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DE1225644B - Antioxydantien fuer organische Substanzen - Google Patents

Antioxydantien fuer organische Substanzen

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Publication number
DE1225644B
DE1225644B DEU8900A DEU0008900A DE1225644B DE 1225644 B DE1225644 B DE 1225644B DE U8900 A DEU8900 A DE U8900A DE U0008900 A DEU0008900 A DE U0008900A DE 1225644 B DE1225644 B DE 1225644B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dialkyl
hydrazine
antioxidants
hydroxybenzyl
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEU8900A
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English (en)
Inventor
Francis Xavier O'shea
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Inc
Original Assignee
United States Rubber Co
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Publication date
Application filed by United States Rubber Co filed Critical United States Rubber Co
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Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07b
C08g
Deutsche KL: 12 ο - 27
Nummer: 1225 644
Aktenzeichen: U8900IVb/12o
Anmeldetag: 27. April 1962
Auslegetag: 29. September 1966
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylhydrazinen oder asymmetrischen Bis - (3,5 - dialkyl - 4 - hydroxybenzyl) - hydrazinen, deren Alkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, zum Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen sind neu und als nicht verfärbende Antioxydantien für organische Materialien brauchbar, die normalerweise der oxydativen Zersetzung ausgesetzt sind, wie Elastomere, Polyolefine, Fette und Petroleumprodukte.
Die als Antioxydantien zu verwendenden Verbindungen werden durch die Formel
Antioxydantien für organische Substanzen
Anmelder:
United States Rubber Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dr.-Ing. R. Poschenrieder,
Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
dargestellt, in welcher die Gruppen R einen oder einseitig zwei 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylreste, deren Alkylsubstituenten 1 bis 8 Kohlenstoffatome besitzen, Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoff-' atomen bedeuten, wobei mindestens ein R der 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylrest und mindestens ein R Wasserstoff ist.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Substanzen werden hergestellt, indem das entsprechende 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenol mit Hydrazin oder einem Monoalkylhydrazin oder einem Dialkylhydrazin umgesetzt wird. Bei der Umsetzung wird die Dialkylaminogruppe des 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenols durch die Hydrazinverbindung ersetzt, und es entsteht das 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylhydrazin und ein Dialkylamin. Die Alkylreste der Dialkylaminogruppe des 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenols können Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein und sind vorzugsweise Methylgruppen, da die Reaktion leicht durch die · Entwicklung von flüchtigem Dimethylamin verfolgt werden kann.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenol kann hergestellt werden, indem das entsprechende 2,6-Dialkylphenol, in welchem die Alkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome haben, nach einer üblichen. Mannich-Reaktion behandelt werden.
Die Umsetzung der 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenole mit der Hydrazinverbindung kann mit und ohne Lösungsmittel durch Erhitzen unter Rückfluß durchgeführt werden. Bei der Herstellung von Mono-(3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazinen Als Erfinder benannt:
Francis Xavier O'Shea,
Wolcott, New Haven, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 28.JuIi 1961 (127470)·
kann sie mit einem Überschuß der Hydrazinverbindung erfolgen. Die Bis-(3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazine können hergestellt werden, indem 2 Mol vom 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenol mit Mol der Hydrazinverbindung umgesetzt werden.
Die Beispiele 1 bis 4 erläutern die erfindungsgemäße Verwendung der Substanzen.
Beispiel 1
