DE1543730A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen SalzenInfo
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Description
Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung -ι c / ο η ο η
Chem. u. pharm.Erzeugnisse - Industriebedarf I v>
4 «j / s>
υ 8 München 15, Schwanthalerstraße 39
Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-i-methoxy-
-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
des neuen 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3~benzylaminopropan
sowie von dessen Salzen.
Das neue 1,i-Diphenyl-i-methoxy-3-benzylaminopropan und dessen
Salze zeigen interessante, pharmakologische Eigenschaften. Sie besitzen eine analgetische Wirkung. Diese ist jedoch nicht so
stark wie bei Morphium oder ähnlichen Verbindungen, die nur unter strenger ärztlicher Kontrolle verabreicht werden können, sondern
es handelt sich um ein Analgetikum mit schwächerer, nicht Sucht erzeugender Wirkung, das sich besonders zur Behandlung von
Schmerzzuständen aller Art im täglichen Leben und außerhalb der Kontrolle des Arztes eignet. Dadurch unterscheidet sich
das erfindungsgemäße Analgeticum von den bekannten Analgeticis aus der Diphenylmethanreihe. Verabreicht man die Verbindung in
einer Einzeldosis von 15 mg an Menschen, so kommt es zu einer
3-4 Stunden andauernden guten analgetischen Wirkung. Ein nachteiliger Einfluß auf Blutbild und Harnbefund konnte auch bei
längerer Verabreichung bisher nicht festgestellt werden.
ü 19821/19U
-ι r/ OTTf) diem. u. ufcorm. Erzeugnisse - lndusfriehadarf
ί Ό HO I OU 8 Mönchen 15, Schwanthalerslralje 39
~ Telefon 554481/82 FS-Nr. 052/3875
Das Verfahren zur Herstellung des 1,i-Diphenyl-i-methoxy-3-benzylaminopropan
und von dessen Salzen ist dadurch gekennzeichnet, daß in basischen Äthern der Formel I
/CH2.C6H5
CH2-CH2-N^
CH2-CH2-N^
C , (I)
OCH3
in der X einen hydrogenolytisch abspaltbaren Rest wie den Benzyl- oder Benzhydrylrest bedeutet, oder in deren Salzen der
hydrogenolytisch abspaltbare Rest durch Behandlung mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators abgespalten wird
und anschließend vorhandene Basen in Salze übergeführt bzw. Basen aus Salzen freigemacht werden.
Für die Reduktion werden vorzugsweise Edelmetallkatalysatoren wie Palladium-Kohle eingesetzt. Die besten Ergebnisse werden
erhalten, wenn man die Aasgangsmaterialien der Formel I in Form von Salzen, zum Beispiel als Hydrochloride einsetzt. An sich
sind alle üblichen Verfahrensweisen zur Abspaltung von hydrogenolytisch
abspältbaren Resten auch für den vorliegenden Fall geeignet.
Die Isolierung der Verfahrensprodukte gelingt nach üblichen Methoden, indem der Eatalysator abfiltriert und das Lösungsmittel
abdestilliert wird. Die ev. dabei anfallende Base kann anschließend in Salze übergeführt werden. Fallen bei der Reaktion direkt
Salze, zum Beispiel halogenwasserstoffsaure Salze an, so können
daraus die freien Basen oder auch Salze mit anderen Säuren gewonnen werden. Als solche können z.B. Sulfate, Nitrate, Succinate,
Toluolsulfonate, Mandelate, Tartrate genannt werden.
QQ9I21/191S
I Ü4O /JU Awl. u. pharm. Erzeugnisse - lnduslriebedorf
- 3 _ 8 München 15, Schwanthalersiraise 39
TeWon 554481/82 FS-Nr. 052/3875
Die Äther der Formel I, die als Ausgangsmaterial dienen, sind neu. Sie können durch Umsetzung von Benzhydrylmethyläther mit
Alkaliamiden in flüssigem Ammoniak als Lösungsmittel und anschließende Kondensation der anfallenden C-Alkaliirtetallverbindung
mit N—disubstituierten Aminoäthylhalogeniden der Formel II
CH2.C6H5 HaI-CH2-CH2-Nv , (II)
in der Hai ein Halogenatom bedeutet und X wie oben definiert ist,
erhalten werden, wobei auch hier flüssiger Ammoniak als Lösungsmittel
dient.
0 c s a 21 /13 ■·. ι
1 5 A 3 7 3 O Am. i. ihm. hta^hrf
Ä 554481/82 FS-Hr. 052/3875
159 g 1,i-Diphenyl-i-methoxy-S-dibenzylaminopropan-hydrochlorid
werden in 900 ecm Alkohol suspendiert und unter Zusatz von 10g
10 %iger Palladiumkohle als Katalysator bei Raumtemperatur hydriert,
wobei allmählich die Feststoffe in Lösung gehen. Nach Aufnahme von 1 Moläquivalent Wasserstoff wird die Hydrierung
unterbrochen, der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wird aus Alkohol umkristallisiert.
Es werden 108 g 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropanhydrochlorid
erhalten, das entspricht einer Ausbeute von 85 % der Theorie. Fp. 186,5 - 188° C. Die nach üblichen
Methoden erhaltene Base besitzt eine Fp. von 68 - 69° C. Aus dieser Base können durch Umsatz mit der entsprechenden Säure
folgende Salze erhalten werden.
Nitrat Schmelzpunkt 133 - 134,5° C
D-Tartrat Schmelzpunkt 150 - 151° C
D,L-Malat Schmelzpunkt 153 - 155° C
Succinat Schmelzpunkt 142 - 144° C
Cyclohexylsulfamat Schmelzpunkt 127 - 129° C
L-Mandelat Schmelzpunkt 134 - 135,5° C
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1,1-Diphenyl-1-methoxy-
-3-dibenzylaminopropan-hydrochlorid wird durch Umsetzung von
Benzhydrylmethyläther mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak und unmittelbar anschließende Kondensation mit 1-Dibenzylamino-2-
-chloräthan erhalten. Die Isolierung des gewünschten Äthers als Hydrochlorid gelingt durch Ansäuern des nach Abdestillieren des
Ammoniak erhaltenen Reaktionsgutes mit Salzsäure und Absaugen des Hydrochlorides. Dieses hat einen Fp. von 186 - 188° C.
00982W1915
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan
und von dessen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß in basischen Äthern der Formel
CH2-CH2-
(D
OCH3
in der X einen hydrogenolytisch abspaltbaren Rest wie den
Benzyl- oder Benzhydrylrest bedeutet, oder in deren Salzen
der hydrogenolytisch abspaltbare Rest durch Behandlung mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators
abgespalten wird und anschließend vorhandene Basen in Salze übergeführt bzw. Basen aus Salzen freigemacht werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als
Katalysator ein Edelmetallkatalysator verwendet wird.
Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung Chem. u. pharm.Erzeugnisse - Industriebedarf
O.Z.366
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