DE1299625B - Verfahren zur Stabilisierung von Zinn(ó�)-salzen aliphatischer Mono- oder Dicarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Stabilisierung von Zinn(ó�)-salzen aliphatischer Mono- oder DicarbonsaeurenInfo
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Description
Zinn(II)-salze werden in erheblicher Menge als Katalysatoren bei der Herstellung von Polyurethan
verwendet. Diese Salze sind nicht stabil, wenn sie der Luft ausgesetzt werden, und werden leicht zu
den entsprechenden Zinn(IV)-salzen oxydiert und zu Dihydroxyzinnverbindungen hydrolysiert. Die Stabilität
von Gemischen mit einem bestimmten Gehalt an Zinn(II)-Katalysatoren wird z. B. in Zeiträumen
von mehreren Tagen gemessen (vgl. Herman Stone, E. A. D i c k e r t und J. S. D u η w ο ο d i e im
»Journal of the Society of Plastics Engineers«, November 1961, S. 1199 bis 1202). Im veränderten Zustand
sind Zinnsalze nicht in der Lage, die Reaktion.' zwischen Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen
unter Bildung von Polyurethanen zu katalysieren; die Brauchbarkeit der Salze als Katalysatoren
hängt also von ihrem Gehalt an zweiwertigem Zinn ab. Es ist daher erforderlich, die Zinn(II)-salze zu
stabilisieren, um die Anwesenheit einer katalytisch wirkenden Menge an zweiwertigem Zinn in dem
Reaktionsgemisch zu sichern.
Außer der Aufrechterhaltung ihres Zinn(II)-gehaltes während längerer Zeiträume müssen die Zinn(II)-salze
farblos oder hellfarbig sein, so daß sie dem Polyurethanharz keine Farbe verleihen. Die stabilisierten
Salze müssen auch mit anderen Katalysatoren verträglich sein, z. B. den tertiären Aminen,
welche normalerweise bei der Herstellung von Polyurethanharzen verwendet werden, und sie dürfen
nicht mit diesen Aminen unter Bildung von gefärbten Produkten reagieren.
Aus der USA.-Patentschrift 3 032 571 ist es bekannt,
4-tert.-Butylbrenzcatechin als Stabilisator für Zinn(II)-salze, insbesondere Zinn(II)-äthylhexanoat,
zu verwenden. Versuche haben gezeigt, daß das 4-tert.-Butylbrenzcatechiri kein zufriedenstellender
Stabilisator für z. B. Zinn(II)-äthylhexanoat ist, weil es ein klebriges, teerartiges Material ist, das schwierig
zu handhaben und selbst bei längerer Erhitzung bei erhöhten Temperaturen schwierig in Zinn(II)-äthylhexanoat
aufzulösen ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Stabilisierung von Zinn(II)-salzen aliphatischer Monocarbonsäuren
mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen oder aliphatischer Dicarbonsäuren mit 4 bis 10 Kohlen-Stoffatomen
ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisator etwa 0,1 bis 3%, bezogen auf das
Gewicht des Salzes, eines Alkylhydrochinons der allgemeinen Formel
59 OH
R'
55
60 Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet.
Solche Alkylhydrochinone sind z. B. Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, tert.-Amyl-, n-Hexyl-,
Dimethyl-, Di-n-propyl-, Di-tert.-butyl-, Di-tert.-amyl,
Dihexylhydrochinon und deren Gemische.
Alle normalerweise als Katalysatoren bei der Herstellung von Polyurethanharzen verwendeten Zinn( 11)-salze
können durch Zugabe der beanspruchten Alkylhydrochinone stabilisiert werden. Derartige Zinn(II)-salze
von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen bzw. aliphatischen Dicarbonsäuren
mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen sind z. B. Zinn(II)-hexanoat, Zinn(N)-2-äthylhexanoat, Zinn(II)-n-octanoat,
Zinn(II)-decanoat, Zinn(II)-laurat, Zinn(II)-myristat, Zinn(II)-oleat, Zinn(II)-succinat,
Zinn(II)-glutarat, Zinn(II)-adipat, Zinn(II)-azelat und
Zinn(II)-sebacat.
