DE1223388B - Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsaeureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen IsonicotinsaeureamidenInfo
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- C07D213/81—Amides; Imides
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ -1/01
Nummer: 1 223 388
Aktenzeichen: F 25947 IV d/12 ρ
Anmeldetag: 12. Juni 1958
Auslegetag: 25. August 1966
Es ist bekannt, daß man Isonicotinsäureamide durch Umsetzung von reaktionsfähigen Derivaten
der Isonicotinsäure mit Aminen erhält.
Es wurde nun gefunden, daß man therapeutisch wertvolle Isonicotinsäureamide der allgemeinen Formel
Ri
-CH-CH2-NH-CO
in der Ri, R2, R3 und R4 Halogenatome, niedrigmolekulare Alkyl- und bzw. oder Alkoxygruppen
bedeuten, wobei Ri und R3 auch für Wasserstoff stehen können, erhält, indem man in an sich bekannter
Weise substituierte 2,3-Diphenyl-propylamine der allgemeinen Formel
Ri
R2
R2
CH2 — CH — CH2 — NH2
worin Ri, R2, R3 und Rj die oben angegebene
Bedeutung besitzen, mit Isonicotinsäure oder einem reaktionsfähigen Derivat derselben umsetzt.
Als Amine, wie sie nach dem Verfahren gemäß der Erfindung als Ausgangsstoffe eingesetzt werden
können, seien z. B. genannt:
2,3-Di-(4-chlorphenyl)-propylamin, 2-(4-Chlorphenyl)-3-(3",4"-dichlorphenyl)-
propylamin,
2-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-
2-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-
propylamin,
2-(4'-Chlorphenyl)-3-(2",4"-dichlorphenyl)-propylamin,
2-(4'-Chlorphenyl)-3-(2",4"-dichlorphenyl)-propylamin,
2,3-Di-(3',4'-dichlorphenyl)-propylamin, 2-(2',4'-Dichlorphenyl\-3-(4"-chlorphenyl)-
propylamin,
2-(4'-Chlorphenyl)-3-(4"-fluorphenyl)-
2-(4'-Chlorphenyl)-3-(4"-fluorphenyl)-
propylamin,
2-(4'-Chlorphenyl)-3-(4"-bromphenyl)-propylamin,
2-(4'-Chlorphenyl)-3-(4"-bromphenyl)-propylamin,
2-(4/-Chlorphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)-propylamin,
Verfahren zur Herstellung von neuen
Isonicotinsäureamiden
Isonicotinsäureamiden
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Manfred Schorr, Frankfurt/M.- Schwanheim; Dr. Heinrich Leditschke,
Frankfurt/M.- Unterliederbach;
Dr. Karl Heinz Schmidt-Ruppin, Birsfelden
(Schweiz)
2-(2',4'-Dichlorphenyl)-3-(4"-methylphenyl)-propylamin.
Diese Amine können beispielsweise hergestellt werden, indem man entsprechend subsitutierte Benzaldehyde
oder Benzylhalogenide in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels mit substituierten
Benzylcyaniden umsetzt und die erhaltenen subsituierten α,β-Diphenyl-acrylnitrile bzw. α,^-Diphenylpropionitrile
in üblicher Weise reduziert.
Man kann die Umsetzung in der Weise durchführen, daß man ein reaktionsfähiges Derivat der
Isonicotinsäure, beispielsweise ein Isonicotinsäurehalogenid in Form des halogenwasserstoffsauren
Salzes, z. B. das Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid, in Gegenwart einer basischen Verbindung und eines
Lösungsmittels auf das substituierte 2,3-Diphenylpropylamin einwirken läßt. Zum Abfangen der frei
werdenden Säure ist es vorteilhaft, Pyridin zu verwenden, das im Überschuß angewendet wird und dann
gleichzeitig als Lösungsmittel dient. Man arbeitet bei normalen oder schwach erniedrigten Temperaturen.
