäure-Herbizid zweckmäßig innerhalb des Bereiches von 60:1 bis 1:1, vorzugsweise von 30:1 bis 4:1 liegt. Das Benzoesäure-Herbizid kann in Form eines Salzes desselben, insbesondere in Form eines Alkalimeta 11-salzes, wie z.B. eines Natrium- oder Kaliumsalzes, oder in Form eines Esters desselben, beispielsweise in Form eines C,-Co-Alkylesters, verwendet werden.

Wenn ein Phenoxysäure-Herbizid, bei dem es sich um Dichlorprop oder 2,4-DB handelt, verwendet wird, wird dieses vorzugsweise in einer Rate von 0,1 bis 3,5 kg pro Hektar aufgebracht, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen dem Bifenox und dem Phenoxysäure-Herbizid zweckmäßig innerhalb des Bereiches von 30:1 bis 1:15, vorzugsweise von 8:1 bis 1:6 liegt. Bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird das Bifenox in einer Rate von 0,5 bis 0,75 kg pro Hektar aufgebracht und das Phenoxysäure-Herbizid wird in einer Rate von 1,5 bis 3,0 kg pro Hektar aufgebracht. Das Phenoxysäure-Herbizid wird zweckmäßig in Form eines Salzes desselben, beispielsweise in Form eines Alkalimetallsalzes, insbesondere des Natrium- oder Kaliumsalzes, oder in Form eines Amin- oder Ammoniumsalzes verwendet. Beispiele für Esterformen des Phenoxysäure-Herbizids sind solche, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome in der Estergruppe enthalten, wie z.B. die Äthyl-, Isopropyl- und Butylester.

Wenn ein Dinitrophenol-Herbizid, bei dem es sich um DNOC, Dinoterb oder Dinoseb handelt, verwendet wird, wird dieses vorzugsweise

in einer Rate von 0,5 bis 5,0 kg pro Hektar, insbesondere, speziell im Falle von Dinoterb oder Dinoseb, in einer Rate von 0,5 bis 2,0 kg

033029/058 5

pro Hektar aufgebracht. Das Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und dem Dinitrophenol-Herbizid beträgt vorzugsweise 6:1 bis 1:20, insbesondere 3:1 bis 1:6. Beispiele für geeignete Salzformen des Dinitrophenol-Herbizids sind solche, die sowohl mit anorganischen als auch organischen Basen gebildet werden, insbesondere die Amin- und Ammoniumsalze. Beispiele für Ester sind solche, die mit organischen Säuren, wie z.B. Carbonsäuren, gebildet werden, wie beispielsweise Dinosebacetat.

Wenn ein Benzonitril-Herbizid, bei dem es sich um Ioxynil oder Bromoxynil handelt, verwendet wird, wird dieses vorzugsweise in einer Rate von 0,05 bis 0,5 kg pro Hektar, insbesondere in einer Rate von 0,1 bis 0,35 kg pro Hektar, aufgebracht. Das Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und dem Benzonitril-Herbizid beträgt vorzugsweise 60:1 bis 1:2, insbesondere 15:1 bis 2:1. Bei einer bevorzugten Ausführungsform werden Ioxynil und Bromoxynil beide zusammen mit dem Bifenox verwendet, wobei in diesem Falle die bevorzugten Auftragsraten und Gewichtsverhältnisse, wie sie oben angegeben sind, auf das Gesamtgewicht von Ioxynil und Bromoxynil bezogen sind. Bevorzugte Salzformen des Ioxynils und Bromoxynils sind die Alkalimetall-, beispielsweise Natrium- und Kaliumsalzformen. Zu bevorzugten Estern gehören Ioxyniloctanoat und Bromoxyniloctanoat.

