DE1237059B - Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut - Google Patents
Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von TextilgutInfo
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4^9VS^ PATENTAMT
Int. Cl.:
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D06ρ
Deutsche Kl.: 8m-
1237 059
B 66648IV c/8 m
3. April 1962
23. März 1967
B 66648IV c/8 m
3. April 1962
23. März 1967
Es ist schon vorgeschlagen worden, Textilgut, insbesondere solches aus Cellulose, zur Erzielung waschechter
Färbungen oder Drucke in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel mit Farbstoffen, die umsetzungsfähige
Wasserstoffatome enthalten und mit ungefärbten polyfunktionellen Verbindungen, die unter
alkalischen Bedingungen eine waschechte Fixierung solcher Farbstoffe auf Cellulosefasern bewirken
können, zu behandeln.
Als ungefärbte polyfunktionelle Verbindungen, die unter alkalischen Bedingungen eine waschechte
Fixierung von Farbstoffen, die reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten, auf Cellulosefasern bewirken
können, sind z. B. solche Verbindungen vorgeschlagen worden, die zwei oder mehrere über Stickstoff
gebundene CH2 = CH — CO-Gruppen oder die zwei oder mehrere über Stickstoff oder Sauerstoff
gebundene CH2 = CH — SCVGruppen oder die mindestens drei vorzugsweise über Kohlenstoff
oder Phosphor gebundene Äthyleniminogruppen enthalten oder die befähigt sind, solche Gruppen während
des Verfahrens zu bilden.
Als Farbstoffe sind für ein solches Färbeverfahren unter anderem auch schon Anthrachinonfarbstoffe
der l-Amino-4-arylaminoanthrachinonsulfonsäurereihe
vorgeschlagen worden.
Es wurde nun gefunden, daß man Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke,
besonders vorteilhaft färben und bzw. oder bedrucken kann, wenn man das Gut in Gegenwart alkalisch
wirkender Mittel' mit ungefärbten polyfunktionellen, reaktive Gruppen enthaltenden, Hexahydro-l,3,5-triazinderivaten,
die unter alkalischen Bedingungen eine waschechte Fixierung von reaktionsfähige Wasser-
O NH2
Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Fritz Graser,
Dr. Gerhard Lützel,
Dr. Werner Rohland, Ludwigshafen/Rhein
stoffatome enthaltenden Farbstoffen auf Cellulosefasern
bewirken können, und mit solchen Farbstoffen der 1 - Amino - 4 - arylaminoanthrachinon - 2 - sulfonsäurereihe,
deren Arylaminogruppe mit einem Aroylaminorest verbunden ist, der mindestens eine am
Sulfonamidstickstoff nicht oder monosubstituierte Sulfonamidgruppe enthält, erforderlichenfalls bei
höherer Temperatur behandelt.
Farbstoffe der l-Amino-4-arylaminoanthrachinon-2-sulfonsäurereihe,
deren Arylaminogruppe mit einem Aroylaminorest verbunden ist, der mindestens eine
am Sulfonamidstickstoff nicht oder monosubstituierte Sulfonamidgruppe enthält, sind Verbindungen der
allgemeinen Formel I
O NH-X —NR'-CO-Y —(SO2-NH-R")«
In der Formel I bedeutet Z' einen Sulfonsäurerest oder für den Fall, daß Z" einen Sulfonsäurerest
bedeutet, einen Sulfonsäurerest, Wasserstoff oder Halogen, Z" einen Sulfonsäurerest, Wasserstoff oder
Halogen, X einen gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy- und Sulfonsäurereste oder durch Halogen
substituierten Arylenrest, Y einen gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Nitro-, Alkyl- oder Alkoxygruppen
oder durch Halogen substituierten Arylenrest, R' einen niederen Alkylrest oder vorzugsweise Wasserstoff,
R" Wasserstoff oder einen niederen, gegebenenfalls durch Alkoxy- oder Hydroxylgruppen oder
durch Halogen substituierten Alkyl- oder Arylrest, beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, y-Methoxypropyl-,
/S-Hydroxyäthyl-, 0-Chloräthyl- oder
Phenylrest, und η die Zahlen 1 oder 2.
