DE1248641B - Verfahren zur Herstellung von Allylalkohol oder Methallylalkohol durch Reduktion von Acrolein oder Methacrolein - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Allylalkohol oder Methallylalkohol durch Reduktion von Acrolein oder MethacroleinInfo
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Description
EUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ο-19/03
Nummer:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
St24286IVb/12o
18. August 1965
31. August 1967
18. August 1965
31. August 1967
Die Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung von Allylalkohol oder Methallylalkohol durch Reduktion
von Acrolein oder Methacrolein mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck
in Gegenwart eines kupfer- und cadmiumhaltigen Katalysators zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man die Reduktion in flüssiger Phase in Gegenwart von 0,4 bis 10 Molprozent eines
Gemisches aus einer Kupfer- und Cadmiumseife, das in flüssiger Phase homogen gelöst ist, bei 200 bis
300° C durchführt, wobei das Kupfer-Cadmium-Verhältnis zwischen 3 :1 und 10:1 liegt.
Es ist bereits bekannt, ungesättigte Carbonylverbindungen zu den entsprechenden ungesättigten
Hydroxylverbindunigen mit Hilfe von Wasserstoff und einem festen, kupfer- und cadmiumhaltigen
Katalysator, entweder in der Gasphase oder in der Flüssigkeitsphase, zu reduzieren.
Mit der Reduzierung in der Gasphase ist der Nachteil verbunden, daß dabei durch Polymerisation
größere Verluste an Ausgangsmaterial auftreten.
Arbeitet man in der Flüssigkeitsphase mit einem festen Katalysator, so ergibt sich die Schwierigkeit,
daß man, um die festen Katalysatorteilchen homogen in Suspension halten zu können, stark rühren muß,
während mit einem Bett aus festen Katalysatorteilchen der Nachteil verbunden ist, daß zum Rundpurapen
des flüssigen Reaktionsgemisches viel Energie erforderlich ist.
Mit dem erfindungsgemäßen Katalysatorsystem, nämlich Cu- und Cd-Seifen, welche sich homogen in
der Flüssigkeitsphase lösen, werden diese Nachteile behoben.
Es sei bemerkt, daß die Anwendung eines Gemisches aus Cu- uad Cd-Seife als homogen im
Reaktionsmedium gelöster Katalysator bereits bei der Reduktion ungesättigter Fettsäuren zu den
entsprechenden ungesättigten Fettalkoholen vorgeschlagen worden ist.
Daß ein solches Katalysatorsystem vorteilhaft bei der Reduktion von Acrolein und Methacrolein angewandt
werden konnte, wobei die reduzierende Aldehydgruppe unmittelbar neben der Doppelbindung
in der Kette liegt, war nicht zu erwarten.
Beim erfindungsgemläßen Verfahren wird Vorzugsweise ein Gemisch aus Cu- und Cd-Seife mit einem
Molarverhältnis von 1:1 verwendet.
Bei einem Cu: Cd-Molarverhältnis von über 3:1
wird die Reduktionsselektivität in hohem Grade geringer und wird hauptsächlich die ungesättigte
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung angegriffen unter Bildung von Propionaldehyd bzw. Isobutyraldehyd
Verfahren zur Herstellung von Allylalkohol
oder Methallylalkohol durch Reduktion von
Acrolein oder Methacrolein
oder Methallylalkohol durch Reduktion von
Acrolein oder Methacrolein
Anmelder:
Stamicarbon N.V., Heerlen (Niederlande)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Coenraad Jacob Duyverman, Sittard
(Niederlande)
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 18. August 1964 (6 409 479) - -
statt der ungesättigten Alkohole Allylalkohol bzw. Methallylalkohol. Bei einem Cu: Cd-Molarverhältnis
von unter 1:10 wird der Katalysator unstabil, schlägt aus der Lösung nieder und wird dadurch unwirksam.
Ferner hat es sich herausgestellt, daß die Selektivität hinsichtlich der Bildung ungesättigter Alkohole
in hohem Grade durch die Temperatur bedingt wird. Die Reduktion fängt an bei einer Temperatur von
etwa 125° C, bei Temperaturen zwischen 125 und 200° C jedoch wird vor allem die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
hydriert, während über 200° C die Carbonylgruppe vorzugsweise reduziert wird. Ein geeigneter Temperaturbereich für die
Bildung der ungesättigten Alkohole ist 200 bis 300° C.
