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DE1443692A1 - Process for the production of butadiene - Google Patents

Process for the production of butadiene

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Publication number
DE1443692A1
DE1443692A1 DE19621443692 DE1443692A DE1443692A1 DE 1443692 A1 DE1443692 A1 DE 1443692A1 DE 19621443692 DE19621443692 DE 19621443692 DE 1443692 A DE1443692 A DE 1443692A DE 1443692 A1 DE1443692 A1 DE 1443692A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
butadiene
practically
acetylene
distillation
dutadiene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19621443692
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German (de)
Inventor
Newman Frank Christopher
Dancer Stuart Neil
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Distillers Co Yeast Ltd
Original Assignee
Distillers Co Yeast Ltd
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Publication date
Priority claimed from GB29494/61A external-priority patent/GB949998A/en
Application filed by Distillers Co Yeast Ltd filed Critical Distillers Co Yeast Ltd
Publication of DE1443692A1 publication Critical patent/DE1443692A1/en
Pending legal-status Critical Current

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12—Alkadienes
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
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Description

Irtn nu Herstellung ron Butadien Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ton Butadien aus Butenen. The present application relates to the production of butadiene a process for producing clay butadiene from butenes.

Verfahren nur Herstellung von Butadien durch Umsetzung von Buten-1 und/oder Buten~2 in der Ga@phase mit molekularem Sauerstoff über eines Katalysator bei erhöhten Temperaturen sind bekannt. Der bei dieses aus den Reaktonsgefäß ausztrömende Gasztrom enthält Dutadien, unveränderte Butene, Wasser, Sauerstoff, Stick@off, Kohlendioxyd, Kohlenmonoxyd und Spuren sauerstoffhaltiger Verbindungen.Process only production of butadiene by converting butene-1 and / or butene ~ 2 in the Ga @ phase with molecular oxygen over a catalyst at elevated temperatures are known. The one flowing out of the reaction vessel at this Gas flow contains dutadiene, unchanged butenes, water, oxygen, stick @ off, carbon dioxide, Carbon monoxide and traces of oxygenated compounds.

Es ist nun gefunden worden, daß das Reaktionsprodukt auch Acetylen enthält. Die Anwesenheit von Acetylen in dieses Produkt ist sehr unerwünscht, da dadurch bei der nachfolgenden Abtrennung des Butadiens von den unveränderten Butenen Schwierigkeiten entstehen und Acetylen eine unannehmare Verunreinigung des Endproduktes darstellt.It has now been found that the reaction product also contains acetylene contains. The presence of acetylene in this product is very undesirable, since as a result, in the subsequent separation of the butadiene from the unchanged butenes Difficulties arise and acetylene is an unacceptable impurity in the end product represents.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung voa Dutadien ist nun dadurch gekennzeichnet, daß ein Duten bei erhöhter Temperatur in der Gasphase mit molekularem Sauerstoff über einem Katalysator umgesetzt und aus dem Reaktionsprodukt Butadien gewonnen wird, das zumindest praktisch acetylenfrei ist.The method according to the invention for the production of dutadiene is now characterized in that a Duten at elevated temperature in the gas phase with molecular oxygen reacted over a catalyst and from the reaction product Butadiene is obtained, which is at least practically acetylene-free.

Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren sind solche, die gewöhnlich bei Oxydationsreaktionen verwendet werden. Beispiele solcher Katalysatoren sind Wismutwolframat, Wismutmolybdat, Zinnoxyd und Antimonoxyd enthaltende Mischungen, Phosphorsäure-Tonerde und Phosphorsäure-Zinnoxyd.The catalysts used in the present invention are those that are common be used in oxidation reactions. Examples of such catalysts are Mixtures containing bismuth tungstate, bismuth molybdate, tin oxide and antimony oxide, Phosphoric acid-alumina and phosphoric acid-tin oxide.

Der Anteil de. Duten-1 und/oder Duten-2 in der @eschickung kann innerhalb ziemlich weiter Grenzen schwanken, 5. B. in eines Bereich zwischen 1 und 20 Vol.% liegen.The share of de. Duten-1 and / or Duten-2 in the @send can be within fluctuate fairly broad limits, e.g. in a range between 1 and 20 vol.% lie.

