DE1469626B2 - Verfahren zum Farben und bzw oder Bedrucken von Gebilden aus Poly estern und Polyamiden - Google Patents
Verfahren zum Farben und bzw oder Bedrucken von Gebilden aus Poly estern und PolyamidenInfo
- Publication number
- DE1469626B2 DE1469626B2 DE1469626A DE1469626A DE1469626B2 DE 1469626 B2 DE1469626 B2 DE 1469626B2 DE 1469626 A DE1469626 A DE 1469626A DE 1469626 A DE1469626 A DE 1469626A DE 1469626 B2 DE1469626 B2 DE 1469626B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- polyamides
- polyesters
- dyes
- structures made
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 18
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- GVKWZFDVNQIZAC-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-carbohydrazide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(=O)NN)=CC=C3C(=O)C2=C1 GVKWZFDVNQIZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGJNWQJOASAMHY-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl chloride Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(=O)Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 DGJNWQJOASAMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVZXLWXNQAAJBF-UHFFFAOYSA-N O=CNS.Cl Chemical compound O=CNS.Cl BVZXLWXNQAAJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- YNNGZCVDIREDDK-UHFFFAOYSA-N aminocarbamodithioic acid Chemical class NNC(S)=S YNNGZCVDIREDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVQVJLCMPNEFPM-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)COP(O)(=O)OCC(C)C PVQVJLCMPNEFPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 244000144992 flock Species 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
- C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
- C09B1/60—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man Gebilde aus Polyestern und Polyamiden in ausgezeichneter Weise
färben und bzw. oder bedrucken kann, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel
O X
O Y
verwendet, in der X,eine Amino-, Alkylamino-, Hydroxy-, Alkylmercapto- oder Alkoxygruppe
und Y eine Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Hydroxy-, Alkylmercapto- oder Alkoxygruppe bedeutet
und Z für einen Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht, der noch durch ein Chloratom
oder durch eine Cyan-, Methoxy-, Dialkyl-
O S—Z
verwendet, wobei X eine Amino-, Alkylamino-, Hydroxy-,
Alkylmercapto- oder Alkoxygruppe und Y eine Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Hydroxy-,
Alkylmercapto- oder Alkoxygruppe bedeutet und Z für einen Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen
steht, der noch durch ein Chloratom oder durch eine Cyano-, Methoxy-, Dialkylamino- oder Carbalkoxygruppe
substituiert sein kann.
Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind z. B. folgende Verbindungen:
—X | -NH2 | Zj | -QH5 | |
1 | -NH2 | -NH2 | ■, -CH2-CH2-CH2-CN | |
2 | -NH2 | -NH2 | ||
3 | -NH2 | —OH | -CH2-CH2-CH2-CN | |
4 · | -NH2 | -NH-C4H9 | -CH2-CH2-COOQH5 | |
5 | -NH2 | —νΊΓ) | -QH5 | |
6 | -NH2 | -OH | -QH5 | |
7 | -NH-CH3 | -NH2 | -CH2-CH2-OCH3 | |
8 | -NH2 | -NH2 | -CH3 | |
9 | ■■'■ ' -NH2 | -NH2 | / ττ\ | |
10 | -NH2 | -NH2 | CH2 Co2 CH2 CH3 | |
11 | -NH2 | -S-CH3 | -CH3 | |
12 | -NH2 | |||
Derartige Farbstoffe können ζ. B. erhalten werden,
wenn man die entsprechenden: Anthrachinon-2-carbonsäurehydrazide in einem Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon,
mit einem Mercapto-formamidchlorid der Formel
R, Cl
N=C-S-Z
/
R,
/
R,
in der R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Alkyl-
oder Arylreste bedeuten und Z die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
Man kann die genannten Farbstoffe auch herstellen, indem man die genannten Hydrazide mit Schwefelkohlenstoff
zu den entsprechenden Oxdiazolverbindüngen umsetzt und dann die Mercaptogruppe mit
Alkylierungsmitteln, die den obengenannten Rest Z abgeben, alkyliert.
Als eine weitere Methode der Herstellung der Farbstoffe
der allgemeinen Formel I sei die Umsetzung der entsprechenden Anthrachinon-2-carbonsäurechloride
mit Dithiocarbazinsäureestern der allgemeinen Formel
' H2N-NH-CS-S-Z
■*
■*
in der Z die obengenannte Bedeutung hat, genannt. Diese Umsetzung führt zum Oxdiazolringschluß, wenn
man in basischen Lösungsmitteln, wie N-Methylpyrrolidon, Pyridin, Chinolin oder Dimethylformamid
bei Temperaturen zwischen 70 und 120° C arbeitet.
