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DE1276629B - Vorrichtung zur kontinuerlichen Umesterung von Dicarbonsaeurealkylestern mit Glykolen zu Diglykolestern - Google Patents

Vorrichtung zur kontinuerlichen Umesterung von Dicarbonsaeurealkylestern mit Glykolen zu Diglykolestern

Info

Publication number
DE1276629B
DE1276629B DEV31746A DEV0031746A DE1276629B DE 1276629 B DE1276629 B DE 1276629B DE V31746 A DEV31746 A DE V31746A DE V0031746 A DEV0031746 A DE V0031746A DE 1276629 B DE1276629 B DE 1276629B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
floors
cascade
groups
esters
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEV31746A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Ing Reinhard Baermann
Wolfgang Bernstorff
Guenter Majonek
Dipl-Ing Dr Walter Michaelis
Dipl-Chem Gottfried Reichel
Fritz Wiese
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CHEMIEFASERWERK IAFRIEDRICH EN
Original Assignee
CHEMIEFASERWERK IAFRIEDRICH EN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CHEMIEFASERWERK IAFRIEDRICH EN filed Critical CHEMIEFASERWERK IAFRIEDRICH EN
Priority to DEV31746A priority Critical patent/DE1276629B/de
Publication of DE1276629B publication Critical patent/DE1276629B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/58Carboxylic acid groups or esters thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0006Controlling or regulating processes
    • B01J19/0013Controlling the temperature of the process
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2415Tubular reactors
    • B01J19/242Tubular reactors in series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051Controlling the temperature
    • B01J2219/00074Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00076Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements inside the reactor
    • B01J2219/00085Plates; Jackets; Cylinders

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Vorrichtung zur kontinuierlichen Umesterung von Dicarbonsäurealkylestern mit Glykolen zu Diglykolestern Es ist bekannt, für die kontinuierliche Herstellung von Diglykolestern Fraktionierkolonnen zu verwenden, deren Böden mit Einbauten, wie z. B.
  • Glocken, ausgerüstet sind. Diese Glocken bewirken eine intensive Durchrührung und Mischung der Reaktionsflüssigkeit auf den Böden durch die auf den darunterliegenden Böden entstehenden und aufsteigenden alkoholhaltigen Dämpfe. Die Beheizung erfolgt vom Sumpf dieser Kolonnen, so daß die aufsteigenden Dämpfe durch Kondensation Wärme an das flüssige Reaktionsgemisch auf den Böden abgeben.
  • Es ist ferner bekannt, die kontinuierliche Umesterung in einer aus mehreren Böden zus ammengesetzten Kaskade durchzuführen, wobei die Reaktionsflüssigkeit auf den einzelnen Böden der Kaskade durch einen Inertgasstrom oder durch mechanische Rührer durchgemischt wird.
  • Es ist auch bekannt, daß die Reaktion in Apparaten durchgeführt werden kann, die mehrere nebeneinanderliegende Kammern besitzen. Die Kammern enthalten Wehre und sind unabhängig voneinander beheizbar.
  • Bei der kontinuierlichen Umesterung in einer Fraktionierkolonne mit Einbauten, wie beispielsweise Glocken, in der ein gekoppelter Wärme- und Stoffaustausch im Gegenstrom zwischen Reaktionsflüssigkeit und Dampf stattfindet, reichert sich in zunehmendem Maße in den aufsteigenden Dämpfen der bei der Reaktion entstehende Alkohol an. Die eingespeiste Reaktionsflüssigkeit kommt dabei besonders im oberen Teil der Kolonne, also zu Beginn der Reaktion, mit Dämpfen in Berührung, die einen hohen Prozentsatz Alkohol enthalten. Durch das sich einstellende Gleichgewicht zwischen Reaktionsflüssigkeit und Dampf reichert sich auch die Reaktionsflüssigkeit mit Alkohol an, wodurch die Reaktionsgeschwindigkeit herabgesetzt wird. Wenn man diesem Nachteil auch durch Einsatz einer größeren Menge Alkohol im zugeführten Reaktionsgemisch in gewissen Grenzen entgegenwirken kann, so erfordert dies aber auch einen größeren Aufwand an Heizenergie. Ein weiterer Nachteil der Glockenbodenkolonnen ist, daß die Siedetemperatur der Reaktionsflüssigkeit durch Anreicherung mit Alkohol herabgesetzt wird. Da die Reaktionsgeschwindigkeit in starkem Maße von der Temperatur abhängig ist, wird hierdurch auch der zeitliche Reaktionsumsatz herabgesetzt. Ein weiterer Nachteil von Fraktionierkolonnen ist, daß Einbauten, wie beispielsweise Glocken, eine Rückvermischung der Reaktionsflüssigkeit und damit auch eine Verbreiterung des Verweilzeitspektrums und somit auch eine schlechte Ausnutzung des Apparatevolumens bewirken.