Auch die Konzentration von Sauerstoff in der Deschickung kai in einem recht weiten Bereich variieren, aber es ist vorzuzichen, eine Sauerstoffkonzentration zwischen 1 usd 21 % der Reaktionsmischung einzusetzen. Die Beschickung kann auch ein gesförmigen Verdünnungsmittel enthalten, das vorzugsweise unter den Reaktionsbedingungen praktisch inert sein soll, wie a. X. Stickstoff und/oder Wasser dampf. Wird Stickstoff als Verdünnungsmittel verwendet, kann der fUr die Beschickung erforderliche Stickstoff und Sauerstoff in Form von Luft zugeführt werden.The concentration of oxygen in the discharge could also be considered in one vary quite a wide range, but it is preferable to have an oxygen concentration to use between 1 usd 21% of the reaction mixture. The loading can also contain a gel-like diluent, preferably under the reaction conditions should be practically inert, as a. X. Nitrogen and / or water vapor. Becomes nitrogen Used as a diluent, the nitrogen required for the feed can be used and oxygen can be supplied in the form of air.

Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur unter 500° C, insbesondere zwischen 200 und 500° C. ausgeführt und die Kontaktzeit kann z. B. zwischen 1 und 30 Sekunden betragen.The reaction is preferably carried out at a temperature below 500 ° C, in particular carried out between 200 and 500 ° C. and the contact time can, for. B. be between 1 and 30 seconds.

Butene Die Mischung der sit des den molekularen Sauerstoff enthaltenden Gas, die gegebenenfalls ein Verdünnungsmittel enthält, wird mit des Katalysator in irgendeiner geeigneten Weise 5. B@ in einem Reaktionsgefäß sit einem festen Dett oder sit eines Wirbelbett in Kontakt gebracht.Butene The mixture of The gas containing the molecular oxygen, which optionally contains a diluent, is brought into contact with the catalyst in any suitable manner in a reaction vessel in a solid bed or in a fluidized bed.

Die Gewinnung des Butadiens und der Butene, welche praktisch acetylenfrei sind, aus dem gesförmigen Reaktionsprodukt kann ia irgendeiner geeigneten Weise, z.B. durch Konden-@ation und nachfolgender fraktionierter Destillation tder vorzugsweise durch Extraktion des Gases mit eines bevorzugten Lösungsmittel fur die Butadien-Buten-Mischung durchgeführt werden, wobei die durch Destillation aus der Lösung erhaltene Buten-Butadien-Mischung praktisch acetylenfrei ist Unter den geeigneten Lösungsmitteln befinden sich in der Mauptsache aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Kylol, Cumol.The production of butadiene and butenes, which are practically acetylene-free are, from the gel-shaped reaction product can ia in any suitable way, e.g. by condensation and subsequent fractional distillation or preferably by extracting the gas with a preferred solvent for the butadiene-butene mixture be carried out, the butene-butadiene mixture obtained by distillation from the solution is practically free of acetylene. Among the suitable solvents are in mainly aromatic hydrocarbons, such as. E.g., kylene, cumene.

Mezitylen und Indol; alicyclische Kohlenwasserstoffe wie Tetralin und Methylcyclohexan und insbesondere aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Petroleumfraktionen, die als Haupt@nteil aliphatische Kohlenwasserstoffe enthalten, wie z. B. Decan, Ioaan, Petrolätherfraktionen, "White Spirit" (Lackbenzin) und Benzolwaschöl.Mezitylene and indole; alicyclic hydrocarbons such as tetralin and methylcyclohexane and especially aliphatic hydrocarbons or petroleum fractions, which contain aliphatic hydrocarbons as the main part, such as. B. Decane, Ioaan, petroleum ether fractions, "White Spirit" (white spirit) and benzene washing oil.

