DE1594856A1 - Aufhellungsmittel - Google Patents
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Description
Aufhellungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Bis-(cyeloalkylamino-1,3,5-triazinylamino)-stilbendisulfonsäuren
bzw. deren Salzsi als optische Aufhellungsmittel.
Optische Aufheller aus der Reihe der Bis-triazinylamino-stilbene
erfreuen sich in der Textil-, Papier- und Waschmi,ttelindustrie
zunehmender Beliebtheit, da sie, diesen Materialien in relativ kleinen Mengen einverleibt, ein gefälliges, weisses
Aussehen verleihen.
Nun haben aber vorbekannte optische Aufheller aus der Bis-triazinylamino-stilbenreihe den Nachteil, dass sich bei niederen
pH-Werten von 4 bis 5, wie sie z.B. oftmals in der Papierindustrie
auftreten, ihre Aufhellerwirkung vermindert und dass sie aus wässriger Lösung zum Ausfallen neigen.
Es.wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man diese
Nachteile vermeiden kann, wenn man gewisse Bis-cycloalkylamino-1,3,5-triazinylamino-stilbendisulfonsäuren
als optische Aufheller verwendet.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist nun die Verwendung von Bis-Ccycloalkylamino-l,3,5-triazinylamino)-stilbendisulfonsäuren
der Formel I.
009886/2051 . *
in der X eine -(CH2) -OH-Gruppe, wobei η 2 - 4 ist, oder
eine -(CHg) - CH-^f __ ^ Gruppe, wobei ι 1 - 3 ist,
und " &H
u 4 oder 5
bedeuten, bzw. deren Salzen, als optisches Aufhellungsmittel.
u 4 oder 5
bedeuten, bzw. deren Salzen, als optisches Aufhellungsmittel.
Als Salze obiger Tetrasulfonsäuren kommen insbesondere solche in Betracht, die als Kation ein Alkali-, Erdalkali- oder das
Ammoniumion aufweisen oder die sich von einem Alkanolamin der Formel
(HO-R)2-N-R'(3_z)
ableiten, wobei R einen 2-4 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylenrest,
R1 Wasserstoff, die Methyl- oder Aethylgruppe und ζ 1 - 3
darstellen.
In der Formel I stellt X z.B. die 2-Hydroxyäthyl-, 3-Hydroxypropyl-,
4-Hydroxybutyl-, 2-Hydroxy-2-phenyläthyl-, 3-Hydroxy-3-phenylpropyl-
oder 4-Hydroxy-4-phenylbutyl-gruppe dar.
Man erhält die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der Formel I vorteilhaft dadurch, dass man Cyanurhalogenid mit
einer Aminobenzolsulfonsäure, z.B. Sulfanilsäure umsetzt, das Umsetzungsprodukt
mit 4,4·-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure reagieren
lässt und das erhaltene Reaktionsprodukt daraufhin mit dem Cycloalkylamin umsetzt.Dann neutralisiert man die Umsetzungsmischung z.B.
mit Aetzalkalien oder Natriumcarbonat oder mit einem tertiären Amin. Die Verbindungen können in Form der freien Säuren isoliert
werden} im allgemeinen aber werden sie in Form ihrer Salze in Lösungen angewendet.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Bis-fcycloalkylamino-ljSjö-triazinylamino)-stilbenverb^n^ufi(gf;nris#31n^
,irj einem weiten pH-Wert-Bereich
BAD ORiGfNAL
wirksam und stabil; sie sind selbst bei niederen pH-Werten gut
löslich und ergeben keine unerwünschten Farbänderungen, wie dies bei vielen vorbekannten Aufhellern der Fall ist.
Eine bevorzugte Klasse erfindungsgemäss verwendeter Stilbenverbindungen der Formel I ist die,in der X die Gruppe
-(CHp)n-CH bedeutet, da solche Verbindungen kein zweites Lösungs.-rcittel zur Bildung einer haltbaren wässrigen Lösung benötigen.
Diese Verbindungen weisen auch gute Auszieheigenschaften und einen
ausgezeichneten Weissaufbau auf.
OH
Für solche Verbindungen wird zur Herstellung haltbarer wässriger Lösungen mit Vorteil ein zweites Lösungsmittel verwendet. Geeignete
Lösungsmittel sind Polyäthylenglykole, Cellosolve und Carbitole z.B. Diäthylenglykoläthylather, Diäthylenglykolpropyläther, Diäthylenglykolbutyläther, Methoxyäthanol, 2-Aethoxybutanol, 2-Propoxyäthanol,
2-Butoxyäthanol. Weitere geeignete Lösungsmittel sind ferner Aminoverbindungen, wie Mono-, Di- und Triethanolamine; Mono-, Di- und '
Tribujtanolamine^ die von 1-Butanol, 2-Butanal- otter l-Methyl-2-propanol abgeleitet sind, dann N-Methyl-di-äthanolaaint N,H-Dimethyläthanol
amin und Ν,Ν-Diäthyläthanolamin, oder auch dipolare aprotische
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid. Bevorzugtes Lösungsmittel ist das Triäthanolamin.
