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DE1618264B1 - Organosilane und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Organosilane und verfahren zu deren herstellung

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Publication number
DE1618264B1
DE1618264B1 DE1967D0052163 DED0052163A DE1618264B1 DE 1618264 B1 DE1618264 B1 DE 1618264B1 DE 1967D0052163 DE1967D0052163 DE 1967D0052163 DE D0052163 A DED0052163 A DE D0052163A DE 1618264 B1 DE1618264 B1 DE 1618264B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
och
silane
mixture
laminates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1967D0052163
Other languages
English (en)
Inventor
Edwin Paul Plueddemann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE1618264B1 publication Critical patent/DE1618264B1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Organosilane der Formel hitzen unter Rückfluß in Methanol das Silan der
Formel CH2OCH3
Xn(CH3)^nSi(QH4L
worin X den Methoxyrest oder das Chloratom bedeutet, η = 2 oder 3 und m = O oder 1 und ein Verfahren zu deren Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an. sich bekannter Weise entweder
a) Silane der Formel
CH2X'
Xn(CH3)^nSi(QH4L
(I)
15
wobei X' = Cl oder Br, mit Natriummethoxid in Methanol, oder
b) Silane der Formel
Xn(CH3)3_nSiCl mit Verbindungen der Formel
(Π)
CH, OCH,
(C2H4LBr
(III)
30
35
nach Grignard, oder
c) Silane der Formel
X„(CH3)3_„SiH mit Verbindungen der Formel
CH3OCH2 <AJ>— CH = CH2
in Gegenwart von Hexachloroplatinsäure umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Organosilane sind wertvolle Beschichtungsmassen und außerdem gute Grundiermittel mit hoher thermischer Stabilität für die ■Verklebung von silikatischen Werkstoffen und Metal-Ien mit organischen Harzen.
Beispiele
1. 30 mg m - Methoxymethylstyrol wurden mit 5 Tropfen einer Isopropanollösung, die 1 Gewichtsprozent Platin in Form von Hexachloroplatinsäure enthielt, und einer Spur Butylamin versetzt. Dieses Gemisch wurde auf etwa 100° C erhitzt, und anschließend wurden bei 100 bis 120° C 27 g Trichlorsilan zugegeben. .
Die Mischung wurdeLdann 1 Stunde auf 120° C erhitzt und anschließend destilliert. Es wurden 28 g der Verbindung der Formel
CH2CH2SiCl3
55
CH3OCH2
gewonnen; Kp.O35 = 100°C, ng = 1,5162; Dichte bei 250C= 1,23.'
2. Aus der Verbindung der Formel
CH2CH2Si(OCH3)3
ClCH2
und Natriummethoxid wurde durch 4stündiges Er
CH3OCH2
hergestellt. Nach Abfiltrieren von NaCl aus dem Reaktionsgemisch wurde durch Destillation ein Produkt mit einem Siedepunkt im Bereich von 122 bis 124°C, bei einem Druck von 1 mm Hg erhalten; nf = 1,4830; Dichte bei 250C = 1,052.
3. Ein Kolben wurde mit 100 ml Tetrahydrofuran und 4,8 g Magnesiumspänen beschickt. Der Kolben wurde mit Stickstoff durchgespült, und anschließend wurden, während das Gemisch unter Rückfluß in Gegenwart von einigen Jodkristallen als Reaktionsauslöser erhitzt wurde, unter Rühren langsam 40 g
CH3OCH2
zugegeben. Es erfolgte eine rasche exotherme Reaktion; die Zugabegeschwindigkeit von
CH3OCH2'
wurde so eingestellt, daß die Reaktionstemperatur etwa 70° C betrug.
Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
In einen anderen Kolben wurden 60 g Methyltrichlorsilan gegeben. Hierzu wurde langsam das abfiltrierte, abgekühlte Produkt der oben beschriebenen Reaktion gegeben. Nach dieser Zugabe wurde das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde dann abgekühlt, abfiltriert und destilliert. Es wurden 16,2 g des Produktes der Formel
CH, OCH,
mit einem Siedepunkt im Bereich von 70 bis 8O0C, bei einem Druck von 1,5 mm Hg erhalten; Neutralisationsäquivalent 123,5.
4. 169,7 g des Isomerengemisches (Ortho-, Meta- und Para-) der Verbindung der Formel
BrCH2
Si(OCH3)3
wurden mit 35 g Natriummethoxid in 600 ml Methanol versetzt. Das Gemisch wurde 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde das Methanol durch Destillation entfernt und der Rückstand von dem als Nebenprodukt anfallenden Natriumbromid abfiltriert. Es wurden 80 g Rohprodukt erhalten.
Die Destillation mittels einer Drehbandkolonne ergab eine Fraktion des Isomerengemisches der Formel
CH, OCH,
2
^O>Si(OCH3)3
Siedepunkt 90° C, bei einem Druck von 0,45 mm Hg; nf 1,4788, df 1,081.
Vergleichsversuche
Versuch 1
Untersuchte Substanz: Isomerengemisch der Formel
CH3OCH2
^> Si(OCH3)3
Kp.o,45 = 91°C; nl5 = 1,4788, df = 1,081 (hergestellt gemäß Beispiel 4).
Verschiedene Quadrate von hitzegereinigtem Glasgewebe der Type Nr. 181 wurden in eine 0,5gewichtsprozentige Äthanollösung des obengenannten Silans getaucht und anschließend getrocknet. Die Gewebestücke wurden dann mit Polystyrol verpreßt unter Bildung von Schichtstoffen mit 14 Lagen und mit einer Stärke von etwa 35,5 mm.
Zum Vergleich wurden gleiche Schichtstoffe aus Glasgewebe hergestellt, die entweder überhaupt nicht oder mit handelsüblichen Haftvermittlern behandelt worden waren. Die Biege- und Druckfestigkeit der Schichtstoffe wurde jeweils vor und nach 2stündigem Eintauchen in kochendes Wasser verglichen.
Bei 3020C verpreßte Schichtstoffe
Silanhaftmittel
Biegefestigkeit
kg/cm2
trocken nach dem Kocher?
Druckfestigkeit kg/cm2
trocken
nach dem Kochen
Keines
(C2H5O)3SiCH2CH2CH2NH2 .
(CH3 O)3Si(CH2)3N(CH2)2NH2
[hJ—Si(CH3)3
Oben aufgeführtes Silan
1391
2278
1998
2544
3130
1127
1536
1050
1319
1678
577
1040
773
1228 1774
Bei 330 Silanhaftmittel 0C verpreßte Schichtstoffe stigkeit
cm2
nach dem Kochen		 Druckfe
kg/
trocken		 stigkeit
an2
nach dem Kochen
Keines , Biegefe
kg/
trocken		 1480 816 541
Oben aufgeführtes Silan 2460 4047 1930 1538
4117
Keiner der mit Silan behandelten Schichtstoffe zeigte nach dem Abkühlen eine Verfärbung.
Versuch 2
Untersuchte Substanz: Silan der Formel
Versuch 3
Untersuchte Substanz: Silan der Formel
CH, OCH
CH2CH2SiCl3
CH3OCH2
CH2CH2Si(OCHa)3
Kp.O35 = 100°C; nle = 1,5162; df = 1,23 (hergestellt gemäß Beispiel 1).
Verschiedene Quadrate aus hitzegereinigtem Glasgewebe der Type Nr. 181 wurden in eine 0,5gewichtsprozentige Toluollösung des obengenannten Silans getaucht und dann an der Luft getrocknet. Anschließend wurde das Glasgewebe in Wasser getaucht und 7 Minuten bei 110° C getrocknet.