Wenn Benazolin verwendet wird, wird dieses vorzugsweise in einer Rate von 0,05 bis 0,25 kg pro Hektar aufgebracht. Das Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und Benazolin beträgt vorzugsweise . 60:1 bis 1:1, insbesondere 15:1 bis 5:2. Zu geeigneten Salzformen des Benazolins gehören die Alkalimetall-, insbesondere die Natrium- und Kaliumsalzformen. Bevorzugte Ester sind solche, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome in der Estergruppe enthalten, insbesondere der

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./13.

Äthylester.

Wenn Bentazone verwendet wird, wird dieses vorzugsweise in einer Rate von 0,1 bis 1,5, insbesondere von 0,2 bis 1,5, speziell von 0,5 bis 1,5 kg pro Hektar aufgebracht. Ein bevorzugtes Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und Bentazone betrügt 6:1 bis 1:6, insbesondere 3:1 bis 1:2.

Wenn 3,6-DCP verwendet wird, wird dieses vorzugsweise in einer Rate von 0,025 bis 0,15 kg pro Hektar, insbesondere in einer Rate von 0,05 bis 0,1 kg pro Hektar aufgebracht. Ein bevorzugtes Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und 3,6-DCP beträgt 30:1 bis 3:1, insbesondere 15:1 bis 5:1. Beispiele für Salzformen des 3,6-DCP sind die Alkalimetall-, beispielsweise die Natrium- und Kaliumsalzformen, und die Amin- und Ammoniumsalzformen, beispielsweise die Monoäthanolaminsalzform. Beispiele für Ester sind solche, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome in der Estergruppe enthalten.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise durchgeführt, wenn sich die Getreide-Kulturpflanze in einem Wachstumsstadium zwischen der 1-Blatt-Wachstumsstufe und dem Erscheinen des zweiten Knotens befindet.

Wenn das Bifenox zusammen mit dem Benzoesäure-Herbizid verwendet wird, ist eine besonders gute Bekämpfung der Unkrautarten Stellaria media, Polygonum spp, Spergula arvensis, Tripleurospermum maritimum, Viola spp und Veronica spp zu beobachten.

Wenn das Bifenox zusammen mit dem Phenoxysäure-Herbizid verwendet wird, ist eine besonders gute Bekämpfung der Unkrautarten Galium aparine, Stellaria media und Veronica spp zu beobachten.

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/lit- ■

Wenn dos Bifenox zusammen mit dem Dinitrophenol-Herbizid verwendet wird, ist eine besonders gute Bekämpfung der Unkrautarten Galeopsis tetrahit, Fumaria officinalis, Polygonum convolvulus und Galium aparine zu beobachten.

Wenn das Bifenox zusammen mit dem Benzonitril-Herbizid verwendet wird, ist eine besonders gute Bekämpfung der Unkrautarten Matricaria spp, Polygonum spp und Galium aparine zu beobachten.

Wenn das Bifenox zusammen mit Benazolin verwendet wird, ist eine besonders gute Bekämpfung der Unkrautarten Stellaria media, Galium aparine und Viola spp zu beobachten.

Wenn das Bifenox zusammen mit Bentazone verwendet wird, ist eine besonders gute Bekämpfung der Unkrautarten Viola spp, Veronica spp und Matricaria spp zu beobachten.

Wenn das Bifenox zusammen mit 3,6-DCP verwendet wird, ist eine besonders gute Bekämpfung der Unkrautarten Veronica spp und Matricaria spp zu beobachten.

Als Beispiele für weitere oder zusätzliche herbizid wirksame Verbindungen, die zusammen mit dem Biphenox und den oben angegebenen Komponenten (1 ) bis (7) verwendet werden können, können genannt werden MCPA, MCPB und Mecoprop, die alle bekannte Herbizide darstellen, die in der Literatur beschrieben sind und in dem "Pesticide Manual", 5. Auflage, herausgegeben von dem British Crop Protection Council, aufgezählt sind.

