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DE1469220B2 - 4-eckige klammer auf pyrazolyl- (1)-eckige klammer zu -naphthalin- 1,8-dicarbonsaeureimide - Google Patents

4-eckige klammer auf pyrazolyl- (1)-eckige klammer zu -naphthalin- 1,8-dicarbonsaeureimide

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DE1469220B2
DE1469220B2 DE19641469220 DE1469220A DE1469220B2 DE 1469220 B2 DE1469220 B2 DE 1469220B2 DE 19641469220 DE19641469220 DE 19641469220 DE 1469220 A DE1469220 A DE 1469220A DE 1469220 B2 DE1469220 B2 DE 1469220B2
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DE
Germany
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pyrazolyl
square clamp
naphthalene
methyl
naphthalin
Prior art date
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Application number
DE19641469220
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English (en)
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DE1469220A1 (de
DE1469220C3 (de
Inventor
Carl-Wolfgang Dr. 5670 Opladen; Wagner Annemarie Dr. 5070 Bergisch Gladbach Schellhammer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1469220A1 publication Critical patent/DE1469220A1/de
Publication of DE1469220B2 publication Critical patent/DE1469220B2/de
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Publication of DE1469220C3 publication Critical patent/DE1469220C3/de
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Description

40
45
NHNH2 mit ß-Dicarbonylverbindungen der Formel
O = C- CH-C=O R2 R3 R4
55
oder Acetalen hiervon in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Aufhellungsmittel.
• 5
in der R1 für einen gegebenenfalls, beispielsweise durch Hydroxyl- oder Aminogruppen, substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und in der R2 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen 1 bis 4 Kohlen-.stoffatome enthaltenden.aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl dieser Verbindungen aufgeführt.
R, -(CHA-N H R3 R4 F.
CH3 ( C)
CH3 CH3 H H 220
CH3 H H H 207
CH3 CH3 H CH3 202
C2H5 CH3 H H 166
C2H5 H H H 185
QH5 CH3 H CH3 178
QH7 CH3 H H 170
QH7 H H H 179
QH7 CH3 H CH3 153
i-QH7 CH3 H H 144
i-QH7 H H H 157
i-QH7 CH3 H CH3 140
n-QH, CH3 H H 132
H-C4H9 H H H 145
Tl-C4Hg CH3 H CH3 137
-CH2-CH(CHj)2 CH3 H H 173
CH2 CH(CHj)2 H H 159
-CH2-CH(CHj)2 CH1 H CH3 135
CH3
H Ή 78
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind - [Pyrazolyl - (I)] - naphthalin - 1,8 - dicarbonsäure-CH,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich vor allem zum Aufhellen von synthetischen Materialien, z. B. zum Aufhellen von Fasern, Fäden, Geweben, Folien oder plastischen Massen aus Polyamiden, Polyacrylnitril, Polyestern, Polyvinylchlorid und Celluloseacetat, ferner auch zum Aufhellen von Lacken aus Celluloseacetat. Die Anwendung der Auf-
hellungsmittel kann in üblicher Weise erfolgen, ζ. B. in Form von wäßrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Essigester und Toluol. Gewünschtenfalls kann man die Aufhellungsmittel auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden oder Gießmassen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden dienen. Die erforderlichen Mengen lassen sich von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen haben sich Mengen von 0,1 bis 0,5%, bezogen auf das aufzuhellende Material, als ausreichend erwiesen.
Von den als Aufhellungsmittel bereits bekannten 4-Acylaminonaphthalimiden und 4-AlkoxynaphthaI-imiden zeichnen sich die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung durch eine überraschend höhere Lichtechtheit aus.
Gegenüber dem im Beispiel 3 der deutschen Auslegeschrift 10 19 274 beschriebenen Aufhellungsmittel der Formel
20
/Nx
O=C C=O
NH-CO —NH
zeigt das erfindungsgemäße Aufhellungsmittel der Formel
/v
O=C C=O
35
40
45
den Vorteil der besseren Aufhellungen auf Cellulosetriacetatgewebe.
Erhältlich sind die erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch, daß man 4-Hydrazinonaphthalin-1,8-dicarbonsäureimide der Formel
NH-NH2
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, und die durch Diazotierung und Reduktion aus den entsprechenden 4-Aminonaphthalin-l,8-dicarbonsäureimiden gewonnen werden, in an sich bekannter Weise mit einschlägigen fZ-Dicarbonylverbindungen, z. B. mit Malondialdehyd,3-Ketobutyraldehyd oder Acetylaceton, umsetzt, zweckmäßig bei Temperaturen um 100 C und in ketogruppenfreien organischen Lösungsmitteln; die Aldehyde werden hierbei vorteilhafterweise in Form ihrer Acetale unter Zusatz geringer Mengen Säure eingesetzt.
Beispiel 1
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird im Flottenverhältnis 1 :40 in ein Bad eingebracht, welches im Liter 1,5 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,1 g N-Methyl-4-[3-methyI-pyrazolyl-(l)]-naphthalin-l,8-dicarbonsäureimid enthält; das Bad wird dann innerhalb von 30 Minuten zum Sieden erhitzt und etwa 45 Minuten auf Siedetemperatur gehalten, wobei das Gewebe im Bad mäßig bewegt wird. Anschließend wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Gewebe besitzt dann eine hervorragende, neutrale Aufhellung.
Das verwendete N-Methyl-4-[3-methyl-pyrazolyl-(l)]-naphthalin-l,8-dicarbonsäureimid war in folgender Weise hergestellt worden: 22,6g N-Methyl-4-amino - naphthalin - 1,8 -dicarbonsäureimid wurden in 150 ecm Eisessig und 300 ecm konz. Salzsäure bei einer Temperatur unterhalb 10JC mit 70 ecm 10%iger Natriumnitritlösung diazotiert, und die klare Diazoniumsalzlösung wurde dann bei 0°C zu einer Lösung von 52 g Zinn(II)-chlorid in 105 ecm konz. Salzsäure hinzugefügt. Das sich abscheidende salzsaure Salz des N-MethyH-hydrazino-naphthalin-1,8-dicarbonsäureimids wurde abgesaugt, in Wasser suspendiert und durch Zugabe von Alkali in die freie Base übergeführt. 19,5 g des so erhaltenen N-Methyl-4 - hydrazino - naphthalin - 1,8 - dicarbonsäureimids (Zersetzungspunkt 283° C) und 13 g 3-Keto-butyraldehyddimethylacetal wurden dann in 500 ecm Methylenglykol 3 Stunden auf 1000C erhitzt; hierauf wurde die Reaktionsmischung mit 5 ecm konz. Salzsäure versetzt und noch 1 Stunde auf 100° C erhitzt. Danach wurde ein Teil des Lösungsmittels abdestilliert und das ausgeschiedene N-Methyl-4-[3-methyl-pyrazolyl - (I)] - naphthalin -1,8 - dicarbonsäureimid abfiltriert; es besaß nach dem Umkristallisieren aus Alkohol einen Schmelzpunkt von 2070C.
Beispiel 2
Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wird im Flotten verhältnis 1:40 bei 300C in ein wäßriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,075 g N-MethyI-4-[3-methyl-pyrazolyl - (I)] - naphthalin -1,8 - dicarbonsäureimid enthält. Das Bad wird dann auf 90 bis 95° C erwärmt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten, wobei das Gewebe im Bad mäßig bewegt wird. Anschließend wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Gewebe zeigt dann eine sehr schöne, neutrale Aufhellung.
Beispiel 3
Ein Gewebe aus Celluloseacetatfasern wird im Flottenverhältnis 1:40 bei 60° C 45 Minuten in dem im Beispiel 2 beschriebenen wäßrigen Bad bewegt,
anschließend gespült und getrocknet. Nach dieser Behandlung ist das Textilmaterial hervorragend aufgehellt. .
An Stelle des in den Beispielen benutzten N-Methyl - 4 - [3 - methyl - pyrazolyl - (I)] - naphthalimids kann man auch eine der übrigen in der Tabelle angeführten Verbindungen verwenden, beispielsweise N - Methyl-4-[pyrazolyl-( 1)] -naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid- oder N - Methyl - 4 - [3,5 - dimethyl - pyrazolyl - (I)] - naphthalin - 1,8 - dicarbonsäureimid; diese Verbindungen sind nach der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise erhältlich, wenn man an Stelle von 3-K.etobutyraldehyd-dimethylacetal Malondialdehydtetraäthylacetal bzw. Acetylaceton einsetzt.

