DE1520989B2 - PROCESS FOR MANUFACTURING HIGH MOLECULAR POLYAETHYLENE TEREPHTHALATE - Google Patents
PROCESS FOR MANUFACTURING HIGH MOLECULAR POLYAETHYLENE TEREPHTHALATEInfo
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Description
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Technisch wird Polyethylenterephthalat durch Um- Bei Überprüfung dieser vorstehend genannten FälleTechnically, polyethylene terephthalate is used by um- When reviewing these above-mentioned cases
esterung des Dimethylesters von Terephthalsäure mit wurde gefunden, daß bei Vorliegen von Mono-esterification of the dimethyl ester of terephthalic acid with it was found that in the presence of mono-
Äthylenglykol mit nachfolgendem Erhitzen des er- carbonsäuren, wie Benzoesäure, in der Terephthal-Ethylene glycol with subsequent heating of the ercarboxylic acids, such as benzoic acid, in the terephthalic
haltenen Bis-2-hydroxyäthylterephthalats unter ver- säure kein Polyäthylenterephthalt hohen Polykonden-hold bis-2-hydroxyethyl terephthalate under acidic no polyethylene terephthalate high polycondensation
ringertem Druck hergestellt. Es ist auch ein Verfahren 5 sationsgrades erhalten werden kann und daß beiproduced under reduced pressure. There is also a process that can be obtained at 5 degrees of sation
bekannt, bei welchem Äthylenglykol entweder mit Vorliegen einer dreibasischen Säure, wie Trimellith-known in which ethylene glycol either with the presence of a tribasic acid, such as trimellitic
Terephthalsäure oder den niedrigen aliphatischen säure, die Kristallinität des Polyesters beeinträchtigtTerephthalic acid, or the lower aliphatic acid, affects the crystallinity of the polyester
Estern der Terephthalsäure umgesetzt wird und wurde.Esters of terephthalic acid is and has been implemented.
danach das Reaktionsprodukt zur Herstellung des Weiter wurde gefunden, daß es gemäß den bisherthereafter the reaction product for the preparation of the next was found to be according to the previously
Polyäthylenterephthalats hohen Polykondensations- io ausgeführten Arbeitsweisen zum Messen der ReinheitPolyethylene terephthalate high polycondensation io executed working methods for measuring the purity
grades erhitzt wird. der Terephthalsäure unmöglich war, zwischen Tere-degree is heated. terephthalic acid was impossible, between tere-
Bei dem Verfahren der direkten Veresterung, ist phthalsäuren zu unterscheiden, die zur Herstellung jedoch, während die Reinigung von Äthylenglykol, von Polyäthylenterephthalat hohen Polykondensationseinem der Hauptausgangsmaterialien, verhältnismäßig grades mit guter Farbtönung und von gleichförmiger leicht, beispielsweise durch Destillation, ausgeführt 15 Qualität in technischem Maßstab geeignet oder ungewerden kann, die Reinigung der Terephthalsäure, des eignet sind, und daß es nicht möglich war, in konanderen Hauptausgangsmaterials, auf Grund der stanter Weise Polyäthylenterephthalat hohen PolyEigenschaften der Terephthalsäure, wie Unlöslichkeit kondensationsgrades gleichförmiger Qualität zu er- und Neigung zur Sublimation, schwierig zu erzielen. halten. ·In the process of direct esterification, a distinction must be made between phthalic acids, which are used for production However, during the purification of ethylene glycol, polyethylene terephthalate has high polycondensation of the main raw materials, relatively grades with good coloring and more uniform easily carried out, for example by distillation, quality is suitable or not suitable on an industrial scale can, the purification of terephthalic acid, des are suitable, and that it was not possible in con others Main starting material, due to the constant use of polyethylene terephthalate, high poly properties of terephthalic acid, how insolubility, degree of condensation of uniform quality and tendency to sublimation, difficult to achieve. keep. ·
Es ist daher praktisch unmöglich, das Verfahren der 20 Demgegenüber erhält man nach der Erfindung direkten Veresterung zur Erzielung von Polyäthylen- stets ein Polyäthylenterephthalat hohen Polykondenterephthalat, das insbesondere für Fasern und Filme sationsgrades von ausgezeichneter Farbtönung und verwendet werden kann, einer praktischen Verwendung gleichförmiger Qualität, das für Fasern und Filmein technischem Maßstab zuzuführen. verwendet werden kann.It is therefore practically impossible to obtain the method of Fig. 20, on the other hand, according to the invention direct esterification to obtain polyethylene - always a polyethylene terephthalate high polycondondenterephthalate, This is especially true for fibers and films with excellent color tones and degrees of sation can be used, a practical use of uniform quality that can be used for fibers and films to be supplied on a technical scale. can be used.