  • Bei der üblichen Anordnung breiter Überlaufwehre auf den Böden einer Fraktionierkolonne oder einer Kaskade ist nur dann eine annähernd gleichmäßige Verweilzeit aller Teilchen der Reaktionsflüssigkeit auf den Böden zu erreichen, wenn größere Mengen der Reaktionsflüssigkeit über den Boden geleitet werden.
  • Bei kleinem Volumenstrom, wie er zur Erzielung einer hohen Raum-Zeit-Ausbeute notwendig ist, werden nur kleine Mengen der Reaktionsflüssigkeit über die Wehre geleitet. Dabei neigt die Reaktionsflüssigkeit dazu, in bevorzugten Bahnen über den Boden zu strömen, so daß sich an anderen Stellen Totwassergebiete bilden. Diese Kanalbildung ruft ferner, und zwar unabhängig von der Wirkung der Glocken, eine starke Verbreiterung des Verweilzeitspektrums hervor.
  • Die kontinuierliche Umesterung auf den Böden einer Kaskade hat außerdem den Nachteil, daß der Antrieb eines Rührers zusätzliche Energie erfordert oder daß besondere Vorrichtungen für die Zuführung des Inertgases vorhanden sein müssen. In beiden Fällen findet ebenfalls eine Rückvermischung innerhalb der Reaktionsflüssigkeit statt.
  • Die Reaktionsdurchführung in einer aus mehreren Kammern bestehenden und mit Wehren ausgerüsteten liegenden Vorrichtung hat den Nachteil, daß infolge relativ breiter Wehre die Höhe der Flüssigkeitsschicht über der Wehrkante nur klein ist, wodurch ebenfalls die Bildung bestimmter Strömungswege und damit auch von Totwassergebieten begünstigt wird.
  • Zweck der Erfindung ist es, eine Vorrichtung zur kontinuierlichen Umesterung zu schaffen, durch welche die durch den Stoffaustausch zwischen der mit Alkohol angereicherten Dämpfen und dem flüssigen Reaktionsgemisch bedingten Nachteile beseitigt werden, sich außerdem ein Durchrühren der Reaktionsflüssigkeit mittels Dämpfen, Inertgas oder auf mechanischem Wege erübrigt und eine Verbreiterung des Verweilzeitsp ektrums ausgeschaltet wird.
  • Das wird bei Verwendung einer aus mehreren Böden oder Gruppen von Böden zusammengesetzten und zur Beheizung durch einen Wärmeträger mit einem Heizmantel versehenen Kaskade erreicht, wenn erfindungsgemäß auf diesen von der Unterseite mit einem Heizmedium beheizten Böden kreisringförmige und durch Uberlaufwehre miteinander verbundene Strömungskanäle angeordnet sind, deren Breite vorzugsweise im Verhältnis zu ihrer Tiefe kleiner als 1,5 : 1 ist. Nach Umrundung jeweils eines Kanals, in welchem zweckmäßigenveise quer zur Strömungsrichtung an sich bekannte und als Wehre ausgebildete Strombrecher eingebaut sind, wird die Reaktionsflüssigkeit durch das Überlaufwehr unter gleichzeitiger Änderung der Strömungsrichtung in den nächsten Kanal umgelenkt und fließt nach Durchströmen aller Kanäle auf den darunterliegenden Boden ab.
  • Zur Ableitung des bei der Reaktion entstehenden und von der Flüssigkeit abgetrennten Dampfgemisches ist im Zentrum der Kaskade ein die Böden oder Gruppen von Böden verbindender Schacht angeordnet.
  • Den Böden oder Gruppen von Böden ist ein in seinem unteren Teil vorzugsweise konisch ausgebildeter Sumpf nachgeschaltet, in welchem das umgeesterte Produkt zusätzlich vergleichmäßigt wird.
  • Bei einer aus mehreren Böden bestehenden Kaskade erfolgt die Umesterung in einer Stufe bei gleichbleibender Temperatur. Verwendet man Kaskaden, deren Böden gruppenweise zusammengefaßt sind und beheizt werden, dann kann die Umesterung in mehreren Stufen mit jeweils unterschiedlicher Temperatur vorgenommen werden.