Das Bifenox und die oben genannten aktiven Komponenten (i) bis (7) können gegebenenfalls zusammen mit irgendeiner weiteren oder zu-

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sätzlichen herbizid wirksamen Verbindung entweder gleichzeitig oder getrennt auf die Kulturpflanzen-Anbaufläche aufgebracht werden. Wenn sie getrennt aufgebracht werden, ist die Zeitspanne zwischen den Auftragen vorzugsweise kurz, beispielsweise 1 Tag oder kürzer. Es ist jedoch weit bevorzugt, daß die Verbindungen in Form einer einzigen Zubereitung gleichzeitig aufgebracht werden. Zur Vereinfachung der Herstellung, der Lagerung und des Transports werden herbizide Mittel bzw. Zubereitungen normalerweise in Form eines Konzentrats hergestellt, das vorgesehen ist für die Verdünnung mit Wasser bis zu dem erforderlichen Grade, um die Erzielung der oben genannten Auftragsraten zu ermöglichen, wobei die Verdünnung im allgemeinen so ist, daß die auf die Anbaufläche der Kulturpflanze aufzutragende Zubereitung 0,05 bis 3,0 Gew.-% der aktiven Herbizidkomponenten enthält. Die Konzentrat-Zubereitungen enthalten im allgemeinen 1 bis 90 %, vorzugsweise 15 bis 85 % der aktiven Komponenten, gegebenenfalls assoziiert mit einem oder mehreren nicht-phytotoxischen Trägern oder Verdünnungsmitteln.

Die Konzentratzubereitungen bilden auch einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gegenstand der Erfindung ist somit auch eine konzentrierte herbizide Zubereitung, die insbesondere, obgleich keineswegs ausschließlich, in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden kann, die enthält oder besteht aus Bifenox, einer oder mehreren weiteren aktiven Komponenten, ausgewählt aus der Gruppe (l) eines Benzoesäure-Herbizids, bei dem es sich um Dicamba oder 2,3,6- TBA oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (2) eines Phenoxysäure-Herbizids, bei dem es sich um Dichlorprop oder 2,4-DB oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (3) eines Dinitrophenol-Herbizids, bei dem es sich um DNOC, Dinoterb oder Dinoseb oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (4) eines Benzoni- , tril-Herbizids, bei dem es sich um Ioxynil oder Bromoxynil oder ein

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-/Ib-

Salz oder einen Ester davon handelt, (5) Benazolin oder ein Salz oder ein Ester davon, (6) Bentazone und (7) 3,6-DCP oder ein Salz oder ein Ester davon, gegebenenfalls in Assoziation mit einem oder mehreren nicht-phytotoxischen Trägern oder Verdünnungsmitteln.

In einer solchen Zubereitung sind die Gewichtsverhältnisse zwischen Bifenox und jeder der Komponenten (l ) bis (7) vorzugsweise so, wie sie oben in Verbindung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren angegeben worden sind.

Die erfindungsgemäßen Konzentratzubercitungen liegen in der Regel in Form eines benetzbaren Pulvers, eines emulgierbaren Konzentrats oder einer wäßrigen Suspension vor. Wäßrige Suspensions- und benetzbare Pulver-Zubereitungen sind für die Verwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt, da sie eine wesentlich niedrigere Phytotoxizität gegenüber der Getreide-Kulturpflanze aufweisen als das emulgierbare Konzentrat.

Benetzbare Pulver enthalten oder bestehen aus einer innigen Mischung aus den aktiven Komponenten, einem oder mehreren inerten Trägern und geeigneten oberflächenaktiven Mitteln. Der inerte Träger kann beispielsweise ausgewählt werden aus den Attapulgit-Tonen, den Montmorillonit-Tonen, den Diatomeenerden, Kaolinen, Glimmern, Talken und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel sind zu finden unter den sulfonierten Ligninen, den Naphthalinsulfonaten und kondensierten Naphthalinsulfonaten, den Alkylsuccinaten, den Alkylbenzolsulfonaten, den Alkylsulfaten und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie den Äthylenoxidaddukten von Phenol.