Eine andere Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung besteht darin, als reaktionsfähiges
Derivat einen Ester der Isonicotinsäure, ζ. Β. den Äthylester, zu verwenden. Man geht dabei so
vor, daß der Isonicotinsäurester mit dem umzusetzenden Amin vermischt wird und beide Komponenten
miteinander auf erhöhte Temperaturen, vorzugsweise auf 180 bis 25O0C, erhitzt werden.
Man kann jedoch auch die freie Isonicotinsäure direkt mit dem substituierten 2,3-Diphenyl-propylamin
umsetzen. In diesem Fall mischt man äquimolekulare Mengen der Säure und des Amine und
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erhitzt das entstehende Salz im offenen Kolben kurze Zeit auf erhöhte Temperaturen, vorzugsweise
auf 270 bis 3200C, bis die Wasserentwicklung beendet ist.
Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhältlichen Isonicotinsäureamide sind in der Mehrzahl
farblose bis gelbstichige feste Substanzen; einige konnten nur in Form gelber, sehr zähflüssiger
öle erhalten werden.
Die Verfahrenserzeugnisse hemmen das Wachstum maligner Tumore und sind in dieser Hinsicht bekannten
Verbindungen vergleichbarer Struktur zum Teil erheblich überlegen. Sie weisen bei absolut
höherer Dosis tolerata einen besseren chemotherapeutischen Index bei einigen Transplantationstumoren auf als bekannte Cytostatica; beispielsweise
zeigt das Isonicotinsäure-2-(3',4'-dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propylamid
eine sehr gute Wachstumshemmung von Tumoren.
Das Verfahrensprodukt wurde am transplantablen Benzpyren-Sarkom der Maus und am Jensen-Sarkom
der Ratte mit dem bekannten Isonicotinsäurebis-(/S-chloräthyl)-amid-hydrochlorid
und dem bekannten Isonicotinsäure - [2' - (p - chlorphenyl) - äthyl]-amid
verglichen und zeigte sich gegenüber den beiden bekannten Verbindungen als deutlich überlegen.
Auch die Verträglichkeit des Verfahrensproduktes ist wesentlich größer als die der bekannten Isonicotinsäurederivate.
Isonicotinsäure-[2,3-di-(4'-chlorphenyl)-propyl]-amid
13,5 g Isonicotinsäure werden mit 28 g 2,3-Di-(4'-chlorphenyi)-propylamin
im offenen Gefäß 5 Minuten auf 300 bis 3100C (Badtemperatur) erhitzt,
wobei sich die Wasserabspaltung durch Aufbrausen bemerkbar macht. Man löst die noch warme
Schmelze in 30 ecm Äthylalkohol und filtriert. Beim Erkalten kristallisieren 18,8 g Isonicotinsäure-[2,3-di-(4'
- chlorphenyl) - propyl] - amid vom Schmelzpunkt 126 0C aus.
Isonicotinsäure-[2-(4'-chlorphenyl)-3-(4"-fluorphenyl)-propyl]-amid
24.4 g Isonicotinsäure und 47 g 2-(4'-Chlorphenyl)-3-(4"-fluorphenyl)-propylamin
werden vermischt und im offenen Kolben 5 Minuten auf 300 bis 310°C erhitzt. Die noch warme Schmelze löst man in wenig
warmem Äthylalkohol, filtriert und versetzt das Filtrat mit etwa der fünffachen Menge Di-isopropyläther.
Man erhält 37 g rohes Isonicotinsäure-2-(4'-chlorphenyl)-3-(4"-fluorphenyi)-propyl]-amid,
das durch Lösen in Benzol und Ausfällen mit Petroläther
weiter gereinigt werden kann; die Verbindung schmilzt bei 115 bis 116° C.
Isonicotinsäure-[2-(3',4'-dichorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propyl]-amid
33.5 g Isonicotinsäure und 78 g 2-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propylamin
werden 5 Minuten im offenen Kolben auf 300 bis 3100C erhitzt.
