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DE1191374B - Verfahren zur Herstellung von Organotitan-aluminium-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organotitan-aluminium-Verbindungen

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Publication number
DE1191374B
DE1191374B DED42039A DED0042039A DE1191374B DE 1191374 B DE1191374 B DE 1191374B DE D42039 A DED42039 A DE D42039A DE D0042039 A DED0042039 A DE D0042039A DE 1191374 B DE1191374 B DE 1191374B
Authority
DE
Germany
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aluminum
titanium
compounds
organotitanium
moles
Prior art date
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Pending
Application number
DED42039A
Other languages
English (en)
Inventor
Darrell Charles Feay
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
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Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07f
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο - 26/03
1191 374
D42039IVb/12o
19.JuIi 1963
22. April 1965
Die Struktur des aus der Reaktion von Di-cyclopentadienyl-titandichlorid und Triäthylaluminium sich ergebenden Komplexes wurde von Natta und seinen Mitarbeitern erforscht; die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in J. Am. Chem. Soc, 79, S. 2975/2976 (1957), beschrieben. Eine weitere Veröffentlichung über den gleichen Gegenstand findet sich in J. Am. Chem. Soc, 79, S. 5072/5073 (1957). Aus den Veröffentlichungen ergibt sich, daß der durch die erwähnte Reaktion gebildete Komplex
(C5Hs)2TiCl2Al(C2H5)
das Aluminium in einer Viereckkonfiguration enthält, wobei Titan- und Aluminiumatome durch Chloratombrücken miteinander verbunden sind, die einen Vierring ergeben, und wobei weiter die Cyclopentadienylgruppen an das dreiwertige Titan, die Äthylgruppen dagegen an das Aluminium gebunden sind. Es liegt also in dieser Verbindung dreiwertiges Titan vor, und zwar jeweils ein Aluminiumatom pro Titanatom; Chloratombrücken verbinden das Titan mit dem Aluminium vermittels sekundärer Valenzen.
Demgegenüber wird erfindungsgemäß ein Verfahren zur Herstellung von Organotitan-aluminium-Verbindungen der allgemeinen Formel
(Cp)2Ti[CH2Al(CH3)X]2
vorgeschlagen, in der (cp) einen Cyclopentadienyl- oder Alkylcyclopentadienylrest und X ein Halogenatom oder einen niederen Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen bedeutet. Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man eine Di-cyclopentadienyltitan-Verbindung der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von Organotitanaluminium- Verbindungen
Anmelder:
The Dow Chemical Company, Midland, Mich.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. F. Weickmann,
Dr .-Ing. A. Weickmann,
Dipl.-Ing. H. Weickmann
und Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke,
Patentanwälte, München 27, Möiilstr. 22
Als Erfinder benannt:
Darrell Charles Feay, Berkeley, Calif. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. August 1962
(215 529)
(Cp)2Ti(CHa)2
2 Al(CHg)2X
(Cp)2Ti[CH2Al(CH3)X]2
2CH4
in der (cp) und X die oben angegebene Bedeutung haben und χ = 0, 1 oder 2 ist, und eine Methylaluminiumverbindung der allgemeinen Formel Al(CH3J2G miteinander umsetzt, wobei G ein Halogenatom, eine Methyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeutet.
Dabei wird man das Molarverhältnis der Ausgangsverbindungen so wählen, daß 1 Mol Titanverbindung und 2 Mol Aluminiumverbindung sechs Methylgruppen und zwei X-Reste liefern, und zwar entsprechend den nachstehenden Gleichungen:
In diesen Gleichungen haben (cp) und X die oben angegebene Bedeutung. Beispielsweise kann demnach die Verbindung
(C5Hs)2Ti[CH2Al(CH3)Cl]2
dadurch hergestellt werden, daß
a) Di-cyclopentadienyl-titandichlorid mit Trimethylaluminium oder
b) Di-cyclopentadienyl-methyltitanchlorid mit einer äquimolaren Mischung von Trimethylaluminium und Dimethylaluminiumchlorid oder
c) Di-cyclopentadienyl-dimethyltitan mit Dimethylaluminiumchlorid
(Cp)2TiX2 + 2 Al(CHa)3
> (Cp)2Ti[CH2Al(CH3)X]2
2CH4
(Cp)2TiX(CH3) + AKCUa)3 + Al(CHs)2X
> (Cp)2Ti[CH2Al(CH3)X]2 umgesetzt wird.