709 520/353
Das neue Verfahren dient vorzugsweise zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Hydroxylgruppen
enthaltendem Material; das ist Textilgut aus nativer und bzw. oder regenerierter Cellulose. Es ist jedoch
auch zur Anwendung auf Textilgut aus Celluloseacetat, Polyacrylnitril oder Mischpolymerisaten des
Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen oder auf Textilgut aus linearen Polyestern, z. B. aus PoIyäthylenglykolterephthalat,
oder auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylol-cyclohexan geeignet,
und ferner ist es auch zur Anwendung auf Textilgut aus natürlichen und bzw. oder synthetischen Carbonsäurcamidgruppen
enthaltenden Stoffen, wie Wolle, Naturseide oder linearen Polyamiden, brauchbar.
Alkalisch wirkende Mittel sind beispielsweise anorganische Verbindungen, wie Alkalihydroxyde oder
Alkalisalze schwacher SäuFen, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Natriumacetat, Dinatriumphosphat
oder Trinatriumphosphat. Es seien aber auch organische alkalisch wirkende Verbindungen,
wie Pyridin oder Benzyltrimethylammoniumhydroxyd, genannt. Auch Gemische zweier oder
mehrerer alkalisch wirkender Verbindungen können verwendet werden.
Ungefärbte polyfunktionelle, reaktive Gruppen enthaltende,
Hexahydro-1,3,5-triazinderivate, die unter alkalischen Bedingungen eine waschechte Fixierung
von Farbstoffen, die umsetzungsfähige Wasserstoffatome enthalten, auf Cellulosefasern bewirken können,
sind beispielsweise Hexahydro-1,3,5-triacryloyls-triazin,
Hexahydro- l,3,5-tris-(/S-chlorpropionyl)-s - triazin, Hexahydro - 1,3,5 - tris - (ß - äthyleniminopropionyl)
- s - triazin, Hexahydro - 1,3,5 - trivinylsulfonyl - s - triazin, Hexahydro -1,3 - di - (ß - diäthylaminopropionyl)
- 5 - acryloyl - s - triazin und Hexahydro- 1,3,5-tris- [j9-(2,3-epoxypropoxy)-propionyl]-s-triazin.
Farbstoffe der allgemeinen Formel I können nach bekannten Methoden hergestellt werden. So gewinnt
man sie beispielsweise durch Acylierung eines Farbstoffzwischenproduktes
der Formel II
O NH2
•7'
O NH-X —NHR'
mit einem Säurchalogenid der allgemeinen Formel 111 Hal —CO —Y-(SO2NHR"),, HI
Farbstoffzwischenprodukte der allgemeinen Formel II lassen sich gleichfalls nach bekannten Methoden,
beispielsweise durch Reaktion der Verbindungen der allgemeinen Formeln IV und V erhalten:
O NH2
Farbstoffe der allgemeinen Formel I können auch, ebenfalls in bekannter Weise, durch Reaktion von
Verbindungen der allgemeinen Formel IV mit Verbindungen der allgemeinen Formel VI
H2N — X — NR' — CO
L·
O Hai
H2N-X-NHR'
H2N-X-NHR'
Y-(SO2 -NROi1- VI
erhalten werden.
In den Formeln II bis VI bedeutet Hai ein Halogenatom,
beispielsweise Chlor. Z', Z", X, Y, R', R" und η haben die oben angegebene Bedeutung.
Auch ist es möglich, zur Herstellung der nach dem Verfahren dieser Erfindung zu verwendenden
Farbstoffe in Verbindungen der allgemeinen Formeln 1 und II durch Sulfierung weitere Sulfonsäuregruppen
einzuführen, wobei man im Falle der Verwendung von Verbindungen der Formel II den Farbstoff danach
in beschriebener Weise vervollständigt. Dies ist zweckmäßig, wenn X in den Verbindungen der
Formeln I und II einen Arylenrest bedeutet, der keine oder nur eine Sulfonsäuregruppe enthält.