Die erkaltete Schmelze wird auf dem Dampfbad in 100 ecm Äthanol gelöst, lilirierl und die warme
Lösung mit Wasser bis zur beginnenden Trübung versetzt. Nach dem Erkalten saugt man ab und erhält
66 g Isonicotinsäure - [2 - (3',4' - dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propyl]-amid.
Durch Umkristallisieren aus Äthanol—Wasser kann man es reinigen;
es bildet ein farbloses Pulver vom Schmelzpunkt 137 bis 138°C.
Isonico tinsäure-[2-(4'-chlorphenyl)-3-(2",4"-dichlorphenyl)-propyl]-amid
27 g Isonicotinsäure und 62,9 g 2-(4'-Chlorphenyl)-3-(2",4"-dichlorphenyl)-propylamin
werden vermischt und im offenen Gefäß 5 Minuten auf 290 bis 3100C
erhitzt. Die erkaltete Schmelze wird in 100 ecm warmem Äthanol gelöst, filtriert und mit 500 ecm Diisopropyläther
versetzt. Beim Stehen im Eisschrank erfolgt Kristallisation. Man erhält 64 g Isonicotinsäure
- [2 - (4/ - chlorphenyl) - 3 - (2",4" - dichlorphenyl)-
propyl]-amid. Die Verbindung läßt sich durch Umkristallisieren aus Benzol weiter reinigen und schmilzt
dann bei 139 bis 141° C.
Isonicotinsäure-[2-(4'-chlorphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)-propyl]-amid
27 g Isonicotinsäure und 55,1 g 2-(4'-Chlorphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)-propylamin
erhitzt man im offenen Kolben 5 Minuten auf 300 bis 3100C. Die
noch warme Schmelze löst man in wenig Äthanol, filtriert und fällt durch Zugabe von Diisopropyläther
das Isonicotinsäure - [2 - (4' - chlorphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)-propyl]-amid
aus; die Verbindung schmilzt bei 125°C; die Ausbeute beträgt 58 g. Durch Umkristallisieren aus Benzol—Petroläther
wird der Schmelzpunkt nicht mehr verändert.
Isonicotinsäure-ß^-bis-P'^'-dichlorphenyl)-propyl]-amid
13 g Isonicotinsäure und 35 g 2,3-Bis-(3',4'-dichlorphenyl)-propylamin
werden gemischt und im offenen Kolben 10 Minuten auf 300 bis 3100C erhitzt. Die
Schmelze wird nach dem Erkalten in 150 ecm Alkohol gelöst. Das sich nach Zugabe von etwas Wasser ausscheidende
öl erstarrt langsam beim längeren Stehen. Nach dem Absaugen erhält man 35 g eines gelblichen
Produktes. Durch Umkristallisieren aus Benzol—Diisopropyläther
läßt sich das erhaltene Isonicotinsäure-[2,3-bis-(3',4'-dichlorphenyl)-propyl]-amid
reinigen und schmilzt dann bei 146 bis 148 C.
B e i s ρ iel 7
Isonicotinsäure-[2-(2',4'-dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenylpropyl]-amid
13 g Isonicotinsäure und 31,5 g 2-(2',4'-Dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propylamin
werden vermischt und 5 bis 10 Minuten auf 300 bis 3100C erhitzt.
Die abgekühlte Schmelze löst man in 150 ecm Benzol und filtriert von ungelösten Anteilen ab. Nach
Zugabe von etwas Petroläther kristallisieren 26 g Isonicotinsäure - [2 - (2',4' - dichlorphenyl) - 3 - (4" - chlorphenyl)-propyl]-amid
langsam aus. Durch Umlösen aus Benzol—Petroläther erhält man ein farbloses, bei
117 bis 118°C schmelzendes Pulver.
Isonico tinsäure-[2-(4'-chlorphenyl)-3-(3"-chlorphenyl)~propyl]-amid
27 g Isonicotinsäure und 56 g 2-(4'-Chlorphenyl)-3-(3"-chlorphenyl)-propylamin
werden gemischt und im offenen Kolben 5 Minuten auf 300 bis 3100C
erhitzt. Man nimmt die erkaltete Schmelze mit Chloroform auf, wäscht mit verdünnter Salzsäure,
verdünnter Lauge und Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert schließlich im Vakuum.