Die gasförmigen Reaktionsprodukte können einer vorhergehenden Waschung lit Wasser unterworfen werden, bevor sie sit den Lösungsmittel extrahiert werden. was Butadien wird sch@ießlich von den unveränderten Butenen durch geeingnete Methoden wie z.B. Extraktion, Destillation oder Absorption, z.B. in Kupfer-Amoniumacetat abgetrennt und das wiedergewonnene Buten geeigneterweise in die Oxydationsstufe zurückgeführt.The gaseous reaction products can be washed beforehand lit water before they are extracted sit the solvent. what butadiene becomes from the unchanged butenes by suitable methods such as extraction, distillation or absorption, e.g. in copper ammonium acetate separated and the recovered butene suitably in the oxidation stage returned.

Bei einer Ausf2hrungsform der vorliegenden Erfindung wird das aus den Reaktionsgefäß austretende Gas zunächst mit Wasser gewaschen und dann einer Extraktionskolonne zugeführt. wo es im Gegenstrom mit einem Lösungsmittel zur bevorzugten Extraktion des Buta@ien@ und der unveränderten Butene in Kontakt gebracht wird Das Lösungsmittel extrahiert botorzugt du Butadien und die Butene weniger das Acetylen ans den G@@strom, während der größte Teil des Acetylens sit dem restlichen Gasanteil, der hauptsächlich aus Sauerstoff, Stickstoff, Kohlendioxyd und Kohlenmonoxyd besteht, in die At@osphäre entweicht, Die erhaltene Lösung des Butadien@ und der unveränderten Butene in Sen entsprechenden Lösungsmittel, die eine verminderte Konsentration an Acetylen be@itzt, wird einer Kolenne sir Entfernung See Lösungsmittel@ zugeführt, welches dann wieder im die Extraktionskolenne zurückgeführt wird.In one embodiment of the present invention, this becomes off The gas exiting the reaction vessel is first washed with water and then one Extraction column fed. where it is preferred in countercurrent with a solvent Extraction of the buta @ ien @ and the unchanged butenes brought into contact Solvent extracts you extract butadiene and the butenes less the acetylene to the G @@ stream, while most of the acetylene is the remaining gas portion, which consists mainly of oxygen, nitrogen, carbon dioxide and carbon monoxide, escapes into the atmosphere, the solution obtained of the butadiene and the unchanged Butene in Sen corresponding solvents, which have a reduced consistency Acetylene heated, is fed to a column for removal of the sea solvent, which is then returned to the extraction column.

Teile Ser gasförmigen Olefine att 4-Kohlensteffato@en, die die "Stripping-Kolonne" über Kopf verlassen, können zur Extraktionskolonne zurückgeführt werden, wobei eine weitere Ermiedrigung des Acetylgehaltes des letztlich erhaltenen Gasstre@s erfolgt.Parts of the gaseous olefins att 4-Kohlensteffato @ en, the "stripping column" Leaving overhead can be returned to the extraction column, with one Further Decrease in the acetyl content of the final product Gasstre @ s takes place.

Entsprechend einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann das aus C4-Olefinen bestehende Ga@, welches bei einem der oben beschriebenen Reinigungsverfahren sur praktisch velständigen Entfernung des Acetylene erhalten wird, einer weiteren Reinigung unterzogen werden, um die letzten Spuren des Acetylene durch eine extraktive Destillation sit einer wäs@tigen Lösung vom Acetonitril zu entfernen, Bei der Durchführung dieser extraktiven Destillation werden die letzten Spuren des Acetylens in einer Überkopffraktion zusammen mit See Duten@nteil des Gasstromes entfernt, während das Butadien in großer @einheit au des Bodenprodukt durch eine nachfolgende fraktionierte Bestillation in einer zweiten "@tripp-KeIenne" (Absichvorrichtung) gegebenenfalls unter Kondensatien und Fraktionierung des Butadienstroms gewonnen wird.According to a further preferred embodiment of the present invention Invention can consist of C4 olefins Ga @, which in one of the above-described Purification process obtained by practically complete removal of the acetylene will be subjected to further purification to remove the last traces of acetylene an aqueous solution of acetonitrile is added by extractive distillation remove, when performing this extractive distillation be the last Traces of acetylene in an overhead fraction together with the sea portion of the Gas stream removed, while the butadiene in large @unit from the bottom product by a subsequent fractional distillation in a second "@tripp-KeIenne" (Safety device) if necessary with condensates and fractionation of the butadiene stream is won.