Geeignete wässrige Präparate erfindungsgeeäss verwendbarer
Bis- (cycloalkylamino-1,3,5-triazinylamino) -stilbendisulf onsäuren
enthalten Im allgemeinen 10 bis 30 Gew. Jf dieser Aufheller. Solche
— * 009886/205^ bad original
Substraten, wie Cellulose, synthetischem Polyamid und proteinhaltige
Fasern, z.B. Wolle, geeigneten Konzentrationen verdünnt werden« Diese
Substrate erhalten durch die Behandlung mit den erfindungsgeraäss verwendbaren Aufhellern, bzw. mit den wässrigen oder wässrig-organischen
Lösungen dieser Aufheller, ein gefälliges, weisses Aussehen.
Bevorzugte erfindungsgemäss verwendbare Aufheller sind z.B.
4,4·-Bis-[4-(4-sulfanilino)-6-(N-2-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-amino)-l,3,5-triazin-2-yl-aminoj-stilben-2,2'-disulfonsäure,
4,4·-Bis-[4-(4-sulfanilino)-6-(2-hydroxy-2-phenyläthyl-N-cyclohexylamino)
-1 ,3,5-triazin-2-yl-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäure,
4,4t-Bis-[4-(4-sulfanilino)-6-(N-3-hydroxypropyl-N-cyclohexyl-aminoj-1,3,5-triazin-2-yl-amino
]-stilben-2,2'-disulfonsäure,
4,4l-Bis-[4-(4-sulfanilino)-6-(N-4-hydroxybutyl-N-cyclohexyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl-amino
j-stilben-2,2·-disulfonsäure,
4,4'-Bis-[4-(4-sulfanilino)-6-(4-hydroxy-4-phenylbutyl-N-cyclohexylamino)-1,3,5-triazin-2-yl-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäure,
4,4· -Bis-[4-( 4-sulf anilino) -6- (3-hydroxy-3-phenylpropyl -N-cycloheaylamino)-l,3,5-triazin-2-yl-aminoJ-stilben-2,2'-disulfonsäure.
Diese Tetrasulfonsäuren werden insbesondere in Form ihres
Tetranatriumsalzes verwendet.
Die folgenden Beispiel.e erläutern die Erfindung. Teile
sind Gewichtsteilej Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
BAD0,
009886/2051
4,0 g gebleichter Sulfitzellstoff wird in 200 ml Wasser
enthaltend' 2% Tetranatriumsalz der 4, 4· -Bis-[4-(4-sulfoanilino)-6-(N-2-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-amino)-l,3,5-triazin-2-yl-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäure
angeschlämmt und die Mischung 10 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden 1,5 % Harzleim der Mischung
beigefügt und die Mischung weitere 10 Minuten gerührt. 2,5 % Alaun werden zugegeben und nochmals 10 Minuten gerührt. Die breiige Masse
wird mit 360 mg/1 Alaun-Lösung zu 0,4 % Gehalt an optischem Aufheller verdünnt. Die verdünnte breiige Masse wird zu Blättern
geformt, gepresst und getrocknet. Man erhält so ein helles weisses
Blatt.
Aehnliche Resultate erzielt man, wenn man das Tetranatriumsalz der 4,4f-Bis-[4-(4-sulfoanilino)-6-(2-hydroxy-2-phenyläthyl-N-cyclohexylamino)-1,3,5-triazin-2-yl-amino
]-stilben-2,2'-disulforisäure
anstelle der vorgenannten Stilbenverbindung verwendet. Beispiel 2
Es wird eine Lösung, welche 8 % Stärke und 1 % des Aufhellers
Tetranatriumsalz der 4,4'-Bis-[4-(4-sulfoanilino)-6-(N-2-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl-amino]-stilben-2,2r-disulfonsäure,
enthält,hergestellt und bei 70° auf ein Blatt Papier aufgetragen, wobei man das Blatt durch einen Tauchbehälter
und dann durch Walzen laufen lässt. Der pH-Wert der Stärkelösung wird vorher mit Alaun auf 4,0 eingestellt. Das so behandelte Blatt zeigt
selbst bei diesem niederen pH-Wert einen ausgezeichneten Weisston ohne den geringsten Gelb- oder Grünstich.
CAD ORIGINAL
009886/2051
In ein Foulardbad,das 1,8 kg. des optischen Aufhellers
Tetranatriumsalz der 4,4'-Bis- [4-(4-sulfoanilino)-6-(N-2-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl-amino
j-stilben-2,2'-disulfonsäure,
36 kg. Harz und 3,6 kg eines sauren Katalysators in 379 1 Wasser enthält, gibt man Baumwollfasern, trocknet sie danach
und behandelt sie 2 Minuten lang bei 163°. Die Fasern zeigen einen
guten Weisseffekt.
BA0
009886/2051
Claims (3)
1. Verwendung von Bis~(cycloalkylamino-l,3,5-triazinylamino)-stilbendisulfonsäuren
der Formel I,
HC, 3.
3 ίΞ^
SO3H
tin q /SSr^ZJ^
yC = Kn H03% v ^ - Gn
Ii G- KH -<=J>-CH=CH-<3>- KH-C K /T*
K - .; 3 HiX
ic.!
U2\
in der X eine -(CH2)n-OH Gruppe, wobei η 2 - 4 ist,oder
eine -(CH,) -CH-*^__^ Gruppe, wobei m 1 - 3 ist,
C ID ι
und 0H
u 4 oder 5
bedeuten, bzw. deren Salzen, als optisches Aufhellungsmittel.
u 4 oder 5
bedeuten, bzw. deren Salzen, als optisches Aufhellungsmittel.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I, worin X eine Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl- oder Hydroxybutyl-gruppe bedeutet.
3. Verwendung nach Anspruch I -zum Aufhellen von Papier.
009M6/2051
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