Anscheinend wird durch die Verwendung einer größeren Menge an Stabilisator als etwa 3% kein
Vorteil erhalten. In den meisten Fällen beträgt die bevorzugte Menge an Alkylhydrochinon, welches
als Stabilisator verwendet wird, 0,5 bis 1,5%, bezogen auf das Gewicht des Salzes.
Die Zinn(II)-salze können durch bloße Zugabe des Alkylhydrochinons zu dem Salz durch Rühren, bis
eine homogene Lösung erhalten wird, stabilisiert werden. Alkylhydrochinone, wie 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon,
sind ausgezeichnete Stabilisatoren, weil sie ein frei fließendes Pulver darstellen, das leicht zu
handhaben ist und das sich leicht in dem Zinn(II)-salz löst und dessen Verschlechterung durch Oxydation
während längerer Zeitdauer verhindert. In einigen Fällen, kann es notwendig sein, das Gemisch zu erhitzen,
um die Auflösung des Alkylhydrochinons zu bewirken.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Zinn(II)-salze verlieren selbst beim Stehen an Luft während
2 Wochen oder längerer Zeit nur wenig von ihrem Zinn(II)-gehalt. Sie sind und bleiben hellfarbig und
verleihen den Polyurethanharzen keine Farbe. Sie sind mit N-Alkylmorpholinen und anderen tert-Aminen,
welche üblicherweise verwendet werden, um die Reaktion zwischen Isocyanaten und mehrwertigen
Alkoholen zu katalysieren, verträglich, und sie reagieren mit diesen Aminen nicht unter Bildung
dunkelfarbiger Produkte.
Die gemäß der Erfindung stabilisierten Zinn(II)-salze
können noch andere Stoffe, welche üblicherweise in Polyurethanharzansätzen verwendet werden, enthalten,
z. B. Wasser, oberflächenaktive Mittel, Treibmittel, Lösungsmittel und Farbstoffe.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
OH
in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' ein Wasserstoffatom oder eine
Es wurden Lösungen von 1% eines Alkylhydrochinons in Zinn(II)-2-äthylhexanoat bei Raumtemperatur
in offenen Behältern 6 Wochen lang stehengelassen. Am Ende dieser Zeit waren alle stabilisierten
Proben klar, was anzeigte, daß keine nennenswerte Menge an Zinn(IV)-salz anwesend war. Die Ergebnisse
dieser Versuche sind in Tabelle I wiedergegeben.
| Stabilisator | Tabelle I | Aussehen nach 6 Wochen Aussetzen an Luft |
■/..zu.'. ;, . Beginn, t |
rnafch■■·· . ., 6 Tagen |
' nueh ; 26 Tagen |
|
| Versuch | Methylhydrochinon 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon 2,5-Di-tert.-amylhydrochinon kein |
Verträglichkeit mit N-Äthylmorpholin |
klar klar , klar , ■ trüb (2 Tagen) |
•,,27,7 ■'■ 27,3 |
23,7 | 26,3 |
| IA IB IC ID |
gut gut gut gut |
|||||
B e ι s ρ ι e 1 2 und diese bei Raumtemperatur in offenen Behältern
Es wurden durch Zugabe von 1 Gewichtsprozent 15 stehengelassen. Jeden Tag wurden die Proben ver-
eines Alkylhydrochinons oder eines Vergleichsstabili- schlossen^ kräftig geschüttelt und dann wieder ge-
sators zu Zinn(II)-2-äthylhexanoat, Erhitzen des Ge- öffnet. Die Eigenschaften der stabilisierten Zinn(II)-
misches auf etwa 1100C klare Lösungen hergestellt salze sind in Tabelle II wiedergegeben.
