DE1568329C - (1 Nitro I halogen alk>l) organo disulfide und Verfahren zu deren Herstel lung - Google Patents
(1 Nitro I halogen alk>l) organo disulfide und Verfahren zu deren Herstel lungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft (1-Nitro-l-halogert-alkyl)-organo-disulfide·
der allgemeinen Formel
R —C —S —S —R'
in der R Methyl oder Äthyl, X ein Chlor- oder Brom-' atom und R'.einen Methyl-, Äthyl-, Acetyl-, Chloroder
Bromphenyl-, Benzyl-, Chlorbenzyl-, Carboxymethyl-, -äthyl- oder -phenyl-, Cärboxyhydroxyäthyl-,
Methoxy- oder Äthoxycarbonylmethyl- oder -äthyl-
oder einen Äthylxanthogenatrest bedeutet, und ein Verfahren zu deren Herstellung, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man ein Thiol der allgemeinen Formel
R'SH
mit einem Sulfenylhalogenid der allgemeinen Formel
mit einem Sulfenylhalogenid der allgemeinen Formel
NO2
R — C — SX
R — C — SX
■ ■ . . χ ■ '■ '. ■
umsetzt.
Diese Reaktion kann ohne weitere Zusätze erfolgen oder in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z. B.
Benzol, Toluol, Hexan, Heptan, Äther, durchgeführt werden. Die Umsetzung kann z. B. bei der Rückflußtemperatur
des Lösungsmittels vorgenommen werden.
Das als Ausgangssubstanz dienende l-Halogen-1-nitroalkylsulfenylhalogenid
kann durch Umsetzung des Alkali- oder Erdalkalisalzes eines primären Nitroalkane
mit Schwefelmonochlorid in Gegenward eines inerten, wasserfreien, keine Hydroxylgruppen enthaltenden
Mediums, z. B.Äthers, unter Bildung eines Bis-(1-Nitroalkyl)-disulfids und durch Spaltung des
Disulfide mit einem Halogen, vorzugsweise Chlor, hergestellt werden. Geeignete Sulfenylhalogenide sind
beispielsweise 1 -Chlor-1 -nitroäthylsulfenylchlorid,
1-Brom-1-nitroäthylsulfenylchlorid oder 1-Chlor-1-nitrppropylsulfenylbromid.
Die organischen Thiolverbindungen, von denen die Gruppe —S—- R' abgeleitet ist, umfassen aliphatische
Thiole, aromatische Thiole, wie Thiophenole, Benzyithiole, Thiocarbonsäuren, Thiocarbonsäuren,
thiolsubstituierte Carbonsäuren und thiolsubstituicrte Ester von Carbonsäuren. ■ -:
Die folgenden Beispiele sollen die Verfahrensweisen,
nach denen die neuen Disulfide der Erfindung hergestellt werden, veranschaulichen.
B ei s ρ ie I 1 ;
. 9,5 g 1-Chlor-l-nitropropylsulfenylchlorid wurden
in 50 ml Hexan gelöst und auf —5"C gekühlt. In
dieses Gemisch wurden 2,4 g Methylmerkaptan eingeleitet. Das Gemisch wurde ungefähr 14 Stunden
stehengelassen und dann das Hexan abgetrennt. Durch Destillation bei 80" C und 1,0 mm Hg wurden
9,4g I-Chlor-1-nitropropylmethyldisullid als ein
gelbes öl erhalten. .
Die Analyse ergab
Cl: theoretisch 17,6"/,,, gefunden 18,0%;
S: theoretisch 31,8%, gefunden 30,4%.
S: theoretisch 31,8%, gefunden 30,4%.
B e i s ρ i e 1 2
- ν ^3,8 g p-Chlorthiophenol wurden in 50 ml Äther
gelöst, mit 4,65 g l-Chlor-I-nitroäthylsulfenylchlorid
versetzt und ungefähr 14 Stunden lang gerührt; dann wurde der Äther abdestilliert. Das Produkt wurde
durch CeIHt filtriert und ergab 5,5 g 1-Chlor-l-nitro-
* äthyl-p-chiorphenyldisulfid in Form eines gelben
Die Analyse ergab :?v;; ■ \
Cl: theoretisch — 25,0%, gefunden S: theoretisch — 22,5%, gefunden
B e i s ρ i e 1 3 ,
25,9%; 21,3%.
