DE1206913B - Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Tri-secundaer-alkyl-1, 3-dioxa-5-phosphacyclohexanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Tri-secundaer-alkyl-1, 3-dioxa-5-phosphacyclohexanenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
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C07d
Deutsche Kl.: 12q-25
A33041IVb/12q
13. Oktober 1959 16. Dezember 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Tri-secundär-aIkyl-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexanen
der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trisecundär-alkyl-ljS-dioxa-S-phosphacyclohexanen
Ri
R2
R2
CH-C
I
ο
> H
\l
C-HC
I
ο
Ri R2
I Nh
HC
Ri
R2
in der Ri und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man wenigstens 3 Mol
eines Aldehyds der allgemeinen Formel Anmelder:
American Cyanamid Company, New York, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
DipL-Chem. Dr. J. M. Maas
und Dr. W. G. Pfeiffer, Patentanwälte,
München 23, Ungererstr. 25
Als Erfinder benannt:
Sheldon A. Buckler, Stamford, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 13. Oktober 1958 (766 656)
V. St. ν. Amerika vom 13. Oktober 1958 (766 656)
R2-CH-CHO .
in der Ri und Ra die oben angegebene Bedeutung
besitzen, oder ein Derivat desselben, aus dem unter den Reaktionsbedingungen der entsprechende Aldehyd
in Freiheit gesetzt wird, mit 1 Mol Phosphin in Gegenwart einer wäßrigen Mineralsäure in Abwesenheit
von Sauerstoff bei Temperaturen von O bis 8O0C umsetzt.
Es ist zwar aus den Berichten der deutschen Chemischen
Gesellschaft, 21. Jahrgang (1888), S. 328 bis 334, bekannt, aliphatische Aldehyde mit Phosphorwasserstoff
und gasförmigem Halogenwasserstoff umzusetzen, jedoch werden hierbei Additionsprodukte
dieser Reaktionskomponenten bzw. nicht näher definierte Produkte erhalten. Das erfindnngsgemäße
Verfahren konnte aus diesen bekannten Umsetzungen nicht entnommen und vorausgesehen
werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserlöslichen, inerten
organischen Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, eines niederen aliphatischen einwertigen
Alkohols oder des Dimethyläthers von Äthylenglykol durchgeführt.
Als Mineralsäuren eignen sich z. B. Salzsäure, Brom- oder Jodwasserstoffsäure sowie Schwefelsäure,
Phosphorsäure. Konzentrierte Mineralsäuren werden
bevorzugt, jedoch sind Konzentrationen in einem Bereich von 0,1- bis 12normal verwendbar. Die
wäßrige Mineralsäure wirkt sowohl als Katalysator als auch als Lösungsmittel.
Vorzugsweise wird die Reaktion bei 15 bis 6O0C
durchgeführt. ■
Die Menge des zu verwendenden Aldehyds beträgt wenigstens 3 Mol pro Mol Phosphin, aber es ist auch
ein so großer Überschuß wie 10 Mol Aldehyd zu 1 Mol Phosphin oder sogar noch mehr geeignet.
Als Aldehyde werden außer Isobutyraldehyd vorzugsweise 2-Äthylhexaldehyd, 2-ÄthylbutyraIdehyd,
2-Methyloctaldehyd, 2-Propylpentaldehyd, 2-Methylfa&ptaiiäehydi
verwendet: Der'AMehyd kann aücbals
Acetalderivat verwendet werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten 2,4,6-Tri-secundär-alkyl-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexanekönnenfür
weitere chemische Umsetzungen verwendet werden. Außerdem eignen sie sich als Benzinzusatz zur Verhütung
der vorzeitigen Zündung von Benzin durch Bleiablagerungen. So unterdrückt beispielsweise das
2,4,6-Triisopropyl-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexan in einer Menge bis zu 5 ecm in 3,8 1 Benzin wirksam die
vorzeitige Zündung.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
<: ' 5097»/β6
Beispiel 1
2,4,6-Triisopropyl-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexan
2,4,6-Triisopropyl-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexan
Ein 1-I-Dreihalskolben, der mit einem Gaseinleitungsrohr,
einem Tropftrichter, einem mechanischen Rührer und einer Gasdurchleitvorrichtung,
die einen Blasenzähler mit 5 cm hoher Wassersäule enthält und die so angelegt ist, daß alle aus dem
Kolben austretenden Gase diese aufwärts strömend .passieren müssen, ausgestattet ist, wird bei Zimmertemperatur
(21 bis 23 0C) mit einer Mischung von 200 ecm konzentrierter Salzsäure, die 37,7 Gewichtsprozent
Chlorwasserstoff enthält, und 200 ecm Tetrahydrofuran beschickt. Anschließend werden die
Apparatur und die Beschickung mit Stickstoff durchspült, um sauerstoffhaltiges Gas zu entfernen. Dann
werden in den Reaktionskolben bei Zimmertemperatur (21 bis 23°C) langsam und kontinuierlich im Verlauf
von 30 Minuten 108 g (1,5 Mol) Isobutyraldehyd und 17 g (0,5 Mol) gasförmiges Phosphin hinzugegeben.