Es sind bisher zahlreiche Verfahren zur Reinigung 25 Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur HersteHüiigThere have been numerous methods of cleaning up to now. The invention relates to a method of manufacturing
von Terephthalsäure beschrieben worden, die jedoch von Polyäthylenterephthalat durch Veresterung vonof terephthalic acid has been described, but that of polyethylene terephthalate by esterification of
nicht den gewünschten Erfolg zeigten. Dies beruht reiner Terephthalsäure mit Äthylenglykol und an-did not show the desired success. This is based on pure terephthalic acid with ethylene glycol and other
darauf, daß der Reinheit, die für Terephthalsäure ge- schließende Polykondensation des vereiterten Pro-that the purity, the final polycondensation of the suppurated product for terephthalic acid
mäß den üblichen Bewertungsmethoden bestimmt duktes, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eineAccording to the usual evaluation methods, a product is determined which is characterized by the fact that one
wurde, die in sämtlichen Fällen von dem Trübungswert, 30 reine Terephthalsäure, die eine Lichtdurchlässigkeitwas, in all cases of the haze value, 30 pure terephthalic acid, which has a light transmission
der optischen Dichte oder der Säurezahl einer alka- von 90 bis 98 °/0 aufweist, verwendet, wobei die Licht-the optical density or the acid number of an alkali from 90 to 98 ° / 0 , used, the light
lischen Lösung der Terephthalsäure abhängen, zu _ durchlässigkeit einer Lösung von 7,5 g Terephthal-solution of terephthalic acid, to the permeability of a solution of 7.5 g of terephthalic acid
viel Bedeutung beigemessen wurde. Namentlich wurde, ' säure in 50 ml wäßriger J2n-Kalilauge' bei der Wellen-Much importance was attached. In particular, 'acid in 50 ml of aqueous J2n potassium hydroxide' was used in the
obwohl in der Terephthalsäure Verunreinigungen, wie länge von 340 πιμ und einer Zellenlänge von 10 mmalthough in the terephthalic acid impurities, such as length of 340 πιμ and a cell length of 10 mm
Isophthalsäure, Benzoesäure oder p-Toluylsäure, vor- 35 mit Bezug auf eine wäßrige 2η-Kalilauge als Standard-Isophthalic acid, benzoic acid or p-toluic acid, above 35 with reference to an aqueous 2η-potassium hydroxide solution as the standard
handen sein können, solange keine färbenden Verun- lösung gemessen worden ist.can be present as long as no coloring dissolution has been measured.
reinigungen vorlagen, gemäß dem vorstehend genann- Die Veresterung von Terephthalsäure mit Äthylenten Verfahren angenommen, daß es sich um Tere- glykol wird durch ein anfängliches Mischen von phthalsäure hoher Reinheit handele. Jedoch kann, wenn Terephthalsäure mit Äthylenglykol in einem molaren eine solche Terephthalsäure verwendet und eine 4° Verhältnis von 1:1 bis 1:5 und nachfolgendem Produktion in technischem Maßstab vorgenommen Erhitzen auf eine Temperatur oberhalb von 200°C wird, Polyäthylenterephthalat guter und gleichförmiger bei Atmosphärendruck oder Unterdruck, vorzugsweise Qualität nicht erhalten werden, wobei ein Absinken bei einem Überdruck von weniger als 10 kg/cm2 in:< der Polykondensationsgeschwindigkeit und eine Quali- Gegenwart von Veresterungskatalysatoren ausgeführt, tätsverminderung des Polyesters auftritt. Daher kann 45 Polykondensiert wird unter Verwendung von Polyhäufig im Gegensatz zu den Erwartungen Poly- kondensationskatalysatoren unter verringertem Druck, ethylenterephthalat guter Qualität durch bloße Ver- Als Katalysatoren werden z. B. Kobaltchlorid, Titanwendung von Terephthalsäure von hohem Weißgrad oxyd, Antimonoxyd, Phosphorsäure oder Natriumoder hoher Säurezahl nicht erhalten werden. Dies carbonat verwendet.The esterification of terephthalic acid with ethylene process assumed that it is tere- glycol by an initial mixing of phthalic acid of high purity. However, if terephthalic acid is used with ethylene glycol in a molar ratio of such terephthalic acid and a 4 ° ratio of 1: 1 to 1: 5 and subsequent production on an industrial scale is made to a temperature above 200 ° C, polyethylene terephthalate can be good and more uniform at Atmospheric pressure or negative pressure, preferably quality, cannot be obtained, with a decrease at an overpressure of less than 10 kg / cm 2 in : < the polycondensation rate and a reduction in the quality of the polyester. Therefore, polycondensation can be carried out using poly, contrary to expectations, polycondensation catalysts under reduced pressure, good quality ethylene terephthalate simply by B. cobalt chloride, titanium turn of terephthalic acid of high whiteness oxide, antimony oxide, phosphoric acid or sodium or high acid number cannot be obtained. This carbonate is used.