2,5 g Thioessigsäure wurden gekühlt und unter Rühren tropfenweise mit 5,5 g 1-Chlor-l-nitroäthylsulfenylchlorid
versetzt. Es entwickelte sich gasförmiger Chlorwasserstoff. Das Gemisch wurde eine
halbe Stunde im Eisbad stehengelassen und dann im Wasserstrahlvakuum bei 0,1 Torr abdestilliert; dann
wurde erneut fraktioniert destilliert. Es wurden 6,3 g 1-Chlor-1 rnitroäthylacetyldisulfid als farbloses öl
bei 73"C und 0,06 Torr bzw. ■ 80"C und 0,1 Torr
erhalten. ' ■
Die Analyse ergab
. Cl: theoretisch — 16,5%, gefunden— 13,90%;
S: theoretisch — 29,7%, gefunden — 30,65%.
5,3 g 3-Merkaptopropionsäure gelöst in 50 ml Benzol, wurden mit 9,5 g 1-Chlor-l-nitropropylsulfenylchlorid
versetzt und für 5 bis 7 Minuten auf 6O0C
erwärmt. Das Benzol wurde abdestilliert und das Produkt bei 74"C und ungefähr 0,2 Torr destilliert.
Es wurden 12 g S-O-Chlor-l-nitropropylJ-S'-i/i-carboxyäthyl)-disulfid
in Form einer dunklen, viskosen Flüssigkeit erhalten. . ;, ;
Die Analyse ergab v .
Cl: theoretisch — 13,65%, gefunden — 13,93%;
S: theoretisch — ,24,7%;" gefunden —.24,42%·
B e i s ρ i e I 5
5,3 g J-Chlor-1-nitroäthylsulfenylchlorid wurden
in 20 ml Benzol gelöst und tropfenweise mit 8,8 g Thioglykolsäuremethylester in 30 ml Benzol versetzt.
- Das Gemisch wurde unter Rühren 20 bis 30 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Dann wurde das Benzol im
Vakuum abgezogen und das Produkt bei 68"C und ungefähr 0,2 Torr destilliert. Es wurden 11,5 g
S-(I -Chlor-1 -nitroäthyl)-S'-(carbomethoxymethyl)-disulfid
in Form einer dunklen, orangefarbenen Flüssigkeit erhalten. :
" Die Analyse ergab
Cl: theoretisch 14,43%, gefunden ■ ·- 14,28%;
;.-. S: theoretisch 26,10%, gefunden ·■- 25,72%.
B e i s ρ i e I 6
9,5 g l-Chlor-l-nitropropylsulfenylclilorid wurden
gelöst in Benzol, und mit 6,2 g Hen/ylnierkaplan, in
Benzol gelöst, versetzt. Die Zugabe erforderte ungefähr 30 Minuten. Das Gemisch wurde gerührt und
30 Minuten lang auf RückllußtempcraUir erhitzt,
worauf das Benzol im Vakuum abgezogen wurde. Das weitere Destillieren ergab 14,7 μ l-C'hlor-l-nitropiopylbenzyldisullid.
Die Analyse ergab
CI: theoretisch — 12,76%, gefunden
-S: theoretisch — 23,08%, gefunden
CI: theoretisch — 12,76%, gefunden
-S: theoretisch — 23,08%, gefunden
. Die Analysen anderer in analoger Weise her-11,90%;
gestellter, ernndungsgemäßer Disulfide sind aus der 23,1%. Tabelle ersichtlich.
| . ', . .:. Verbindung , '. . | Element | Cl S |
Analyse
Theoretisch |
Gefunden · |
| S-il-Chlor-l-nitropropylJ-S-fcarboxymethyO-disulfid .:· /. J;'--":-.ci ■■ -'.;.' ;' ' " '"■'■: ' : : : - V |
Cl ■ s. ■■ |
14,43 26,09 |
14,30 . 26,35 |
|
| H3C-CH2-C-S-S-CH2-COOH • I ■ ■ ■ . ' ■ |
-■ | |||
|
I ■ ■
■ NO2 . ■ ■ . ■ |
Cl : S |
|||
| S-O-Chlor-l-nitroäthylj-SHcarboxymethylHisulfid Cl ■ · |
15,3 27,63 |
16,60 27,35 . |
||
| H3C-C-S-S-CH2-COOH | ||||
| NO2 | Cl S |
|||
| S-il-Chlor-l-nitroäthyO-S'-^-carboxyäthyO-disulfid Cl |
Br • 'S- ■ Halogen® . mäqu/g |
14,4 26,1 |
15,72 25,80 |
|
| H3C-C-S-S-CH2-CH2-COOH | Br S Halogen® mäqu/g |