Die extraktive Destillation kann wie bei den üblichen Verfahren bot atmesphärische@ oder erhöhtem Druck durchgeführt werden.The extractive distillation can be offered as in the usual processes atmospheric @ or increased pressure can be carried out.

Die Kennentration der wässrigen Acetonitrillösung kann gegebenenfalls tariieren, was von der ken@entration des Acetylens im Entedienstro@ abhängt. Geeignet ist eine Wasserkon@entration im den wässrigen Acetenitril zwischen 5 und 35 Gew.%.The concentration of characteristics of the aqueous acetonitrile solution can optionally tare, which depends on the ken @ entration of the acetylene in the duck tray. Suitable is a water concentration in the aqueous acetenitrile between 5 and 35 wt.%.

Die nachfelgenden Beispiels dienen zu Erläuterung des erfindungegemäßen Verfahrens.The following examples serve to explain the inventive concept Procedure.

Beispiel 1 Eine Ga@mischung aus 10 Vol.% Butenen, 40 Vol.% Wasserdampf und 50 Vol.% Luft wurde bei erhöhter Temperatur über einen aus einer Mischung von Zinn- und Antimonoxyd be@tehenden Katalysator in ein Reaktionsgefäß geleitet.Example 1 A gas mixture of 10% by volume butenes, 40% by volume water vapor and 50% by volume of air was at elevated temperature over a mixture of Tin and antimony oxide be @ ting catalyst passed into a reaction vessel.

Die aus den Reaktionsgefäß ausatrömende Buten-Butadien-Gase enthielten 0,98 Vol.% Acetylen, bezogen auf das anwesende Butadien. Die Reaktionsga@@ wurden zuerst iit Wasser gewaschen und dann einer zweiten Waschanlage zugeführt, wo sie mit einer solchen Menge Xylol gewaschen wurden, die nur Entfernung von 99 Vol.% der Buten-Butadien-Mischung aus den Gasstrom notwendig war. Die verbrauchte Xylollösung wurde in eine Abzichvorrichtung gebracht, wo die Buten-Butadien-Mischung durch Entg@sung wiedergewonnen wurde. Die desorbierten Gase aus der Abzichvorrichtung wurden dann den Boden einer zweiten Waschkolonne zugeführt, wo sie mit frischen und/oder zurückgeführtem Xylol aber@als in Kontakt gebracht wurden. Durch dieses Waschen der Reaktionsgase mit Xylol und die Rückführung der desorbierten Gase aus der Abziehvorrichtung enthielt das schlie@lich erhaltene Gasgemisch Buten. Butadien und nur 0,041 Vol.% Acetylen bezogen auf das anw@@@@de Butadien.The butene-butadiene gases flowing out of the reaction vessel contained 0.98% by volume of acetylene, based on the butadiene present. The response ga @@ were first washed with water and then fed to a second washing plant, where they have been washed with such an amount of xylene that removes only 99% by volume the butene-butadiene mixture from the gas stream was necessary. The used xylene solution was brought into a dismantling device, where the butene-butadiene mixture was degassed was recovered. The desorbed gases from the drawer were then fed to the bottom of a second wash column, where it is mixed with fresh and / or recycled Xylene but @ than were brought into contact. By washing the reaction gases in this way with xylene and the return of the desorbed gases from the extractor the butene gas mixture finally obtained. Butadiene and only 0.041 vol.% Acetylene based on the anw @@@@ de butadiene.

