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DE1213422B - Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(2-hydroxyaethyl)-ammonium-(N-acetyl)-glutamat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(2-hydroxyaethyl)-ammonium-(N-acetyl)-glutamat

Info

Publication number
DE1213422B
DE1213422B DEC25464A DEC0025464A DE1213422B DE 1213422 B DE1213422 B DE 1213422B DE C25464 A DEC25464 A DE C25464A DE C0025464 A DEC0025464 A DE C0025464A DE 1213422 B DE1213422 B DE 1213422B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acetyl
glutamate
hydroxyethyl
ammonium
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC25464A
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English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Interco Fribourg SA
Original Assignee
Interco Fribourg SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Interco Fribourg SA filed Critical Interco Fribourg SA
Publication of DE1213422B publication Critical patent/DE1213422B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES JmWWl· PATENTAMT Int. CL:
C07c
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 q-32/01
Nummer: 1213 422
Aktenzeichen: C 25464IV b/12 q
Anmeldetag: 8. November 1961
Auslegetag: 31. März 1966
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Dimethyl-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-(N-acetyl)-glutamat, das eine ausgeprägte Wirkung auf Bewegungsstörungen beim Menschen sowie auf die psychische und motorische Entwicklung von Gehirnkranken ausübt.
Es ist bekannt, daß die Glutaminsäure eine bestimmte therapeutische Wirkung als Cerebralstimulans besitzt. Man hat ihre Verwendung besonders zur Behandlung geistig Zurückgebliebener vorgeschlagen. Die beim Menschen durchgeführten Versuche waren to jedoch wesentlich weniger überzeugend als bei Tieren (Merck Index, 7. Ausgabe, S. 487, und R. P e r 1 e s, Produits et problemes pharmaceutiques, 17, Nr. 9).
Auch dem 2-Dimethylaminoäthanol wird eine gewisse physiologische Wirkung nachgesagt. Nach bestimmten Autoren wirkt dieser Stoff sympathicotonisch, während er laut anderen symphathicolytisch wirkt, so daß diese Wirkung, wenn sie überhaupt existiert, nur sehr schwach und unregelmäßig ist (Merck Index, 7. Ausgabe, S. 321).
Die beiden vorstehend genannten Stoffe üben jedoch keine Wirkung auf Bewegungsstörungen aus.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich in an sich bekannter Weise aus 1 Mol (N-Acetyl)-glutaminsäure und 1 Mol 2-Dimethylaminoäthanol ein Salz, das Dimethyl-(2-hydroxyäthyl)-ammoniuni-(N-acetyl)-glutamat, herstellen läßt, das wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweist, die sich von denen der Einzelkomponenten stark unterscheiden und die dieses Salz insbesondere zur Behandlung von Bewegungsstörungen geeignet machen, die durch eine Schädigung des Zentralnervensystems hervorgerufen werden. Nachteilige Nebenwirkungen konnten bei dem erfindungsgemäß erhältlichen neuen Salz nicht beobachtet werden.
Das erfindungsgemäß herstellbare Salz übt gleichzeitig eine stimulierende Wirkung auf die Hirnrinde aus und hat auf die regulierenden Zentren des Zentralnervensystems einen beruhigenden und ausgleichenden Einfluß. Tierversuche ergaben eine sedative Wirkung 40 <x ohne hypnotischen Effekt, eine Narkosepotenzierung und eine starke Wirkung auf die Herabsetzung der Pentetrazol-Sterblichkeit (Ratte). Ferner eine starke Verminderung der mono- und polysynaptischen transmedullaren Reflexe, eine Verbesserung der Fähigkeit der Hirnrinde, auf Reize anzusprechen und eine bessere Arbeitsfähigkeit (Kaninchen). Daraus ergeben sich stimulierende Eigenschaften bezüglich der Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-(N-acetyl)-
glutamat
Anmelder:
Interco Fribourg S. A., Fribourg (Schweiz)
Vertreter:
Dipl.-Ing. E. Prinz, Dr. G. Hauser
und Dipl.-Ing. G. Leiser, Patentanwälte,
München-Pasing, Ernsbergerstr. 19
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 25. November 1960 (845 001)
ao Hirnrinde und sedative Eigenschaften bezüglich der Regulationszentren des Zentralnervensystems, ohne daß ein Einfluß auf das autonome Nervensystem auftritt.
Beim Menschen konnten ausgezeichnete Ergebnisse in der Behandlung von Lähmungen wie Paraplegie, Hemiplegie und Diplegie, totaler Inkontinenz, Sprachstörungen (Aphasie) und allgemein psychischer Störungen in Fällen erhalten werden, in denen andere Mittel versagten. Auch konnte ganz allgemein der Zustand von Geistesgestörten verbessert werden.
Beispiel
Zu einer Suspension von 189,13 g (N-Acetyl)-glutaminsäure in 2200 ecm Wasser gibt man unter Rühren 89,14 g 2-Dimethylaminoäthanol zu. Man rührt bis zur vollständigen Lösung.
Das Dimethyl-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-(N-acetyl)-glutamat hat einen Brechungsindex n% 23°c = 1,363 in 20°/„iger wäßriger Lösung. Die optische Drehung 23°c beträgt +1,25° in 5°/oiger wäßriger Lösung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Dimetrryl-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-(N-acetyl)-glutamat, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise äquimolare Mengen N-(Acetyl)-glutaminsäure und 2-Dimethylaminoäthanol umsetzt.
DEC25464A 1960-11-25 1961-11-08 Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(2-hydroxyaethyl)-ammonium-(N-acetyl)-glutamat Pending DE1213422B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR845001A FR769M (de) 1960-11-25 1960-11-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1213422B true DE1213422B (de) 1966-03-31

Family

ID=8743427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC25464A Pending DE1213422B (de) 1960-11-25 1961-11-08 Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(2-hydroxyaethyl)-ammonium-(N-acetyl)-glutamat

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3178342A (de)
DE (1) DE1213422B (de)
FR (1) FR769M (de)
GB (1) GB980436A (de)

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Also Published As

Publication number Publication date
GB980436A (en) 1965-01-13
FR769M (de) 1961-08-28
US3178342A (en) 1965-04-13

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