Als geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel III seien beispielsweise genannt: Benzoylchloridm-sulfonamidjBenzoylchlorid-p-sulfonamid^enzoylchlorid
- m - (oder - p) - sulfonsäuremonomethyl - (oder monoäthyl)-amid, BenzoylchloridO.S-disulfonsäuremonomethylamid,
2-Chlorbenzoyichlorid-5-sulfonsäuremonomethylamid, 4-Chlorbenzoylchlorid-5-sulfonsäuremonomethylamid,
4 - Brombenzoylchlorid-3 - sulfonsäuremonoäthylamid, 2 - Methylbenzoylchlorid - 5 - sulfonsäuremonomethylamid, 4 - Methylbenzoylchlorid-5-sulfonsauremonomethylamid,
2-Hydroxybenzoylchlorid-5-sulfonsäuremonomethylamid,
2- Hydroxy- 3 - methylbenzoylchlorid - 5 - sulfonsäuremonomethylamid, 2 - Methoxybenzoylchlorid - 5 - sulfonsäuremonomethylamid,
3 - Nitrobenzoylchlorid-5-sulfonsäuremonomethylamid,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurechlorid-l-sulfonsäuremonomethylamid,
4 - Phenylbenzoylchloridmonosulfonsäuremethylamid und Naphthalin - 1 - carbonsäurechloridmonosulfonsäuremonomethylamid.
Als geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel IV seien beispielsweise
genannt: 1 - Amino - 4 - bromanthrachinon-2,5-(oder -2,6 oder -2,7 oder -2,8)-disulfonsäure,
l-Amino-2,4-dibromanthrachinon-5-(oder -6 oder -7 oder -8)-sulfonsäure. Von besonderem technischem
Interesse ist die Verwendung von l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure.
Als geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel V seien beispielsweise genannt: 1,3-Diaminobenzol,
1,4-Diaminobenzol, 1,4-Diaminobenzoldisulfonsäure,
4,4'-Diaminodiphenyl, 4,4'-Diaminodiphenyl - 3 - sulfonsäure, 4,4' - Diaminodiphenyl-2,2'-(oder
-3,3')-disulfonsäure, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl und dessen Disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylmethan,
4,4'- Diaminostilben -2,2'-disulfonsäure, 4,4' - Diaminobenzophenon, 4,4' - Diaminodiphenylsulfid
- disulfonsäure, 4,4' - Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoffdisulfonsäure,
l-Amino-4-methylaminobenzol-3-sulfonsäure und insbesondere l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
und l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure.
Von besonderem technischen Interesse ist für das Verfahren dieser Erfindung die Verwendung von
Farbstoffen der allgemeinen Formel
O NH2
O NH- Χ' — NR'- CO
(SO2NHROn
in der X' einen mono- oder disulfierten Phenylenrest
oder einen 4,4'-Diphenylen-2,2'-disulfonsäurerest bedeutet und R', R" und η .die oben angegebene Be-.
deutung haben.
Die Fixierung der Farbstoffe auf dem Färbegut ist nach dem neuen Verfahren bereits bei gewöhnlicher
Temperatur, d. h. bei ungefähr 15 bis 3O0C möglich. Zweckmäßig fixiert man jedoch die Farbstoffe
in üblicher Weise', z. B. durch Dämpfen oder durch trockenes Erhitzen, bei Temperaturen zwischen
30 und 2000C, vorzugsweise zwischen 40 und 1500C,
sofern das zu färbende und/oder zu bedruckende Gut die Anwendung dieser Temperaturen erlaubt.
Vorteilhaft fixiert man die Farbstoffe auf Textilgut aus Cellulose durch Dämpfen oder durch trockenes
Erhitzen bei 70 bis 1500C. In diesem Temperaturbereich ist die Fixierung der Farbstoffe in der Regel
innerhalb von ungefähr 5 bis" 10 Minuten beendet.