Beispiel 2 na aus einem Reaktionsgefäß, das unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel 1 in Betrieb gehalten wurde, aus@trömender Gasstrom ehthielt 1,14 Vol% Acetylen @esogen auf das anwesende Butadien. Nach den Waschen alt Wasser wurde der Gasstrom alt einer solchen Menge einer niedrigsiedenden Betrol@umfraktion (Kp 140 - 160°) gewasshen, daß 99 Vol.% der Buten-Butadien-Mischung aus den Gasstron abgetrennt wurden. Die erhaltene Lösung wurde in einer Abzichvorrichtung abgez@gen und Buten-@utadien, welchen noch 0,12 Vol.% Acetylen bezogen auf das anwe@@@de Butadien enthielt gewennen. Bei teilweiser Rückführung der desorbierten Gase zum Beden der Absorptionskolonne betrug Sie Acetylennenge in der schlie@lich von Kopf der Absichvorrichtung gewenn@@en Buten-Butadien-Mischung nur noch 0,03 Vol.% bezogen auf das anwesende Butadien.Example 2 na from a reaction vessel which was operated under similar conditions as in Example 1 was kept in operation, from @ flowing gas stream held 1.14 Vol% Acetylene @esogen on what is present Butadiene. After washing old water, the gas stream became old with such an amount of a low-boiling Betrol @ re-fraction (Kp 140-160 °) gewasshen that 99 vol.% Of the butene-butadiene mixture from the Gasstron were separated. The resulting solution was peeled off in a drawing device and butene @utadiene, which still contains 0.12% by volume of acetylene based on the anwe @@@ de butadiene contained win. With partial recirculation of the desorbed gases for beden the The absorption column was the acetylene volume in the end from the top of the safety device gewenn @@ en butene-butadiene mixture only 0.03% by volume based on what is present Butadiene.

Beispiel 3 Ein aus einem Reaktionagefäß, welches unter ähnlichen Bedingungen wie im Beispiel 1 im Betrieb gehalten wurde, ausströmender Gasstrom enthielt 1,76 Vol% Acetylen bezogen auf das anwesende Butadien. Nach dem Waschen mit Wasser wurde das Reaktionsgas bei einem Druek von 2, 10 atü im Gegenstro@verfahren mit einer selchen Menge einer @iedrigsiedenden Petroliumfraktion (Kp 140 - 160@) gewaschen, daß 98 Vol% buten-Butadien-Mischung aus dem Gasstrom abgetrennt wurden. Die erhaltene Lösung wurde in eine Absiehvorrichtung geleitet, in der bot einem Druck von 2, 10 @tä das Lösungsmittel ohne Rückführung des Buten-Butadien-Kopfpreduktes abge@ogen wurde. Die nach der Absorption und der Absichstufe sehlie@lich erhaltene Gesmischung enthält 0,28 Vol.% Acetylen, bezogen auf das anwesende Butadien.Example 3 One from a reaction vessel, which under similar conditions as in Example 1 was maintained in operation, the effluent gas stream contained 1.76 Vol% acetylene based on the butadiene present. After washing with water it became the reaction gas at a pressure of 2, 10 atm in countercurrent process with a the same amount of a low-boiling petroleum fraction (boiling point 140-160) washed, that 98% by volume of butene-butadiene mixture were separated from the gas stream. The received Solution was passed into a suction device, in which offered a pressure of 2, 10 The solvent is removed without recirculation of the butene-butadiene top product became. The mixture obtained after the absorption and the Absichstufe contains 0.28% by volume of acetylene, based on the butadiene present.

Beispiel 4 ine Oa-ineh.q es 4 ettfrt- entbaltenSen Verbindungen, welche 36,7 Vol.% ge@ischter Butene, 62,7 Vol.% butadien und als Ver@@reinigung 0,2 Vol% Sauersteff und @@d 00,4 Vol% Acetylen enthielt, die ein Produkt darstellt, das @an durch Lösuntgsmittelextraktion ohne Rückführung de@ Buten-Butadien-Reaktien@strom@@ erhält, wurden einer Extraktiv-Destillationskolenne in einer Geschwindigkeit ton 40 1 pre Stunde (Normaldruck und Temperatur) zugeführt. Die Kelenne wurde mit wässrigen Acetenitril, das 10 Gew.% Wasser enthilt, in einer G@@ckwindigkeit von 1,0 1 pro Stunde von oben besehiekt und eine Kes@eltemperatur von 40° aufrechterhalten.Example 4 ine Oa-ineh.q es 4 ettfrt- contained compounds which 36.7% by volume of real butene, 62.7% by volume of butadiene and 0.2% by volume as a cleaning agent Sauersteff and @@ d contained 00.4% by volume of acetylene, which is a product that @an by solvent extraction without recycling de @ butene-butadiene-reactants @ strom @@ received, were an extractive distillation column at a speed ton 40 1 pre hour (normal pressure and temperature) supplied. The Kelenne was made with watery Acetenitrile, which contains 10% by weight of water, at a rate of 1.0 1 per 1 hour from above and maintain a boiler temperature of 40 °.