  • Bei der mehrstufigen Umesterung werden zu Beginn der Reaktion niedrigere Temperaturen angewendet. Gegen Ende des Reaktionsprozesses wird die Temperatur erhöht und durch die Beschleunigung der Reaktionsgeschwindigkeit eine schnellere Reaktionsdurchführung erreicht. Da es sich als zweckmäßig erwiesen hat, das in jeder Gruppe von Böden entstehende Dampfgemisch gesondert abzuleiten, ist erfindungsgemäß der die Böden miteinander verbindende Schacht jeweils zwischen den Gruppen von Böden mit einer Dampfabführung versehen.
  • Die erfindungsgemäß ausgebildete Vorrichtung hat gegenüber den bekannten Einrichtungen den Vorteil, daß durch die bei der Umesterung aus dem Reaktionsgemisch abgetrennten und aufsteigenden Dampfbläschen eine örtliche Durchmischung der Flüssigkeitsschicht erfolgt, so daß keine Totwassergebiete entstehen können. Außerdem werden dadurch unterschiedliche Strömungsgeschwindigkeiten, die die Bildung von Schichtungen in der Reaktionsflüssigkeit begünstigen, verhindert. Bedingt durch die Form der Kanäle und die Art der Beheizung wird eine Strömungsform erreicht, die weitgehend die Merkmale einer Pfropfenströmung besitzt, wobei alle Flüssigkeitsteilchen die gleiche Verweilzeit aufweisen.
  • Durch den im Zentrum der Kaskade angeordneten und die Böden bzw. Gruppen von Böden verbindenden Schacht kann eine größtmögliche Menge der flüchtigen Reaktionsteilnehmer abgeführt und zurückgewonnen werden. Diese Anordnung hat weiterhin den Vorteil, daß keine intensive Berührung zwischen der Reaktionsflüssigkeit und dem abgetrennten Dampfgemisch stattfinden kann, so daß auch eine Rückvermischung mit der Reaktionsflüssigkeit praktisch vermieden wird.
  • Außerdem ist die Einhaltung einer konstanten optimalen Temperatur in der Kaskade bzw. innerhalb einer jeden Stufe der Kaskade gewährleistet, so daß sich insgesamt kurze Reaktionszeiten ergeben und damit eine optimale Ausnutzung des Apparatevolumens erreicht wird.
  • Die Erfindung wird nach den in den Zeichnungen dargestellten Ausführungsbeispielen erläutert. Es zeigt F i g. 1 einen Längsschnitt durch eine aus mehreren Böden bestehende Kaskade mit einem im Zentrum angeordneten Schacht, Fig.2 einen Querschnitt durch einen Boden in der Linie A-A, F i g. 3 einen Längsschnitt durch eine aus zwei Gruppen von Böden zusammengesetzte Kaskade mit ebenfalls im Zentrum angeordneten und zwischen den Bodengruppen mit einer Dampfabführung versehenen Schacht.
  • Beispiel 1 In eine in Fig. 1 dargestellte und aus mehreren Böden bestehende Kaskade 1 wurde eine unter Rühren und Erwärmen hergestellte Lösung aus Dimethylterephthalat und Äthylenglykol im Molverhältnis 1 : 2,3 nach Zugabe eines an sich bekannten und in Äthylenglykol gelösten Katalysators über den Stutzen 2 in den äußeren der kreisringförmig angeordneten Kanäle3 des obersten Bodens 4, in welche als Strombrecher ausgebildete Wehre 5 eingebaut sind, eingespeist. Die konstant auf 1950 C erwärmte Reaktionsflüssigkeit wird nach Umrundung jeweils eines Kanals durch die Trennwand 6 unter Änderung der Strömungsrichtung mittels tXberlaufwehre 7 in den nächsten Kanal umgelenkt und fließt vom inneren Kanal über den Ablauf 8 dem nächsten Boden zu.
  • Die Beheizung der Böden erfolgt durch einen über den Stutzen 9 des Heizmantels 10 eingeleiteten und über den Stutzen 11 wieder abgeführten organischen Wärmeträger. Das nach Passieren aller Böden durch den Stutzen 12 aus dem Sumpf 13 der Kaskade abgezogene Endprodukt war zu 1000/o umgeestert. Durch kolorimetrische Untersuchung wurde festgestellt, daß 95 ovo der eingespeisten Reaktionsflüssigkeit nach 31/4 bis 33/4 Stunden die Böden durchströmt haben bzw. betrug die mittlere Verweilzeit 200 Minuten. Das Kondensat des bei der Reaktion entstehenden und durch den Schacht 14 am Kopf 15 der Kaskade abgeleiteten Dampfgemische enthielt 920/0 Methanol, 7,30/0 Äthylenglykol und 0,70/0 Wasser.
