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DE1223555B - Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Diisopropenylbenzols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Diisopropenylbenzols

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Publication number
DE1223555B
DE1223555B DER37344A DER0037344A DE1223555B DE 1223555 B DE1223555 B DE 1223555B DE R37344 A DER37344 A DE R37344A DE R0037344 A DER0037344 A DE R0037344A DE 1223555 B DE1223555 B DE 1223555B
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DE
Germany
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parts
solution
toluene
diisopropenylbenzene
polymer
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Pending
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DER37344A
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English (en)
Inventor
Dr Reinhard Bollwan
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TEERVERWERTUNG AG
Rain Carbon Germany GmbH
Original Assignee
TEERVERWERTUNG AG
Ruetgerswerke AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08f
Deutsche Kl.: 39 c - 25/01
Nummer: 1223 555
Aktenzeichen: R 37344IV d/39 c
Anmeldetag: 29. Februar 1964
Auslegetag: 25. August 1966
Gegenstand der Patentanmeldung R 36081IV d/39 c ist em Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten lind Mischpolymerisaten des Diisopropenylbenzols durch Polymerisation in Gegenwart von lithiumorganischen Verbindungen und Polymerisatiönsbeschleunigern, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymerisationsbeschleuniger oxalkylierte einwertige ein- oder mehrkernige Phenole und/oder oxalkylierte mehrwertige ein- oder mehrkernige Phenole und/oder Polyglykole der allgemeinen Formel
HOCH2 — (CH2 — O — CH2)ffl — CH2OH
in der η größer als 5 ist, wobei die Polyglykole gegebenenfalls mit aliphatischen ein- oder mehrwertigen Alkoholen oder Aminoalkoholen veräthert oder mit organischen Säuren verestert sein können, verwendet werden.
Nach diesem Verfahren wird die Polymerisation bei Temperaturen zwischen —10 und + 50° C durchgeführt. Bei der Herstellung von Polymerisaten bei Temperaturen unter + 1O0C beobachtet man je nach der Menge des eingesetzten Beschleunigers und Katalysators eine Induktionsperiode, die mit fallender Temperatur länger wird, so daß auch die Reaktionszeiten länger werden.
Es wurde nun gefunden, daß man die Polymerisation auch bei tieferen Temperaturen als + 100C in unveränderten bzw. nur unwesentlich verlängerten Reaktionszeiten durchführen kann, wenn man sie bei Temperaturen über H- 1O0C einleitet und bei einer gewünschten tiefen Temperatur unter + 10° C, z. B. — 500C, zu Ende führt, und zwar bei sonst unveränderten Bedingungen. Bei einer derartigen Arbeitsweise werden lösliche und schmelzbare Produkte mit besseren Eigenschaften mit im Mittel sogar besseren Ausbeuten erhalten als nach dem Verfahren der Patentanmeldung R 36081 IVd/39c.
Zum Vergleich sei die Polymerisation von p-Diisopropenylbenzol mit Polyäthylenglykolmonocetyläther nach der in der genannten älteren Patentanmeldung beschriebenen Methode und der erfindungsgemäßen Arbeitsweise angeführt.
I I Reaktions- zeit
in		 Ausbeute K-Wert Er
i II tempera
tur		 Stunden % weichungs
punkt
! 0C 1,0 51,5 53,86 0C
+ 25 1,5 80,0 76,72 194
-20 192
Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
und Mischpolymerisaten des
Diisopropenylbenzols
Zusatz zur Anmeldung: R 36081IV d/39 c —
Auslegeschrift 1219 682
Anmelder:
Rütgerswerke und Teerverwertung
Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M., Mainzer Landstr. 195-217
Als Erfinder benannt:
Dr. Reinhard Bollwan, Letmathe (Sauerl.)
Die Polymerisation wird in einem mit Rührwerk versehenen Reaktionsgefäß unter Luftausschluß durchgeführt. Man kann nun nach zwei Methoden verfahren.
Nach der ersten Methode werden Lösungsmittel, Beschleuniger und Katalysator vorgelegt und bei etwa 15°C mit einer kleinen Menge des bzw. der Monomeren versetzt. Nach Bildung eines farbigen Komplexes wird das Reaktionsgefäß auf die gewünschte Temperatur gekühlt. Während dieser Kühlungsperiode läßt man weiterhin das Monomere bzw. Monomerengemisch langsam zutropfen.
Nach der zweiten Methode kann man die gesamte Menge des Monomeren bzw. Monomerengemisches einschließlich Lösungsmittel und Beschleuniger vorlegen, bei etwa 15° C den Katalysator zugeben und nach Bildung eines farbigen Komplexes auf die gewünschte Reaktionstemperatur herunterkühlen.
