DE1174755B - Verfahren zum Stabilisieren von nieder-molekularen gesaettigten Perfettsaeuren - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren von nieder-molekularen gesaettigten PerfettsaeurenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο -11
Nummer: 1174755
Aktenzeichen: S 72081IV b /12 ο
Anmeldetag: 16. Januar 1961
Auslegetag: 30. Juli 1964
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Stabilisieren von niedermolekularen gesättigten Perfettsäuren,
insbesondere zum Stabilisieren von rohen Lösungen der Peressigsäure in einem inerten organischen
Lösungsmittel sowie zum Stabilisieren ge- .-reinigter wäßriger Lösungen von Peressigsäure, durch
Zusatz bestimmter, im folgenden näher definierter Chinolinderivate.
Es ist im allgemeinen zweckmäßig, in Lösung befindliche Peressigsäure zu stabilisieren, weil sie
verhältnismäßig unbeständig ist und sich ziemlich rasch zersetzt. Bekannt ist die Verwendung von
Dipicolinsäure als Stabilisator für wäßrige Lösungen von Peressigsäure aus der USA.-Patentschrift 2 609 391.
Lösungen von Peressigsäure, die durch Oxydation von Acetaldehyd mit Luft in einem inerten organischen
Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators hergestellt wurden, sind bei Zimmer- oder höherer Temperatur
äußerst unbeständig. Wenn man eine solche nicht stabilisierte rohe Lösung sich auf Zimmertemperatur
erwärmen läßt, beginnt sie sich exotherm zu zersetzen und erreicht rasch den Siedepunkt. Die
nicht stabilisierte rohe Lösung kann also nur bei niedriger Temperatur aufbewahrt werden, oder man
müßte sie sofort durch Destillation reinigen. Bei einer solchen Reinigung zersetzt sich die in der rohen
Lösung enthaltene, nicht stabilisierte Peressigsäure und kann daher Anlaß zu Explosionen geben. Bekannte
Stabilisatoren für Persäuren, wie die obenerwähnte Dipicolinsäure, haben wenig oder überhaupt
keinen Einfluß auf die Beständigkeit solcher rohen Lösungen.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zum wirksamen Stabilisieren der
Peressigsäure, um das Lagern oder das Rektifizieren ihrer rohen Lösung in einem organischen Lösungsmittel
oder in Wasser zu erleichtern.
Ferner ist es Zweck des erfindungsgemäßen Verfahrens rohe Lösungen der Peressigsäure, welche
beispielsweise Acetaldehyd, Spuren eines Metallkatalysator oder Essigsäure enthalten, aber auch
gereinigte Lösungen der Peressigsäure dadurch zu stabilisieren, daß man der Percarbonsäure 8-Oxychinolin
oder Chinaldinsäure zusetzt.
Man kann Peressigsäure z. B. durch Oxydation von Acetaldehyd und Luft in einem inerten organischen
Lösungsmittel, z. B. Methylacetat, Äthylacetat, Isopropylacetat, Aceton oder Essigsäure, in Gegenwart
einer Kobalt- oder Kupferverbindung als Katalysator herstellen. Die auf diese Weise erhaltene Rohlösungen
enthalten in der Regel 6,0 bis 15,0% Peressigsäure, 0,7 bis 2,0% nicht umgesetzten Acetaldehyd, 1,0 bis
Verfahren zum Stabilisieren von niedermolekularen gesättigten Perfettsäuren
Anmelder:
Shawinigan Chemicals Limited,
Montreal, Quebec (Kanada)
Montreal, Quebec (Kanada)
Vertreter:
Dr.-Ing. E. Hoffmann und Dipl.-Ing. W. Eitle,
Patentanwälte, München 8, Maria-Theresia-Str. 6
Patentanwälte, München 8, Maria-Theresia-Str. 6
Als Erfinder benannt:
Allan B. Cannr Shawinigan South, Quebec
(Kanada)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 18. Januar 1960 (2842)
2,5% Essigsäure, 0,005% Katalysator, 0,1 bis 0,5% organische Peroxyverbindungen, wie Acetylperoxyd
und Acetaldehydmonoperacetat, sowie 80 bis 91 % Lösungsmittel.