Emulgierbare Konzentrate enthalten oder bestehen aus den aktiven Komponenten, gelöst in einem oder mehreren geeigneten Lösungsmitteln,

D 3 : : 2 9 /Ό 5 8 5

zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel. Geeignete oberflächenaktive Mittel können beispielsweise ausgewählt v/erden aus solchen, wie sie oben in Verbindung mit benetzbaren Pulvern angegeben worden sind. Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören alkylsubstituierte Benzole, o-Chlortoluol, schwere aromatische Naphthaline, Glykolcither und cyclische Ketone.

Wäßrige Suspensionen und Lösungen enthalten oder bestehen aus den aktiven Komponenten, suspendiert oder gelöst in Wasser bzw. geeigneten Lösungsmitteln, zusammen mit irgendwelchen gewünschten oberflächenaktiven Mitteln, Eindickungsmittel^ Antigefriermitteln oder Konservierungsmitteln. Geeignete oberflächenaktive Mittel können ausgewählt werden aus solchen, wie sie oben in Verbindung mit benetzbaren Pulvern angegeben worden sind. Eindickungsmittel werden, wenn sie verwendet werden, normalerweise ausgewählt aus geeigneten Cellulosematerialien und Naturgummis, während Glykole im allgemeinen verwendet werden, wenn ein Antigefriermittel erforderlich ist. Konservierungsmittel können ausgewählt werden aus einem breiten Bereich von Materialien, wie z.B. den verschiedenen Paraben-Antibakterienmitteln, Phenol, o-Chlorkresol, Phenylquecksilber(ll)nitrat und Formaldehyd.

Alternativ können herbizide Zubereitungen hergestellt werden durch Mischen von zwei oder mehr aktiven Komponenten mit Wasser in einem Sprühtank unmittelbar vor der Verwendung, wobei das Wasser dabei als nicht-phytotoxischer Träger fungiert. Solche Zubereitungen werden als "Tankmischungen" bezeichnet und sie bilden einen weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung. In solchen Tankmischungen

sind die Gewichtsverhältnisse zwischen Bifenox und den anderen

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Komponenten (i) bis (7) erneut vorzugsweise solche, wie sie oben für das erfindungsgemäße Verfahren angegeben worden sind.

Die folgenden Ausführungsbeispiele erläutern erfindungsgemäße konzentrierte Herbizid-Zubereitungen. Dort, wo eine herbizide Komponente ein Derivat einer Säure oder eines Phenols darstellt, ist die Menge auf das Säure- oder Phenoläquivalent bezogen.

Beispiele 1 - TO

Die nachfolgend angegebenen benetzbaren Pulver wurden in jedem Falle mit den nachfolgend angegebenen Komponenten hergestellt.

1.) Bifenox Bentazone Natriumalkyläthersulfat sulfoniertes Lignin gefälltes Siliciumdioxid Talk

2.) Bifenox Ioxynil Natriumsalz von kondensierten Naphthalinsulfonsäuren äthoxyliertes Alkylphenol abgerauchtes (fumed) Siliciumdioxid Montmorillonit

3.) Bifenox Bromoxynil

0 3 U Ü 2 9 / 0 5 8 Γ,

25	Gew.-%	Gew.-%
25	Il	Il
3	Il	Il
2	Il	Il
6	Il	Il
ad 100 "	I ··
50	Gew.-jS
5
2
4
5
ad 10C
42

-M-

Natriumlaurylsulfat Natriumligninsulfonat gefälltes Siliciumdioxid Kaolin

5 Gew, 3 " 8 " ad 100 »

4.) Bifenox

Benazolin (Äthylester) öthoxyliertes Nonylphenol SuIfitlaυgenpulver abgerauchtes Siliciumdioxid Attapulgit

5.) Bifenox

3,5-DCP (Monoäthanolaminsalz) Natriumlaurylsulfat Natriumligninsulfonat gefälltes Siliciumdioxid Kaolin