Das Isonicotinsäure-[2-(4'-chlorphenyl)-3-(3"-chlorphenyl)-propyl]-amid geht bei Kp.3 305 bis 31O0C
als sehr zähes gelbes öl über.
Isonicotinsäure-[2-(4'-chlorphenyl)-3-(3",4"-dichlorphenyl)-propyl]-amid
Im offenen Kolben werden 27 g Isonicotinsäure und 62,7 g 2-(4'-Chlorphenyl)-3-(3",4'/-dichlorphenyl)-propylamin
5 Minuten auf 300 bis 3100C erhitzt. Die erkaltete Schmelze wird in Chloroform gelöst,
die Lösung mit verdünnter Salzsäure, verdünnter Lauge und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet
und der nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels verbleibende Rückstand im Vakuum destilliert.
Man erhält 47 g Isonicotinsäure-2-[4'-chlorphenyl)-3-(3",4"-dichlorphenyl)-propyl]-amid
vom Kp.2 308 bis 312°C.
Isonicotinsäure-[2-(3',4'-dichlorphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)-propyl]-amid
45 g Isonicotinsäure und 109 g 2-(3',4'-Dichlorphenyl) - 3 - (4" - methoxyphenyl) - propylamin werden
10 Minuten auf 300 bis 31O0C erhitzt. Man löst die erkaltete Schmelze in Benzol, wäscht mit Wasser
und trocknet. Bei der Destillation erhält man ein sehr zähes braunes Produkt vom Kp.1,7 315 bis
320°C; die Ausbeute beträgt 77 g.
Isonicotinsäure-[2-(4'-chlorphenyl)-3-(4"-bromphenyl)-propyl]-amid
Man erhitzt eine Mischung von 14,5 g Isonicotinsäure und 35 g 2-(4'-Chlorphenyl)-3-(4"-bromphenyl)-propylamin
im offenen Gefäß 5 Minuten auf 290 bis 3000C. Die erkaltete Schmelze löst man in 50 ecm
Äthanol und versetzt mit 500 ecm Diisopropyläther. Dabei findet Kristallisation statt. Man erhält 34 g
Isonicotinsäure - [2 - (4' - chlorphenyl) - 3 - (4" -bromphenyl)-propyl]-amid,
das sich aus einer Mischung von Äthylacetat und Diisopropyläther im Verhältnis
1 : 2 Umkristallisieren läßt und bei 134 bis 1350C schmilzt.
Isonico tinsäure-[2-(4/-chlorphenyl)-3-(4"-methylphenyl)-propyl]-amid
27 g Isonicotinsäure und 52 g 2-(4'-Chlorphenyl)-3-(4"-methylphenyl)-propylamin
werden 5 Minuten im offenen Gefäß auf 300 bis 310°C erhitzt. Die noch warme Schmelze löst man in 50 ecm Äthanol. Beim
Abkühlen kristallisieren 55 g Isonicotinsäure- [2 - (4' - chlorphenyl) - 3 - (A" - methylphenyl) - propyl]-amid
aus. Die Verbindung kann durch Umkristallisation aus verdünntem Äthanol weiter gereinigt
werden und schmilzt dann bei 133 bis 134°C.
5
5
Isonicotinsäure-[2,3-di-(2',4'-dichlorphenyl)-propyl]-amid
34,9 g 2,3-Di-(2',4'-dichlorphenyl)-propylamin und
13 g Isonicotinsäure werden im offenen Kolben 10 Minuten lang auf 300 bis 310°C erhitzt. Die beim
Erkalten glasig erstarrende Schmelze wird in Äther aufgenommen, der Äther mit Wasser und Natriumbicarbonatlösung
gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel wieder abdestilliert. Der Rückstand erstarrt beim Behandeln
mit Petroläther nach mehrtägigem Stehen kristallin, wobei die Kristallisation durch Animpfen beschleunigt
werden kann. Man erhält 30 g Isonicotinsäure-[2,3-di-(2',4'-dichlorphenyl)-propyl]-amid
in Form eines gelblichen Produktes, das durch Umkristallisieren aus Acetonitril weiter gereinigt werden kann
und dann bei 128 bis 1300C schmilzt.