Es wurde nun gefunden, daß 8-Oxychinolin und
Chinaldinsäure zum Stabilisieren solcher rohen Persäurelösungen im Gegensatz zu bekannten Stabilisatoren,
welche auf die Rohlösungen nur eine sehr geringe stabilisierende Wirkung haben, außerordentlich
geeignet sind. Das gleiche gilt für Lösungen der Peressigsäure in einem organischen Lösungsmittel
oder in einem wäßrigen Medium, aus welchen die Nebenprodukte oder Verunreinigungen vorher entfernt
wurden.
In der USA.-Patentschrift 2 624 655 wurde unter anderem das 8-Oxychinolin als Stabilisator für Wasserstoffperoxyd
genannt, womit aber nicht gesagt ist, daß Stabilisatoren für Wasserstoffperoxyd auch als
Stabilisatoren für Persäuren geeignet sein müssen. Die Zersetzung von Persäuren ist mit einer Reihe von
Zersetzungs- und Austäuschreaktionen verbunden, die von dem Zerfall in Sauerstoff und Wasser, wie er
bei der Zersetzung von Wasserstoffperoxyd eintritt, gänzlich verschieden sind. In der Tat haben im allgemeinen
die bekannten Stabilisatoren für Wasser-
409 638/403
stoffperoxyd nur eine geringe oder überhaupt keine stabilisierende Wirkung auf Persäuren, wie beispielsweise
für das Natriumstannat nachgewiesen wurde (vgl. USA.-Patentschriften2 609 391, 2 347 434). Im
vorliegenden Falle tritt dieser Unterschied sogar noch S mehr zutage, insofern, als selbst bekannte Stabilisatoren
für Persäuren eine Rohlösung von Peressigsäure nicht zu stabilisieren vermögen.
Die Menge des zuzusetzenden Stabilisators kann in weiten Grenzen schwanken, je nach dem gewünschten
Grade der Stabilität und der Größe der Faktoren, welche zu der Unbeständigkeit des Stoffes beitragen.
Zu diesen letzteren gehören: (a) Die natürliche Unbeständigkeit der Peressigsäure, welche sich in Abwesenheit
anderer Faktoren bei einer bestimmten Temperatur gleichmäßig zersetzt, (b) die Gegenwart
von Metallionen, (c) die Gegenwart von Acetaldehyd und (d) die Temperatur der Lösung. Die zweckmäßige
Menge des zugesetzten Stabilisators beläuft sich bis zu 1 %o>
auf das Gewicht der Lösung bezogen; im allgemeinen genügt eine Menge von 0,25 bis 0,75 %0, um
eine gute Stabilisierung zu gewährleisten.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens. In diesen Beispielen
bedeutet der Ausdruck »Zimmertemperatur« eine Temperatur von 20 bis 25° C; die angegebenen
Prozentzahlen beziehen sich auf das Gewicht.
Zwei Muster von je 100 ml einer Lösung von Peressigsäure in Äthylacetat wurden in Polyäthylenflaschen
getrennt aufbewahrt. Jedes Muster enthielt 7,7% Peressigsäure, 1,8% Essigsäure, 0,7% Acetaldehyd,
0,1 bis 0,5 % eines organischen Peroxyds,
0,005 °/o Kobaltchlorid-Hexahydrat (CoCl2-OH2O),
Rest Äthylacetat. Einem Muster wurden 0,5 %0 8-Oxychinolin zugesetzt, während das zweite Muster
als Vergleichsprobe unbehandelt blieb. Die beiden Flaschen mit den Proben wurden lose verkorkt und
bei Zimmertemperatur aufgehoben. Das Vergleichsmuster ergab bei der Analyse nach einer Stunde einen
Peressigsäuregehalt von 6,7 % und mußte beseitigt
werden, wenn nach 1 bis 2 Stunden eine heftige Zersetzung begann. Das andere Muster wurde in Zeitabständen
auf seinen Gehalt an Peressigsäure geprüft, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
enthielt. Die auf diese Weise stabilisierten Muster wurden bei Zimmertemperatur aufbewahrt und in
Zeitabständen auf ihren Gehalt an Peressigsäure geprüft, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
Stabilisatormenge
in °/oo
in °/oo
[0,11
Chinaldinsäure| 0,56
I UO
I UO
8-Oxychinolin
" η Peressigsäure nach Verlauf von
0 Stunden I 20 Stunden I 43 Stunden
6,3
6,3
6,3
6,3
6,3
6,3
6,3
6,3
6,3
6,3
3,8 4,1 4,0
2,2 4,4 4,3
3,3
3,5 3,5
1,6 4,4 4,2
Zwei Muster von je 100 ml einer rektifizierten Peressigsäurelösung wurden in lose verschlossenen
Polyäthylenflaschen aufbewahrt. Die Lösung enthielt 22,7 % Peressigsäure, 10,9% Essigsäure, weniger als
1% organisches Peroxyd, als Rest ein Gemisch aus etwa 90% Methylacetat und 10% Äthylacetat.