führt zu der unerwünschten Situation, daß aus 50 Die »Lichtdurchlässigkeitsmethode«, durch welcheleads to the undesirable situation that from 50 The "light transmission method" through which
Terephthalsäure, die durch Ausführen derselben die Reinheit der erfindungsgemäß verwendeten Tere-Terephthalic acid, the purity of the inventively used tere-
Synthesc- und Reinigungsweise erhalten wird und von phthalsäure bestimmt wird, wird auf folgende WeiseSynthesc and purification is obtained and determined by phthalic acid, is in the following way
völlig gleichem Aussehen ist, zeitweise ausgezeichnetes durchgeführt:completely the same appearance is carried out at times excellent:
Polyäthylenterephthaiat erhalten wird, während bei 7,5 g Terephthalsäure werden durch Zugabe vonPolyäthylenterephthaiat is obtained, while 7.5 g of terephthalic acid are obtained by adding
anderen Gelegenheiten Polyäthylenterephthalat von 55 50 ml einer wäßrigen 2n-Kaliumhydroxydlösung ge-other occasions polyethylene terephthalate from 55 50 ml of an aqueous 2N potassium hydroxide solution
sehr schlechter Qualität erhalten wird. Da dies häufig löst. Unter Verwendung der gleichen wäßrigen Lösungvery poor quality is obtained. As this often triggers. Using the same aqueous solution
für Terephthalsäure zutrifft, die insbesondere nach dem von Kaliumhydroxyd als Standardlösung wird dieapplies to terephthalic acid, which is used in particular after that of potassium hydroxide as the standard solution
Henkel-Verfahren hergestellt worden ist, stellt dies Messung der Lichtdurchlässigkeit unter VerwendungHenkel method, this represents measurement of light transmittance using
schon seit langem ein allgemeines Problem dar. Sogar eines Spektrophotomcters bei einer Wellenlänge vonhas long been a common problem. Even a spectrophotometer at a wavelength of
wenn die verschiedenen Reinigungsarbeitsweisen für 60 340 m\i und einer Küvettenlänge von 10 mm ausge-if the various cleaning methods are suitable for 60 340 m \ i and a cuvette length of 10 mm.
Tereplithal.säure, beispielsweise die oxydierende Bc- führt.Tereplithal.äure, for example the oxidizing Bc- leads.
haiulluiig einer wäßrigen Lösung von Kaliumtere- Bei Verwendung von Terephthalsäure geringerhaiulluiig an aqueous solution of potassium tere- When using terephthalic acid less
phthalut oder die Lintfärbungsbehandlung mit Kohle, Licludurchlässigkeit ist es im allgemeinen schwierig,phthalut or the lint dyeing treatment with charcoal, license permeability, it is generally difficult to
vollständig ausgeführt wurden und ein hoher Weiß- Polyester guter Farbtönung zu erhalten. Als einehave been carried out completely and a high white polyester with good color tint to be obtained. As one
grad und eine hohe Säurezahl erhalten wurden, 65 Ausnahme davon ist der Fall zu erwähnen, beidegree and a high acid number were obtained, 65 exception is to be mentioned in the case of
konnte jedoch häulig die Polykondcnsationsrcaktion welchem die Lichtdurchlässigkeit bei 340 ιημ durch dieHowever, the polycondensation reaction could frequently which the light transmission at 340 ιημ through the
nicht in zufriedenstellender Weise bewerkstelligt Zugabe einer lluoresziereiKien Substanz künstlichaddition of a fluorescent substance is not achieved artificially in a satisfactory manner
wurden. verändert worden ist. I..n gibt Fälle, in welchen ;iusbecame. has been changed. I..n are cases in which; ius
Claims (1)
einer Untersuchung von Kurven der Lichtdurchlässig- . .
keit verschiedener Terephthalsäuren, die sich vom Beispielultravioletten Gebiet zum sichtbaren Gebiet erstrecken, 30 Durch Polykondensation gemäß Beispiel 1 wurden wurde gefunden, daß dieser Bereich zur Bestimmung daraus rein weiße Polyester erhalten,
des Unterschieds am meisten geeignet war und daßThe reasons why a wavelength of 340 ιτιμ sodium hydroxide recrystallizes. The light selected by are the following: As a result, the transmittance of terephthalic acid was /, 93.1 "/".
an investigation of curves of translucent. .
Ability of various terephthalic acids, which extend from the example ultraviolet area to the visible area, 30 By polycondensation according to Example 1, it was found that this area is obtained from it for the determination of pure white polyesters,
of the difference was most appropriate and that
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Families Citing this family (1)
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- 1962-04-12 DE DE19621520989 patent/DE1520989B2/en active Pending
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