DE1232736B - Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen - Google Patents
Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten ParaffinenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Deutsche Kl.: 39 b - 22/06 Jf
Nummer: 1232 736 ~"
Akten2eichen: A 20980IV c/39 b
Anmeldetag: 9. Mai 1953
Auslegetag: 19. Januar 1967
Chlorhaltige hochmolekulare organische Produkte, insbesondere Polyvinylchlorid und seine Mischpolymerisate,
neigen zur Verfärbung in der Hitze und zur Abscheidung kleiner Teilchen an der Oberfläche
der aus diesen Produkten hergestellten Formkörper, Erscheinungen, die als Ausblühungen bezeichnet
werden.
Gewisse organische Derivate des vierwertigen Zinns, wie Dibutylzinnmaleat und das analoge -laurat, sind
bereits als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid bekannt; jedoch sind sie nicht genügend wirksam. Sie haben
ferner den Nachteil, bei den hohen Temperaturen der Verarbeitung von Polyvinylchlorid nicht ganz
stabil zu sein, wodurch Verfärbungen der plastischen Massen bewirkt werden. Dibutylzinnmaleat führt
außerdem noch zu Schwierigkeiten bei der Verarbeitung durch Kleben auf den Kalanderflächen.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Derivate des vierwertigen Zinns weitaus bessere Stabilisatoren
sind, und zwar solche, in welchen das Zinn mit einem Teil seiner Valenzen direkt mit Schwefel verbunden
ist. Erfindungsgemäß werden Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel
worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe oder einen hydroaromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet,
η für die Zahlen 1 oder 2 oder 3 steht und X den Rest eines gegebenenfalls substituierten Amides
einer Mercaptocarbonsäure mit 2 bis 6 C-Atomen darstellt, zum Stabilisieren von Polymerisaten oder
Mischpolymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen verwendet.
Beispiele für R sind: CH3, C2H5, C4H9, C8H17,
C12H25; C6H5, CH3C6H4, (CH3)2C0H3 und Furfuryl
bzw. Tetrahydrofurfuryl.
X ist der Rest eines gegebenenfalls substituierten Amids von Mercaptocarbonsäuren obiger Definition,
also z. B. das N-Butylamid der Thioglykolsäure oder das Morpholinamid einer Thiopropionsäure.
Das Herstellungsverfahren für diese Verbindungen ist in den Unterlagen des deutschen Patents 1 020 333
beschrieben.
Stabilisiertes Polyvinylchlorid kann zu Platten beliebiger Stärke bis herab zu Folien oder Filmen verarbeitet
werden. Es kann auch in Lösung Anwendung finden, welcher die erfindungsgemäß zu verwendenden
Stabilisatoren zugesetzt sind, sowie in jeder anderen Form, in der die Polymerisate oder Mischpolymerisate
im allgemeinen zur Anwendung gelangen.
Zur Herstellung eines Films wird das Polyvinylchlorid in eine trockene Mischmaschine gebracht
Stabilisieren von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen
oder von chlorierten Paraffinen
Anmelder:
Argus Chemical Laboratory Inc.,
Brooklyn, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff und Dipl.-Ing. G. Puls,
Patentanwälte, München 90, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
William E. Leistner, Brooklyn, N.Y.;
Arthur C. Hecker, Richmond Hill, N.Y.;
Olga H. Knoepke, Brooklyn, N.Y.;
William E. Setzier, Seaford, N.Y. (V. St. A.)
William E. Leistner, Brooklyn, N.Y.;
Arthur C. Hecker, Richmond Hill, N.Y.;
Olga H. Knoepke, Brooklyn, N.Y.;
William E. Setzier, Seaford, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. Mai 1952
(287 806, 287 805)
V. St. v. Amerika vom 14. Mai 1952
(287 806, 287 805)
und dort mit dem Stabilisator, ferner gegebenenfalls mit Weichmacher, Farben, Pigmenten und bzw. oder
Füllstoffen versetzt. Die Mischung wird weitgehend homogenisiert und dann in eineBanburymischmaschine
gebracht, worin sie bei erhöhter Temperatur flüssig bzw. plastisch gemacht wird. Von hier wandert das
Material über geheizte Walzen auf einen Kalander mit drei oder vier Walzen. Dort wird die Masse zu
Platten von gewünschter Stärke verformt, die gegebenenfalls in einer Strangpresse weiter verformt werden
können.
