DE1249434B - laundry detergent - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
Int. CL: Int. CL:
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Auslegetag:Display day:
Ausgabetag:Issue date:
ClIdClId
Deutsche Kl.: 23 e - 2German class: 23 e - 2
P14288IV a/23eP14288IV a / 23e
14.Juni 1955June 14, 1955
7. September 19677th September 1967
28. März 1968March 28, 1968
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift übereinThe patent specification corresponds to the patent specification
Die Erfindung betrifft Waschmittel mit einem Gehalt an sulfonsäuren Salzen von Alkyläthern des Glycerins.The invention relates to detergents containing sulfonic acids salts of alkyl ethers Glycerine.
Aus der USA.-Patentschrift 2 094 489 sind Natriumsulf onate von Monoglycerylalkyläthern der allgemeinen FormelFrom US Pat. No. 2,094,489, sodium sulfonates of monoglyceryl alkyl ethers are of the general type formula
Waschmittellaundry detergent
HH HHH H
RO — C — CRO - C - C
SO,NaSO, well
HOH HHOH H
bekannt, die erhalten werden, wenn man Epichlorhydrin in Gegenwart eines Katalysators, wie Zinndichlorid, mit hochmolekularen Alkoholen umsetzt und die so erhaltenen Chlorglycerylalkyläther mit Natriumsulfit in die Natriumsulfonate überführt.known that are obtained when epichlorohydrin in the presence of a catalyst such as tin dichloride, Reacts with high molecular weight alcohols and the chloroglyceryl alkyl ethers thus obtained with sodium sulfite converted into the sodium sulfonates.
Wenn für diese Umsetzung als Alkohole Kokosfettalkohole verwendet werden, die keine höhersiedenden Alkohole enthalten, so besitzen die gebildeten Monoglyceryläthersulfonate auch in kaltem Wasser gute Wasch- und Netzwirkung. Wenn jedoch Alkohole mit 16 und 18 Kohlenstoffatomen verwendet werden, so werden höhermolekulare Monoglycerylalkyläthersulfonate gebildet, zu deren Auflösung höhere Temperaturen erforderlich sind.If coconut fatty alcohols are used as alcohols for this reaction, which are not higher-boiling Contain alcohols, so have the monoglyceryl ether sulfonates formed even in cold Water has good washing and wetting properties. However, when used alcohols with 16 and 18 carbon atoms higher molecular weight monoglyceryl alkyl ether sulfonates are formed to dissolve them higher temperatures are required.
Aus der französischen Patentschrift 765 453 sind kosmetische Produkte, die neutralisierte »Sulfonierungsprodukte« von Di- oder Polyglykolen oder -glyc'erinen, die beispielsweise mit Alkylresten mit bis zu 16 Kohlenstoffatomen veräthert sind, enthalten, bekannt. Gemäß der Beschreibung, insbesondere Beispiel 2, handelt es sich dabei jedoch nicht um »Sulfonierungs-«, sondern um Sulfatierungsprodukte, d. h. Schwefelsäureester.From the French patent 765 453 cosmetic products are known which contain neutralized "sulfonation products" of di- or polyglycols or -glyc'erinen, which are etherified, for example, with alkyl radicals with up to 16 carbon atoms. According to the description, in particular Example 2, these are not "sulphonation" but rather sulphation products, ie sulfuric acid esters.
Gegenstand der Erfindung ist ein Waschmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ein Gemisch aliphatischer Polyglyceryläthersulfonate der allgemeinen FormelThe invention relates to a detergent which is characterized in that it is a mixture aliphatic polyglyceryl ether sulfonate of the general formula
RORO
-C-H-C-H
HC- ΟΙ
HCH HC- ΟΙ
HCH
Patentiert für:Patented for:
The Procter & Gamble Company,The Procter & Gamble Company,
Cincinnati, Ohio (V. St. A.)Cincinnati, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dipl.-Chem. Dr. I. Ruch, Patentanwalt,Dipl.-Chem. Dr. I. Ruch, patent attorney,
München 5, Reichenbachstr. 51Munich 5, Reichenbachstr. 51
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
David D. Whyte, Greenhills, Ohio;David D. Whyte, Greenhills, Ohio;
Edwin O. Korpi, Cincinnati, Ohio (V. St. A.)Edwin O. Korpi, Cincinnati, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 16. Juni 1954 (437 246) --V. St. v. America June 16, 1954 (437 246) -
worin R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X in wenigstens einer der Glycerylgruppen in jedem Molekül eine wasserlösliche Sulfonatgruppe bedeutet, während X in den übrigen Glycerylgruppen Chlor oder eine Hydroxylgruppe bedeutet* wobei das Gemisch wenigstens etwa 10% an einem solchen Äther enthält, in dem η = 2 ist, enthält.where R is an alkyl or alkenyl radical with 8 to 22 carbon atoms, η is an integer from 1 to 4 and X in at least one of the glyceryl groups in each molecule is a water-soluble sulfonate group, while X in the other glyceryl groups is chlorine or a hydroxyl group * wherein the mixture contains at least about 10% of an ether in which η = 2 contains.