0,26 %0 Chinaldinsäure wurden in fester Form dem Muster A, 0,26 %o 8-Oxychinolin in der gleichen
Weise dem Muster B zugesetzt. Ein Muster von 50 ml der gleichen Lösung wurde ohne den Zusatz eines
Stabilisators als Vergleichsmuster zurückbehalten. Man ließ die drei Muster Zimmertemperatur annehmen.
Nach den in der folgenden Tabelle angegebenen Zeiträumen wurden die Muster auf den Gehalt an
Peressigsäure geprüft, wobei man folgende Ergebnisse erhielt:
Peressigsäuregehalt in %
Zeit in Stunden 26 50 I 122
| Peressigsäuregehalt | Muster A | Muster B | Vergleichs muster |
|
| Zeitraum | »/0 | V. | ||
| (Stunden) | 21,9 : | 22,0 | 21,4 | |
| 19 | 21,2 ! | 21,4 | 20,4 | |
| 43 | 21,0 ! | 20,6 | 18,5 | |
| 96 | 19,8 | 19,0 | 15,7 | |
| 164 | 19,5 | 18,6 | 14,6 | |
| 212 | 19,5 | 15,2 | 5,2*) | |
| 428 | 16,9 | 15,0 | ||
| 528 | 16,4 j | 10,7 | ||
| 930 | 14,1 ! | 4,6 | ||
| 1271 |
5,0 j 2,8 j 2,2 1,6
55
Sechs Muster von je 100 ml einer Lösung von Peressigsäure in Äthylacetat wurden in Polyäthylenriaschen
aufbewahrt. Die Lösung enthielt 6,3% Peressigsäure, 1,4% Essigsäure, 0,9% Acetaldehyd,
0,1 bis 0,5 eines organischen Peroxyds, 0,005% CoCl2 · 6H2O, Rest Äthylacetat. Drei der Muster
wurden mit 0,11 bzw. 0,56 bzw. 1,1 °/oo Chinaldinsäure, die anderen drei Muster mit 0,11 bzw. 0,56
bzw. 1,1 %0 8-Oxychinolin versetzt. Die Stabilisatoren
wurden als Lösungen in Essigsäure zugesetzt, wobei die Lösung je Millimeter 0,02 g des Stabilisators
*) Dieses Muster wurde nach 428 Stunden verworfen.
Die Geschwindigkeit der Zersetzung (R) jedes Musters, ausgedrückt als täglicher prozentualer Verlust
an Peressigsäure, kann aus den Zahlen der vorhergehenden Tabelle nach der folgenden Formel errechnet
werden:
60
R =
C1 C2
C1
C1
100
In dieser Formel bedeutet C1 die Persäurekonzentration
zu der Zeit T1, C2 die Persäurekonzentration
zu der Zeit T8. Für den von der Tabelle umfaßten
Zeitraum belaufen sich die Zersetzungsgeschwindigkeiten auf 0,7% Peressigsäureverlust täglich im Falle
der Chinaldinsäure, auf 1,5% im Falle des 8-Oxychinolins
und auf 4,3% ™ Falle des nicht stabilisierten bzw. Vergleichsmusters.
B e i sp i el 4 s
Eine Lösung von Chinaldinsäure in Essigsäure mit einem Gehalt von 0,02 g/ml wurde hergestellt durch
den Zusatz der erforderlichen Menge Chinaldinsäure zu mäßig warmer Essigsäure. 1,25 ml dieser Lösung
setzte man einem Muster von 50 ml einer Peressigsäurelösung zu, welche nach dem Zusatz 33,6% Peressigsäure,
1,0% Wasserstoffperoxyd, 14,9% Essigsäure und 50,5% Wasser enthielt. Die gleiche Peressigsäurelösung
enthielt vor dem Zusatz der Stabilisatorlösung 34,7% Peressigsäure, 1,0% Wasserstoffperoxyd,
13,9% Essigsäure und 50,4% Wasser; sie hatte eine Dichte von 1,07 g/ml bei Zimmertemperatur.