Das Bodenpredukt wurde Ii eine A@@ichvorrichung geleitet, von deren Kopf ein prakti@ch reiner Butadienstrom im einer Geschwindgkeit von 20 1 pro Stunde (Nor@aldruck und Temperatur) erhalten wurde. Im diesen Butadienstrom kennte kein Acetylen nachgewiesen wurden.The floor product was directed by a device from whose Head a practically pure butadiene stream at a speed of 20 liters per hour (Normal pressure and temperature) was obtained. In this butadiene stream, none knew Acetylene were detected.

Claims (15)

F a t a n t e n s p r ü c h e 1. Vorfahres zur Kerstellung von Dutadion, dadruch gekennzeichnet, daß Duten bei erhöhter Temperatur in der Gasphese mit melekularen Sauerstoff über einem katalysator ungesetzt wird und sus dem Reaktionsprodukt ein praktisch acetylenfreies Dutadien gewonnen wird.F a t a n t e n t s p r ü c h e 1. Ancestor for the creation of Dutadion, characterized dadruch that Duten at elevated temperature in the gas phase with melekularen Oxygen is unset over a catalyst and sus the reaction product practically acetylene-free dutadiene is obtained. 2. Vorfabren nach Anspruch 1, dadurch gekennseichnet, daß die Reakticnsgase kondensiert und einer fraktionierten Destillation zur Gewinnung des praktisch acetylenfreien Butad@ens unterwerfen wird. werden.2. Vorfabren according to claim 1, characterized in that the reactive gases condensed and a fractional distillation to obtain the practically acetylene-free Butad @ ens will submit. will. 3. Vorfahron nach Anspruch 1, dadurch gekennseichnet, daß das gasförmige Reaktionsprodukt einer Lösungsmittelextraktien mit einer organischen Flüssigkeit, dei Butadien und Butasen bevorsugt löst, unterworfen wird und das Dutadien @indestens praktisch aestylenfrei aus der erhaltenen Be@@@@@@@@@ösung durch Destillation gewonnen wird.3. Vorfahron according to claim 1, characterized in that the gaseous Reaction product of a solvent extract with an organic liquid, The butadiene and butases dissolve, subject to precaution, and the dutadiene @ at least obtained practically free of aestylene from the solution obtained by distillation will. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurcu gekennseichnet, daß als orgasische Flüssigkeit ein substituierter aronstischer Kehle@@@@@@re@@ff eder sin alieyelischer Kohle@@assersteff, vor@ugsweise Iylel, G@@el, Mesitylen, Indol, Tetralin oder Matkyleyel@@@@@ verwendet werden.4. The method according to claim 3, dadurcu gekennseichnet that as orgasmic Liquid a substituted aronstic throat @@@@@@ re @@ ff eder sin alieyelischer Coal @@ assersteff, before @ ugly Iylel, G @@ el, mesitylene, indole, tetralin or Matkyleyel @@@@@ be used. 5. verfahren naoh Anspruch 3, dadurch gekennseichnet, daß als organische Flüssigkeit ein aliphatischer Kohlenwasserstoff oder eine Petroleunfraktion, die als Hauptbestandteil einon aliphatischen Kohlenwasser@toff enthält, vorzugeweise Desan, Henan, "Whits Spirit", Bensolwaschöl oder Petrolätherfraktionen verwondet werden. 5. method naoh claim 3, characterized in that as organic Liquid an aliphatic hydrocarbon or a petroleum fraction, the contains an aliphatic hydrocarbon as the main component, preferably Desan, Henan, "Whits Spirit", benzene washing oil or petroleum ether fractions are used will. 6. Verfahren nach Anspruch 3 bis 5, dadureh gekennseichnet, das du gasfömige Reaktionsprodukt vor der Lösungsmittelextraktion alt Wasser gewaschen wird. 6. The method according to claim 3 to 5, dadureh gekennseichnet that you gaseous reaction product washed old water before solvent extraction will. 7. Verfahren nach Anspruch 3 bis 6, dadurch gekennseichnet, daß ein Teil des praktisch reinen Gasstromm aus der Destillstion zur Gewinnung der Buten-Butadien-Mischung zur Lösungsmittelextraktion