Claims (2)

imide der Formel Patentansprüche:
1. 4-[Pyrazolyl-(l)]-naphthalin-l,8-dicarbonsäureimide der allgemeinen Formel
in der R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und in der R2 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Hydrazino-naphthalin-l,8-dicarbonsäureimide der Formel
35
DE19641469220 1964-08-08 1964-08-08 4-eckige Klammer auf Pyrazolyl-(1)-eckfge Klammer zu -naphthalin-1,8-dicarbonsäureimide Expired DE1469220C3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0043706 1964-08-08
DEF0043706 1964-08-08
DEF0045668 1965-03-30

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1469220A1 DE1469220A1 (de) 1969-11-13
DE1469220B2 true DE1469220B2 (de) 1976-03-11
DE1469220C3 DE1469220C3 (de) 1976-11-04

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Also Published As

Publication number Publication date
FR1443706A (fr) 1966-06-24
GB1067786A (en) 1967-05-03
CH439713A (de) 1967-07-15
AT257528B (de) 1967-10-10
CH437197A (de) 1967-11-30
NL6510292A (de) 1966-02-09
US3362958A (en) 1968-01-09
CH1048265A4 (de) 1967-02-28
DE1519462A1 (de) 1970-03-12
BE667986A (de) 1965-12-01
DE1469220A1 (de) 1969-11-13

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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
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