Beispiel 14
Isonicotinsäure-[2-(4'-chlorphenyl)-3-(2"-chlorphenyl)-propyl]-amid
28 g 2-(4'-Chlorphenyl)-3-(2"-chlorphenyl)-propylamin
und 13 g Isonicotinsäure werden 10 Minuten auf 300 bis 31O0C erhitzt. Nach dem Erkalten
löst man die Schmelze in 50 ecm Alkohol und gibt 25 ecm Wasser zu. Beim Stehen kristallisieren 28 g
Isonicotinsäure - [2 - (A' - chlorphenyl) - 3 - (2"- chlorphenyl)-propyl]-amid
aus. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol—Diisopropyläther schmilzt die
Substanz bei 117 bis 118°C.
B e i s ρ i e 1 15
Isonicotinsäure- [2-(3 /,4'-dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propyl]-amid
63 g 2-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propylamin
und 30,2 g Isonicotinsäure-äthylester werden in einem Kolben mit aufgesetztem Kühlrohr
6 Stunden auf 200 bis 220°C erhitzt. Die erkaltete Schmelze löst man in 50 ecm Äthanol und gibt
500 ecm Diisopropyläther zu. Es kristallisieren 41 g Isonicotinsäure - [2 - (3 ',4'- dichlorphenyl) - 3 - (A" - chlorphenyl)-propyl]-amid
aus, die nach dem Umkristallisieren aus Äthanol—Wasser bei 138 bis 1390C
schmelzen.
Beispiel 16
Isonicotinsäure-[2-(3',4'-dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propyl]-amid
Man löst 63 g 2-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propylamin
in 150 ecm Pyridin und gibt unter Eiskühlung 40 g Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid
in kleinen Anteilen zu. Die erhaltene Mischung erhitzt man noch 30 Minuten auf dem Dampfbad
und gießt sie dann in 41 Wasser ein, wobei das ausgefällte Produkt nach einiger Zeit erstarrt. Nach
dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen an der Luft erhält man 77 g Isonicotinsäure-[2-(3',4'-dichlorphenyl)-3-(4"-chlorphenyl)-propyl]-
amid. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol— Wasser schmilzt die Verbindung bei 138 bis 139°C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsäureamiden der allgemeinen FormelR2CH2-CH-CH2-NH-CO10R3 R4in der Ri, R2, R3 und R4 Halogenatome, niedrigmolekulare Alkyl- und bzw. oder Alkoxygruppen bedeuten; wobei Ri und R3 auch für Wasserstoffatome stehen können, dadurch gekenn-zeichnet, daß man in an sich bekannter Weise substituierte 2,3-Diphenylpropylamine der allgemeinen FormelRi<^ V- CH2 — CH — CH2 — NH2R2worin Ri, R2, R3 und R4 die angegebene Bedeutung besitzen, mit Isonicotinsäure oder einem reaktionsfähigen Derivat derselben umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: Chem. Ber., Bd. 87, S. 1631 (1954); Journ. Chem. Soc, London 1951, S. 1529.
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|---|---|---|---|
| DEF25947A DE1223388B (de) | 1958-06-12 | 1958-06-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsaeureamiden |
| CH7425459A CH375357A (de) | 1958-06-12 | 1959-06-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsäureamiden |
| GB20266/59A GB899556A (en) | 1958-06-12 | 1959-06-12 | Substituted isonicotinic acid amides and process for their manufacture |
| BE579630A BE579630A (fr) | 1958-06-12 | 1959-06-12 | Nouvelles amides de l'acide isonicotique et leur préparation. |
Applications Claiming Priority (1)
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1959
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Non-Patent Citations (1)
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|---|---|
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