  • Beispiel 2 Adipinsäurediäthylester und Butandiol- 1,4 wurden im Molverhältnis 1 :2,5 unter Rühren und Erwärmen gelöst und dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgeestert. Das nach 31/2Stunden erhaltene Endprodukt war zu 93 ovo umgeestert. Das Kondensat des abgeleiteten Dampfgemisches bestand aus 860/0 Athanol, 12,80/0 Butandiol-1,4 und 1,20/0 Wasser.
  • Beispiel 3 Ein Gemisch aus 900/0 Dimethylterephthalat und 10°lo des Kaliumsalzes des 5-Sulfoisophthalsäuredimethylesters wurden in Äthylenglykol im Molverhältnis 1: 2,3 gelöst und gemäß Beispiel 1 umgeestert. Die Umesterung erfolgte in etwa 4 Stunden bis zu 960/0 Das Kondensat des abgeleiteten Dampfgemisches enthielt 91 °lo Methanol, 8,20/0 Äthylenglykol und 0,8 0/( Wasser.
  • Beispiel 4 Dimethylterephthalat und ein Gemisch aus 800/( 1,4-Cyclohexandimethylol und 200/0 Äthylenglykol wurden im Molverhältnis 1 : 2,8 unter Rühren und Erwärmen gemischt und dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgeestert. Die Umesterung verläuft in etwa 4 Stunden zu 1000/0. Das Kondensat des abgeleiteten Dampfgemisches bestand aus 93 ovo Methanol, 2,8 0/0 1,4-Cyclohexan-dimethylol, 3,40/0 ethylen glykol und 0,80/0 Wasser.
  • Beispiel 5 In Fig. 3 ist eine aus zwei Gruppen von Böden 16; 17 zusammengesetzte Kaskade dargestellt, welche jeweils für sich allein beheizt werden. Die Beheizung der Böden erfolgt analog der Kaskade nach F i g. 1 durch den über die Stutzen 9' und 9" eingeleiteten und über die Stutzen 11' und 11" wieder abgeführten Wärmeträger. Die nach Beispiel 1 hergestellte Reaktionsflüssigkeit wird über den Stutzen 2 auf den obersten Boden der Bodengruppe 16 eingeleitet. Die beim Durchströmen der Böden der Gruppe 16 auf den Siedepunkt des Athylenglykols (1970 C) gebrachte Reaktionsflüssigkeit fließt in die aus den nachfolgenden Böden und dem Sumpf 13 gebildete und gemeinsam beheizte untere Bodengruppe 17 der Kaskade und wird hier auf eine Temperatur von 2400 C er- hitzt. Das nach einer Gesamtdurchlaufzeit von etwa 4 Stunden erhaltene, durch den Stutzen 12 aus dem Sumpf 13 abgezogene und aus Diglykolterephthalat und seinen Oligomeren bestehende Endprodukt hatte eine Lösungsviskosität von X rel 1,08. Das Kondensat des am Kopf 15 aus der Kaskade abgeleiteten Dampfgemisches enthielt 81 °lo Methanol, 18,40/0 Äthylenglykol und 0,60/0 Wasser. Wird das Dampfgemisch durch die über der unteren Bodengruppe 17 angeordnete Dampfabführung 18 und am Kopf 15 des Schachtes 14 abgeleitet, dann weist das Kondensat des Dampfgemisches eine der Temperaturführung der einzelnen Bodengruppen entsprechende Zusammensetzung auf.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Vorrichtung zur kontinuierlichen Umesterung von Dicarbonsäurealkylestern mit Glykolen zu Diglykolestern, bestehend aus einer aus mehreren Böden oder Gruppen von Böden zusammengesetzten und zur Beheizung durch einen Wärmeträger mit einem Heizmantel versehenen Kaskade, dadurch gekennzeichnet, daß auf den von der Unterseite mit einem Heizmedium beheizten Böden (4) der Kaskade (1) kreisringförmige und durch tZberlaufwehre (7) miteinander verbundene Strömungskanäle (3) angeordnet sind, daß die Kaskade (1) mit einem die Böden (4) oder Gruppen von Böden (16; 17) verbindenden Schacht (14) ausgerüstet ist und den Böden bzw.
    Bodengruppen ein in seinem unteren Teil vorzugsweise konisch ausgebildeten Sumpf (13) nachgeschaltet ist.
  2. 2. Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Breite der Strömungskanäle (3) zu ihrer Tiefe kleiner als 1,5 : 1 ist.
  3. 3. Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Schacht (14) zwischen den Gruppen von Böden (16; 17) mit einer Dampfabführung (18) versehen ist.
DEV31746A 1966-08-19 1966-08-19 Vorrichtung zur kontinuerlichen Umesterung von Dicarbonsaeurealkylestern mit Glykolen zu Diglykolestern Pending DE1276629B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2514116A1 (de) * 1975-03-29 1976-09-30 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polybutylenterephthalaten

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