Das Kation der Sulfonatgruppe ist vorzugsweise Natrium, Kalium, Ammonium, Calcium, Magnesium oder alkylolsubstituiertes Ammonium, worin der Alkylrest 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthält.The cation of the sulfonate group is preferably sodium, potassium, ammonium, calcium, magnesium or alkylol-substituted ammonium in which the alkyl radical contains 2 to 3 carbon atoms.
Diese sulfonierten aliphatischen Polyglyceryläthersulfonate können hergestellt werden, indem man einen aliphatischen Alkohol mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen mit wenigstens 105 Molprozent der zur Bildung von Monochlorglycerylalkyl- oder -alkenyläthern erforderlichen Menge an Epichlorhydrin umsetzt und den dabei gebildeten Chlorglyceryläther dann mit einer wäßrigen Lösung eines Sulfits umsetzt. Die Veretherung der Alkohole kann durch Verwendung eines Überschusses an Epichlorhydrin bis zu mehr als 90%) d.h. praktisch vollständig durchgeführt werden. Der Überschuß an Epichlorhydrin wird durch die Bildung von Di- und Triglyceryläthern verbraucht, und es ist keine weitere Reinigung der Chlorglyceryläther erforderlich.These sulfonated aliphatic polyglyceryl ether sulfonates can be prepared by an aliphatic alcohol having 8 to 22 carbon atoms in at least 105 mole percent that of the formation of monochloroglyceryl alkyl or alkenyl ethers required amount of epichlorohydrin converts and the chloroglyceryl ether thus formed is then reacted with an aqueous solution of a sulfite. The etherification of the alcohols can be achieved by using an excess of epichlorohydrin to more than 90%) i.e. practically completely carried out. The excess of epichlorohydrin is consumed by the formation of di- and triglyceryl ethers, and there is no further purification of the Chloroglyceryl ether required.
Die Herstellung der Alkylpolyglyceryläthersulfonate bildet nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die gemäß der Erfindung verwendeten sulfonierten Polyglyceryläther der obigen allgemeinen Formel, in denen R der Rest eines aus Talg, Palmöl und ge-The preparation of the alkyl polyglyceryl ether sulfonates does not form the subject of the present invention. The sulfonated polyglyceryl ethers of the above general formula used according to the invention, in which R is the remainder of one of tallow, palm oil and
809 531/430809 531/430
härtetem Walöl erhaltenen Alkohols mit 20 bis 22 C-Atomen ist, sind bei niedrigen Temperaturen ebensogut in Wasser löslich wie die aus der erwähnten USA.-Patentschrift 2 094 489 bekannten sulfonierten Monoglyceryläther, die mit Alkoholen mit etwa 12 Kohlenstoffatomen erhalten werden, und besitzen sowohl allein als auch in der Form eines Gemisches mit Sulfonaten von Monoglyceryläthern verhältnismäßig niedermolekularer Alkohole, die aus der mittleren Fraktion von Kokosfettalkoholen hergestellt werden und vorwiegend 10 und 14 Kohlenstoffatome enthalten, gute Wasch wirkung.hardened whale oil obtained alcohol with 20 to 22 carbon atoms are just as soluble in water at low temperatures as those from the above-mentioned USA.-Patent 2,094,489 known sulfonated monoglyceryl ethers, which with alcohols with about 12 carbon atoms are obtained, and have both alone and in the form of a mixture with sulfonates of monoglyceryl ethers relatively low molecular weight alcohols from the middle fraction of coconut fatty alcohols and predominantly 10 and 14 carbon atoms included, good washing effect.
Auch diejenigen Gemische, die durch Umsetzen von Alkoholen mit 20 bis 22 Kohlenstoffatomen mit einem Überschuß an Epichlorhydrin und weiteres Umsetzen, des Produktes mit einem Sulfit erhalten werden, sind gut wasserlöslich, was offensichtlich auf einer synergistischen Wirkung beruht, da die entsprechenden Monoglyceryläthersulfonate bekanntlich sehr schlecht wasserlöslich sind.Even those mixtures made by reacting alcohols with 20 to 22 carbon atoms with an excess of epichlorohydrin and further reacting to obtain the product with a sulfite are readily soluble in water, which is obviously based on a synergistic effect, as the corresponding Monoglyceryl ether sulfonates are known to be very poorly soluble in water.
Auch diejenigen Gemische, die mit derartig hochmolekularen Alkoholen erhalten werden, besitzen noch gute Waschwirkung.Even those mixtures that are obtained with such high molecular weight alcohols have still good washing performance.