Auch können zu einem späteren Zeitpunkt, also schon bei entsprechend tiefer Temperatur, weitere Monomere zugesetzt werden. Die Reaktionslösung wird schon während der Kühlungsperiode langsam viskoser. Die durchschnittliche Reaktionszeit beträgt I1Z2 bis 2 Stunden. Nach dieser Reaktionszeit wird das Produkt in Methanol, dem etwas Essigsäure zugefügt wird, ausgefällt. Das Produkt wird mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 30 bis 50° C getrocknet.
Die Ausbeuten liegen zwischen 60 und 90%. Die Polymeren sind im hohen Maße ungesättigt. Die Doppelbindungen sind sehr reaktiv. Bei erhöhter
609 657/399

Claims (1)

  1. 3 4
    Temperatur können die Polymeren mit höheren und bei 15° C mit 0,6 Teilen n-Butyllithium (15%ige Diisopropenylgehalt unter Vernetzung in den unlös- Lösung in Hexan) versetzt. - Nach Einsetzen der liehen Zustand übergeführt werden. Die K-Werte Reaktion wird die Reaktionslösung auf —18°C wurden nach Fikentscher (Cellulosechemie, gekühlt. Nach einer Stunde werden 5 Teile Styrol, 13 [1932], S. 58) in einer l%igen Lösung des Poly- 5 gelöst in 25 Teilen Toluol, langsam zugetropft. Nach merisats in Toluol bestimmt. Die Erweichungspunkte einer Reaktionszeit, von insgesamt 1,7 Stunden wird wurden auf der Kofler-Heizbank bestimmt. die viskose Lösung verdünnt, das Polymere in Metha
    nol ausgefällt und im Vakuum bei 400C getrocknet.
    Beispiel 1 Es werden 43 Teile eines farblosen Produktes erhalten.
    ίο Erweichungspunkt: 194°C; K-Wert: 61,00.
    In einem mit einem Rührwerk versehenen Reak- Zusammensetzung des Polymeren:
    tionsgefäß werden unter Stickstoff 350 Teile Toluol, .
    1,0 Teil Polyäthylenglykolmonocetyläther und 0,7 Teile I?* J,0 ^-
    Butyllithium (15%ige Lösung in Hexan) gemischt und 87'2 > Diisopropenylbenzol.
    bei 15° C mit 50 Teilen p-Diisopropenylbenzol versetzt. 15
    Die Reaktion setzt unter starker Verfärbung der Beispiel 5
    Lösung sofort ein. Gleichzeitig wird das Reaktionsgefäß in einem Kühlbad innerhalb 20 Minuten auf Wie im Beispiel 1 beschrieben werden unter Stick-— 200C gekühlt und bei dieser Temperatur weitere stoff 150 Teile Toluol, 1 Teil Polyglykol vom MoI-70 Minuten belassen. Nach einer Reaktionszeit von 20 gewicht 6000 und 0,7 Teile n-Butyllithium (15%ige insgesamt lx/2 Stunden wird die sehr viskose Lösung Lösung in Hexan) gelöst. Bei 150C wird mit dem verdünnt und das Polymere in Methanol ausgefällt Zutropfen einer Lösung aus 25 Teilen Diisopropenyl- und im Vakuum bei 30 bis 40° C getrocknet. Es werden benzol und 100 Teilen Toluol begonnen. Nach Bildung 40 Teile eines farblosen Produktes erhalten. des farbigen Komplexes wird unter ständigem ZuErweichungspunkt: 192°C; K-Wert: 76,72; Jodzahl: 25 tropf en auf —18° C gekühlt und der Rest der Lösung 174. langsam zugefügt. 15 Minuten nach Beendigung der Beisoiel 2 Zugabe wird eine Lösung aus 25Teilen «-Methyl-
    styrol und 25 Teilen Toluol langsam zugegeben. Nach
    Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden unter einer Reaktionszeit von insgesamt 2 Stunden wird die Stickstoff 200 Teile Toluol, 1,0 Teil. oxäthyliertes 30 Lösung verdünnt, das Polymere in Methanol aus-/3-Naphthol und 1,0 Teil n-Butyllithium (15%ige gefällt und bei 400C im Vakuum getrocknet. Es Lösung in Hexan) gelöst. Bei 15° C wird mit dem werden 32 Teile eines farblosen Produktes erhalten. Zutropfen einer Lösung aus 50 Teilen p-Diisopropenyl- Erweichungspunkt: 215° C; K-Wert: 48,0.
    benzol und 150 Teilen Toluol begonnen. Nach Zusammensetzung des Polymeren:
    Bildung des farbigen Komplexes wird unter ständigem 35 rr _n/ „. „ .