Um Lösungen des Polyvinylchlorids unter Verwendung der oben charakterisierten Stabilisatoren
herzustellen, wird das Material unmittelbar von den geheizten Walzen aus in Streifen geformt und diese
nach Zugabe eines Lösungsmittels in einer Mischmaschine in Lösung gebracht.
Das Mischen und die anderen oben angedeuteten Verarbeitungsstufen werden nach den allgemein üblichen
Methoden durchgeführt.
Die Verarbeitung der Gemische aus Polymerisaten bzw. chlorierten Paraffinen, Stabilisator und Weichmacher
muß bei entsprechend hoher Temperatur erfolgen, um die Massen zu verflüssigen bzw., wenn sie
geformt oder stranggepreßt werden, in halbflüssigem Zustand zu halten. Die Temperaturen müssen, wie
609 758/351
Claims (1)
- 3 4dem Fachmann bekannt ist, dem jeweils verwendeten gefügt. Durch halbstündiges Rühren wird das GeMaterial angepaßt werden. Gewöhnlich liegen sie misch homogenisiert. Die Mischung wird sodann auf zwischen etwa 85 und 2200C. einen Walzenstuhl mit zwei Walzen gebracht, die aufBeim Verarbeiten in der angedeuteten Weise kann ungefähr 115°C erhitzt sind. Nach Verflüssigung man thermoplastische Massen herstellen, welche sich 5 wird die Masse zu Streifen geformt, zu denen in trotz hoher Temperatur nicht verfärben. Bei ver- irgendeiner üblichen Mischapparatur ein Gemisch gleichsweisem längerem Erhitzen auf 175 0C von aus 3 Gewichtsteilen Methyläthylketon und 1 Teil Filmen aus Polyvinylchlorid, die mit den erfindungs- Toluol gegeben wird. Die Gesamtmenge des Lösungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren, z.B. Dibutyl- mittels richtet sich nach der gewünschten Endzinn-dithioglykolsäure-N,N-bis-(2-äthylhexyl)-amid, »o konzentration und liegt im allgemeinen zwischen 500 hergestellt werden, und solchen, bei denen Dibutyl- und 3000 Gewichtsteilen Lösungsmittel für 100 Gezinnmaleat verwendet wurde, kann man feststellen, wichtsteile Polyvinylchlorid. In der Mischapparatur daß erstere erst nach 2stündigem Erhitzen sich so weit wird bei gewöhnlicher Temperatur gerührt, bis vollverfärben wie die mit dem Maleat hergestellten Filme ständige Lösung erfolgt,
schon nach 45 Minuten. 15 .Ferner sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Beispiel 3Stabilisatoren mit den Vinylchloridpolymerisaten viel 100 Gewichtsteile Polyvinylchlorid, 40 Gewichtsverträglicher als z. B. das Dibutylzinnmaleat. Dem- teile Dioctylsebacat als Weichmacher und 2 Gewichtszufolge verursachen die Stabilisatoren kein Aus- teile Dibutylzinn-dithioglykolsäuremorpholinamid als blühen, und die mit ihrer Hilfe hergestellten Artikel ao Stabilisator werden in einen trockenen Mischer gebekommen auch nach längerem Lagern nicht das bracht. Zugegeben werden ferner 5 Gewichtsteile TiO2 gewisse trübe und fettige Aussehen, wie es die mit als Füllstoff und Farbstoff nach Bedarf. Das Gemisch Hilfe der bekannten Stabilisatoren erzeugten Artikel wird 1 Stunde lang geschüttelt und von dort in eine häufig aufweisen. Banburymaschine gebracht, die auf 150° C geheizt ist.Die größere Hitzebeständigkeit der mit den er- 25 Von da wandert die verflüssigte Mischung auf eine findungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren her- geheizte Walze und wird in Streifen geformt, die in gestellten plastischen Massen ist auf die außer- die Strangpresse gehen. Das stranggepreßte Produkt ordentlich große Aufnahmefähigkeit dieser