Die Aktivität der erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen macht diese vornehmlich dazu geeignet, zur Entfernung von protonenaktiven Verunreinigungen aus inerten Flüssigkeiten oder Gasen ver-
509 540/429
wendet zu werden. Die Verbindungen können auch als Ausgangsmaterial für die Synthese von Titan- und/oder Aluminiumverbindungen verwendet werden. Sie sind brauchbar als Zündmittel für entflammbare Materialien der Pyrotechnik. Ferner können die neuen Verbindungen als Quelle für freie Radikale und die Aktivierung von Polymerisationskatalysatoren sowie in ölsikkativen verwendet werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen sind nicht ohne weiteres als Komplexe einer Titanverbindung mit einer Aluminiumverbindung anzusehen, wie sie in einfacher Weise gewonnen werden durch Mischen von Dicyclopentadienyl-titandichlorid mit Triäthylaluminium- oder höheren Trialkylaluminiumverbindungen. Die letzteren sind unstabile Komplexverbindungen und weisen wohl die nachstehende Strukturformel auf:
(Cp)2Ti
/CI -- AI(Äthyl)s
Cl -- Al(Äthyl)s
20
Auch sind die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen nicht vergleichbar mit den etwas stabileren, bei höheren Temperaturen hergestellten Verbindungen blauer Färbung, denen die Strukturformel
/Ck /Äthyl
i; ;ai(
XCK xÄthyl
zugeschrieben wird, in denen das Titan dreiwertig ist. Im Gegensatz zu den erwähnten Komplexverbindungen haben die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen wahrscheinlich folgende Struktur:
/CH3
CH2 — Al
^CH3
45
wonach das vierwertige Titanatom an die Aluminiumatome über Methylenbrücken gebunden ist.
Bei der erfindungsgemäßen Herstellung der neuen Verbindungen können die Mengenverhältnisse von Trimethylaluminium und Di-cyclopentadienyl-titandichlorid in beliebigen Mengen variiert werden. Gewöhnlich wird man jedoch 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 2 bis 3 Mol Trimethylaluminium pro Mol des Di-cyclopentadienyl-titandichlorids verwenden. Die Umsetzung kann ohne Verwendung eines Lösungsmittels vollzogen werden. Die Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels ist jedoch vorteilhaft. Geeignete Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel sind:
aliphatische Kohlenwasserstoffe,
aromatische Kohlenwasserstoffe,
hydroaromatische Kohlenwasserstoffe und
halogenierte Kohlenwasserstoffe.
Der Ablauf der Reaktion kann durch Wärmeeinwirkung beschleunigt werden. Zu diesem Zweck wird vorteilhaft auf 100 bis etwa 125° C, vorzugsweise nicht über 135°C, erhitzt. Die Reaktion ist normalerweise in einer Zeit von etwa lk bis 2 Stunden beendet. Es ist vorteilhaft, die Ausgangsverbindungen in Mengenverhältnissen, entsprechend den oben angegebenen Reaktionsgleichungen, einzusetzen.
Beispiel 1
1 Mol Di-cyclopentadienyl-titandichlorid in 1 1 n-Heptan wird mit 2,5 Mol Trimethylaluminium etwa 1 Stunde auf 90° C unter Rühren erhitzt. Es entstehen 2 Mol Methan und eine tiefrote flüssige Lösung. Das Reaktionsprodukt wird zur Trockene eingedampft, und der Rückstand wird auf 95° C/ 30 Torr erhitzt, um nicht umgesetztes Trimethylaluminium oder einfache Methylaluminiumverbindungen zu beseitigen. Der sich ergebende dunkelrote Feststoff wird mit n-Heptan bespült und in Xylol gelöst. Die Xylollösung wird analysiert. Es werden ermittelt:
0,416 Mol Titan,
0,804 Mol Aluminium,
0,800 Mol Chlor,
Al : Cl von etwa
d. h. ein Atom verhältnis von Ti
1:2:2.
Beispiel 2
1 Mol Di-cyclopentadienyl-titandichlorid und 2 Mol Trimethylaluminium werden gemischt und 1 Stunde auf 115°C erhitzt. 2 Mol Methan werden entwickelt. Das sich ergebende Produkt ist ein dunkelrotes Pulver mit den nachstehenden Analysenwerten:
35 Ti Gefunden Berechnet für
(C5Hs)2Ti[CH2Al(CH3)Cl]2
13,6%
14,5%
19,2%		 13,27%
14,94%
19,64%
Die wenig höheren Werte des Titans und wenig niedrigeren Werte des Aluminiums und Chlors gegenüber den theoretischen Werten lassen sich aus der Gegenwart von kleinen Mengen an Titan enthaltenden Verunreinigungen im Rohprodukt erklären.