Anschließend läßt man die Reaktionsmischung 30 Minuten stehen, wobei man eine obere organische
Phase erhält, die dann von der übrigen Reaktionsmischung abgetrennt und im Vakuum destilliert wird.
Es werden 91g (78% der Theorie) 2,4,6-Triisopropyll,3-dioxa-5-phosphacyclohexan
als farblose, stechend riechende Flüssigkeit vom Kp.8 = 100 bis 1010C
und nf = 1,4602 erhalten.
Analyse in Gewichtsprozent für C12H25O2P:
Berechnet ... C 62,04, H 10,85, P 13,34; gefunden ... C 61,82, H 10,78, P 13,26.
Wird der obige Ansatz mit dem Unterschied durchgeführt, daß kein Tetrahydrofuran verwendet
wird, so erhält man das 2,4,6-Triisopropyl-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexan
ebenfalls in einer Ausbeute von 78% der Theorie.
2,4,6-Tris-(3'-butylpropyl)-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexan
Ein gemäß Beispiel 1 ausgestatteter Reaktionskolben wird mit einer Mischung von 125 ecm konzentrierter
Salzsäure, die 37,7 Gewichtsprozent Chlorwasserstoff enthält, und 125 ecm Tetrahydrofuran,
beschickt und dann die Apparatur sowie die Beschickung mit Stickstoff durchspült. Anschließend
werden zu dem Gemisch 69,2 g (0,54 Mol) 2-Äthylhexaldehyd und 6,2 g (0,18 Mol) Phosphin unter
Rühren bei Zimmertemperatur (21 bis 23 0C) im Verlauf von 30 Minuten gleichmäßig hinzugegeben.
Hierbei wird eine Reaktionsmischung mit einer oberen organischen Phase erhalten, die dann von
der übrigen Reaktionsmischung abgetrennt und im Vakuum destilliert wird. Es werden 61,1 g (90% der
Theorie) 2,4,6-Tris-(3'-butylpropyl)-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexan
als farblose Flüssigkeit vom Kp.0,025 == 148 bis 153°C und nf = 1,4709 erhalten.
Analyse in Gewichtsprozent für C24H29O2P:
Berechnet ... C 71,95, H 12,33, P 7,73;
gefunden ... C 71,87, H 12,62, P 7,57.
gefunden ... C 71,87, H 12,62, P 7,57.
Gemäß Beispiel 2 werden 69,2 g (0,54 Mol) 2-Äthylhexaldehyd mit 6,2 g (0,18 Mol) Phosphin in
Gegenwart von 200 ecm konzentrierter Salzsäure, die 37,7 Gewichtsprozent Chlorwasserstoff enthält,
umgesetzt und entsprechend aufgearbeitet. Es werden g (85% der Theorie) 2,4,6-Tris-(3'-butylpropyl)-l,3-dioxa-5-phosphacyclohexan,
das mit dem Produkt des Beispiels 2 identisch ist, erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Tri-secundär-alkyl-l^-dioxa-S-phosphacyclohexanen der allgemeinen Formel354045Ri
R2CH-C
OJ
C-HC/RiHCRiR2in der Ri und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet,daß man wenigstens 3 Mol eines Aldehyds der allgemeinen FormelR2-CH-CHOin der Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, oder ein Derivat desselben, aus dem unter den Reaktionsbedingungen der entsprechende Aldehyd in Freiheit gesetzt wird, mit 1 Mol Phosphin in Gegenwart einer wäßrigen Mineralsäure in Abwesenheit von Sauerstoff bei Temperaturen von 0 bis 8O0C umsetzt.55 In Betracht gezogene Druckschriften:
Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, 21. Jahrgang (1888), S. 332, Ziff. III.509 758/436 12.65 Q Bundesdruckerei Berlin
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1959
- 1959-10-08 GB GB34115/59A patent/GB902801A/en not_active Expired
- 1959-10-13 DE DEA33041A patent/DE1206913B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2984551A (en) | 1961-05-16 |
| US2984683A (en) | 1961-05-16 |
| GB902801A (en) | 1962-08-09 |
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