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DE1542777A1 - Selektive herbizide Mittel - Google Patents

Selektive herbizide Mittel

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DE1542777A1
DE1542777A1 DE1965F0045840 DEF0045840A DE1542777A1 DE 1542777 A1 DE1542777 A1 DE 1542777A1 DE 1965F0045840 DE1965F0045840 DE 1965F0045840 DE F0045840 A DEF0045840 A DE F0045840A DE 1542777 A1 DE1542777 A1 DE 1542777A1
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DE
Germany
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och
active ingredients
herbicidal agents
alkyl
stage
Prior art date
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DE1965F0045840
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DE1542777C3 (de
DE1542777B2 (de
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Hack Dr Helmuth
Westphal Dr Kurt
Eue Dr Ludwig
Wegler Dr Richard
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C57/64—Acyl halides
    • C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Selektive herbizide Mittel
Die vorliegende Erfindung "betrifft die Verwendung von teil weise bekannten Phenylcarbonsäuren als selektiv wirkende Herbizide.
Es ist bereits bekannt geworden, Carbamate als selektive Herbizide zu verwenden, z. B. das 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, welches besonders gut zur Bekämpfung von Unkraut in Getreide geeignet" ist.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Phenylcarbonsäuren der iOrmel
(D
in welcher
A für -OR oder -NQ steht,
R für Wasserstoff, ein salzbildendes Anion oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Amino und/oder Alkylainino substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht,
BAD O.^Q' Le A 9551 -1-009827/2034
R1 und R2 für Wasserstoff oder Alkyl stehen und
X für Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl steht und
η für 1 - 3 steht,
starke selektive herbizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe den vorbekannten Carbamaten in ihren selektiv herbiziden Eigenschaften überlegen sind. So weisen sie z. B. bei der Bekämpfung von Unkraut in Getreide eine höhere selektive herbizide Wirkung auf als das 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-earbamat, wenn sie nach dem post-emergence-Verfahren angewendet werden. Darüber hinaus haben sie jedoch auch eine gute selektiv herbizide Wirkung bei der Verwendung im pre-tmergence-Verfahren, bei welchem das vorbekannte 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat kaum wirksam ist.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die Phenylcarbonsäuren sind durch die oben angegebene Formel (I) eindeutig charakterisiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff, salzbildende Anionen, wie Ammonium, Alkylammonium mit 1 -4 C-Atomen in den Alkylresten, Metallionen, z. B. der Alkalimetalle, wie Hatrium und Kalium, und der Erdalkalimetalle, wie Calzium und Magnesium.
Le A 9351 - 2 -
009827/2034
R steht weiterhin vorzugsweise für λΐεγΐ _, - 12 C-Atomen, Alkenyl mit 2-4 C-ltomen und Alkinyl mit c 4 i Diese aliphatischen Kohlenwasserstoffreste können vorzugsweise substituiert sein durch Chlor, Brom, Fluor und Jod, Hydroxy, Alkoxy mit 1-4- C-Atomen, Amino und Alkylamino mit 1-4 C-Atomen.
R1 und R2 stehen vorzugsweise für Wasserstoff und Alkyl mit 1-4 C-Atomen.
X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Alkyl mit 1-3 C-Atomen und Halogenalkyl mit 1 - 3 C-Atomen und 1-3 Halogenatomen, wie Chlor und Fluor, besonders für Trihalogenmethyl-Gruppen.
η steht vorzugsweise für " - 2.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind teilweise bekannt. Einzelne Phenylcarbonsäuren der Formel (i) sind neu. Sie können jedoch nach bekannten Verfahren in der gleichen Weise *!·* die bekannten Phenylcarbonsäuren hergestellt werden.