Wird das gewonnene rote Material mit Wasser behandelt, dann entwickeln sich 4 Mol Methangas pro Titanatom. Eine Wasserstoffentwicklung ist nicht festzustellen. Die Zugabe von Ammoniumferrisulfat und die Titration mit Permanganat ergeben die Gegenwart von sehr kleinen Mengen von Eisen. Das zeigt, daß eine sehr kleine Menge des Titans in dem roten Material dreiwertig ist.
Von dem roten Reaktionsprodukt wird etwas in Benzol gelöst, um das Molekulargewicht nach der isothermen Destillationsmethode zu bestimmen (cf. C. E., Childs, Anal. Chem., 26, S. 1963/1964 [1954]). Das Molekulargewicht ist demnach 420 ± 10. Dieser Wert ist etwas höher, als der theoretische Wert. Dies erklärt sich durch eine Teilassoziation der Moleküle der in Benzol gelösten Organotitan-aluminium-Verbindung. Nichtdestoweniger läßt das Molekulargewicht erkennen, daß das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnene Produkt eine echte Verbindung ist und nicht lediglich eine physikalische Mischung der Ausgangsmaterialien.
Ein anderer Teil des gewonnenen roten Materials wird mit Deuteriumoxyd zersetzt. Hierbei wird eine Mischung von deuteriumsubstituierten Methanen erhalten, die CH2D2 und CH3D enthält.
Beispiel 3
1 Mol D - cyclopentadienyl - titandichlorid und 2,5 MoI Trimethylaluminium werden in Xylol gemischt und 2 Stunden bei 115°C gehalten. Es werden 2 Mol Methan entwickelt. Das magnetische Kernresonanzspektrum dieses Materials wird ermittelt und zeigt vier Signale bei Frequenzen und mit Zahlen wie folgt:
Signale Hz Anzahl Vermutliche Protonquellen
70 4,6
Methylgruppen am Trimethyl
22 4,0 aluminium
Methylengruppen an der neuen
148 6,1 Verbindung
Methylgruppen an der neuen
295 12,1 Verbindung
Cyclopentadienylringe
Die Ergebnisse lassen sich am besten erklären, wenn man annimmt, daß die Reaktion nach der folgenden Gleichung abläuft:
(C5Hs)2TiCl2+2,5 Al(CHa)3
-> 2 CHj+0,5 Al(CH3)^(C5Hs)2Ti[CH2Al(CH3)Cl]2
und daß das analysierte Produkt eine Mischung von 0,3 Mol Trimethylaluminium und 1 Mol der angegebenen Verbindung ist. In einer solchen Mischung sind Protonen wie folgt vorhanden:
Protonen aus 0,5 Al(CH-J)3
Protonen aus zwei Methylengruppen an der neuen Verbindung
Protonen aus zwei Methylgruppen an der neuen Verbindung
Protonen aus zwei CsHs-Ringen an der neuen Verbindung
Theorie
4,5
4,0
6,0
10,0
Gefunden
4,6
4,0
6,1
12,1

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Organotitanaluminium-Verbindungen der allgemeinen Formel
    (Cp)2Ti[CH2Al(CH3)X]2
    in der (cp) einen Cyclopentadienyl- oder Alkylcyclopentadienylrest und X ein Halogenatom oder einen niederen Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Di-cyclopentadienyltitan-Verbindung der allgemeinen Formel
    (Cp)2Ti(CHs)2 -xXz
    in der (cp) und X die oben angegebene Bedeutung haben und jc = 0, 1 oder 2 ist, und eine Methylaluminiumverbindung der allgemeinen Formel
    Al(CHs)2G
    miteinander umsetzt, wobei G ein Halogenatom, eine Methyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: J. Am. Chem. Soc., 79, S. 2975/2976, 5072/5073 (1957).
    509 540/429 4.65 © Bundesdruckerei Berlin
DED42039A 1962-08-08 1963-07-19 Verfahren zur Herstellung von Organotitan-aluminium-Verbindungen Pending DE1191374B (de)

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DK (1) DK108254C (de)
ES (1) ES290605A1 (de)
FR (1) FR1364480A (de)
GB (1) GB995395A (de)
NL (2) NL296403A (de)
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NL126603C (de)
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