Man kann das Verfahren nach der Erfindung durchführen, indem man das zu färbende und/oder zu
bedruckende Gut mit den alkalisch wirkenden Mitteln, den Farbstoffen und den ungefärbten polyfunktionellen
Verbindungen der oben gekennzeichneten Art nacheinander und in beliebiger Reihenfolge
behandelt. Vorzugsweise behandelt man das Färbegut jedoch mit Färbebädern oder Druckpasten, die gleichzeitig
die alkalisch wirkenden Mittel, die Farbstoffe ,und die ungefärbten polyfunktionellen Verbindungen
der oben gekennzeichneten Art enthalten. Das so behandelte Gut wird sodann in üblicher Weise gespült,
erforderlichenfalls geseift und fertiggestellt. Dabei kann es von Interesse sein, von Farbstoffpräparaten
auszugehen, die außer den Farbstoffen die ungefärbten polyfunktionellen Verbindungen der
oben gekennzeichneten Art, gegebenenfalls zusammen mit Dispergiermitteln und/oder Färberei- oder Drukkereihilfsmitteln
enthalten.
Die ungefärbten polyfunktionellen Verbindungen werden zweckmäßig gemeinsam mit Dispergiermitteln
in feinverteilter Form oder als Lösungen in wassermischbaren Lösungsmitteln verwendet. Als
wassermischbare Lösungsmittel kommen dafür vor allem Dialkylcarbonsäureamide, wie Dimethylformamid
oder Dimethylacetamid, Lactame, wie N-Methyl-2-pyrrolidon,
Äther, wie Glykoläther oder Tetrahydrofuran, aber auch Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, Ketone, wie Aceton,
und/oder organische Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, in Betracht.
O NH2
Die Färbebäder und Druckpasten der erfindungsgemäßen Art können außer alkalisch wirkenden
Mitteln, Farbstoffen und ungefärbten polyfunktionellen Verbindungen die üblichen Färbereihilfsmittel
oder Druckereihilfsmittel enthalten, sofern diese Mittel nicht mit den für das Verfahren erforderlichen
Ausgangsstoffen in unerwünschter Weise reagieren. Derartige Färbereihilfsmittel und/oder Druckereihilfsmittel
sind beispielsweise oberflächenaktive Verbindungen, wie Alkylsulfonate, oder Verbindungen,
die die Wanderung der Farbstoffe verhindern, wie Natriumacetat, oder Mittel, die die Löslichkeit und
die Fixierung der Farbstoffe verbessern, wie Harnstoff, oder Verdickungsmittel, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen,
Tragantverdickungen, Alginate oder Methylcellulose.
In der Regel werden die Färbebäder und Druckpasten auf das zu behandelnde Gut durch Imprägnieren
mittels eines Foulards oder durch Bedrucken aufgebracht. Bei Textilgut aus Cellulose ist es auch
möglich, gleichzeitig mit dem neuen Färbe- und/oder Druckverfahren eine sogenannte Hochveredlung des
Gutes, z. B. eine Knitterfestausrüstung, vorzunehmen.
Für das neue Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut verwendet man im allgemeinen
je 100 Teile Farbstoff ungefähr 10 bis 200 Teile eines alkalisch wirkenden Mittels und
ungefähr 20 bis 400 Teile einer ungefärbten polyfunktionellen
Verbindung der oben gekennzeichneten Art.
Mit den nach dem Verfahren dieser Erfindung zu verwendenden Farbstoffen lassen sich auf Textilgut,·
vorzugsweise aus Cellulose, sehr licht- und waschechte Färbungen erzielen. Besonders vorteilhaft ist
es, daß nach diesem Verfahren auf Baumwolle und Zellwolle oder auf Mischgewebe, das aus diesen
Stoffen besteht, gut übereinstimmende, einheitliche und farbstarke blaue Färbungen oder Drucke mit
guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozentzahlen sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten!
Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie der Liter zum Kilogramm.
Baumwollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, die in 1000 Teilen 20 Teile des Farbstoffs
der Formel
SO2NHCH3
SO2NHCH3
12 Teile Hexahydro - 1,3,5 - triacryloyl - s - triazin, 3 Teile eines teilweise acetylierten Polyvinylalkohole
vom K-Wert 30 (K-Wert, gemeeeen nach F i k c. η t e
c h e r , Celluloeechemie, Bd. 13 [1932], S. 60) und 20 Teile Natriumcarbonat enthält. Dae imprägnierte
Gewebe wird anschließend getrocknet, 4 bis 8 Minuten bei 1020C gedämpft und wie üblich fertiggestellt.
