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DE1227891B - Verfahren zur Herstellung von Phenyl-mercaptomethan-sulfonamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phenyl-mercaptomethan-sulfonamid

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DE1227891B
DE1227891B DEF45504A DEF0045504A DE1227891B DE 1227891 B DE1227891 B DE 1227891B DE F45504 A DEF45504 A DE F45504A DE F0045504 A DEF0045504 A DE F0045504A DE 1227891 B DE1227891 B DE 1227891B
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DE
Germany
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active ingredient
infestation
plants
parts
sulfonamide
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Dr Hanshelmut Schloer
Dr Ferdinand Grewe
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-23/03
F45504IVb/12o
12. März 1965
3. November 1966
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man propylenbis-dithiocarbaminsaures Zink, äthylen-bis-dithiocarbaminsaures Zink sowie N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid zur Bekämpfung von parasitären Pilzen auf oberirdischen Pflanzenteilen, wie Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten und Venturia-Arten, mit gutem Erfolg verwenden kann.
Es wurde gefunden, daß das neue Phenylmercaptomethan-sulfonamid der Formel
/ V-s —CH2-SO2-NH2
(D
starke fungitoxische Eigenschaften aufweist.
Man erhält das Phenylmercaptomethan-sulfonamid der Formel (I), wenn man in an sich bekannter Weise Thiophenol der Formel
SH
(ID
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit Chlormethansulfonamid der Formel
Hai — CH2 — SO2NH2
(III)
in welcher Hai für Halogen steht, umsetzt.
Der Reaktionsablauf der erfindungsgemäßen Umsetzung kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
SH + Cl-CH2-SO2NH2
(IV)
S-CH2- SO2NH2
Die für die erfindungsgemäße Umsetzung benötigten Ausgangsstoffe sind beide bekannt. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart von Wasser durchgeführt. Es können jedoch auch wäßrige Lösungen von wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen und Dimethylformamid, verwendet werden.
Als Säurebindemittel können alle üblichen, insbesondere die wasserlöslichen Säurebindemittel, Ver-Wendung finden. Insbesondere sind Alkalihydroxyde, wie Kaliumhydroxyd, Natriumhydroxyd und Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, geeignet.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 50 und 12O0C, vorzugsweise Verfahren zur Herstellung von Phenylmercaptomethan-sulfonamid
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hanshelmut Schlör, Wuppertal-Elberfeld;
Dr. Ferdinand Grewe, Burscheid
zwischen 60 und 100° C. Besonders gut geeignet ist die Siedetemperatur der wäßrigen Reaktionsmischung unter normalen Druckverhältnissen.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe und das Säurebindemittel zweckmäßigerweise im Molverhältnis 1 : 1 : 1 ein. Überschreitungen und Unterschreitungen dieses Verhältnisses bis zu etwa 20% haben keine größere Ausbeuteminderung zur Folge.
Die Umsetzung wird in üblicher Weise vorgenommen. So kann das Thiophenol mit einer wäßrigen Lösung des Säurebindemittels vorgelegt und das Chlormethansulfonamid anschließend eingetragen werden. Die Mischung wird zweckmäßigerweise für einige Zeit zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert bereits das Endprodukt aus.
Das Phenylmercaptomethan-sulfonamid weist eine starke fungitoxische Wirkung auf. Durch seine geringe Warmblütertoxizität ist es zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum geeignet. Seine gute Verträglichkeit für höhere Pflanzen erlaubt seinen Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Pflanzenkrankheiten.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfaltet es gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen, wie Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten und Venturia-Arten.
Besonders hervorzuheben ist, daß der erfindungsgemäße Wirkstoff nicht nur eine protektive Wirkung entfaltet, sondern auch curativ wirksam ist, also bei Anwendung nach den Kontamination mit den Sporen des Pilzes. Weiterhin ist auf die systemische Wirkung des Stoffes hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt.
609 709/335
Beispiel A Phytophthora-Test
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton Dispergiermittel 0,3 Gewichtsteile Alkylaryl-
polyglykoläther Wasser 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen (Bonny best) mit zwei bis sechs Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden die Tomatenpflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspendion von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18 bis 20°C gebracht.
Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Phytophthora-Test
Wirkstoff
CH2-N-H-C-S\
I )zn
CH2-N-H-C-S7
Ii s
(bekannt)
* ^S-CH2-SO2-NHo
0.025
0.00625
0.003125
33
61
22 Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Topfreben (Sorte Müller-Thurgau) mit zwei bis sechs Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden die Rebenpflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20 bis 220C gebracht.
Nach 5 Tagen wird der Befall der Reben in Prozent
der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Plasmopara-Test ■
30
Befall in % des Befalls
der unbehandelten
Kontrolle bei einer
Wirkstoffkonzentration
(in %) von
45
Beispiel B Plasmopara-Test
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton Dispergiermittel 0,3 Gewichtsteile Alkylaryl-
polyglykoläther Wasser 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffimenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Wirkstoff
/Vco\
i\ T N-S-CCl3
XCCK
(bekannt)
NH2
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,0031
40 Beispiel C Fusicladium-Test (Apfelschorf)/Curativ
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator .... 0,3 Gewichtsteile Alkylaryl-
polyglykoläther Wasser 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Junge Apfelsämlinge, die sich im Vier-bis-sechs-Blatt-Stadium befinden, werden mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum Fuck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 bis 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Pflanzen kommen anschließend ins Gewächshaus. Sie trocknen ab.