Dieses Beispiel zeigt die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Substanzen als Antioxydantien für Fett unter Verwendung des Alterungsofentestes von S c ha a 1. 150 g mit Dampf hergestelltes Schweinefett bester Qualität werden geschmolzen, und 50 mg der erfindungsgemäßen Substanz werden eingemischt. Die Peroxydzahl mit Kaliumjodidstärkelösung wird dann bestimmt und als Nullablesung bezeichnet. Die Proben werden in einen Ofen von der Temperatur 60° C gebracht; nach 3 Tagen und dann in Zwischenräumen von einer Woche werden wieder Prüfungen durchgeführt. Eine Peroxydzahl von 30 wird als unbrauchbar bezeichnet.
609 668/470
• Tage.
Substanz bis
unbrauchbar
1. keine 3 bis 4
2. Bis-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.-
butylbenzyl)-hydrazin ..,...: · 13 bis 21
3. Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-
benzyl)-hydrazin 21 bis 27
4. l,l-Dimethyl-2-(3-methyl-4-hy-
droxy-5-tert.-butylbenzyl)-hydrazin >56
5. l,l-Dimethyl-2-(3,5-di-tert.-butyl-
4-hydroxybenzyl)-hydrazin >56
Die Antioxydantien (1 Teil) werden dann in 233,65 Teile der obigen Mischung eingewalzt, und Proben werden bei 1350C 30 Minuten vulkanisiert. Stränge für die Prüfung der Zugfestigkeit, werden 96 Stunden bei 700C in einer Sauerstoffbombe gealtert. Die nach dem Altern noch vorhandene prozentuale Zugfestigkeit zeigt die Wirksamkeit der Substanz als Kautschukantioxydantien.
IO
Substanz
1. keine
2. 3,5-di-tert.-Butyl-4-hydroxybenzylhydrazin ...... °
3. l,l-Dimethyl-2-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butyibenzyl)-hydrazin ......
Stunden bis unbrauch bar
72 72
Beispiel 3
Kautschuk 98,65
Zinkoxyd : 10,00
Lithopon 60,00
Feinzerkleinertes CaCO3 (Kreide) ... 60,00
Zinklaurat 0,50
Schwefel .' 3,00
Vormischung (90% Kautschuk, 10°/0
TetramethyltMuramdisulfid) 1,50
Substanz
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen- Substanzen als Antioxydantien für Polyolefine. Die Substanz wird in nicht inhibiertes Polyäthylen auf der Basis von 0,1 Teil Antioxydans pro 100.Teile.Äthylen_.eingewalzL Ein Probefilm von 0,125 mm Dicke wird ausgepreßt und in einen Ofen von der Temperatur 14O0C gebracht. Infrarotabsorptionsspektren der Proben zeigten eine scharfe Carbonylentwicklung.zu der gleichen Zeit, bei der die visuelle Verschlechterung festgestellt wurde.
L keine ,
2. 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylhydrazin ,
3. Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxybenzyl)-
.. hydrazin ,
4. Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazin
5. l,l-DimethyI-2-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazin
6. Bis-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylbenzyl)-hydrazin
7o Zugfestigkeit noch vorhanden
65 75 75 80 87
35
Beispiel 4
Die Verwendung der erfindüngsgemäßen Substanzen als Antioxydantien für Petroleumprodukte wird durch den ASTM-D-943-Oxydationstest für Turbinenöle gezeigt. Die Konzentration des Antioxydans ist 0,1%.
Dieses Beispiel zeigt die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Substanzen als Antioxydantien für Elastomere, wie natürlichen Kautschuk und synthefischen Kautschuk. Beispiele von synthetischen Kautschuken sind Polymerisate von Butadienen-1,3, z. B. Butadien-1,3, Isopren, 2,3-Dimethylbutadien-l,3 und Piperylen und Mischungen davon und Mischpolymerisate von Mischungen dieser Butadiene-1,3 mit bis zu 70% dieser Mischungen von monoäthylenjschen Verbindungen, die eine CH2 = Ci-Gruppe enthalten und mit Butadienen-1,3 mischpolymerisierbar sind, z. B. Styrol, Acrylnitril und Vinylpyridine^ Diese können als Butadienpolymerisatkautschuke bezeichnet werden. Eine Kautschukmischung wurde nach dem folgenden Rezept hergestellt:
Substanz
1. keine
2. 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylhydrazin
3. Bis-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylbenzyl)-hydrazin
Stunden bis unbrauch bar
48 216 360
55
60

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylhydrazinen oder asymmetrischen Bis-(3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazinen, deren Alkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, zum Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen.
    233,65 In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschrift Nr. 577 364.
    609 668/470 9.66 ® Bundesdruckerei Berlin
DEU8900A 1961-07-28 1962-04-27 Antioxydantien fuer organische Substanzen Pending DE1225644B (de)

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US51307265A 1965-12-10 1965-12-10

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