6.) Bifenox

2,4-DB (Kaliumsalz) äthoxyliertes Alkylphenol Sulfitlaugenpulver abgerauchtes Siliciumdioxid Attapulgit

7.)Bifenox

Dichlorprop (Kaliumsalz) Natriumdialkylsulfosuccinat Lignosulfonat

(in einer Strahlmühle) sehr fein gemahlenes Siliciumdioxid O_3502970585

Gew.-J

4	Il	Il	Il	Il
4	■1	Il	Il	Il
4	Il	Il	Il	Il
5	Il	Il	Il
ad 100	M	Il	Il
40 Gew.	20 Gew,	20 Gew,
4	30	40
4	2	3
3	4	2
8	5
ad 100	ad 100

- vr-• 50·

Diatomeenerde

8.) Bifenox
Ioxynil
Bromoxynil
Natriumlaurylsulfit Natriumligninsulfonat gefälltes Siliciumdioxid Montmorillonit

9.) Bifenox

2,3,6-TBA (Natriumsalz) Natriumlaurylsulfat Natriumligninsulfonat gefälltes Siliciumdioxid Kaolin

10.) Bifenox

Dicamba (Natriumsalz) äthoxyliertes Alkylphenol Lignosulfonat abgerauchtes Siliciumdioxid Natriumaluminosilikat

In jedem Beispiel wurden die aktiven Komponenten (Bestandteile) sorgfältig mit den angegebenen Hilfsstoffen in einer konventionellen Mischeinrichtung gemischt. Die Mischung wurde dann in einer Strahlmühle weiter gemahlen bis zum Erreichen eines Teilchengrößenbereiches von 1 bis 10 μιη.

	2950682	*Ge\i.-%*	Il	Il
ad	100	45 Gew.-%	Il	Il
	2,5	Il	Il
	3	Il	Il
	2	Il	Il
	3	Il
	5
	100	Il
ad	40 G	Il
	5	Il
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	4	40 Gew.-#
	100	4
ad	4
	2
	3
	100


ad

0 3 C G 2 9 / 0 5 8

Beispiele 11 -22

Es wurden die nachfolgend angegebenen emulgierbaren Konzentrate hergestellt, welche die nachfolgend angegebenen Bestandteile enthielten:

11.) Bifenox 25 Gew.-#

Ioxynil (Octanoat) 3 "

Calciumdodecylbenzolsulfonat 4 "

Alkylphenoxypolyoxyathylenäthanole 2 "

Cyclohexanon 35 "

Xylol ad 100 «

12.) Bifenox 20 Gew.-#

Bromoxynil (Octanoat) 4 "

Amiηsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure 3 "

Polyoxyäthylentriglycerid 3 "

Cyclohexanon 30 "

o-Chlortoluol ad 100 '·

13.) Bifenox 20 Gew.-jS

Benazolin (Äthylester) 2 "

Calciumdodecylbenzolsulfonat 2 "

äthoxyliertes Alkylphenol 4 "

Isophoron 35 "

schweres aromatisches Naphtha ad 100 «»

14.) Bifenox 6 Gew.-jS

DNOC 20 "

Calciumdodecylbenzolsulfonat 3 "

äthoxyliertes Alkylphenol 3 "

03 CC 29/0585

	*.A3.*	Cyclohexanon	ad	2950682
	schweres aromatisches Naphtha
	) Bifenox		25 Gevi.-%
	Dinoterb		100 ·.
15.	Alkylarylsulfonat		20 Gew.~#
	Alkylphenoxypolyoxyäthylenäthanole		10 "
	Isophoron	ad	2 "
	o-Chlortoluol		4 "
	) Bifenox		30 "
	Dinoseb		100 ·ι
16.;	AminsaIz der Dodecylbenzolsulfonsäure		15 Gew.-%
	Polyoxyäthylentriglycerid		15 "
	Isophoron	ad	4 "
	schweres aromatisches Naphtha		3 "
	) Bifenox		20 "
	3,6-DCP		100 «
17.;	!Calciumdodecylbenzolsulfonat		20 Gew.-#
	äthoxyliertes Alkylphenol		4 "
	Isophoron	ad	4 "
	schweres aromatisches Naphtha		4 "
	) Bifenox		30 "
	2,4-DB (isopropylester)		100 ·»
18.:	Alkylarylsulfonat		15 Gew.-#
	Polyoxyüthylentriglycerid		30 "
	Cyclohexanon	ad	4 "
	Xylol	2 "
		25 "
		100"