Gebilde aus Polyestern und Polyamiden sind beispielsweise Folien, Filme oder Textilgut, wie Fasern,
Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke aus diesen
I 469 626
Stoffen. Als Polyester seien ζ. B. die aus Terephthalsäure
und Äthylenglykol oder a-Dimethylolcyclohexan
und als Polyamide z. B. die aus f-Caprolactam
oder aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure erhältlichen Produkte genannt.
Zum Färben verwendet man Färbeflotten, die die Farbstoffe vorteilhaft in feiriverteilter Form enthalten.
Mit diesen Flotten kann man Textilgut aus Polyestern z. B. bei Temperaturen zwischen 95 und 1000C unter
gewöhnlichem Druck oder bei Temperaturen über 100° C nach dem HT-Verfahren oder dem Thermosolverfahren
färben. Will man bei Temperaturen um 100° C kräftige Färbungen erhalten, so ist es zweckmäßig,
den Färbeflotten Färbebeschleuniger, sogenannte »Carrier«, wie aromatische Carbonsäuren oder
aromatische Halogenverbindungen, zuzugeben. Polyamide werden zweckmäßig in Gegenwart geringer
Mengen eines Färbebeschleunigers gefärbt. Als Färbebeschleuniger sei z. B. das durch Umsetzung von 1 Mol
Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxyd erhältliche Produkt genannt.
Zum Bedrucken von Textilgut aus Polyestern und Polyamiden verwendet man Druckpasten, die neben
den üblichen Verdickungsmittel und Druckhilfsmitteln die genannten. Farbstoffe in feinverteilter Form
enthalten. Zweckmäßig gibt man auch den Druckpasten Färbebeschleuniger zu. Nach dem Bedrucken
wird das Gut wie üblich gedämpft und fertiggestellt.
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen
erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch gute Licht-, Reib- und thermische Echtheitseigenschaften
aus. *
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
B e i s ρ i e 1 1
100 Teile Polyäthylenterephthalatgewebe werden in
einem Färbebad, das aus 5000 Teilen Wasser, 2 Teilen einer, durch Umsetzung von 1 Mol Spermölalkohol
mit 80 Mol Äthylenoxyd und nachfolgender Sulfierung erhältlichen Verbindung und 1 Teil eines in der oben
angegebenen Tabelle bezeichneten feinverteilten Farbstoffes besteht, 90 Minuten bei 135° C behandelt. Man
erhält farbstarke blaue und violette Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
Besonders kräftige Färbungen erhält man, wenn man mit Gemischen dieser Farbstoffe färbt, z. B. mit
einem Gemisch, das die Farbstoffe 9 und 11 der Tabelle im Verhältnis 1:1 enthält.
'5
■ ■
. ■ ■ ■' . .
100 Teile Polyäthylenterephthalatgewebe werden in einem Färbebad, das aus 3000 Teilen Wasser, 9 Teilen
ίο feinverteiltem p-Phenylphenol und 2 Teilen eines der
in der Tabelle angegebenen feinverteilten Farbstoffe besteht, 90 Minuten bei 100° C behandelt.
Das gefärbte Gewebe wird mit Wasser gewaschen
und anschließend in einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser, 3 Teilen Natriumdithionit und 3 Teilen
32%iger Natronlauge besteht, 15 Minuten bei 850C behandelt; danach wird es erneut mit Wasser gewaschen. Man erhält analoge Färbungen wie nach
Beispiel 1.