Man erhält eine blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle von 12 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
eine Lösung von 12 Teilen Hexahydro -1,3,5 - tri - (ß - chlorpropionyl) - s - triazin
in 100 Teilen Dimethylformamid und verfährt im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben, so erhält man
ähnliche blaue Färbungen mit eehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle von 12 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
und 3 Teilen des Polyvinylalkohole der beechriebenen Art 15 Teile dee nach
dem Verfahren dee USA.-Patents 2 520 619 erhältlichen 1,3,5-Triäthylenimino-s-triazins oder 15 Teile
des nach dem Verfahren des USA.-Patents 2 615 889 erhältlichen Hexahydro - 1,3 - di - (/? - diäthylaminopropionyl)-5-acryloyl-s-triazins
oder 15 Teile des nach dem Verfahren des belgischen Patents 595 149
erhältlichen Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
und 3 bis 3,5 Mol Glycerinmonochlorh/drin und verfährt im übrigen
wie beschrieben, so erhält man ähnliche blaue Färbungen.
Verwendet man an Stelle von Baumwollgewebe ein Gewebe, das aus Polymerisaten des Acrylnitril
oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen
vinylgruppcnhaltigen Verbindungen besteht, so erhält man ähnliche blaue Färbungen.
20 Teile des im Beispiel 1 angegebenen Farbstoffs, 100 Teile Harnstoff, 15 Teile Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
und 25 Teile Natriumbicarbonat werden in 1000 Raumteilen Wasser durch Erwärmen
gelöst. Mit dieser Lösung wird Baumwolle imprägniert. Das imprägnierte Material wird getrocknet,
sodann 5 Minuten auf eine Temperatur von 15O0C trocken erhitzt und danach wie üblich fertiggestellt.
Man erhält eine blaue Färbung mit sehr guten Naßcchtheitseigcnschaften.
Verwendet man an Stelle von 15 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
20 Teile dieser Verbindung, so erhält man noch tiefere Färbungen.
Beispiel 3
30 Teile des Farbstoffs der Formel
30 Teile des Farbstoffs der Formel
O NH2
150 Teile Harnstoff, 15 Teile einer Mischung aus
12 Teilen Hexahydro-l,3,5-triacryloyl-s-triazin und 3 Teilen des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes
aus 1 Mol Styrol und 1 Mol Maleinsäure sowie 30 Teile Kaliumcarbonat werden in 250 Teilen heißen
Wassers gelöst. Diese Lösung wird mit 450 Teilen einer Natriumalginatverdickung vermischt, die in
1000 Teilen 40 Teile Trockensubstanz enthält und danach mit Wasser oder Verdickung auf 1000 Teile
aufgefüllt.
Mit dieser Druckpaste wird weißes Baumwollgewebe bedruckt. Das bedruckte Material wird wie
ίο üblich getrocknet und 5 bis 8 Minuten bei 1020C
gedämpft. Nach den üblichen Waschprozessen erhält man einen blauen Druck auf weißem Grund mit
vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle von 450 Teilen Natriumalginatverdickung ein Gemisch von 300 Teilen einer
Stärkeätherverdickung, die in 100 Teilen 10 Teile Trockensubstanz enthält und 150 Teilen einer Emulsionsverdickung
des Typs Ol-in-Wasser, und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält
man einen ähnlichen blauen Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Eine feinverteilte Farbstoffzubereitung, die durch Vermählen von 25 Teilen des im Beispiel 3 verwendeten
Farbstoffs, 5 Teilen des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Naphthalin-2-sulfonsäure,
3 Teilen eines teilweise acetylierten Polyvinylalkohole vom K-Wert 30, 16 Teilen Dimethylformamid,
31 Teilen Waseer und 20 Teilen Hexahydro-l,3,5-triacryloyl-e-triazin erhalten wurde, wird
mit 450 Teilen einer Natriumalginatverdickung, die in 1000 Teilen 40 Teile Trockensubstanz enthält,
verrührt. Das Gemisch wird mit Wasser oder mit Verdickung, die 15 Teile Trinatriumphosphat gelöst
enthalten, auf 1000 Teile aufgefüllt.