0-3 0029/0585

	- V8 -	ι Bifenox	2950682
19.)	Dichlorprop (Butylester)	15 Gew.-%
	Amiηsalz von Dodecylbenzolsulfonat	45 "
	Alkylphenoxypolyoxyathylenäthanole	3 "
	Cyclohexanon	3 "
	schweres aromatisches Naphtha	25 "
	I Bifenox	ad 100 «ι
20.]	Ioxynil (Octanoat)	20 Gew.-#
	Bromoxynil (Octanoat)	1,5 "
	Calciumdodecylbenzolsulfonat	2 "
	Alkylphenoxypolyoxyäthylenäthanole	3 "
	Isophoron	4 "
	o-Chlortoluol	30 "
	) Bifenox	ad 100 μ
21.;	2,3,6-TBA (Ester)	25 Gew.-%
	Calciumdodecylbenzolsulfonat	2 "
	äthoxyliertes Alkylphenol	3 "
	Isophoron	3 "
	o-Chlortoluol	30 "
	) Bifenox	ad 100 '*
22.	Dicamba	20 Gew.-%
	Alkylarylsulfonat	2 "
	Alkylphenoxypolyoxyäthylenäthanole	4 "
	Cyclohexanon	2 "
	Xylol	25 "
	ad 100 »·

Die aktiven Komponenten wurden dem (den) geeigneten Lösungsmittel(n) unter Rühren und gegebenenfalls unter Erhitzen zugesetzt, um die

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Solubilisierung bzw. Auflösung der aktiven Materialien zu erleichtern, Dann wurden die oberflächenaktiven Mittel zugegeben. Nach der Solubilisierung bzw. Auflösung wurde die Lösung filtriert zur Entfernung von unlöslichen Verunreinigungen.

Beispiele 23 - 26

Aus den nachfolgend angegebenen Bestandteilen wurden die folgenden wäßrigen Suspensionen hergestellt:

23.) Bifenox	20 (	03C029/0585	0,2	3ew./Vol.-#	Il	Il
Bentazone	20	0,1	Il	Il	It
Alkylarylsulfonat	2	0,2	Il	Il	r Il
Phosphatester eines mit Triethanolamin		ad 100		Il	Il
neutralisierten äthoxylierten Polyarylphenols 2	Il	Λ
Xanthangummi	Il	35 Gew./Vol.-%
Silicon-Antischäummittel	Il	3,5
Formaldehyd	Il	2,5
Wasser	Il	1,7
24.) Bifenox	40 Gew./Vo 1.-7$	0,1
Ioxynil (Natriumsalz)	4	ad 100
äthoxyliertes Nonylphenol	3
Hydroxyme t hy Ice Hu lose	2
Silicon-Antischäummittel	0,1
Wasser	ad 100
25.) Bifenox
Bromoxynil (Kaliumsalz)
Öthoxyliertes Nonylphenol
Hydroxymethylcellulose
Si licon-Anti schäummittel
Wasser

■35-

26.) Bifenox 48 Gew.-/Vol.-%

Benazolin (Kaliumsalz) 8 "

Natriumlaurylsulfat 3 "

Attapulgit 1,5 "

Silicon-Antischäummittel 0,15 "

Wasser ad 100 "

Die Herbizid-Komponenten wurden mit oberflächenaktiven Mitteln und dem Antischaummittel gemischt, dann in Wasser stark gerührt unter Bildung einer groben wäßrigen Suspension. Diese wurde dann naß gemahlen zur Verringerung der Teilchengröße der aktiven Komponenten auf 0,5 bis 20 μπι. Zu diesem naß gemahlenen Präparat wurde dann eine wäßrige Suspension dos Eindickungsmittels oder Suspendiermittels (hydratisiert) zugegeben.