Ein Muster von 50 ml der nicht stabilisierten Lösung wurde als Vergleichsmuster zurückbehalten. Beide
Muster wurden in lose verschlossenen Polyäthylenflaschen aufgehoben, in welchen man sie Zimmertemperatur
annehmen ließ. Nach den in der folgenden Tabelle angegebenen Zeiträumen wurden die Muster
auf ihren Gehalt an Peressigsäure analysiert, wobei man folgende Ergebnisse erhielt:
30
35
40
| Gehalt an Peressig | Gehalt an Peressig | |
| Zeitraum | säure im stabilisierten | säure im Vergleichs |
| Muster | muster | |
| (Stunden) | (7o) | (7o) |
| 0 | 33,6 | 34,7 |
| 143 | 21,6 | 18,6 |
| 305 | 13,6 | 8,5 |
| 574 | 9,1 | 4,2 |
| Gehalt an Peressig | Gehalt an Peresssig- | |
| Zeitraum | säure im stabilisierten | säure im Vergleichs |
| Muster | muster | |
| (Stunden) | (%>) | (%) |
| 0 | 51,2 | 51,2 |
| 69 | 43,3 | — |
| 166 | 30,1 | 21,9 |
| 312 | 16,2 | 8,3 |
| 547 | 8,0 | 2,8*) |
| 887 | 5,2 | — |
Zwei Muster von je 40 ml einer rektifizierten Lösung von Peressigsäure in Wasser wurden in lose verschlossenen
Polyäthylenflaschen aufbewahrt. Die Lösung hatte einen Gehalt an 51,2% Peressigsäure,
0,2% Wasserstoffperoxyd und 48,6% Wasser sowie eine Dichte von 1,07 g/ml bei Zimmertemperatur.
Einem dieser Muster wurden 0,02 g fester Chinaldinsäure zugesetzt und durch Schütteln gelöst. Das
andere Muster blieb als Vergleichsmuster unbehandelt. Beide Muster wurden bei Zimmertemperatur aufbewahrt.
Nach den in der folgenden Tabelle angeführten "Zeiträumen wurden sie auf den Gehalt an Peressigsäure
analysiert, wobei man zu den folgenden Ergebnissen kam:
*) Dieses Muster wurde nach 547 Stunden verworfen.
8-Oxychinolin ist in gleicher Weise wirksam als
Stabilisator für wäßrige Lösungen von Peressigsäure mit einem Gehalt an Peressigsäure bis zu 50% oder
darüber.
Es können auch andere Persäuren, wie z. B. Perpropionsäure mit Chinaldinsäure oder mit 8-Oxychinolin
stabilisiert werden. Vorzugsweise wird der Chinaldinsäurestabilisator in Form der reinen Säure
verwendet. Ebensogut kann man aber auch Salze der Chinaldinsäure, die in dem Lösungsmittel für die
Persäure löslich sind, als Stabilisatoren verwenden.
Claims (6)
1. Verfahren zum Stabilisieren von niedermolekularen gesättigten Perfettsäuren, dadurch
gekennzeichnet, daß man diesen Chinaldinsäure oder 8-Oxychinolin als Stabilisator zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bis zu 1 %o>
vorzugsweise 0,25 bis 0,75 %o> Stabilisator verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Peressigsäure stabilisiert.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Oxydation von Acetaldehyd
mit einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels,
z. B. eines niedermolekularen Fettsäurealkylesters und eines Metallsalzkatalysators, erhaltene
rohe Peressigsäure stabilisiert.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Stabilisator der Peressigsäurelösung
nach Entfernen des Acetaldehyds und des Katalysators zusetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stabilisierung der Peressigsäure
in einem Lösungsmittel wie Essigsäure, einem niedermolekularen Fettsäurealkylester, Aceton
oder Wasser oder deren Gemischen durchführt.
409 638/403 7.64 © Bundesdruckerei Berlin
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