Mit der so hergestellten Druckpaste wird ein weißes Mischgewebe, das aus 50 Teilen Baumwolle
und 50 Teilen Regeneratcellulose besteht, bedruckt.
Das bedruckte Material wird 4 bis 6 Minuten bei 1020C gedämpft und anschließend wie üblich fertiggestellt.
Man erhält einen blauen Druck auf weißem Grund, der hervorragende Naßechtheitseigenschaften
und bei einer Verwendung von Baumwolle und ZeIlwolle an Stelle des Mischgewebes eine gute Farbtonübereinstimmung
aufweist.
Baumwollgewebe wird entsprechend einem Flottenverhältnis von 1 : 5 oder 1 : 8 mit einer wäßrigen
Lösung behandelt, die in 1000 Teilen 30 Teile des im Beispiel 3 gekennzeichneten Farbstoffs, 10 Teile
Natronlauge 38° Be, 50 Teile kristallisiertes Natriumsulfat und 30 Teile einer Mischung aus 25 Teilen
Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin und 5 Teilen eines teilweise acetylierten Polyvinylalkohole vom
K-Wert 30 (K-Wert gemeesen nach Fikentscher)
enthält. Man färbt unter guter Bewegung des Textilgutes oder der Färbeflotte etwa 15 bis 30 Minuten
bei 80 bis 95°C, hält dann die Temperatur etwa 5 bis
20 Minuten bei 95 bis 1000C und läßt danach abkühlen. Während dieses Färbevorganges werden 50
bis 150 Teile kristallisiertes Natriumsulfat portionsweise zugesetzt.
Nach der üblichen Fertigstellung erhält man eine blaue Färbung von hoher Waschechtheit.
Verwendet man an Stelle von Baumwollgewebe Baumwollgarn und arbeitet man mit einem Flotten-
verhältnis von 1 : 12 bis 1 : 20, wobei man aber im übrigen wie im Beispiel 5 angegeben verfahrt,
so erhält man ähnliche blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
NH2
SO3H
O NH
SO3H
10
Zellwollgewebe wird mit einer Druckpaste bedruckt, die durch Mischen von 40 Teilen des Farbstoffs
der Formel
NH CO
SO2NHCH2-CH3
30 Teilen Hexahydro -1,3,5 - triacryloyl - s - triazin,
5 Teilen eines teilweise acetylierten Polyvinylalkohole vom K-Wert 30, 350 Teilen Wasser, 400 Teilen
einer Natriumalginatverdickung, die in 1000 Teilen 50Teile Trockensubstanz enthält, und 175 Teilen
einer Carboxymethylcellulose, die in 100 Teilen 10 Teile Trockensubstanz enthält, erhalten wurde.
Das bedruckte Gewebe wird wie üblich getrocknet und anschließend beispielsweise am Foulard mit
einer wäßrigen Lösung imprägniert, die in 1000 Teilen 150 Teile Natriumcarbonat, 50 Teile Kaliumcarbonat,
50 Teile Natronlauge 38° Be, 50 Teile Natriumchlorid und 100 Teile einer 10%igen Stärkeätherverdickung
enthält. Danach wird das so behandelte Gewebe 30 Sekunden bis 3 Minuten bei 120° C gedämpft
und wie üblich fertiggestellt. Man erhält einen blauen Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Wird das nach diesem Beispiel bedruckte und imprägnierte Gewebe nicht 30 Sekunden bis 3 Minuten
bei 1200C, sondern 3 bis 5 Minuten bei 1200C
oder 4 bis 6 Minuten bei 102° C gedämpft, so erhält man ähnliche blaue Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel
Mit einer Lösung von 20 Teilen der Verbindung der Formel SO2 — CH = CH2
H2C CH2
I I
H2C = HC-O2S-N N-SO2-CH=CH2
CH2
in 1000 Teilen Dimethylformamid wird Baumwollgewebe imprägniert. Das so behandelte Gewebe wird
getrocknet und danach mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, die in 1000 Teilen 20 Teile des Farbstoffs
der Formel
NH2
SO3H
O NH
SO3H SO2-NHCH3
und 20 Teile Natriumcarbonat enthält. Das Gewebe wird anschließend getrocknet, 5 bis 8 Minuten gedämpft
und wie üblich gewaschen. Man erhält eine blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle der in den Beispielen 1 bis 7 genannten Farbstoffe die unter a) bis i) angegebenen
Farbstoffe und verfährt im übrigen wie
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11
12
in den Beispielen angegeben, so erhält man Drucke oder Färbungen mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften
in den angegebenen Farbtönen.