Bin ganz allgemein anzuwendendes Herstellungsverfahren, welches insgesamt 5 Stufen umfaßt, wird nachfolgend anhand eines Formelschemas erläutert:
Le A 9351 - 3 -
0 r ρ ρ ·, r, 2 ρ ΐ ζ.
v ,S^V Xnl J (H)
1. Stufe
(III)
(III) + CH9=CH-COOCH,
Verseifen 3. Stufe;
Gu Cl9 ,^s-CH9-CH-COOCH
% x4 Il J11
2. Stufe
(IV)
(V)
SO
4. Stufe
~ CH2-CH-COCl Cl
(VI)
5. Stufe "l^s^J Cl (VII)
Nachfolgend sollen die Umsetzungen gemäß Stufen 1 - 5 etwas näher erläutert werden:
In Stufe 1 werden die Amine (II) in üblicher Weise diazotiert, zweckmäßigerweise in Gegenwart von Wasser und Salzsäure bei Temperaturen .von 0 - 200C.
In der Stufe 2 werden die Diazoverbindungen (ill) mit Acrylsäuremethylester umgesetzt, der zweckmäßigerweise gelöst in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Aceton, vorgelegt wird. Die Reaktionstemperaturen liegen etwa zwischen 10 und 60 C.
Die Stufe 3 ist eine Verseifung, die in üblicher Weise vorgenommen werden kann, z. B. mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von Ameisensäure bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 1100C.
BAD
Die Stufe 4 stellt die Herstellung eines öarfconsäurechlorids dar. Diese Herstellung wird in üblicher Weise durchgeführt ^ z. B. durch Umsetzung der Säure (V) mit Thionylchlorid bei Temperaturen zwischen 60 und 900C, vorzugsweise in überschüssigem siedendem Thionylchlorid.
Gemäß Stufe 5 setzt man die Säurechloride (Vl) entweder mit Alkoholen oder Aminen in üblicher Weise um. Die Umsetzung mit Alkoholen kann im Überschuß des Alkohols bei Temperaturen zwischen 60 und 1200C durchgeführt werden. Die Umsetzung mit Aminen kann ebenfalls in Gegenwart von Alkoholen vorge-. nommen werden, z. B. bei Temperaturen von 0 - 1000C.
Handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Wirkstoffen um Salze, so werden diese in üblicher Weise aus der Säure (V) hergestellt.
Das fünfstufige Herstellungsverfahren wird nachfolgend anhand eines Beispiels genauer erläutert:
1. u. 2. Stufe
63,8 g m-Chloranilin werden in 300 cnr Wasser und 100 cnr konzentrierter Salzsäure heiß gelöst und nach dem Kühlen mit Eis diazotiert. Die Diazolösung wird mit Natriumacetat abgestumpft, geklärt und in eine etwa 4O0C wärme Lösung von 14 g CuCl2 · 2H2O und 43 g Acrylsäuremethylester in 1 1/2 1 Aceton eingerührt. Nach dem Aufhören der Stickstoffentwicklung wird mit Wasser verdünnt und ausgeäthert. Der Rück-
Le A 9351 - 5 - Q 0 9 8 2 7 / 2 0 34 ;D
stand der ätherischen Fhase siedet bei 0,08 mm und 1060C. Man erhält 46,7 g oC-Chlor-/3-(m-chlorphenyl-)propionsäuremethylester.
Zur Darstellung von anderen Estern und Amiden wird der Methylester nach der folgenden Vorschrift verseift und in die Säurechloride umgewandelt:
3. Stufe
In eine Lösung von 10g des oben genannten Methylesters in 50 cm5 Ameisensäure wird 3 1/2 Stunden bei 1000C Chlorwasserstoff eingeleitet. Danach wird die Ameisensäure unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in 10biger Sodalösung aufgenommen, Neutralanteile mit Äther entfernt und die wässrige Lösung kongosauer gestellt. Es fällt die cx-Chlor-/S-(Di~chlorphenyl-)propionsäure aus, die aus verdünnter Essigsäure umkristaliisiert bei 760C schmilzt. Ausbeute 7 g.
4. Stufe
Aus der oben genannten Säure erhält man in üblicher Weise durch Kochen mit Thionylchlorid und anschließender Vakuumdestillation das <x-Chlor-T#-(m-chlorphenyl-)propionylchlorid, das bei 7 mm und 1340C siedet. Ausbeute 85 # d. Th.
