DE1468080B

DE1468080B - Process for the production of cyclododecane monocarboxylic acid

Info

Publication number: DE1468080B
Authority: DE
Inventors: Richard Dommat-Ems; Jäger Peter Dr. phil.; Berther Clau Dr.-Ing. Chem.; Chur; Sailer (Schweiz)
Original assignee: Inventa AQ für Forschung und Patentverwertung Zürich, Zürich (Schweiz)

Description

1 21 2

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Katalysatoren mit Kohlenoxyd und Wasserstoff bevon Cyclododecanmonocarbonsäure, welches dadurch handelt, worauf man die erhaltenen primären Alkohole gekennzeichnet ist, daß man Hydroxymethylcyclo- nach an sich bekannten Methoden in Carbonsäuren dodecan nach bei anderen alicyclischen Hydroxy- überführt. Dabei kann auch die Alkalischmelze anmethylverbindungen bekannten Methoden durch Al- 5 gewandt werden. Abgesehen davon, daß dieses Verkalischmelze mit Kalium- oder Natriumhydroxyd, fahren nur auf die Verwendung von Alkoholen aus zweckmäßig unter fortlaufendem Entfernen des ge- der Cyclohexanreihe beschränkt ist, liefert es die bildeten Wasserstoffs, oxydiert. gewünschten Carbonsäuren nur in Ausbeuten, dieThe invention relates to a process for the production of catalysts with carbon oxide and hydrogen bevon Cyclododecane monocarboxylic acid, which acts by making the primary alcohols obtained is characterized in that hydroxymethylcyclo- by methods known per se in carboxylic acids dodecane after being converted to alicyclic hydroxy. The alkali melt can also be methyl compounds known methods are applied by Al- 5. Apart from the fact that this calcareous melt with potassium or sodium hydroxide, only drive out the use of alcohols is advantageously limited with the continuous removal of the cyclohexane series, it provides the formed hydrogen, oxidized. desired carboxylic acids only in yields that

Es ist bereits aus der französischen Patentschrift unterhalb 70% liegen.It is already from the French patent specification to be below 70%.

1 286 709 ein Verfahren zur Herstellung von Cyclo- io Die deutsche Patentschrift 878 349 hat ein Verfahdodecancarbonsäure bekannt, welches von Cyclo- ren zur Herstellung von hydroaromatischen Carbondodecanon ausgeht/ Bei der'Durchführung dieses ' i. säuren" zum -Inhalt,"- welches dadurch gekennzeichnet Verfahrens werden Cyclododecanon und Natrium- ist, daß man Cycloolefme in Gegenwart von Katalyamid in Gegenwart von Diäthyläther - mit Äthyl- satoren bei Temperaturen zwischen 100 und 200⁰C carbonat unter Bildung. von 2-Oxocyclododecanon- 15 mit Kohlenoxyd und Wasserstoff behandelt, die carbonsäureäthylester mehrere Stunden am Rückfluß- erhaltenen Reaktionsprodukte gegebenenfalls einer kühler erhitzt. Gleichzeitig erfolgt eine Reduktion.und Nachhydrierung unterwirft und die gebildeten pri-Verseifung des genannten Esters, zu den isomeren mären hydroaromatischen Alkohole alkalisch oxydiert. 2-Hydroxycyclododecancarbonsäuren. Anschließend Wie dieser Literaturstelle auf Seite 1 Zeile 9 bis 21, erfolgt eine katalytische Dehydratisierung des Ge- 20 und Seite 2, Zeile 38 bis 45, sowie aus dem Beispiel zu misches der isomeren Säuren durch Trockendestil- entnehmen ist, wird bei der Durchführung dieses Verlation, wobei neben etwas eis- und trans-Cyclodode- fahrens von.Cyclphexen,,,durch, Alkylreste substitucanon die isomeren Säuren Cyclododecen-(2)-carbon- ierten" Cyclohexene^^ ^!Cyclohexadienen, hydrierten säure sowie Cyclododecen-(l)-carbonsäure entstehen. Naphthalinen und zweikernigen Diolefinen aus-Anschließend werden diese Säuren zu Cyclododecan- 25 gegangen. Als auf diese Weise herstellbare hydroarocarbonsäure katalytisch hydriert. matische Carbonsäuren;,,werden;, Hexahydrobenzoe-1 286 709 a process for the production of cyclo-io The German patent specification 878 349 has known a process dodecanecarboxylic acid which starts from cyclo- ren for the production of hydroaromatic carbon dodecanone / in der'Durchführung this' i. acids "to the content," - which is characterized by the process cyclododecanone and sodium - is that cycloolefins in the presence of catalamide in the presence of diethyl ether - with ethyls at temperatures between 100 and 200 ⁰ C carbonate with formation. of 2-Oxocyclododecanon- 15 treated with carbon oxide and hydrogen, the carboxylic acid ethyl ester for several hours under reflux- obtained reaction products, if necessary, heated to a cooler. At the same time there is a reduction and subsequent hydrogenation, and the pri-saponification of the ester mentioned that has formed is oxidized under alkaline conditions to give the isomeric hydroaromatic alcohols. 2-hydroxycyclododecanecarboxylic acids. As this literature reference on page 1, lines 9 to 21, there is a catalytic dehydration of the gel 20 and page 2, lines 38 to 45, and from the example of mixing the isomeric acids by dry distillation, this verlation is carried out , whereby in addition to some cis- and trans-Cyclodode- driving von.Cyclphexen ,,, through, alkyl radicals substitucanone the isomeric acids Cyclododecen- (2) -car- boned "Cyclohexene ^^ ^! Cyclohexadienes, hydrogenated acid as well as Cyclododecen- (l) - Naphthalenes and dinuclear diolefins are then converted to cyclododecane 25.

Dieses Verfahren ist sehr umständlich, da es vier säure, Hexahydrotoluylsäure, im", Kern durch. Alkyl-Stufen erfordert, um vom Cyclododecanon über drei^: ' ^! reste 'substituierte Hexahydröbehzoesäuren, Dicarbon-Zwischenprodukte bzw. Zwischenproduktgemische zur säuren des Dicyclohexyls, des:.Dicyclohexylmethans Cyclododecancarbonsäure zu gelangen. 3°,sowie höherer Dicyclphexylalkane sowie des.Deca-This method is very cumbersome, since it acid four, Hexahydrotoluylsäure, the "core requires by alkyl stages from cyclododecanone ^{^three:.!} 'Residues' substituted Hexahydröbehzoesäuren, dicarboxylic intermediate product or intermediate product mixtures of acids of Dicyclohexyls, of: .Dicyclohexylmethans Cyclododecancarbonsäure to arrive. 3 °, as well as higher Dicyclphexylalkane as well as des.Deca-

In der französischen Patentschrift 1286 803 wird ' hydrönaphthalins erwähnt. Hydfoxymethylcyclododeebenfalls* ein Verfahren~zur'Herstellung von Cyclo- can wird dort'als brauchbarer Ausgangsstoff für die dodecanmonocarbonsäure beschrieben. Beider Durch-, ... Alkalischmelze nicht, erwähnt. .,Obwohl nach jenem führung dieses Verfahrens wird ebenso wie bei der bekannten Verfahren bereits eine Reihe von alicyc-Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens 35 lischen Carbonsäuren hergestellt worden sind, sind letztlich von Cyclododecatrien als Ausgangsprodukt die dabei erhaltenen Ausbeuten noch immer unbefrieausgegangen. Im ersteren Falle wird aus dieser Sub- digend, da sie wie das Beispiel es, zeigt, nur 77% erstanz über das Oxoverfahren (etwa 85% Ausbeute) reichen. :ΐκ :π;;;-;κν. <.ro)
und die erfindungsgemäß beanspruchte Alkalischmelze Die deutsche Patentschrift 924 752 befaßt sich mit (etwa 90% Ausbeute) in zwei Stufen die Cyclo- 4° einem Verfahren'zur'Hersfellüng von Tricycibdecandpdecancarbpnsäure hergestellt. Gemäß dem.Ver-^ dicarbonsäure aus Tricyclpdecandimethylol,...,dessen fähren"- der'erwähntenfranzösischen¹"Patentschrift -'ist^J-^A Rohprodukten oder Mischungen mit Lösungsmitteln aber außer der Ausführung der beiden dort beschrie- (^ durch''Alkalischmelze. Dieses Verfahren ist dadurch benen Stufen, die mit ähnlichen Ausbeuten wie die gekennzeichnet, daß die Wasserstoffabspaltung bei ':erfi'n'dürigs'gemäßeri'■ Verfahreriss'tufen ausgeführt-wer-i 45^!Temperaturen unter 300°Gy vorzugsweise bei 250 bis den können, zunächst einmal die Herstellung von 26O⁰C, durchgeführt wird und die Aufarbeitung der Cyclodecen aus Cyclododecatrien notwendig. Cyclo- Schmelze in bekannter Weise erfolgt. Ausbeuteangaben dodecen erhält man nur sehr umständlich über Cyclo- sind hier nicht zu finden. * dodecanol (Cyclpdodecatrien ^,Gyclodpdecan^.Cyc^.-;.. ^j Insbesondere.den, vorstehend! genannten drei deutlododecanol ->· Cyclododecen^pder.; durch'-direkte., 5? sehen .Patentschriften konnte daher keine Anlegung partielle Hydrierung" dos' CyclbdoÜecatrieris/ Diese ^Vi auf "das erfindungsgemäße Verfahren entnommen partielle Hydrierung verläuft aber nur mit einer ge- werden, die wesentliche erfindungsgemäße fortlaufendeIn the French patent specification 1286 803 'hydrönaphthalins is mentioned. Hydfoxymethylcyclodode also * a process for the production of cyclocan is described there as a useful starting material for the dodecane monocarboxylic acid. Not mentioned in the case of thorough, ... alkali melts. ., Although after that implementation of this process, as in the known process, a number of alicyc-implementation of the process according to the invention have already been prepared, the yields obtained are ultimately still unfree from cyclododecatriene as the starting product. In the first case, this sub-digend, as shown in the example, only reaches 77% via the oxo process (approx. 85% yield). : ΐκ: π ;;; -; κν. <.ro)
and the alkali melt claimed according to the invention. The German patent specification 924 752 deals with (about 90% yield) the cyclo- 4 ° a process'zur'Hersfellüng of Tricycibdecandpdecancarbpnsäure produced in two stages. According to dem.Ver- ^ dicarboxylic acid from Tricyclpdecandimethylol, ..., whose ferry "- the ' mentioned ^{French 1} " patent specification - is ^J ^{- A} crude products or mixtures with solvents but except for the execution of the two described there- (^ by''alkali melt . This process is characterized surrounded stages as indicated with similar yields, that the elimination of hydrogen at ': erfi'n'dürigs'gemäßeri' ■ Verfahreriss'tufen run-wer-i 45 Gy temperatures below 300 °, preferably at 250 ^to! the can is first time the production of 26O ⁰ C, is performed and the processing of the cyclodecene from cyclododecatriene necessary. cyclo melt in a known manner. dodecene yield information obtained is very awkward about cyclo are not found here. * dodecanol ( Cyclpdodecatrien ^, Gyclodpdecan ^ .Cyc ^ .-; .. ^ j In particular. The above! Three deutlododecanol -> · Cyclododecen ^ pder .; through'-direct., 5?. Patent documents could therefore not see A Partial hydrogenation "dos' CyclbdoÜecatrieris / This ^Vi on" taken from the process according to the invention but partial hydrogenation only takes place with one, the essential continuous according to the invention

-ringen SelektivitätrEs bilden sich viele Nebenprodukte, Entfernung des gebildeten-Wasserstoffs durchzuführen.-ring selectivity, many by-products are formed to remove the hydrogen formed.

die nur schwer abzutrennen sind. ₍ , . „ _ . . , _:,.pas erzielte Ergebnis einer etwa 90%igen und dar-which are difficult to separate. ₍ ,. "_ _..,: , .Pas achieved a result of about 90% and

Daher ist zur Durchfuhrung'de's¹ in'der'französischen''55¹ über''liegenclen:'^iJA^!üsbeiife^'isV'auch insofern-' überPatentschrift 1 286 803 beschriebeneniVerfahrerisTeine raschend, als es bekannt :ist,Tdaß die cycloaliphasehr aufwendige Vorstufe notwendig;>'die?.ber.·dem tischen Verbindungen;;mitzunehmender Zahl der erfindungsgemäßen Verfahren entfällt. Ringglieder immer--instabiler< werden. Andererseits istTherefore, to carry out '^{de's 1 in} ^{' the 'French''55 1} ^{over''should be} :' iJ A ^! In the case of processes described in patent specification 1 286 803, it is surprising that it is known that the cycloaliphase very complex preliminary stage is necessary; the over-the-table compounds; the increasing number of processes according to the invention is omitted. Ring members always - become more unstable. On the other hand is

In der deutschen Patentschrift 856 437 wird ein Ver- es bekannt, daß die~Älkalischmelze für organische Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen ali- ⁶° bindungen ein sehr aggressives Medium darstellt, und phatisch-cyclischen Carbonsäuren beschrieben, wel- zwar bereits in Gegenwart von Wasser, jedoch noch ches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Cyclo- in viel stärkerem Maße bei Abwesenheit von Wasser, hexanole, die im Kern wenigstens einen höhermoleku- Daher war es völlig unerwartet, daß ein cycloaliphalaren, vorzugsweise aliphatischen Kohlenwasserstoff- tischer Ring mit zwölf Gliedern den aggressiven Berest mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen enthalten, in 65 dingungen einer Alkalischmelze unbeschadet zu wideran sich bekannter Weise der Wasserabspaltung unter- stehen vermag.In the German patent specification 856 437 a comparison is it known that the ~ Älkalischmelze for organic process for the production of higher molecular weight ali- ⁶ ° bonds a very aggressive medium is, and described phatic-cyclic carboxylic acids, WEL while already in the presence of water However, it is still characterized by the fact that one cyclo- to a much greater extent in the absence of water, hexanols, which have at least one higher molecular weight in the nucleus contain aggressive remnants with at least 6 carbon atoms, capable of splitting off water in a known manner without prejudice to an alkali melt.

wirft und die erhaltenen Cycloolefine bei Tempe- Das erfindungsgemäß als Ausgangsmaterial ver-throws and the cycloolefins obtained at Tempe- The inventively used as starting material

raturen zwischen 100 und 200⁰C in Gegenwart von wendete Hydroxymethylcyclododecan wird aus Cyclo-·ratures between 100 and 200 ⁰ C in the presence of turned hydroxymethylcyclododecane is from cyclo ·

dodecatrien in guter Ausbeute durch Oxo-Synthese und nachfolgender Hydrierung erhalten.dodecatriene in good yield by oxo synthesis and subsequent hydrogenation.

Die Alkalischmelze wird mit festem Kaliumhydroxyd oder Natriumhydroxyd wasserfrei durchgeführt. Der bei der Reaktion entstehende Wasserstoff wird entweder kontinuierlich oder auch erst nach Beendigung der Umsetzung abgeführt. Die Durchführung der Alkalischmelze ist besonders interessant, weil tie ohne besondere Schwierigkeiten zu hohen Ausbeuten an Cyclododecanmonocarbonsäure führt.The alkali melt is carried out anhydrous with solid potassium hydroxide or sodium hydroxide. The hydrogen formed during the reaction is either continuous or only after it has ended the implementation. Carrying out the alkali melt is particularly interesting, because tie to high yields without any particular difficulty leads to cyclododecane monocarboxylic acid.

Das Aufarbeiten erfolgt nach der Alkalischmelze in an sich bekannter Weise, indem man das Reaktionsprodukt in Wasser löst und ansäuert, wobei die Cyclododecanmonocarbonsäure in verhältnismäßig reiner kristallisierter Form ausfällt. Das nach Filtration und Trocknung erhaltene Rohprodukt kann für manche Reaktionen ohne weitere Reinigung eingesetzt werden. Will man die geringe Menge Ausgangssubstanz und neutrale Nebenprodukte entfernen, so wird die alkalische Lösung in bekannter Weise mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Äther, Benzol oder Chloroform, extrahiert, die ausgeschüttelte Lösung angesäuert und der Niederschlag filtriert, getrocknet oder vorzugsweise in einem Lösungsmittel aufgenommen. In diesem Fall wird die organische Phase abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und das Lösungsmittel abgetrieben. Die erhaltene feste Masse kann durch Umkristallisation aus niederen Alkoholen oder aus Alkohol-Wasser-Gemischen in Form von feinen weißen Kristallen erhalten werden. Das Rohprodukt kann auch durch Destillation im Hochvakuum gereinigt werden.Working up takes place after the alkali melt in a manner known per se by dissolving the reaction product in water and acidifying it, the cyclododecane monocarboxylic acid precipitates in relatively pure crystallized form. That after filtration and The crude product obtained after drying can be used for some reactions without further purification. If you want to remove the small amount of starting substance and neutral by-products, the alkaline one becomes Solution in a known manner with an organic solvent, e.g. B. ether, benzene or Chloroform, extracted, the extracted solution acidified and the precipitate filtered and dried or preferably taken up in a solvent. In this case the organic phase is separated off, washed neutral with water and driven off the solvent. The solid mass obtained can by recrystallization from lower alcohols or from alcohol-water mixtures in the form of fine white crystals can be obtained. The crude product can also be obtained by distillation in a high vacuum getting cleaned.

Das Verfahrensprodukt ist unter anderem für die Herstellung von Laurinlactam, einem Ausgangsmaterial für hochwertige Polyamide und andere chemische Produkte, geeignet. Es schmilzt bei 96 bis 97⁰C und siedet bei 0,3 mm Hg bei 149 bis 153°C.The process product is suitable, among other things, for the production of laurolactam, a raw material for high-quality polyamides and other chemical products. It melts at 96-97 ⁰ C and boils at 0.3 mm Hg at 149-153 ° C.

example 1

79,4 g Hydroxymethylcyclododecan, 24,1 g festes Natriumhydroxyd und 48 ecm Wasser werden in einem 1-1-Autoklav mit Rührer aufgeheizt und 5 Stunden bei 300⁰C gehalten. Nach dem Erkalten wird der entstandene Wasserstoff abgelassen und das Reaktionsprodukt unter Erwärmen im Wasser gelöst. Die alkalische Lösung wird mehrmals mit Äther extrahiert. Aus der Ätherlösung werden nach den üblichen Methoden 4,1 g Neutralprodukte erhalten, davon sind 59% Ausgangsmaterial. Die alkalische Lösung wird mit verdünnter Schwefelsäure unter starkem Rühren angesäuert und die ausfallende Cyclodecanmonocarbonsäure filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 75,95 g rohes Produkt, F. 92°C (Titration mit 0,1 N NaOH ergab 96,2 % des theoretischen Wertes).
_ Durch Extraktion der wäßrigen Mutterlauge mit Äther erhält man 0,84 g einer zweiten Fraktion, die einen größeren Anteil von Cyclododecandicarbonsäure enthält.79.4 g Hydroxymethylcyclododecan, 24.1 g of solid sodium hydroxide and 48 cc of water are heated in a 1-1 autoclave equipped with a stirrer and held for 5 hours at 300 ⁰ C. After cooling, the hydrogen produced is released and the reaction product is dissolved in the water while heating. The alkaline solution is extracted several times with ether. 4.1 g of neutral products are obtained from the ethereal solution according to the usual methods, 59% of which are starting material. The alkaline solution is acidified with dilute sulfuric acid with vigorous stirring and the precipitated cyclodecane monocarboxylic acid is filtered, washed with water and dried. 75.95 g of crude product are obtained, mp 92 ° C. (titration with 0.1 N NaOH gave 96.2% of the theoretical value).
By extracting the aqueous mother liquor with ether, 0.84 g of a second fraction is obtained which contains a larger proportion of cyclododecanedicarboxylic acid.

Durch Umkristallisieren aus Äthanol—Wasser erhält man 72,2 g reine Cyclododecanmonocarbonsäure mit folgenden Eigenschaften:
F. 96 bis 97⁰C, Kp._{o 3} 149 bis 153⁰C.
Analyse: gefunden'c = 73,52%, H = 1,39%;
berechnet für C₁₃H₂₄O₂: C = 73,51%, H = 11,63%.Recrystallization from ethanol-water gives 72.2 g of pure cyclododecane monocarboxylic acid with the following properties:
F. 96 to 97 ⁰ C, bp _{o 3} 149 to 153 ⁰ C.
Analysis: found c = 73.52%, H = 1.39%;
for C ₁₃ H ₂₄ O ₂ : C = 73.51%, H = 11.63%.

Example 2

79,4 g Hydroxymethylcyclododecan und 27,6 g festes ίο Natriumhydroxyd werden in einem 1-1-Autoklav unter Rühren aufgeheizt und 5 Stunden bei 300⁰C gehalten. Dabei steigt der Druck auf 34 at an. Nach dem Erkalten wird der Autoklavinhalt wie im Beispiel 1 aufgearbeitet, und man findet folgende Produkte: Neutrale Fraktion: 4,7 g, davon 49% Ausgangsmaterial, rohe Cyclododecanmonocarbonsäure: 82,1 g. F. 93 bis 95°C (Reinheitsprüfung durch Titration 95,8%).79.4 g Hydroxymethylcyclododecan and 27.6 g of solid sodium hydroxide ίο be heated in a 1-1 autoclave with stirring and held for 5 hours at 300 ⁰ C. The pressure rises to 34 at. After cooling, the contents of the autoclave are worked up as in Example 1, and the following products are found: Neutral fraction: 4.7 g, 49% of which is starting material, crude cyclododecane monocarboxylic acid: 82.1 g. F. 93 to 95 ° C (purity test by titration 95.8%).

Example 3

Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch wird der Druck kontinuierlich auf 10 at abgelassen.The procedure is as in Example 1, but the pressure is continuously released to 10 atm.

Man erhält 3,4 g Neutralteile und 77,0 g rohe Cyclodecanmonocarbonsäure. F. 88 bis 92° C. Durch Umkristallisation aus Äthanol—Wasser erhält man 75,8 g reines Produkt. F. 96 bis 97° C.3.4 g of neutral parts and 77.0 g of crude cyclodecane monocarboxylic acid are obtained. F. 88 to 92 ° C. Recrystallization from ethanol-water gives 75.8 g pure product. F. 96 to 97 ° C.

Example 4

4,00 kg Hydroxymethylcyclododecan und 1,58 kg festes technisches Kaliumhydroxyd werden in einem Rührautoklav 2 Stunden bei 290 bis 300°C gerührt.4.00 kg of hydroxymethylcyclododecane and 1.58 kg of solid technical grade potassium hydroxide are in one Stirring autoclave stirred at 290 to 300 ° C. for 2 hours.

Der bei der Reaktion entstehende Wasserstoff wird diskontinuierlich abgelassen.The hydrogen produced in the reaction is released discontinuously.

Nach Beendigung der Reaktion wird die heiße Schmelze zu 15 1 Wasser gegeben und der Autoklav zweimal mit je 31 Wasser heiß nachgespült. Zur wäßrigen Lösung werden weitere 281 Wasser zugegeben. Die erhaltene Lösung wird, um die neutralen Anteile zu entfernen, fünfmal mit 10 1 Diisopropyläther extrahiert. Nach Neutralwaschen der organischen Phase werden 0,53 kg neutrale Anteile erhalten, im wesentlichen nicht umgesetztes Hydroxymethylcyclododecan. Die wäßrige alkalische Lösung wird durch Erhitzen von geringen Mengen Lösungsmittel befreit, bei 90 bis 95°C mit verdünnter Schwefelsäure unter heftigem Rühren angesäuert und schließlich erkalten gelassen. Die Cyclododecanmonocarbonsäure fällt pulverförmig aus und wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.After the reaction has ended, the hot melt is added to 15 l of water and the autoclave rinsed twice with hot water each time. A further 28 liters of water are added to the aqueous solution. The solution obtained is, in order to remove the neutral components, five times with 10 l of diisopropyl ether extracted. After the organic phase has been washed neutral, 0.53 kg of neutral components are obtained, im substantial unreacted hydroxymethylcyclododecane. The aqueous alkaline solution is through Heating freed from small amounts of solvent at 90 to 95 ° C with dilute sulfuric acid under acidified with vigorous stirring and finally left to cool. The cyclododecane monocarboxylic acid falls in powder form and is filtered off, washed and dried.

Ausbeute 3,3 kg (90,8% der Theorie), F. 93°C.Yield 3.3 kg (90.8% of theory), mp 93 ° C.

Claims

Claim:

Process for the preparation of cyclododecane- ^1- monocarboxylic acid, characterized in that hydroxymethylcyclododecane is oxidized according to methods known for other acyclic hydroxymethyl compounds by alkali melt with potassium or sodium hydroxide, expediently with continuous removal of the hydrogen formed.