zurückgeführt wird 7. The method according to claim 3 to 6, characterized in that a Part of the practically pure gas stream from the distillation to obtain the butene-butadiene mixture is returned to the solvent extraction 8. Verfahren nach Anspruch 2 bis 7, dadurch gekennseichnet, daß der praktisch reine, Dutadien enthaltende Gasstron einer extraktiven Destillstion mit einer wnssrigen Aestenitrillösung nuterworfen wird, wobei acetylenfreies Dutadien als Bodenprodukt adgetrennt wird.8. The method according to claim 2 to 7, characterized in that the practically pure, dutadiene-containing Gasstron an extractive distillation with an aqueous estenitrile solution where acetylene-free dutadiene is separated as a bottom product. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennseichnet, daß eine Wasserkonsentration in des wässrigen Acstonitril zwischen 5 und 35 Gew.-% verwendet wird. 9. The method according to claim 8, characterized in that a water concentration between 5 and 35% by weight of the aqueous acstonitrile is used. 10. Verfahren nach Anspruch 8 bis 9, dadurch gekennseichnet, daß reines Butadien aus den flüssigen Bodenprodukt der extraktivon Bestillstion durch fraktionierte Destillation gewe@@@@ w@rd.10. The method according to claim 8 to 9, characterized in that pure Butadiene from the liquid bottom product of the extraktivon order by fractional distillation gewe @@@@ w @ rd. 11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Kataly@ater Wi@@ntwelframmt, Wi@@utmolybdat, Zinnoxyd und Amti@@@exyd enthaltende Mischungen, Phenph@rzäure-Te@erde oder Phosphersäure-Zinnoxyd verwendet wird.11. The method according to claim 1 to 10, characterized in that containing as Kataly @ ater Wi @@ ntwelframmt, Wi @@ utmolybdat, tin oxide and Amti @@@ exyd Mixtures, phenolic acid-te @ earth or phosphoric acid-tin oxide is used. 12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zumersteffk@@zentration in der Beschiekung zwischen 1 und 21 Vol.% verwendet wird.12. The method according to claim 1 to 11, characterized in that A Zumersteffk @@ concentration in the supply between 1 and 21 vol.% is used will. 13. Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Be2chi@kung ein unter den Reaktionsbedingungen praktisch inertes, gasförmiges Vordünnungsmittel, vorzug@@@ise Stickstoff und/oder Wasserdampf enthält.13. The method according to claim 1 to 12, characterized in that the packing is practically inert under the reaction conditions, gaseous Pre-diluent, preferably nitrogen and / or water vapor. 14 Verfahren nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß eine Temperatur unter 500° C., vorzugsweise zwischen 200 und 500° C., angewendet wird.14 The method according to claim 1 to 13, characterized in that one Temperature below 500 ° C., preferably between 200 and 500 ° C., is used. 15. Verfahren nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß eine Keataktzeit zwischen 1 - 30 Sekunden eingehaltem wird.15. The method according to claim 1 to 14, characterized in that a tact time between 1 - 30 seconds is observed.
DE19621443692 1961-08-16 1962-08-09 Process for the production of butadiene Pending DE1443692A1 (en)

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GB29494/61A GB949998A (en) 1961-08-16 1961-08-16 Process for the production of butadiene
GB2125662 1962-06-01

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Publication Number Publication Date
DE1443692A1 true DE1443692A1 (en) 1969-03-27

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DE (1) DE1443692A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0211447A1 (en) * 1985-08-14 1987-02-25 Linde Aktiengesellschaft Scrubbing of gas to recover hydrocarbons

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