Allgemeine Vorschrift für die Darstellung der Ester und der Amide aus dem Säurechlorid:
Le A 9351 - 6 -
"*"- 009827/2034
5. Stufe T*
Herstellung des Isopropylesters
In einem Rührkolben werden 75 cm Isopropylalkohol vorgelegt und 11,7 g oC-Chlor-/?-(ni-chlorphenyl-)propionylchlorid eingetropft. Danach wird 1 Stunde auf 1000C erhitzt und anschließend das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Kolbenrückstand wird in Äther aufgenommen und mit Sodalösung durchgeschüttelt. Im Äther verbleibt der Isopropylester, der nach dem Einengen bei 1 mm und 1250C siedet. Man erhält 12 g cK-Chlor-/i-(m-chlorphenyl-)propionsäureisopropylester.
Herstellung des Äthylamids
Behandelt man in gleicher Weise das Chlorid mit einer verdünnt alkoholischen Lösung von Äthylaicin, so erhält man das a£-Chlor-/?-(m-chlorphenyl-)propionsäureäthylamid, das bei 0,08 mm und H2°C siedet. Ausbeute 60 <f> d. Th.
In analoger Weise kann man die aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlichen Stoffe herstellen. Diese Stoffe sind einerseits durch die allgemeine Formel (i) charakterisiert und andererseits durch die spezielle Bedeutung der variablen Symbole in der allgemeinen Formel.
Für den Substituenten X ist in der Tabelle auch die Stellung im Phenylkern angegeben. Desgleichen geht daraus hervor, ob nur ein Substituent oder mehrere Substituenten vorhanden sind.
BAD ORiGIMAL „„. , -se.;· 2Cj*.
Tabelle für verschiedene Pheny!carbonsäuren
Nr. Xn A -OCH3 F 0C Torr ,08: Kp 0C
1 3-Cl -OCH3 0 ,1 : 106
2 4-Cl -OCH3
-OCH3 		0 ,1 :
,05:		 111
■χ
4		 2-NO2
2-CH3
3-Cl		 -OCH3 0
0		 : 140
130
LPv 3-CF3 OH 8 119
6 4-Cl -NH2 103
7 4-Cl -NHC0H. 90 ,08:
8 3-Cl -OC8H17 0 ,1 : 142
9 3-Cl -OC12H25 0 »3 : 166
10 3-Cl -0CH(CH3)2 0 : 190
11 3-Cl -OCH2C=CH 1 2 : 125
12 3-Cl -OCH2CH2Cl 0 2 : 134
13 3-Cl -OCH2CH=CH2 ο, 2 : 150
14 . 3-Cl
5-Cl		 -OCH3 ο, 1 : 144
LPi 2-01
5-Cl		 -OCH3 0, 3 : 120
16 2-CH3
4-Cl		 -NH2 0, 122
17 3-Cl -N(C2H5)2 103 1 :
18 3-Cl -OCH2CH=CH2 0, : 145
19 3-Cl -OCH3 8 : 157
20 3-F -OCH3
-OCH2CCl3 		10 1 :
3 :		 125
21
22 		4-Br
3-Cl		 0,
0,		 126
153
neue
neue
Verbindung
Le A 9151
009S27-
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum sehr stark, jedoch in verschiedener WeiPö; so daß sie besonders als selektive Herbizide verwendet werden kön-. nen. Mit ihnen gelingt es z. B., im Getreide Unkraut zu vertilgen, und zwar auch grasartiges Unkraut wie Plughafer.
Verwendet man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in sehr hohen Aufwandmengen, so haben sie schließlich eine total herbizide Wirkung.
Als Kulturpflanzen, bei denen die Phenolcarbonsäuren verwen-" det werden können, seien im einzelnen genannt; Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum) sowie Reis (Oryza) und Mais (Zea).
Als Unkräuter seien genannt: Dikotyle, wie Senf (Senapis), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stallaria), Kamille (Matricaria), Brennessel (Urtica), und Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Flughafer (Avena fat-ua), Raygras (Lolium) und Hühnerhirse (Echinoehloa).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägeratoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische
8AD Le A 9551 -9- 009877/20 Ή
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, Seite 35 - 38). Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen infrage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine und Aminderivate Cz. B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mi icaung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie ' gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Bespritz Gießen, Stäuben oder Streuen.