O NH2
SO3Na
SO2NHCH3
0 NH2
f V- N H — CO —<(
SO2NHCH3
O NH2
O NH2
SO2NH — CH2 — CH3
SO2NH — CH2 — CH2 — Cl
SO3H
O NH2
SO2NH — CH2 — CH2 — OH
SO3K
Hergestellt aus Farbstoff der Formel d) durch Austausch des Chloratoms gegen die Hydroxylgruppe in
alkalischem Medium.
O NH2
Blau
SO5H
SO2NH2
O NH2
Blau
SO3H SO2NHCH3
0 NH2
Blau
NH
SO3H
O NH2
Grün
O NH
NH — CO
SO3H
SO3H SO2NHCH3
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrukken von Textilgut, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gut in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel mit ungefärbten polyfunktionellen, reaktive Gruppen enthaltenden Hexahydro-l,3,5-triazinderivaten, die unter alkalischen Bedingungen eine waschechte Fixierung von reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden Farbstoffen auf Cellulosefasern bewirken können, und mit solchen Farbstoffen der 1-Amino-4 - arylaminoanthrachinon - 2 - sulfonsäurereihe, deren Arylaminogruppe mit einem Aroylaminorest verbunden ist, der mindestens eine am Sulfonamidstickstoff nicht oder monosubstituierte Sulfonamidgruppe enthält, erforderlichenfalls bei höherer Temperatur behandelt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1105082,1109290, 1058016, 1059398, 1059399, 1091980; belgische Patentschriften Nr. 587 578, 574366.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind fünf Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.709 520/353 3.67Bundesdruckerd Berlin
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
BE630493D BE630493A (de) | 1962-04-03 | ||
DEB66648A DE1237059B (de) | 1962-04-03 | 1962-04-03 | Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut |
CH400263A CH402808A (de) | 1962-04-03 | 1963-03-29 | Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut mit Farbstoffen der 1-Amino-4-arylaminoanthrachinonsulfonsäurereihe |
AT268963A AT241408B (de) | 1962-04-03 | 1963-04-03 | Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut |
GB1226363A GB976717A (en) | 1962-04-03 | 1963-05-28 | Dyeing and/or printing of textile materials and dye preparations therefor |
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Publications (1)
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---|---|
DE1237059B true DE1237059B (de) | 1967-03-23 |
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ID=6975216
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB66648A Pending DE1237059B (de) | 1962-04-03 | 1962-04-03 | Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut |
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- 1963-04-03 AT AT268963A patent/AT241408B/de active
- 1963-05-28 GB GB1226363A patent/GB976717A/en not_active Expired
Patent Citations (8)
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DE1059398B (de) * | 1956-11-21 | 1959-06-18 | Ici Ltd | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilien aus natuerlichen Protein- oder synthetischen Fasern |
DE1059399B (de) * | 1956-11-21 | 1959-06-18 | Ici Ltd | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von cellulosehaltigen Textilien |
DE1105082B (de) * | 1957-08-31 | 1961-04-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Anthrachinonfarbstoffe |
DE1109290B (de) * | 1957-08-31 | 1961-06-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Anthrachinonfarbstoffe |
DE1091980B (de) * | 1957-09-04 | 1960-11-03 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Hydroxylgruppen enthaltendem Textilmaterial |
DE1058016B (de) * | 1957-10-23 | 1959-05-27 | Ici Ltd | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulose-Textilien |
BE574366A (de) * | 1958-02-01 | |||
BE587578A (fr) * | 1959-02-14 | 1960-05-30 | Bayer Ag | Procédé pour teindre de la cellulose |
Also Published As
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CH402808A (de) | 1965-07-15 |
AT241408B (de) | 1965-07-26 |
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GB976717A (en) | 1964-12-02 |
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