    Zutropfen auf "-180C gekühlt und der Rest der ^6,0% Diisopropenylbenzol,
    Lösung weiterhin langsam zugegeben. Nach einer 34'° '» «"Methylstyrol.
    Reaktionszeit von insgesamt V-J2 Stunden wird die . . . .
    Lösung verdünnt, das Polymere in Methanol ausge- Beispielö
    fällt und bei 400C im Vakuum getrocknet. Es werden 40 Wie im Beispiel 1 beschrieben werden unter, Stick-38 Teile eines farblosen Produktes erhalten. stoff 150 Teile Toluol, 1 Teil Polyäthylenglykolmonö-
    Erweichungspunkt: 2020C; K-Wert: 73,1; Jodzahl: stearat und 0,7 Teile n-Butyllithium (15%ige Lösung 172. in Hexan) gelöst. Bei 15° C wird mit dem Zutropfen
    Beispiel 3 e™er Lösung aus 45 Teilen p-Diisopropenylbenzol
    45 und 100 Teilen Toluol begonnen. Nach Bildung des
    Wie im Beispiel 1 beschrieben werden unter Stick- farbigen Komplexes wird unter ständigem Zutropfen stoff 300 Teile Toluol, 45 Teile Diisopropenylbenzol auf — 15°C gekühlt und der Rest der Lösung zuge- und 1 Teil Polyglykol vom Molgewicht 6000 gemischt tropft. 40 Minuten nach Beendigung der Zugabe und bei 15° C mit 0,6 Teilen n-Butyllithium (15%ige wird eine Lösung aus 5 Teilen Methylmethacrylat Lösung in Hexan) versetzt. Nach Einsetzen der 50 und 25 Teilen Toluol langsam zugegeben. Nach einer Reaktion wird die Reaktionslösung auf — 15°C Reaktionszeit von insgesamt I1I2 Stunden wird die gekühlt. Nach 30 Minuten werden 5 Teile Methyl- Lösung verdünnt und das Polymere in Methanol pentadien, gelöst in 25 Teilen Toluol, langsam zu- ausgefällt und bei 400C im Vakuum getrocknet. Es gegeben. Nach einer Reaktionszeit von insgesamt werden 40 Teile eines farblosen Produktes erhalten. 1,5 Stunden wird die Reaktionslösung verdünnt, das 55 Erweichungspunkt: 1900C; K-Wert: 57,40.
    Polymere in Methanol ausgefällt und bei 4O0C im Zusammensetzung des Polymeren:
    Vakuum getrocknet. Es werden 38 Teile eines färb- nA nn, n·· >t- 1
    losen Produktes erhalten. 94,0% p-Diisopropenylbenzol,
    Erweichungspunkt: 182°C; K-Wert: 42,1. 6>°°/o Methylmethacrylat.
    Zusammensetzung des Polymeren: 60
    96,0% Diisopropenylbenzol, Patentanspruch:
    4,0% Methylpentadien. Wdtere Ausbildung des Verfahrens zur Her-
    . ■ 1 λ stellung von Polymerisaten und Mischpolymeri-
    ±$ei spiel 4 65 saten des Diisopropenylbenzols durch Polymeri-
    Wie im Beispiel 1 beschrieben werden unter Stick- sation in Gegenwart lithiumorganischer Ver-
    stoff 250 Teile Toluol, 1 Teil oxäthyliertes Cumyl- bindungen und oxalkylierter einwertiger ein- oder
    phenol und 45 Teile Diisopropenylbenzol gemischt mehrkerniger Phenole und/oder oxalkylierter mehr-
    5 6
    wertiger ein- oder mehrkerniger Phenole und/oder äthert oder mit organischen Säuren verestert
    von Polyglykolen der allgemeinen Formel sein können, als Polymerisationsbeschleuniger ge-
    HOCH2-(CH2-O-CH2),*-CH8OH mäJ\ Ψ^^Τ^&ΛΛ} 7Φί
    (deutsche Auslegeschrift 1 219 682), dadurch
    in der η größer als 5 ist, wobei die Polyglykole 5 gekennzeichnet, daß die Polymerisation gegebenenfalls mit aliphatischen ein- oder mehr- bei Temperaturen über + 1O0C begonnen und
    wertigen Alkoholen oder Aminoalkoholen ver- bei Temperaturen unter + 1O0C fortgeführt wird.
    609 657/399 8.66 © Bundesdruckerei Berlin
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