Nach einer angemessenen Verweilzeit werden die Pflanzen mit der Spritzflüssigkeit, die in der oben angegebenen Weise hergestellt wurde, bis zur Tropfnässe bespritzt. Anschließend kommen die Pflanzen erneut ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Apfelsämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, die Verweilzeit zwischen Inokulation und Spritzung sowie die Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Fusicladium-Test/Curativ
Wirkstoff CCl3 Verweilzeit
in Stunden		 Befall in % c
Kontrolle bei
0,1		 les Befal
einer W
(in %		 Is der unbehandelten
irkstoffkonzentration
ι von
0,05
/\/C0\
(Y Ys. 42 57 49
V\co/ SO2 · NH2
(bekannt)
/ V- S-CH2- 42 51 64
Beispiel D
Phytophthora-Test/Curativ
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator .... 0,3 Gewichtsteile Alkylaryl-
polyglykoläther
Wasser 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Von jungen Tomatenpflanzen (Bonny best) mit zwei bis sechs Laubblättern werden Endfiedern der Fiederblätter abgetrennt und in feucht gehaltene Petrischalen eingelegt. In diesen Schalen werden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporangiensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Endfiedern verbleiben für eine bestimmte Verweilzeit in den verschlossenen Schalen.
Nach dieser Verweilzeit werden die inokulierten Blättchen in die Wirkstoffzubereitung getaucht, und die überflüssige Flüssigkeitsmenge wird abgestreift. Die Blättchen werden in die Petrischalen zurückgelegt und im Klimaschrank etwa 72 Stunden bei 200C inkubiert.
Dann wird der Befall der Blättchen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollblättchen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollblättchen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Verweilzeiten und Ergebnisse gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
Phytophthora-Test/Curativ
Wirkstoff (
C		 (bekannt) Verweilzeit
in Stunden		 Befall in «
bei eil
0,2		 /0 des Befa
ier Wirkstc
0,1		 Ils der unb
)ffkonzentr
0,05		 handelten
ition (in °/o
0,025		 iontrolle
) von
0,0125
S
Il 		:H2 · NH · C — S\
)zn
:h2 · NH · c — sx
Il
S		 ^V- S-CH2- SO2 · NH2 0
16		 100
100
·.
6
16		 65 18 83 32
Beispiel E
Phytophthora-Test/systemisch
Lösungsmittel . 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator .... 0,3 Gewichtsteile Alkylaryl-
polyglykoläther
Wasser 95 Gewichtsteile
65 Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit gießt man in Einheitserde getopfte junge Tomatenpflanzen (Bonny best) mit
drei bis fünf Laubblättern dreimal im Abstand von je 24 Stunden in der Weise, daß jeweils nur der Boden im Topf völlig durchtränkt wird. 24 Stunden nach der letzten Gießung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Zoosporangiensuspension des Pilzes Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18 bis 200C gebracht.
Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
Phytophthora-Test/systemisch
Wirkstoff
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer
Wirkstoffkonzentration (in %) von
0,025 0,0125
0,00625
0,003125
CH2 · SO2 · NH2
Beispiel F
Phytophthora-Test/Feldversuch
Im Felde werden drei Versuchsparzellen je Wirkstoff (3fache Wiederholung) mit Kartoffeln der Sorte Grata an vier Terminen (7. 7., 16. 7., 4. 8. und 21. 8. 1964) mit Spritzflüssigkeiten des Wirkstoffes gespritzt.
Die Spritzflüssigkeiten wurden aus Spritzpulvern mit einem Gehalt von 70% Wirkstoff durch Verdünnen mit Wasser hergestellt. Es wurde jeweils 100 l/ha Spritzbrühe verwendet.
28
51
Der natürliche Befall durch Phytophthora infestans trat erst sehr spät auf, so daß insbesondere die letzte Spritzung zur Wirkung kam.
Ausgewertet wurde am 26. 8. 1964, indem von jeder Versuchsparzelle an zehn Trieben mit etwa 15 bis 20 Fiederblättern alle befallenen und gesunden Fiederblätter ausgezählt wurden. Der Befall der aus behandelten Parzellen entnommenen Blätter wurde in Prozent des Befalls der aus der unbehandelten Kontrollzelle entnommenen ausgedrückt. Der Befallswert der Kontrollparzellen wurde = 100 gesetzt.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
Phytophthora-Test/Feldversuch
Wirkstoff
Wirkstoffmenge, kg/ha,
bei einer Spritzbrühenkonzentration von 0,1%
Befall in % des Befalls der
unbehandelten Kontrolle
Propylen-bis-dithiocarbaminsauresZink
• S · CH2 · SO2 · NH2
propylen-bis-dithiocarbaminsaures Zink 1,0
0,5
0,5
65,3
39,2
Beispiel
S-CH2- SO2 — NH2
220 g (2 Mol) Thiophenol vom Kp.13 66 bis 680C werden in einen 4-1-Rührkolben gegeben. Man fügt anschließend 1,51 Wasser (Temperatur vorzugsweise 6O0C) und 250 ecm 40volumprozentige Natronlauge hinzu und trägt sodann unter Rühren 260 g (2 Mol) Chlormethansulfonamid vom Fp. 72 bis 75°C ein. Das Gemisch wird zum Sieden erhitzt und 1 Stunde im Sieden belassen. Hernach läßt man unter weiterem Rühren abkühlen, wobei sich das Rohprodukt kristallin abscheidet. Das Präparat wird auf Tontellern oder Blechen unter dem Abzug bei Raumtemperatur getrocknet und aus Benzol (+ 10 Volumprozent Alkohol—Petroläther umgelöst. Es werden 200 bis 210 g eines farblosen, leicht flockigen Präparates mit dem Fp. 101 bis 103°C erhalten. Ausbeute an Reinprodukt: 50 bis 52% der Theorie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines Methansulfonamids, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Thiophenol mit Halogenmethansulfonamid in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt, wobei sich Phenylmercaptomethan-sulfonamid bildet.
    609 709/335 10.66 © Bundesdruckerei Berlin
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