|||
| ' . NO2 | Cl . S |
|||
| (l-Chlor-l-nitroäthyl)-äthyldisulfid | Cl ■ 's -.·..' |
17,57 31,78 |
20,48 30,65 |
|
| (l-Chlor-l-nitroäthyl)-p-bromphenyldisulnd |
:'■■■- CY'- -■'
■■■■ s ·■■■■■. |
24,31 19,51 6,05 . |
24,50 19,15 6,66 |
|
| (1-Chlor-l-nitropropylJ-p-bromphenyldisulnd . . '■'.. ■' ." . :'·'·''.■■' '■> |
CI S |
' 23,32 18,71 ' .·■· .5,85 |
; 23,55,;: 19,78 .-. 5,84 |
|
| (l-Chlor-l-nitroäthylJ-p-chlorbenzyldisulfid . | Cl /■ s |
23,74 21,50 |
23,35 21,24 |
|
| S-il-Chlor-l-nitroäthylthioHithylxanthogenat | 13,54 36,72 . |
13,45 36,72 |
||
| S-(l-Chlor-l-nitropropylthio)-äthylxanthogenat / . | '12,85 "34,87 |
""■ Ί2,73
;·■ 35,35 |
||
| 1-Chlor-l-nitropropyl-p-chlorbenzyldisulfid | ■ Cl S |
22,71 .20,54 |
24,60 21,18 |
|
| S-il-Chlor-l-nitroathyO-S'-carbo-i/y-methoxyiithyloxyJ-methyldisulfid ■■■■■'■■ ei .■'.'·· o ι ■''■■'·■' ti ■ · ' |
. 12,24 22,13 |
12,82 21,73 |
||
| I Il ■■·■·■: H3C — C — S — S — CH, — C — O — CH2 — CH, — O — CH3 |
||||
| ' NO, ■■'·■ | ||||
| S-(I -Chlor- 1-n it ropropyl)-S'-carbo-(//-niethoxyät hy loxy)-met hy 1- disuHkl · Cl O • I · ' It |
11,67 21,11 |
11,58 21,58 |
||
| I Il 1 l.,C CI1, -C S-S - Cl I, -C O -Cl I2 Cl I, -O Cl I3 |
||||
| NO, |
| 5 - ■ ■ ■ ■■ ■ ; ■ . |
Element | 6 | Analyse; Theoretisch |
- Gefunden |
| ....-■ Verbindung . . : | Cl S.; |
13,65 .24,69 |
-.13,88 ; 7 24,22 |
|
| S-il-Chlor-l-nitropropylJ-SHcarbomethoxymethylJ-disulfid ' - 7" . ■■'. .: C1 ·■ ■ .,.·■■:■' . ; ° ' '. 7 .'■. s .''■■■ ' |
||||
| H3C-CH2-C-S-S-CH2-C-O-CH3 | Cl s ■. |
14,37 . 25,99 |
14,38 25,63 ί |
|
| S-(I -Chlor-1 -nitroäthylJ-S'-ia-carboxy-a-hydroxyäthyty-disulfid V. ei ■· 7- "■■ ■ .'■ 7 ι "■■·'■ |
||||
| I ·.-·-. H3C-C-S-S-COH-COOH ■ ι ι ■ |
||||
| ■..1.1 - NO2 CH3 |
Cl S |
13,60 24,59 |
14,60 24,30 |
|
| S-il-Chlor-l-nitropropylJ-S'-ia-carboxy-a-hydroxyäthylj-disulfid . Cl- ' , ■ ι |
||||
| I- . ■.■·-.-■ H3C-CH2-C-S-S-COH-COOH |
||||
| NO2 CH3 | Cl S |
11,52 20,83 |
11,18 20,41 |
|
| 1-Chlor-1-nitropropyKo-carboxyphenylJ-disulfid | ||||
Die erfindungsgemäßen neuen Disulfide können als Fungizide verwendet werden. In einem Myceltropfentest
erwiesen sie sich gegenüber einer Reihe Fungi als wesentlich wirksamer als die für diesen
Zweck bekannte Verbindung Bis-trichlorvinyldisulfid.
Claims (2)
1. (1-Nitro-l-halogen-alkyl)-organo-disulfide
der allgemeinen Formel
45
R —C —S —S —]
■■. x 7 ■/.
in der R Methyl oder Äthyl, X ein Chlor- oder1
Bromatom und R' einen Methyl-, Äthyl-, Acetyl-, Chlor- oder Bromphenyl-, Benzyl-, Chlorbenzyl-,
Carboxymethyl-, -äthyl- oder -phenyl-, Carboxyhydroxyäthyl-,
Methoxy- oder Äthoxycarbonylmethyl- oder -äthyl- oder einen Äthylxanthogenatrest
bedeutet. ■ ;
2. Verfahren zur Herstellung der Disulfide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise ein Thiol der allgemeinen Formel , , . ■..,-.,'
mit einem Sulfenylhalogenid der allgemeinen Formel ■ . . '■'-■. ; -
■ · I "
I
■-■■■■ ίX-:.: ;
Family
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