Die neuen Gemische schäumen sehr gut, und zwar auch ohne Zusätze, wie Kokosamide' und Fettalkohole, die nicht immer erwünscht sind, weil beispielsweise die Fettalkohole in Wasser einen unangenehmen Geruch entwickeln.The new mixtures foam very well, even without additives such as coconut amides and fatty alcohols, which are not always desirable because, for example, the fatty alcohols in water are unpleasant Develop odor.
Bei Verwendung von Fettalkoholen aus nicht gehärtetem Talg in dem oben beschriebenen Verfahren werden sowohl Glycerylalkenylsulfonate als auch Glycerylalkyläthersulfonate erhalten. An Stelle von Alkoholen aus Talg können natürlich auch die aus Palmöl oder gehärtetem Walöl erhaltenen Alkohole verwendet werden.When using fatty alcohols made from non-hydrogenated sebum in the process described above Both glyceryl alkenyl sulfonates and glyceryl alkyl ether sulfonates are obtained. Instead of Alcohols from tallow can of course also be the alcohols obtained from palm oil or hardened whale oil be used.
Auch können an Stelle der Fettalkohole Oxoalkohole verwendet werden, die durch Umsetzen von Kohlenmonoxyd und Wasserstoff mit Olefinen erhalten werden. Die verhältnismäßig geradkettigen Oxoalkohole verhalten sich etwa so wie die entsprechenden Fettalkohole. Die Oxoalkohole mit verzweigter Kette sind dagegen untereinander so verschieden, daß ihre Eignung für die Herstellung der Waschmittel der Erfindung durch Vorversuch ermittelt werden muß.Oxo alcohols can also be used in place of the fatty alcohols, which are obtained by reacting Carbon monoxide and hydrogen can be obtained with olefins. The relatively straight-chain ones Oxo alcohols behave somewhat like the corresponding fatty alcohols. The oxo alcohols with branched On the other hand, chains are so different from one another that their suitability for the production of the Detergent of the invention must be determined by preliminary experiment.
Es wurde weiterhin gefunden, daß die Lauryl- und Myristyldiglycerylätherdisulfonate, d. h. die Diglycerylätherdisulfonate von C12- und C14-Alkoholen ebenso waschaktiv sind wie die Monoglycerylmonosulfonate. It has also been found that the lauryl and myristyl diglyceryl ether disulfonates, ie the diglyceryl ether disulfonates of C 12 and C 14 alcohols, are just as active in washing as the monoglyceryl monosulfonates.
Im folgenden werden zwei Beispiele für Zusammensetzungen von Waschmitteln gemäß der Erfindung gegeben:The following are two examples of compositions of detergents according to the invention given:
Das Alkylglyceryläthersulfonat war nach dem oben beschriebenen Verfahren unter Verwendung eines 15°/oigen Überschusses an Epichlorhydrin und einer mittleren Fraktion von Kokosnußalkoholen mit der ZusammensetzungThe Alkylglyceryläthersulfonat was according to the method described above using a 15 ° / o by weight excess of epichlorohydrin and a middle fraction of Kokosnußalkoholen with the composition
z /ο *-ίο> z / ο * -ίο>
66% C12,66% C 12 ,
23 /ο C14,23 / ο C 14 ,
9% C16 9% C 16
und Sulfonieren des dabei erhaltenen Gemisches erhalten worden.and sulfonating the resulting mixture.
15% Alkylglyceryläthersulfonat,
25 % Natriumtripolyphosphat,15% alkyl glyceryl ether sulfonate,
25% sodium tripolyphosphate,
6% feste Silikate,6% solid silicates,
Rest Natriumsulfat, Wasser und geringere Mengen an anderen Bestandteilen.The remainder is sodium sulphate, water and smaller amounts of other ingredients.
Das Alkylglyceryläthersulfonat dieses Waschmittels war nach dem oben beschriebenen Verfahren unter Verwendung eines 10 %igen Überschusses an Epichlorhydrin und einer mittleren Fraktion von Kokosnußalkoholen und Sulfonieren des durch diese Umsetzung erhaltenen Gemisches erhalten worden.The Alkylglyceryläthersulfonat this detergent was after the method described above Use of a 10% excess of epichlorohydrin and a medium fraction of coconut alcohols and sulfonating the mixture obtained by this reaction.
Claims (2)
9,6% Talgalkylsulfat,
6,0% feste Silikate,
50,0% Natriumtripolyphosphat,
8,0% Wasser,7.9% alkyl glyceryl ether sulfonate,
9.6% tallow alkyl sulfate,
6.0% solid silicates,
50.0% sodium tripolyphosphate,
8.0% water,
RO HC—O— H- I.
RO HC — O— H-
XHCH
X
Österreichische Patentschrift Nr. 138 399.Considered publications:
Austrian patent specification No. 138 399.
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