Stabili- hat die Form von runden Stäben mit einem Durchsatoren für die bei der Zersetzung des Polyvinyl- messer von etwa 1 cm. Die Stäbe werden gekühlt Chlorids entstehende Salzsäure zurückzuführen. Über- 30 und zu kleinen Tabletten zerschnitten. Diese Tabletten dies werden die hierbei freigemachten substituierten werden sodann neuerlich in der Strangpresse zu Merkaptane rasch zu Disulfiden, Sulfoxyden und Platten oder Streifen verarbeitet oder z. B. zum SuIfonen oxydiert, was ihre ausgezeichnete Wirkung Überziehen von Kupferdrähten für Isolationszwecke als Antioxydantien zur Folge hat. Ausblühungen und verwendet.Störungen in der homogenen Zusammensetzung der 35 In den vorhergehenden Beispielen kann statt der Filme werden durch die ausgezeichnete Verträglich- erwähnten Polymerisate irgendein anderes handelskeit der Stabilisatoren mit dem Polyvinylchlorid ver- übliches Polyvinylchlorid oder Mischpolymerisat des mieden. Vinylchlorids verwendet werden, ohne den ErfolgB e i s D i e 1 1 zu scnmälern.40 Zum Nachweis der Stabilisierungswirkung wurdeDurch lstündiges Rühren vermischt man 100 Ge- chloriertes Paraffin mit einem Chlorgehalt von 40% wichtsteile Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymeri- 12 Stunden lang auf 660C erhitzt und Stickstoff sat, 50 Gewichtsteile Dioctylphthalat und 2 Gewichts- durchgeblasen. Das Paraffin verliert 10% Chlor, teile Dibutylzinn-dithioglykolsäureamylamid (herge- Wenn dem gleichen Paraffin 3% eines erfindungsstellt nach Beispiel 1 gemäß Patent 1 020 333) als 45 gemäß zu verwendenden Stabilisators, z. B. hergestellt Stabilisator. Die ganze Masse wird sodann in eine nach Beispiet 3 gemäß Patent 1020 333, zugefügt Banburymaschine gebracht und 10 Minuten lang auf werden, beträgt der Chlorverlust unter sonst gleichen 1500C erhitzt. Von dort fällt sie auf Walzen, die Bedingungen nur etwa I0I0.
gleichfalls auf 1500C erhitzt sind, und wird von daeinem Kalander mit drei oder vier Walzen zugeführt. 50 Patentanspruch:Die Temperatur des Kalanders liegt zwischen 138und 178°C. Das Mischpolymerisat wird zu einer Verwendung von Organozinnverbindungen derFolie z. B. von 0,1 mm Dicke verarbeitet. Diese allgemeinen FormelFolie kann 1 Stunde lang auf 1700C erwärmt werden, ρ ς γohne daß irgendwelche Verfärbung auftritt; sie zeigt 55 n 4~"gute Lichtbeständigkeit. worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe oder einenAn Stelle des oben aufgeführten Stabilisators kann hydroaromatischen oder heterocyclischen Restmit gleich gutem Ergebnis z.B. auch bedeutet, η für die Zahl 1 oder 2 oder 3 steht\ und X den Rest eines gegebenenfalls substituierten"' 60 Amides einer Mercaptocarbonsaure mit 2 bisverwendet werden. 6 C-Atomen darstellt, deren Schwefelatom direkt. an das Zinn gebunden ist, zum Stabilisieren vonBeispiel 2 Polymerisaten oder Mischpolymerisaten halogen-100 Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden in einen haltiger Vinylverbindungen oder von chloriertentrockenen Mischer eingebracht und 50 Gewichtsteile 65 Paraffinen.
Tricresylphosphat und 1 Gewichtsteil Tributylzinn-/J-thiopropionsäureamylamid (hergestellt nach Bei- In Betracht gezogene Druckschriften:spiel 2 gemäß Patent 1 020 333) als Stabilisator zu- USA.-Patentschriften Nr. 2 606169, 2 618 625.609 758/351 1.67 © Bundesdruckerei Berlin
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