Le A 9351 - 10 -
009827/2034
Die Anwendung ist sowohl nach dem post-em, λ .2:β-Verfahren wie auch nach dem pre-emergence-Verfahren möglich.
Bei der Verwendung nach dem Auflaufen kann die Wirkstoffkonzentration in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man mit Wirkstoffkonsentrationen von 0,01 - 1,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise C,05 - 0,5.
Bei der Anwendung vor dem Auflaufen ist es ebenfalls möglich, daß die Aufwandmengen in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man mit Aufwandmengen von 1-20 kg/Hektar, vorzugsweise 3-15 kg/Hektar.
BAD
Le A 9351 - 11 -
η τ c c ~ " ο π ~ L
Beispiel A
Poat-emergence-Test
Lösungsmittel: 20 Gewibhtsteile Aceton
Emulgator: 5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mi\ ffasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5-15 cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
009827/2034 Le A 9351 - 12 -
/Ii
PoBt-emergence-Test
Wirkstoff
Wirkstoff- Plug-
konz.in $> Weizen Gerste hafer
-CO-OCH2C=CCH2Cl
(bekannt)
1 0
1 0
3 3
//XS-CHoCHClCOOCH,
0 0
1 0
4-5
1 0 0
0 0
1 0
1-2 0
•
4-5
5 4-5
0,2 0,1 0 0
0 0
3-4 3
^S -CH2CHCICOOCh3
0,2 0,1 0 0
0 0
4-5
-CH2CHCICONHc2H5
0,2 0,1 1 0
2 0
4 4
0,2 0,1 0 0
Le A
9827/2034
Post-emergence-Test
Wirkstoff
Wirkstoff- Plug-
konz.in$ Weizen Gerste bafer
F3C
-CH2CHCICOOCh3
Cl-|p^j-CH2CHClCOOCH2C=CH
Cl-
-CH2CHCICOOCH2CH=Ch2
0,2
0,1 		0
0 		1-2
0 		4-5
4
0,2
0,1 		1
0 		CMO 5
4-5
0,2
0,1 		0
0 		2
1 		4-5
4
0,2
0,1 		0
0 		1
0 		5
4-5
0,2
0,1 		1
0 		2
0 		5
4-5
0,2
0,1
0,05		 1
0
0 		1
0
0 		5
4-5
4-5
0,2
0,1 		1
0 		2
0 		5
4
Le A 9351
-H-
009827/2034
Beispiel B
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 20 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Sewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt -and mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung hajjen:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 i» aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 % aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»
BAD CRSGJNAL Le A 9351 - 15 -
009827 /203U
Pre-emergence-Test
Wirkstoff
Aufwandmenge Plug-
kg/ha Weizen Gerste hafer
(/ M-NH
of=7
(bekannt) 10
5
3
2
2 0
10
5
0
0
2 1
10
5
0
0
1 0
4-5 4
CH2CHCICOOCH2CH=Ch2
Cl . 10
1 0
1-2 0
4-5 4
Le A 9351 - 16 -
009827/2034

Claims (3)

Patentansprüche
1) Selektiv herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Phenylcarbonsäuren der Formel
(I)
in welcher
A für -OR oder -n/ 1 steht,
R für Wasserstoff, ein salzbildendes Anion oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy,* Alkoxy, Amino und/oder Alkylamino substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht,
R-j und Rp für Wasserstoff oder Alkyl stehen und
X für Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl steht und
η für 1 - 3 steht.
2) Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenylcarbonsäuren gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
3) Verfahren zur Herstellung von selektiven herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenylcarbonsäuren gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
e A 9351 -17 β.0 9827/2034 BAD CRiGi
DE1542777A 1965-04-17 1965-04-17 a-ChIor-ß-(4-chlorphenyl) propionsäruemethylester und Herbizide mit einem Gehalt an einem cx-Chlorß-phenylpropionsäruederivat Expired DE1542777C3 (de)

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