DE142497C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Die Amidonaphtolsulfosäure R, die nach dem vernichteten Patente 53076 aus der ß-Naphtylamindisulfosäure R dargestellt werden kann, hat bislang in der Anilinfarbenindustrie kaum Verwendung gefunden. Es sind zwar einige Patente auf die Darstellung von Azofarbstoffen für Wolle und Baumwolle mit Hülfe dieser Säure genommen, dieselben sind aber zum größeren Teile schon wieder erloschen (vergl. 84145 und 117301).The amidonaphthol sulfonic acid R, which according to the destroyed patent 53076 from the ß-naphthylamine disulfonic acid R can be represented has so far hardly found use in the aniline paint industry. It is true some patents on the representation of azo dyes for wool and cotton with Taken with the aid of this acid, but the greater part of it has already gone out again (compare 84145 and 117301).

Auch finden sich in der Litteratur Angaben über diese Säure, die sie als wenig geeignete Komponente für die Herstellung von Azofarbstoffen bezeichnen. (Vergl. Heumann-■ Friedländer: Die Anilinfarben und ihre Fabrikaten II. S. 651: »Die 2, 3-Derivate sind vorläufig von untergeordnetem Interesse für die Farbenfabrikation.«)There is also information about this acid in the literature, which it considers to be unsuitable Designate component for the production of azo dyes. (See Heumann- ■ Friedländer: The aniline dyes and their products II. P. 651: »The 2, 3 derivatives are for the time being of subordinate interest for paint manufacture. ")

Im Gegensatze dazu wurde nun gefunden, daß sich mit Hülfe der Amidonaphtolsulfosäure R gewisse gemischte Disazofarbstoffe darstellen lassen, die große praktische Bedeutung besitzen, indem man mit ihnen wesentlich neue technische Effekte erzielen kann. Diese neuen Farbstoffe sind die in alkalischer Lösung bereiteten Kombinationen der Amidonaphtolsulfosäure R mit den Zwischenprodukten aus Tolidin bezw. Dianisidin und einer aromatischen Qrthooxykarbonsäure, wie z. B. Salicylsäure oder Kresotinsäure. Sie zeichnen sich dadurch aus, daß ihre Ausfärbungen auf Baumwolle durch die Nachbehandlung mit Diazonitrobenzol wertvolle schwarze Färbungen liefern.In contrast, it has now been found that with the aid of amidonaphthol sulfonic acid Let R represent certain mixed disazo dyes which are of great practical importance by using them to achieve significantly new technical effects. These new ones Dyes are the combinations of amidonaphthol sulfonic acid prepared in alkaline solution R with the intermediates from tolidine respectively. Dianisidine and an aromatic Qrthooxycarboxylic acid, such as. B. salicylic acid or cresotinic acid. They are characterized by the fact that their dyeing is on cotton after treatment with diazonitrobenzene deliver valuable black colorations.

Gemischte Disazofarbstoffe vom Typus:Mixed disazo dyes of the type:

ρ — N=N — Salicylsäureρ - N = N - salicylic acid

— N=N — Amidonaphtolsulfosäure- N = N - amidonaphthol sulfonic acid

sind zuerst in der Patentschrift 55648 und ihren Zusätzen beschrieben worden. Es lassen sich aber mit den in diesen Patentschriften aufgeführten Repräsentanten des obigen Typus die vorhin angegebenen Effekte durch die Nachbehandlung auf der Faser nicht erzielen. Als Beispiel dafür diene der Vergleich der beiden Farbstoffe: Tolidin-azo-Salicylsäure-azo-Amidonaphtolsulfosäure G und Tolidin-azo-Salicylsäure-azo-Amidonaphtolsulfosäure R, wovon ersterer bei der Behandlung mit Diazonitrobenzol auf der Faser ein Braun ergibt, während letzterer ein Schwarz liefert.were first described in patent specification 55648 and its addenda. Leave it but with the representatives of the above type listed in these patents Do not achieve the previously mentioned effects by post-treatment on the fiber. as An example of this is the comparison of the two dyes: tolidine-azo-salicylic acid-azo-amidonaphthol sulfonic acid G and tolidine-azo-salicylic acid-azo-amidonaphthol sulfonic acid R, of which the former gives a brown on the fiber when treated with diazonitrobenzene, while the latter delivers a black.

Das Verfahren zur Darstellung der neuen Farbstoffe ist aus dem folgenden Beispiele zu ersehen. Das in bekannter Weise aus 42¹^₂ Teilen Tolidin dargestellte Zwischenprodukt Toldin-azo-Salicylsäure wird mit einer alkalischen Lösung von 50 Teilen Amidonaphtolsulfosäure R versetzt und einige Zeit durchgerührt; darauf wird die Masse erwärmt und der Farbstoff ausgesalzen.The procedure for preparing the new dyes can be seen from the following examples. The intermediate product Toldin-azo-salicylic acid, prepared in a known manner from 42 ¹ ^ ₂ parts of tolidine, is mixed with an alkaline solution of 50 parts of amidonaphthol sulfonic acid R and stirred for some time; then the mass is heated and the dye is salted out.

Eigenschaften des Farbstoffs:Properties of the dye:

Lösung in Wasser bordeauxrotSolution in water burgundy red

Zusatz von Lauge zur wässerigen Lösung . rotbraune FällungAdding lye to the aqueous solution. red-brown precipitate

Zusatz von verdünnterSchwe-Addition of diluted sweat

feisäure violette Fällungacidic violet precipitate

Lösung in konzentrierter
Schwefelsäure blauSolution in concentrated
Sulfuric acid blue

Färbt Baumwolle im alkalischen Bad corinthDyes cotton in the alkaline bath corinth

Färbung auf der Faser diazotiert und mit ß-Naphtol gekuppelt rotbraunColoring on the fiber diazotized and red-brown coupled with ß-naphtol

Färbung mit Diazonitroben-Staining with diazonitrobene

zol behandelt schwarzzol treated black

Färbung chromiert dunkelbraun.Coloring chromed dark brown.

Claims

Patent claim:

A method of preparing a mixed disazo dye consisting of that the intermediate product of tolidine and salicylic acid combined with the amidonaphthol sulfonic acid R in alkaline solution will.