Man bedruckt ein Polyäthylenterephthalatgewebe
. mit einer Druckpaste, bestehend aus 20 Teilen Diisobutylphosphat,
15 Teilen eines Gemisches der Natriumsalze,
der Disulfonimide von solchen Kohlenwasserstoffen, die im Molekül durchschnittlich 10 Kohlenstoffatome
enthalten, 650 Teilen ,Kristallgummi, 275 Teilen Wasser und 40 Teilen des in der Tabelle
unter Nummer 9 genannten Farbstoffs. Nach dem Trocknen wird das Gewebe 30 Minuten unter einem
Druck von 1,5 atü gedämpft. Man erhält einen farbstarken Druck mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
100 Teile Polyamidgewebe werden in einem Färbebad, das aus 5000 Teilen Wasser, 5 Teilen einer durch
Umsetzung von 1 Mol Spermölalkohol mit 80 Mol Äthylenoxyd und nachfolgende Sulfierung erhältliehen
Verbindung und 1 Teil eines Gemisches, das aus gleichen Teilen der in der Tabelle unter 9 und 11
genannten Farbstoffe besteht, 1 Stunde bei 95 bis 1000C behandelt. Das gefärbte Gewebe wird mit
heißem Wasser gespült. Man erhält eine farbstarke blaue Färbung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Verbindungen der allgemeinen FormelOXNamino- oder Carbalkoxygruppe substituiert sein kann.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB77769A DE1256648B (de) | 1964-07-21 | 1964-07-21 | Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 4-Oxdiazolen |
DEB0081512 | 1965-04-17 | ||
DEB0081513 | 1965-04-17 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1469626A1 DE1469626A1 (de) | 1968-12-19 |
DE1469626B2 true DE1469626B2 (de) | 1973-09-13 |
DE1469626C3 DE1469626C3 (de) | 1974-05-16 |
Family
ID=27209277
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB77769A Pending DE1256648B (de) | 1964-07-21 | 1964-07-21 | Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 4-Oxdiazolen |
DE1644428A Expired DE1644428C3 (de) | 1964-07-21 | 1965-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
DE1469626A Expired DE1469626C3 (de) | 1964-07-21 | 1965-04-17 | Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und Polyamiden |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB77769A Pending DE1256648B (de) | 1964-07-21 | 1964-07-21 | Verfahren zur Herstellung von 1. 3. 4-Oxdiazolen |
DE1644428A Expired DE1644428C3 (de) | 1964-07-21 | 1965-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3270030A (de) |
BE (1) | BE667140A (de) |
CH (1) | CH451171A (de) |
DE (3) | DE1256648B (de) |
GB (1) | GB1041529A (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3671536A (en) * | 1969-03-20 | 1972-06-20 | Basf Ag | Anthraquinone dyes |
GB1583061A (en) | 1976-06-01 | 1981-01-21 | Ciba Geigy Ag | Naphtholactam dyestuffs |
EP0056492B1 (de) * | 1981-01-10 | 1984-12-12 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffe für Flüssigkristallmischungen |
US20090155010A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Cook Harold D | Tool holder dampening system |
-
1964
- 1964-07-21 DE DEB77769A patent/DE1256648B/de active Pending
-
1965
- 1965-04-17 DE DE1644428A patent/DE1644428C3/de not_active Expired
- 1965-04-17 DE DE1469626A patent/DE1469626C3/de not_active Expired
- 1965-06-30 CH CH915665A patent/CH451171A/de unknown
- 1965-07-13 US US471705A patent/US3270030A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-07-20 GB GB30738/65A patent/GB1041529A/en not_active Expired
- 1965-07-20 BE BE667140D patent/BE667140A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1469626A1 (de) | 1968-12-19 |
DE1469626C3 (de) | 1974-05-16 |
DE1644428B2 (de) | 1973-09-06 |
CH451171A (de) | 1968-05-15 |
DE1644428A1 (de) | 1971-04-29 |
DE1256648B (de) | 1967-12-21 |
GB1041529A (en) | 1966-09-07 |
US3270030A (en) | 1966-08-30 |
BE667140A (de) | 1966-01-20 |
DE1644428C3 (de) | 1974-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH616364A5 (de) | ||
DE1139094B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus Polyacrylnitril, acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten oder Celluloseacetat | |
DE1469626C3 (de) | Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern und Polyamiden | |
DE1223797B (de) | Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern | |
DE1113051B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
US3679358A (en) | Process for the dyeing or printing of textile materials made from polymers or copolymers of acrylonitrile | |
DE1928372C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken | |
DE2252123A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln | |
DE1644652C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen. Ausscheidung aus: S 93 563 IVc/22b | |
DE1256188B (de) | Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern | |
DE1229034B (de) | Faerben oder Bedrucken von Gebilden aus Polyestern oder Polyamiden | |
DE2238338C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
DE1619347C (de) | Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung | |
DE1021826B (de) | Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern | |
DE2238337C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
DE1258819B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen | |
DE1469647A1 (de) | Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyester und Polyamiden | |
DE1619373A1 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus linearen Polyestern | |
DE2239930A1 (de) | Verfahren zur faerbung von polyesterfasern | |
DE1619347A1 (de) | Faerbebaeder und Druckpasten | |
DE1223798B (de) | Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern | |
DE1240810B (de) | Verfahren zum Faerben von nickelhaltigem Polypropylen | |
DE1644597A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1237059B (de) | Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut | |
CH346665A (de) | Vorrichtung zum Zusammenschmelzen der Ränder von Glasscheiben |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |