[go: up one dir, main page]

DE1444904B2 - Schmiermittelgemisch - Google Patents

Schmiermittelgemisch

Info

Publication number
DE1444904B2
DE1444904B2 DE19631444904 DE1444904A DE1444904B2 DE 1444904 B2 DE1444904 B2 DE 1444904B2 DE 19631444904 DE19631444904 DE 19631444904 DE 1444904 A DE1444904 A DE 1444904A DE 1444904 B2 DE1444904 B2 DE 1444904B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reaction product
alkyl
acid
component
lubricant mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19631444904
Other languages
English (en)
Other versions
DE1444904A1 (de
DE1444904C3 (de
Inventor
Maurits Heydt Petrus Nicolaas van der Amsterdam Krukziener
Original Assignee
Shell Internationale Research Maat schappij N V , Den Haag (Niederlande)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maat schappij N V , Den Haag (Niederlande) filed Critical Shell Internationale Research Maat schappij N V , Den Haag (Niederlande)
Publication of DE1444904A1 publication Critical patent/DE1444904A1/de
Publication of DE1444904B2 publication Critical patent/DE1444904B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1444904C3 publication Critical patent/DE1444904C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/086—Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Schmiermittelgemisch, welches aschefreie Schmiermittelzusatzstoffe enthält.
Es ist bekannt, daß das Schmieren von Verbrennungsmotoren mit einem Schmiermittel, das einen metallhaltigen Schmiermittelzusatzstoff enthält, wegen der bei der Verbrennung der Schmiermittel zurückbleibenden Asche gewisse Nachteile hat. Es ist daher schon vorgeschlagen worden, daß aschefreie Zusatzstoffe den Schmiermitteln an Stelle der metallhaltigen Stoffe zugesetzt werden sollen.
In der französischen Patentschrift 1 265 086 wird ein Bernsteinsäurederivat beschrieben, das durch Umsetzen eines Alkylbernsteinsäureanhydrids mit Tetraäthylenpentamin erhalten worden ist. Die Alkenylgruppe hat 30 bis 200 Kohlenstoffatome.
ίο Aus der USA.-Patentschrift 2 977 309 sind ferner als Antikorrosionsmittel und Rostschutzmittel wirkende Zusatzstoffe bekanntgeworden, weiche Reaktionsprodukte von Dicarbonsäuren mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen, wie Bernsteinsäure und Maleinsäure, und von primären verzweigtkettigen C10—C21-Alkylaminen darstellen.
Die betreffenden Dicarbonsäuren sind jedoch niedrigmolekular und vermögen daher keine Reaktionsprodukte mit Reinigungswirkung zu bilden, welche die Schlammbildung im Schmieröl verhindern bzw. die Kolbenreinheit günstig beeinflussen.
Das erfindungsgemäße Schmiermittelgemisch enthält als aschefreie Schmiermittelzusätze geeignete Verbindungen, die hergestellt worden sind durch Umsetzen einer Alkenyl- oder Alkylbernsteinsäure, welche eine Alkenyl- oder Alkylgruppe von 30 bis 700, vorzugsweise 30 bis 300 Kohlenstoffatomen aufweist oder Derivate solcher Säuren mit einem aliphatischen Amin, das mindestens eine Alkylgruppe enthält, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist.
Das erfindungsgemäße Schmiermittelgemisch besitzt reinigende und abnutzungshindernde Eigenschaften.
Die Alkenyl- oder Alkylbernsteinsäure oder ihre Derivate, wie das Anhydrid und das Säurechlorid, werden durch Erhöhen der Temperatur mit dem Amin, das mindestens eine Hydroxylgruppe enthält, zur Reaktion gebracht. Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel,
z. B. einem Kohlenwasserstoff, oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Ein Beispiel eines geeigneten Ausgangsmaterials ist das Alkenylbernsteinsäureanhydrid, welches durch Addition eines Olefins an Maleinsäureanhydrid erhalten wird, oder gewünschtenfalls das Alkylbernsteinsäureanhydrid, welches daraus durch Absättigen der Doppelbindung mit Wasserstoff gebildet wird.
Infolge der Anwesenheit der erwähnten Alkenyl-oder Alkylgruppe ist das Reaktionsprodukt öllöslich. Die genannte Gruppe ist vorzugsweise verzweigt, wie z. B. bei Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid, das gebildet wird, wenn ein höheres Olefin, das durch Polymerisieren von Isobuten erhalten worden ist, an Malein-. säureanhydrid addiert wird.
Beispiele geeigneter Amine, die mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten, sind die primären Amine, wie l-Amino-2-hydroxyäthan, l-Amino-2-hydroxypropan, l-Amino-3-hydroxypropan, l-Amino-2,3-dihydroxypropan und ihre höheren Homologen, wie l-Amino-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexan und die primären Amine mit einer verzweigten Kette, wie Bis-(hydroxymethyl)-aminomethan undTris-(hydroxymethyl)-aminomethan. Beispiele geeigneter sekundärer Amine sind Äthyl-2-hydroxyäthylamin, Propyl-2-hydroxypropylamin, Propyl-3-hydroxypropyIamin, Diäthanolamin, Diisopropanolamin und ihre Homologen und Alkyl-(polyhydroxyalkyl)-amin. Beispiele geeigneter tertiärer Amine sind 2-Hydroxy-äthyldiäthyIamin.
Bis-(2-hydroxyäthyI)-äthylamin, Triäthanolamin und ihre Homologen.
Bei der Reaktion mit dem Amin kann ein Teil der Alkenyl- oder der Alkyibernsteinsäure oder ihres Derivates im allgemeinen mit der Aminogruppe des Amins reagieren unter Bildung von Imid, Monoamid und Diamid; und ein anderer Teil desselben mit einer Hydroxylgruppe des Amins unter. Bildung eines Monoesters oder Diesters. Es können auch gemischte Amidester und Imidester gebildet werden. Wenn tertiäre Amine angewandt werden, ist keine Bildung von Amid oder Imid möglich. Das Verhältnisder Reaktionskomponenten zueinander kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Beispielsweise werden 2 Mol Alkenyl- oder Alkylbemsteirsäureanh)drid mit 0,5 bis 10 Mol des Amins umgesetzt.
Ein Amin, das mindestens 2, vorzugsweise 3 und mehr Hydroxylgruppen enthält, ist bevorzugt. Gut geeignet sind beispielsweise die Reaktionsprodukte aus primären Aminen mit mindestens 3 Hydroxylgruppen, wie Tris-hydroxyrnethylaminomethan, Triäthanolamin und l-Amino-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexan (GIycamin).
Bei Anwendung eines primären Amins wird ein Reaktionsprodukt hergestellt, das hauptsächlich aus Imid und Ester besteht. Ein solches Produkt kann hergestellt werden durch Umsetzen bei einer Temperatur von 180 bis 250°C, vorzugsweise in Abwesenheit eines Lösungsmittels. Das gebildete Reaktionswasser wird rasch mit Hilfe eines Stromes aus inertem Gas, z. B. Stickstoff entfernt. Es werden 1 bis 2 Mol Anhydrid auf 1 Mol des primären Amins verwendet.
Die Reaktionsprodukte sind vollständig in Schmiermitteln löslich. Gewiinschtenfalls können die Reaktionsprodukte zur Beseitigung unlöslicher Verunreinigungen in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel, wie Hexan aufgenommen, filtriert und dann gegebenenfalls mit Dampf abgestreift werden,- um das Lösungsmittel zu entfernen.
Gewünschtenfalls kann etwas Öl zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt werden, wodurch ein Konzentrat erhalten wird, das zur Herstellung von mit Zusatzmitteln versehenen Schmierstoffen verwendet werden kann. Ein solches Öl kann gewünschtenfalls den Reaktionskomponenten vor der Reaktion zugemischt werden.
Die Reaktionsprodukte sind geeignet als Zusatzstoffe für Schmiermittel der verschiedensten Art, in erster Linie für mineralische Schmieröle mit verschiedenen Viskositäten. Aber auch in synthetischen Schmierölen oder in Schmierölen, die fette Öle enthalten, ferner in Schmierfetten können die Reaktionsprodukte als Zusatzstoffe verwendet werden. Die Mengen von Reaktionsprodukten, die den Sehmiermitteln einverleibt werden können, schwanken innerhalb weiter Grenzen, z. B. zwischen 0,1 und 20 Gewichtsprozent. Im allgemeinen wird die gewünschte Verbesserung des Schmiermittels bereits erzielt, wenn die zugesetzte Menge zwischen 0,1 und 5 Gewichtsprozent, insbesondere zwischen 1 und 3 Gewichtsprozent, des fertigen Schmiermittels liegt.
Die Verfahrensprodukte können ferner mit anderen Zusatzstoffen, die gewöhnlich Schmiermitteln zugesetzt werden, kombiniert werden. Beispielsweise seien genannt: Antioxydationsmittel, reinigende Zusätze, Verbesserungsmittel für den.Viskositätsindex, Antikorrosionsmittel, schaumhindernde Mittel, Stockpunktserniedriger und Mittel zur Verbesserung der Schmierwirkung.
im folgenden wird die Herstellung der obengenannten Reaktionsprodukte beschrieben.
1. Zu 202,9 Gewichtsteilen Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (welches nach Verseifung 1,28 MiIIiäquivalente Säure pro Gramm enthielt) wurden 15,7Gewichtsteile Trishydroxymethylaminomethan zugesetzt. Das Gemisch wurde unter Rühren und Hindurchleiten von Stickstoff 24 Stunden auf 200° erhitzt. Nachdem sich das Reaktionsprodukt abgekühlt hatte, wurde es in 400 Gewichtsteilen Benzol aufgenommen. Nach Zugabe von 2 Gewichtsteilen Diatomeenerde zu der erhaltenen Lösung wurde diese filtriert. Nach Abdestil-Iieren des Lösungsmittels erhielt man 200,0 Gewichtsteile Reaktionsprodukt. Der Gehalt an basischem Stickstoff, bestimmt durch Titration in Überchlorsäure, betrug 0,38-Milliäquivalent pro Gramm.
2. Zu 398,2 Gewichtsteilen Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (welches nach Verseifen 1,71 MiIIi-' äquivalent Säure/g enthielt) wurden 41,2 Gewichtsteile Trishydroxymethylaminomethan zugegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren und Hindurchleiten von Stickstoff 24 Stunden auf 200° erhitzt. Nachdem sich das Reaktionsprodukt abgekühlt hatte, wurde es in 800 Gewichtsteilen Benzol aufgenommen und nach Zusetzen von 4 Gewichtsteilen Diatomeenerde filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurden 420 Gewichtsteile Reaktionsprodukt erhalten. Der Gehalt an basischem Stickstoff, bestimmt durch Titrieren mit Überchlorsäure, betrug 0,54 Milliäquivalent/g.
3. Zu 100,4 Gewichtsteilen Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (das nach der Verseifung 1,40 MiIIiäquivalent Säure/g enthielt) wurden 12,6 Gewichtsteile Glycamin zugegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren und Hindurchleiten von Stickstoff 24 Stunden auf 200° erhitzt. Dann wurde für 1 Stunde der Druck auf 10 cm Quecksilber herabgesetzt. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 99,8 Gewichtsteile. Der Stickstoffgehalt, bestimmt nach der Methode von Kjeld a h 1, betrug 0,9 Gewichtsprozent.
4. In der in den Herstellungsvorschriften 1 und 2 beschriebenen Weise wurde ein Reaktionsprodukt aus Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid und Triäthanolamin hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Schmiermittelgemische wurden geprüft. Im folgenden werden die einzelnen Teste beschrieben. '
Motorteste
Schmiermittelgemische gemäß der Erfindung wurden in einem Einzylinder-Gardner-Dieselmotor, einem Einzylinder-Petter-Benzinmotor und in einem Vierzylinder-Peugeot-Benzinmotor geprüft. Die Schmierölmischungen wurden in einer Konzentration von 1,5 Gewichtsprozent in einem extrahierten paraffinischen Schmieröldestillat verwendet.
Gardner-Dieselmotor
Wassergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 108 mm, Hub 152,4 mm, Hubvolumen 1,41, Ausgangsleistung 11 Pferdestärken bei 1200 U/min. Dauer der Prüfung: 17 Stunden. Der Treibstoff war ein Gasöl mit einem Schwefelgehalt von 0,9 Gewichtsprozent. Die Temperatur des Kühlwassers betrug 8O0C. In diesem Motor wurde die Kolbenverschmutzung festgestellt.
Petter-Benzinmotor
Wassergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 85 mm, · Hub 82.5 mm, Hubvolumen 478 ecm, Kompressions-
verhältnis 10,0: 1, Ausgangsleistung 3,5 Pferdestärken bei 1500 U/min. Dauer des Tests: 48 Stunden. Der Treibstoff war ein Motorbenzin mit 0,32 ecm TEL*)/I und einem Schwefelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent. Die Kühlwassertemperatur des Zylinders betrug 800C. Die Temperatur des Kühlwassers des gekühlten Regelgetriebes war 24°C. Bei diesem Test wurde der Grad der Kolbenverschmutzung und der Schlammbildung festgestellt.
Peugeot-Vier-Zyli ndermotor
Wassergekühlter Viertaktmotor, Bohrung 75,0 mm, Hub 73,0 mm, Gesamthubvolumen 1,29 1. Die Prüfung wurde unter wechselnden Bedingungen durchgeführt, entsprechend der verschiedenen Beanspruchung im Stadtverkehr und auf der Landstraße.' Dauer des
Tests: 150 Stunden. Der Treibstoff war ein Premiun motorbenzin mit 0,54 ecm TEL*)/1 (F-1-OctanzahllO und einem Schwefelgehalt von 0,10 Gewichtsprozer Die Temperatur des Zylinderkühlwassers betrug ai wechselnd 40° und 800C. Bei diesem Test wurde ώ Maß der Kolbenverschmutzung und der Schlamr. bildung ermittelt.
Die Ergebnisse der Motorteste sind in der Tabel zusammengestellt.
Die Viskosität des Basisöls war 7,2 cS bei 98,9° ( ausgenommen im Gardner-Test, bei welchem d Viskosität 11,5 cS bei 98,9° C betrug.
*) Unter TEL wird das im Handel erhältliche »Äthylfluid« ve standen, das aus 61,5 Gewichtsprozent Bleitetraäthyl, 18,8 C> wichtsprozent Dichloräthan und 17,9 Gewichtsprozent Dibron äthan (Rest: Farbstoffe und Benzin) besteht.
Tabelle
Gardner-Diesel Petter Schlammbildung Kolbenreinheit 4,9 5,3 Peugeot Kolbenreinheit 7,6 5,5
Zusatzstoff Kolbenreinheit (10 = sauber) — — Schlammbildung (10 = sauber) 8,3 6,7
(10 = sauber) 8,9 6,6
kein 4,5 9,0 7,1 — —
aus 1. —
aus 2. 9,6
aus 3. 8,6

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Schmiermittelgemisch, bestehend aus
1. Schmierfett oder mineralischen, synthetischen oder fette Öle enthaltenden Schmierölen,
2. einem Reaktionsprodukt aus Alkyl- oder ■ Alkenylbernsteinsäure oder einem Derivat einer solchen Säure und einem aliphatischen Amin als aschefreiem Zusatzstoff sowie gegebenenfalls
3. üblichen Zusatzstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches hergestellt worden ist aus einer Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure mit 30 bis 700 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe oder einem Derivat einer solchen Säure sowie aus einem mindestens eine Alkylgruppe aufweisenden aliphatischen Amin, in welchem mindestens ein Wasserstoffatom der Alkylgruppe durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist.
2. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einer Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure mit 30 bis 300 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe oder von einem Derivat einer solchen Säure ableitet.
3. Schmiermittelgemisch nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einer Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure mit verzweigter Alkyl- bzw. Alkenylgruppe oder von einem Derivat einer solchen Säure ableitet.
4. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einer Polyisobutenylbernsteinsäure oder von einem Derivat einer solchen Säure ableitet.
5. Schmiermittelgemisch nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einem aliphatischen Amin mit mindestens zwei, vorzugsweise mit mindestens drei Hydroxylgruppen ableitet.
6. Schmiermittelgemisch nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von einem primären Amin ableitet.
7. Schmiermittelgemisch nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente 2 ein Reaktionsprodukt enthält, welches sich von Tris-hydroxymethylaminomethan ableitet.
DE1444904A 1962-09-28 1963-09-26 Schmiermittelgemisch Expired DE1444904C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL283779A NL283779A (de) 1962-09-28 1962-09-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1444904A1 DE1444904A1 (de) 1969-02-27
DE1444904B2 true DE1444904B2 (de) 1973-04-19
DE1444904C3 DE1444904C3 (de) 1973-11-22

Family

ID=19754143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1444904A Expired DE1444904C3 (de) 1962-09-28 1963-09-26 Schmiermittelgemisch

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE637871A (de)
DE (1) DE1444904C3 (de)
GB (1) GB984409A (de)
NL (2) NL283779A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2548275A1 (de) * 1974-10-28 1976-05-06 Liquichimica Robassomero Spa Dispergator als zusatzmittel fuer schmieroele und verfahren zu dessen gewinnung

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3368971A (en) * 1965-11-22 1968-02-13 Ethyl Corp Lubricating oil compositions
US4083791A (en) * 1973-07-26 1978-04-11 Edwin Cooper And Company Limited Lubricating oil containing reaction products of polyisobutylphenol, esters of chloroacetic acid, and ethylene polyamine
CA1048507A (en) * 1974-03-27 1979-02-13 Jack Ryer Additive useful in oleaginous compositions
GB1483682A (en) * 1974-03-27 1977-08-24 Exxon Research Engineering Co Preparation of oxazolines
US4153566A (en) * 1974-03-27 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Oxazoline additives useful in oleaginous compositions
IT1054641B (it) * 1974-08-05 1981-11-30 Mobil Oil Corp Prodotti di reazione costituiti da aminoalcoli e composizioni che li contengono
US4157243A (en) * 1974-12-06 1979-06-05 Exxon Research & Engineering Co. Additive useful in oleaginous compositions
US4035309A (en) * 1975-03-24 1977-07-12 Exxon Research And Engineering Company Metal-containing oxazoline additives and lubricating oils containing said additives
FR2307845A1 (fr) * 1975-04-18 1976-11-12 Orogil Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides comme additifs pour huiles lubrifiantes
AU498559B2 (en) * 1975-06-25 1979-03-15 Exxon Research And Engineering Company Lubricating oil concentrate
US4253982A (en) * 1975-08-01 1981-03-03 Mobil Oil Corporation Lubricant compositions
US4199463A (en) * 1976-12-20 1980-04-22 Exxon Research & Engineering Co. Alkylene glycol esters of carboxylate half esters of 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] oct-5-yl methyl alcohols, their preparation and use as additives for gasoline and middle distillate fuels and lubricants
US4162224A (en) * 1977-01-28 1979-07-24 Mobil Oil Corporation Solubilized borates of bis-oxazoline and lubricant compositions containing the same
US4116876A (en) * 1977-01-28 1978-09-26 Exxon Research & Engineering Co. Borated oxazolines as varnish inhibiting dispersants in lubricating oils
NZ188418A (en) * 1977-10-03 1981-02-11 Mobil Oil Corp Lubricants containing oil and an oxazoline
FR2437242A1 (fr) * 1978-09-27 1980-04-25 Lubrizol Corp Combinaisons solubilisant carboxylique/agent tensio-actif et compositions les contenant
US4666620A (en) * 1978-09-27 1987-05-19 The Lubrizol Corporation Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same
US4292184A (en) 1979-03-26 1981-09-29 Exxon Research & Engineering Co. Thio-bis-(hydrocarbon-bisoxazolines) as oleaginous additives for lubricants and fuels
DE2948503A1 (de) 1979-12-01 1981-06-11 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verwendung von alkali- oder aminsalzen eines gemisches aus 2- und 3-alkyladipinsaeuren als korrosionsinhibitor
US4282108A (en) 1980-01-07 1981-08-04 Exxon Research & Engineering Co. Oil-soluble spiro-[cycloalkane-oxazolidines], their preparation and use as additives and chelating agents for functional fluids
US4277353A (en) 1980-01-07 1981-07-07 Exxon Research & Engineering Co. Oil-soluble substituted mono and bicyclic oxazolidines, their preparation and use as additives for functional fluids
US4447348A (en) * 1981-02-25 1984-05-08 The Lubrizol Corporation Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same
US4448703A (en) * 1981-02-25 1984-05-15 The Lubrizol Corporation Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same
CA1262721A (en) 1985-07-11 1989-11-07 Jacob Emert Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4844756A (en) * 1985-12-06 1989-07-04 The Lubrizol Corporation Water-in-oil emulsions
US4708753A (en) * 1985-12-06 1987-11-24 The Lubrizol Corporation Water-in-oil emulsions
USRE36479E (en) * 1986-07-03 2000-01-04 The Lubrizol Corporation Aqueous compositions containing nitrogen-containing salts
US4770803A (en) * 1986-07-03 1988-09-13 The Lubrizol Corporation Aqueous compositions containing carboxylic salts
CA1333596C (en) * 1986-10-16 1994-12-20 Robert Dean Lundberg High functionality low molecular weight oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4863534A (en) * 1987-12-23 1989-09-05 The Lubrizol Corporation Explosive compositions using a combination of emulsifying salts
US4828633A (en) * 1987-12-23 1989-05-09 The Lubrizol Corporation Salt compositions for explosives
US5047175A (en) * 1987-12-23 1991-09-10 The Lubrizol Corporation Salt composition and explosives using same
US4840687A (en) * 1986-11-14 1989-06-20 The Lubrizol Corporation Explosive compositions
US5527491A (en) 1986-11-14 1996-06-18 The Lubrizol Corporation Emulsifiers and explosive emulsions containing same
US5129972A (en) 1987-12-23 1992-07-14 The Lubrizol Corporation Emulsifiers and explosive emulsions containing same
US5554310A (en) 1992-12-17 1996-09-10 Exxon Chemical Patents Inc. Trisubstituted unsaturated polymers
US5444135A (en) * 1992-12-17 1995-08-22 Exxon Chemical Patents Inc. Direct synthesis by living cationic polymerization of nitrogen-containing polymers
US5650536A (en) 1992-12-17 1997-07-22 Exxon Chemical Patents Inc. Continuous process for production of functionalized olefins
IL107810A0 (en) 1992-12-17 1994-02-27 Exxon Chemical Patents Inc Functionalized polymers and processes for the preparation thereof
US5643859A (en) 1992-12-17 1997-07-01 Exxon Chemical Patents Inc. Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines
IL107927A0 (en) 1992-12-17 1994-04-12 Exxon Chemical Patents Inc Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same
US5646332A (en) 1992-12-17 1997-07-08 Exxon Chemical Patents Inc. Batch Koch carbonylation process
US5767046A (en) 1994-06-17 1998-06-16 Exxon Chemical Company Functionalized additives useful in two-cycle engines
US6306802B1 (en) 1994-09-30 2001-10-23 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed antioxidant composition
US6726563B1 (en) 2000-09-08 2004-04-27 Igt Gaming device having a selectively accessible bonus scheme
US7182795B2 (en) 2002-03-13 2007-02-27 Atton Chemical Intangibles Llc Fuel lubricity additives derived from hydrocarbyl succinic anhydrides and hydroxy amines, and middle distillate fuels containing same
JP2009501810A (ja) 2005-07-12 2009-01-22 キング インダストリーズ，インク． タングステン酸アミン及び潤滑剤組成物
US9321976B1 (en) * 2015-09-16 2016-04-26 Afton Chemical Corporation Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2548275A1 (de) * 1974-10-28 1976-05-06 Liquichimica Robassomero Spa Dispergator als zusatzmittel fuer schmieroele und verfahren zu dessen gewinnung

Also Published As

Publication number Publication date
BE637871A (de) 1964-03-26
NL131916C (de)
GB984409A (en) 1965-02-24
DE1444904A1 (de) 1969-02-27
NL283779A (de) 1965-01-11
DE1444904C3 (de) 1973-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1444904C3 (de) Schmiermittelgemisch
DE1570870C3 (de) Aminacylierungsprodukte von kohlenwasserstoffsubstituierter Bernsteinsäure und deren Verwendung
DE2745909C2 (de)
DE2842064C2 (de)
DE69710913T2 (de) Korrosionsschutz - und reinigungszusatz für treibstoffe, und treibstoffezusammensetzung
DE1520879C3 (de) Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder alkenylsubstituierten aliphatischen mehrwertigen Aminen
DE1248643B (de) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
EP0277345A1 (de) Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung, enthaltend Polybutyl- oder Polyisobutylderivate
DE2233295A1 (de) Verfahren zur herstellung von schmieradditiven
DE2746547A1 (de) Oelloesliches produkt und seine verwendung
DE1594615B2 (de) Schmiermittel
DE2534921A1 (de) Verfahren zur herstellung einer detergensverbindung
DE2724297A1 (de) Umsetzungsprodukt sowie seine verwendung als additiv in schmieroelen oder motorenbrennstoffen
DE69007664T3 (de) Detergent, Dispersant und Antikorrosionszusätze für Kraftstoffe und Schmieröle.
DE2142592C3 (de) Öllösliche, mit aliphatischer Säure modifizierte hochmolekulare Mannichkondensationsprodukte
DE1594432A1 (de) Kohlenwasserstoffgemische
DE1058187B (de) Schmiermittel
DE1520880C3 (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten, stickstoffhaltigen Kohlenwasserstoffpolymerisaten und deren Verwendung
DE1042808B (de) Schmieroel
DE1520208A1 (de) Stickstoffhaltige Brennstoffzusatzmassen
DE1520891C3 (de) Schmiermittel
DE2414337A1 (de) Geradkettiges polyalkenylsuccinimid
DE2431160C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer aschefreien Detergensdispergiermittelzusammnesetzung und deren Verwendung in Kohlenwasserstoffölzusammensetzungen
DE1644949C3 (de) Mineralschmieröl
DE2429826A1 (de) Verfahren zur herstellung eines schmieroeladditivs

Legal Events

Date Code Title Description
SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977