Das nachfolgende Beispiel27 erläutert das Testverfahren, das zur Bestimmung der Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Verfahrens und der erfindungsgemäßen Zubereitung angewendet wurde.

Beispiel 27 (Testverfahren)

Die geeignete Menge des formulierten Produkts (beispielsweise einer der Konzentrat-Zubereitungen der obigen Beispiele 1 bis 26) wird in einer Mikro-Sprühvorrichtung zu Wasser zugegeben, das anschließend gerührt wird, um eine Dispersion zu erzielen. Die Sprühvorrichtung wird so eingestellt, daß sie bei einem Druck von etwa 2,72 bar (40 psi) ein Volumen abgibt, das 200 1 pro Hektar entspricht. Auf der Sprühvorrichtung wird eine Standard-Düse (Allman Nr. 0) befestigt, die einen fächerförmigen Strahl abgibt.

Der Auftrag erfolgt nach dem Aufgehen sowohl auf die Kulturpflanze

0 3 :· Ο 2 9 / 0 5 8 5

'alb'

als auch auf die Unkräuter, wobei die Größe der Kulturpflanze für verschiedene Aufträge variiert von dem 3-Blatt-Wachstumsstadium bis zum Beginn des Stengelwachstums. Die Größe des Unkrauts beim Auftrag kann ebenfalls variieren innerhalb des Bereiches von der Cotyledon-Wachstumsstufe bis zur Stufe der
kleinen Pflanze.

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Claims

T 52 069 Anmelder: Lilly Industries Limited Henrietta House, Henrietta Place London W.I / England Patentansprüche

1. Herbizides Mittel in Form eines Konzentrats oder einer Tankmischung, dadurch gekennzeichnet, daß es enthält oder besteht aus Bifenox, einer Verbindung der Formel

(D

und einer oder mehreren weiteren aktiven Komponenten, ausgewählt aus (l) einem Benzoesäure-Herbizid, bei dem es sich um Dicamba oder 2,3,6-TBA oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (2) einem Phenoxysäure-Herbizid, bei dem es sich um Dichlorprop oder 2,4-DB oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (3) einem Dinitrophenol-Herbizid, bei dem es sich um DNOC, Dinoterb oder Dinose.b oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (4) einem Benzonitril-Herbizid, bei dem es sich um Ioxynil oder Bromoxynil oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (5) Benazolin oder ein Salz oder ein Ester davon, (6) Bentazone und (7) 3,6-DCP oder ein Salz oder ein Ester davon, gegebenenfalls in Assoziation mit einem oder mehreren nicht-phytotoxischen Verdünnungsmitteln oder Trägern.

2. Mittel nach AnsprJ/ dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichts-

verhältnis zwischen Bifenox und dem Benzoesäure-Herbizid 60:1

bis 1:1 beträgt, das Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und

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ORIGINAL INSPECTED

dem Phenoxysöure-Herbizid 30:1 bis 1:15 beträgt, das Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und dem Dinitrophenol-Herbizid 6:1 bis 1:20 beträgt, das Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und dem Benzonitril-Herbizid 60:1 bis 1:2 beträgt, das Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und Benazolin 60:1 bis 1:1 beträgt, das Gewichtsverhältnis zv/ischen Bifenox und Bentazone 6:1 bis 1:6 beträgt und das Gewichtsverhältnis zwischen Bifenox und 3,6-DCp 30:1 bis 3:1 beträgt.

3. Mittel nachAnspr. 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Konzentrat-Zubereitung handelt, die 15 bis 85 % aktive Komponenten enthält.