Die Gewebestücke wurden dann mit Polystyrol verpreßt unter Bildung von Schichtstoffen mit 14 Lagen und einer Stärke von 36,11 mm. Die Preßtemperatur betrug 300° C.
Die Biege- und Druckfestigkeiten der Schichtstoffe wurden entsprechend Versuch 1 gemessen:
Kp.! = 122 bis 124°C; nf 1,4830; d? = 1,052 (hergestellt gemäß Beispiel 2).
Praktisch die gleichen Schichtstoffe wie im Versuch 2 beschrieben wurden aus Glasgewebe hergestellt, das in eine 0,5gewichtsprozentige Äthanollösung des obengenannten Silans getaucht worden war. Die Schichtstoffe hatten eine Dicke von 36,8 mm und folgende physikalische Eigenschaften:
Biegefestigkeit in kg/cm2
trocken nach dem Kochen
4570
4311
Druckfestigkeit in kg/cm2 trocken nach dem Kochen
1907
1951
Biegefestigkeit in kg/cm2
trocken nach dem Kochen
4661 '
4374
Druckfestigkeit in kg/cm2
trocken nach dem Kochen
2194
Versuch 4
Untersuchte Substanz: Silan der Formel
CH3
CH, OCH7
SiCl,
1587 Neutralisationsäquivalent 123,5 ;Kp.15 = 70 bis 80° C.
Wurde das obengenannte Silan auf zerkleinerte Glasfasern aufgetragen, besaßen die. Verbundstoffe aus den Glasfasern und einem harzartigen Mischpolymerisat aus Äthylenglykol und Adipinsäure, mit einem Erweichungspunkt von 143° C, eine verbesserte Biege- und Druckiestigkeit und eine bessere Hydrolysebeständigkeit, gegenüber Verbundstoffen aus unbehandelten Glasfasern.
CH2OCH3

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. Organosilane der Formel
    Xn(CH3)^nSi(C2H4L
    worin X den Methoxyrest oder das Chloratom bedeutet und π = 2 oder 3 und m = O oder 1 sind.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Organosilanen der Formel
    CH9OCH,
    Xn(CH3)^nSi(C2H4L
    worin X den Methoxyrest oder das Chloratom bedeutet, η = 2 oder 3 und m — O oder 1 sind, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
    a) Silane der Formel
    Xn(CH3)^nSi(C2H4L
    wobei X' = Cl oder Br ist, methoxid in Methanol, oder
    b) Silane der Formel
    X„(CH3)3_nSiCl mit Verbindungen der Formel
    CH3OCH2
    nach Grignard, oder
    c) Silane der Formel
    X„(CH3)3_„SiH mit Verbindungen der Formel
    (II)
    (III)
    CH3OCH2 \Q>— CH = CH2
    in Gegenwart von Hexachloroplatinsäure umsetzt.
DE1967D0052163 1966-02-01 1967-02-01 Organosilane und verfahren zu deren herstellung Pending DE1618264B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52393166A 1966-02-01 1966-02-01
US52386466A 1966-02-01 1966-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
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US (2) US3427340A (de)
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FR (1) FR1509761A (de)
GB (1) GB1180601A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3526533A (en) * 1966-08-10 1970-09-01 Xerox Corp Coated carrier particles
DE3000768A1 (de) * 1980-01-10 1981-07-16 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung
CN107075302B (zh) * 2014-11-19 2020-08-04 日产化学工业株式会社 含交联反应性硅的膜形成用组合物
JP6603115B2 (ja) * 2015-11-27 2019-11-06 信越化学工業株式会社 ケイ素含有縮合物、ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2872434A (en) * 1959-02-03 mezsio
US2423497A (en) * 1942-11-04 1947-07-08 Du Pont Production of products having recurring arylethylene units with termini from a saturated halogenated alkane
US3172899A (en) * 1959-06-29 1965-03-09 Or")noe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR1509761A (fr) 1968-01-12
US3427340A (en) 1969-02-11
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US3427339A (en) 1969-02-11

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