Die Reduktion ungesättigten Aldehyds zu ungesättigtem Alkohol soll zur Erhaltung einer ausreichenden
Reaktionsgeschwindigkeit unter Druck durchgeführt werden. Es wurde kein Einfluß des
Druckes auf die Selektivität festgestellt. Eine Zunahme des Wasserstoffdruckes ruft eine Erhöhung
709 639/562
der Reaktionsgeschwindigkeit hervor. Vorzugsweise wird ein Druck von 30 bis 200 at angewandt, es sind
jedoch auch höhere Drücke möglich, obwohl damit keine besonderen Vorteile verbunden sind.
Für die Reduktion in der Flüssigkeitsphase wird das ungesättigte Aldehyd in einem geeigneten
Lösungsmittel gelöst. Dieses Lösungsmittel muß sich zu den Reaktionsbedingungen, dem Ausgangsmaterial
und den aus der Reaktion entstandenen Verbindungen als inerter Stoff verhalten. Zugleich
muß das Lösungsmittel eine gute Löslichkeit für Wasserstoff und vorzugsweise eine relativ niedrige
Dampfspannung aufweisen.
Diesen Bedingungen genügen gesättigte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe mit
10 bis 15 C-Atomen, wie Undecan, Decahydronaphthalin oder hochsiedende Paraffinöle.
Die Katasysatorkonzentration in dem Reaktionsmedium wirkt sich auf die Reaktionsgeschwindigkeit
aus. Mit abnehmender Konzentration sinkt die Reaktionsgeschwindigkeit. Es können mit Gemischen
von insgesamt 0,4 bis 10 Molprozent Cu- und Sd-Seife, berechnet auf das umzusetzende ungesättigte
Aldehyd, gute Ergebnisse erzielt werden.
Für die Hydrierung von Arcolein zu Allylalkohol wird ein Reaktionsgemisch, bestehend aus
500 ml Dekalin (Handelsname für Decehydronaphthalin),
15 ml Acrolein (= 0,225 Mol),
1,43 g Cuprioleat (= 0,00225MoI),
1,52 g Cadmiumoleat (= 0,00225 Mol),
1,43 g Cuprioleat (= 0,00225MoI),
1,52 g Cadmiumoleat (= 0,00225 Mol),
mit Wasserstoffgas unter einen Druck von 55 at gebracht und auf eine Temperatur von 225° C erhitzt.
Periodisch werden Proben entnommen und analysiert. Es stellt sich dabei heraus, daß Acrolein in
Allylalkohol umgesetzt wird, während als Nebenprodukt der gesättigte Alkohol (Propanol) und
Propionaldehyd anfallen.
In der Tabelle sind die Analysenergebnisse zusammengetragen und ist die Konversion von
ao Acrolein und die Hydrierungsselektivität berechnet.
Unter Konversion wird hier der Molprozentsatz des Acroleins verstanden, das umgesetzt worden ist,
und unter Selektivität der Molprozentsatz Allylalkohol, bezogen auf das umgesetzte Acrolein.
Reaktionszeit
in Stunden
in Stunden
Zusammensetzung der Probe in Molprozent Acrolein | Allylalkohol j Propauol | Propionaldehyd
Konversion
Selektivität
Vo
23A
4
4
59,4
27,0
24,2
27,0
24,2
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Allylalkohol oder Methallylalkohol durch Reduktion von
Acrolein oder Methacrolein mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in
Gegenwart eines kupfer- und cadmiumhaltigen Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Reduktion in flüssiger Phase in Gegenwart von 0,4 bis 10 Molprozent eines Gemisches
aus einer Kupfer- und Cadmiumseife, 9,3
11,3
13,0
11,3
13,0
40,6
73,0
75,8
73,0
75,8
70
74
72,5
72,5
das in flüssiger Phase homogen gelöst ist, bei 200 bis 3000C durchführt, wobei das Kupfer-Cadmium-Verhältnis
zwischen 3 :1 und 10:1 liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion bei einem
Druck von 30 bis 200 at ausführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 917 667, 858 247.
Deutsche Patentschriften Nr. 917 667, 858 247.
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