4. Mittel nachAnspr. 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine cmulgierbare Konzentrat-, wäßrige Suspensions- oder benetzbare Pulverzubereitung handelt.

5. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß man Bifenox, eine Verbindung der Formel

CH₃O -

(I)

und eine oder mehrere weitere aktive Komponenten, ausgewählt aus (l) einem Benzoesäure-Herbizid, bei dem es sich um Dicamba oder 2,3,6-TBA oder ein Salz oder einen Ester davon handelt_/ (2) einem Phenoxysäure-Herbizid, bei dem es sich um Dichlorprop oder 2,4-DB oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (3) einem Dinitro-

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phenol-Herbizid, bei dem es sich um DNOC, Dinoterb oder Dinoseb oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (4) einem Benzoni- tril-Herbizid, bei dem es sich um Ioxynil oder Bromoxynil oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (5) Benazolin oder ein Salz oder ein Ester davon, (6) Bentazone und (7) 3,6-DCP oder ein Salz oder ein Ester davon, sowie gegebenenfalls einen oder mehrere nicht-phytotoxische Verdünnungsmittel oder Träger miteinander mischt,

6. Verwendung des herbiziden Mittels nach Anspr.1 bis 5 zum Bekämpfen von Unkräutern in Kulturpflanzen, insbesondere Getreide-Kulturpflanzen.

7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, insbesondere in Getreide-Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Bifenox, eine Verbindung der Formel

Cl

(I)

und eine oder mehrere weitere aktive Komponenten, ausgewählt aus (l) einem Benzoesäure-Herbizid, bei dem es sich um Dicamba oder 2,3,6-TBA oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (2) einem Phenoxysäure-Herbizid, bei dem es sich um Dichlorporp oder 2,4- DB oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (3) einem Dinitrophenol-Herbizid, bei dem es sich um DNOC, Dinoterb oder Dinoseb oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (4) einem Benzonitril-Herbizid, bei dem es sich um Ioxynil oder Bromoxynil oder ein Salz oder einen Ester davon handelt, (5) Benazolin oder ei η ^Γ

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Salz oder ein Ester davon, (6) Bentazone und (7) 3,6-DCP oder ein Salz oder ein Ester davon, gegebenenfalls in Assoziation mit einem oder mehreren nicht-phytotoxischen Verdünnungsmitteln oder Trägern,nach dem Aufgehen der Kulturpflanze auf die Anbaufläche aufbringt.

8. Verfahren nach Anspr.7, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bifenox in einer Rate von 0,25 bis 3,0 kg pro Hektar Anbaufläche aufbringt.

9. Verfahren nachAnspr.8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bifenox in einer Rate von 0,5 bis 1,5 kg pro Hektar aufbringt.

10. Verfahren nach Anspr.9, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bifenox in einer Rate von 0,5 bis 0,75 kg pro Hektar aufbringt.

11. Verfahren nach Anspr.7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzoesäure-Herbizid in einer Rate von 0,05 bis 0,2 kg pro Hektar, das Phenoxysäure-Herbizid in einer Rate von 0,1 bis 3,5 kg pro Hektar, das Dinitrophenol-Herbizid in einer Rate von 0,5 bis 5,0 kg pro Hektar, das Benzonitril-Herbizid in einer Rate von 0,05 bis 0,5 kg pro Hektar, das Benazolin in einer Rate von 0,05 bis 0,25 kg pro Hektar, das Bentazone in einer Rate von 0,1 bis 1,5 kg pro Hektar und das 3,6-DCP in einer Rate von 0,025 bis 0,15 kg pro Hektar aufgebracht werden.

12. Verfahren nach Anspr.7 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Bifenox in einer Rate von 0,5 bis 0,75 kg pro Hektar und das Phenoxysaure-Herbizid in einer Rate von 1,5 bis 3,0 kg pro Hektar aufgebracht werden.

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13. Verfahren nach Anspr.7 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Bifenox zusammen mit Ioxynil und Bromoxynil aufgebracht wird«

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