Tabelle II ■.-■<.,
| Versuch | Stabilisator | Verträglichkeit mit N-Äthylmorpholin und Farbe |
Aussehen nach Stehen an Luft |
zu Beginn |
%Sn + + nach 7 Tagen |
nach 14 Tagen |
| 2A | Methylhydrochinon | gut, schwach rotbraun |
milchig nach 33 Tagen |
26,2 | — | 25,9 |
| 2B | 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon | gut, sehr schwach rotbraun |
milchig nach 47 Tagen |
26,4 | — | 26,1 |
| 2C | Hydrochinon | gut, rotbraun | milchig nach 14 Tagen |
26,7 | 25,9 | — |
| 2t) | N-n-Butyl-p-aminophenol | gut, braun | milchig nach 54 Tagen |
26,8 | — | 26,3 |
| 2E | N,N '-Di-sek. -butyl-p-phenylen- diamin |
gut, braun | milchig nach 54 Tagen |
26,9 | — | 26,3 |
| 2F | kein | gut, schwachrot | milchig nach 72 Stunden |
26,7 | 24,3 | 24,0 |
Aus den in Tabelle II wiedergegebenen Werten ist zu ersehen, daß die stabilisierten Salze gemäß der
Erfindung (Versuche 2A und 2B) kaum an ihrem Zinn(II)-gehalt beim Stehen an Luft während 2 Wochen
verloren und mit N-Äthylmorpholin nicht unter Bildung dunkler Produkte reagierten, wogegen die
Vergleichsproben, welche andere Verbindungen enthielten, von denen bekannt ist, daß sie oxydationshindernde
Eigenschaften besitzen, entweder die Oxyda tion des Zinn(II)-salzes nicht ausreichend hinderten
(Versuch 2C) oder mit N-Äthylmorpholin unter Bildung dunkel gefärbter Produkte reagierten (Versuche
2D und 2E).
Eine Reihe von stabilisierten Salzen wurde durch Zugabe kleiner Mengen von Mono-tert.-butylhydrochinon
oder Di-tert.-butylhydrochinon zu Zinn(II)-2-öthylhexanoat
hergestellt. Proben dieser, • Verbindungen wurden nach Lagerung unter den im Beispiel
2 beschriebenen Bedingungen analysiert. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle III wiedergegeben.
| Stabilisator | zu Beginn | %£ | Sn++ | nach | % Verlust an Sn+ + | nach | ' nach | |
| Versuch | 28,84 | 48 Tagen | 28 Tagen | 48 Tagen | ||||
| 29,03 | nach | nach | 26,25 | nach | 4,30 | 8,98 | ||
| 0,5°/o Mono-tert.-butylhydrochinon | 29,28 | 15 Tagen | 28 Tagen | 26,79 | 15 Tagen | 4,34 | 7,72 | |
| 3A | 0,5% Di-tert.-butylhydrochinon | 28,86 | 28,30 | 27,60 | 26,84 | 1,87 | 3,79 | 8,33 |
| 3B | 0,5% Di-tert.-butylhydrochinon | 27,69 | 28,42 | 27,77 | 27,32 | 2,10 | 4,02 | 5,34 |
| 3C | 0,75% Di-tert.-butylhydrochinon | 28,80 | 28,17 | 25,62 | 1,64 | 4,95 | 7,48 | |
| 3D | 1 % Di-tert.-butylhydrochinon | 28,26 | 27,70 | 2,29 | ||||
| 3E | 26,94 | 26,32 | 2,71 | |||||
Be i s ρ i e 1 4
Zinn(II)-oleat wurde durch Zugabe von 0,375% Ditert.-butylhydrochinon
stabilisiert. Dieses Material wurde nach Lagerung unter den im Beispiel 2 beschriebenen
Bedingungen analysiert. Dieses Zinn(II)-oleat, welches zu Beginn einen Gehalt von 14,27%
Sn" aufgewiesen hatte, enthielt beim Stehen an Luft nach 14 Tagen 13,41% Sn* ■ und nach 35 Tagen
12,30% Sn". ίο
Claims (4)
1. Verfahren zur Stabilisierung von Zinn(II)-salzen aliphatischer Monocarbonsäuren mit 6 bis
18 Kohlenstoffatomen oder aliphatischen Dicarbonsäuren mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisator etwa 0,1 bis 3%, bezogen auf das
Gewicht des Salzes, eines Alkylhydrochinons der allgemeinen Formel
OH
OH
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkylhydrochinon in
einer Menge von 0,5 bis 1,5% verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Zinn(Il)-salz des
2-Älhylhexanoats stabilisiert.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisator Methyl-,
Mono-tert.-butyl-, 2,5-Di-tert.-butyl oder 2,5-Ditert.-amylhydrochinon
verwendet.
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| US20070034118A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-02-15 | Jardine Leslie A | Dosage efficient, storage stable compositions for reducing chromium (VI) in cement |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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| NL6603180A (de) | 1966-09-16 |
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