DE1181198B - Process for the preparation of poly (trimellitic acid anhydride) alkyl or phenyl esters - Google Patents
Process for the preparation of poly (trimellitic acid anhydride) alkyl or phenyl estersInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: C 07 cBoarding school Class: C 07 c
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Deutsche Kl.: 12 ο-14German class: 12 ο-14
F 39669 IVb/12 οF 39669 IVb / 12 ο
7. Mai 1963May 7, 1963
12. November 1964November 12, 1964
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Poly-(trirnellithsäureanhydrid)-alkyl- bzw. -phenylestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Trimellithsäureanhydrid mit einem Ester der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the preparation of poly (trirnellitic anhydride) alkyl or phenyl esters, characterized in that trimellitic anhydride with an ester of general formula
(AcO)n-R(AcO) n -R
in der R den Rest eines mehrwertigen Alkohols oder Phenols, Ac den Acylrest einer Monocarbonsäure und η die Wertigkeit des Alkohols oder Phenols bedeutet, unter wasserfreien Bedingungen — gegebenenfalls in Gegenwart von Veresterungsoder Umesterungskatalysatoren — bei Temperaturen von etwa 50 bis 3000C umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch die abgespaltene Monocarbonsäure abtrennt. in which R denotes the residue of a polyhydric alcohol or phenol, Ac denotes the acyl residue of a monocarboxylic acid and η denotes the valency of the alcohol or phenol, under anhydrous conditions - optionally in the presence of esterification or transesterification catalysts - at temperatures of about 50 to 300 0 C and from the The monocarboxylic acid which has been split off is separated off from the reaction mixture.
Verfahren zur Herstellung von Poly-(trimellithsäureanhydrid)-alkyl- bzw. -phenylesternProcess for the preparation of poly (trimellitic anhydride) -alkyl- or phenyl esters
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenLeverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Gerhard Müller, Leverkusen,Dr. Gerhard Müller, Leverkusen,
Dr. Wilfried Zecher, KölnDr. Wilfried Zecher, Cologne
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich z. B. durch das folgende Formelschema wiedergeben:The inventive method can be z. B. represented by the following equation:
COOHCOOH
(AcO)72-R(AcO) 72 -R
COOCOO
■ R + AcOH■ R + AcOH
JnJn
wobei Ac den Acylrest einer Monocarbonsäure, R den Rest eines mehrwertigen Alkohols oder Phenols und η die Wertigkeit des Alkohols oder Phenols darstellt. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte weisen gegenüber den durch eine direkte Veresterung von Trimellithsäureanhydrid mit einem mehrwertigen Alkohol hergestellten bessere Löslichkeitseigenschaften auf. Die Verwendung von Estern mehrwertiger Alkohole oder Phenole an Stelle der freien Hydroxylverbindungen bei der Umsetzung mit Trimellithsäureanhydrid bringt weiter den Vorteil einer schnelleren Lösung der Reaktionskomponenten ineinander.where Ac is the acyl radical of a monocarboxylic acid, R is the radical of a polyhydric alcohol or phenol and η is the valence of the alcohol or phenol. The products produced by the process according to the invention have better solubility properties than those produced by direct esterification of trimellitic anhydride with a polyhydric alcohol. The use of esters of polyhydric alcohols or phenols instead of the free hydroxyl compounds in the reaction with trimellitic anhydride has the further advantage that the reaction components dissolve into one another more quickly.
O + R' — COO — RO + R '- COO - R
Während also bei der direkten Veresterung von Trimellithsäureanhydrid mit einem mehrwertigen Alkohol neben der Carboxylgruppe offenbar auch die stabilere Anhydridgruppierung mit in Reaktion tritt unter Bildung höhermolekularer Produkte, reagiert überraschenderweise bei Verwendung von Estern der mehrwertigen Alkohole in definierter Weise selektiv die Carboxylgruppe des Trimellithsäureanhydrids, obwohl unter den Reaktionsbedingungen auch eine zumindest teilweise Umsetzung der Anhydridgruppierung mit der Estergruppe, etwa nach dem SchemaSo while in the direct esterification of trimellitic anhydride with a polyvalent Alcohol in addition to the carboxyl group apparently also has the more stable anhydride group in reaction occurs with the formation of higher molecular weight products, surprisingly reacts when using Esters of polyhydric alcohols selectively the carboxyl group of the trimellitic anhydride in a defined manner, although under the reaction conditions also an at least partial reaction of the anhydride group with the ester group, for example according to the scheme
/yco~OR / y co ~ OR
^^\C0 — O — CO — R'^^ \ C0 - O - CO - R '
denkbar wäre. mellithsäureanhydrid zur Umsetzung gebracht wer-Es war weiter überraschend, daß es gerade die 50 den können, während Ester, beispielsweise Essigsäure-Ester mehrwertiger Alkohole sind, die in glatter ester, von einwertigen höhersiedenden Alkoholen, Reaktion und in hohen Ausbeuten mit dem Tri- wie vom Octanol-(l), Laurylalkohol, 2,2-Dimethyl-would be conceivable. mellitic anhydride brought to reaction who-It was further surprising that it is precisely the 50 den can, while esters, for example acetic acid esters polyhydric alcohols, which are in smooth ester, of monohydric higher boiling alcohols, Reaction and in high yields with the tri- as from octanol- (l), lauryl alcohol, 2,2-dimethyl-
♦09 727/455♦ 09 727/455
hexanol-(l) oder 2,2-Dimethyldecanol-(l), weit Lösungsmittel, zusammengegeben. Geeignete Lö-hexanol- (l) or 2,2-dimethyldecanol- (l), far solvent, put together. Suitable solution
schwieriger und in nur mäßiger Ausbeute mit dem sungsmittel sind (Halogen-) Kohlenwasserstoffe, wiemore difficult and in only moderate yield with the solvent are (halogen) hydrocarbons, such as
Trimellithsäureanhydrid in Reaktion treten. Naphthalin, o-Dichlorbenzol, Ketone, Sulfoxyde,Trimellitic anhydride come into reaction. Naphthalene, o-dichlorobenzene, ketones, sulfoxides,
Ausgangsprodukte für das erfindungsgemäße Ver- wie Dimethylsulfoxyd, Sulfone, wie Tetramethylen-Starting products for the inventive method such as dimethyl sulfoxide, sulfones, such as tetramethylene
fahren sind neben Trimellithsäureanhydrid die 5 sulfon, oder substituierte Amide, wie N-Methyl-drive are in addition to trimellitic anhydride, the 5 sulfone, or substituted amides, such as N-methyl
niederen Acylester von mehrwertigen Alkoholen pyrrolidon oder deren Gemische,lower acyl esters of polyhydric alcohols pyrrolidone or mixtures thereof,
oder Phenolen, die gegebenenfalls aus dem mehr- Es ist vorteilhaft, den Reaktionsgemischen üblicheor phenols, optionally from the more- It is advantageous to use the usual reaction mixtures
wertigen Alkohol bzw. Phenol und dem entspre- Veresterungs- und Umesterungskatalysatoren, wievalued alcohol or phenol and the corresponding esterification and transesterification catalysts, such as
chenden Säurederivat, z. B. der freien Säure, ihrem Na2CO3, p-Toluolsulfonsäure oder Titantetrabutylat,corresponding acid derivative, e.g. B. the free acid, its Na2CO3, p-toluenesulfonic acid or titanium tetrabutylate,
Anhydrid, Säurechlorid oder einem niederen Alkyl- 10 zuzugeben.Add anhydride, acid chloride or a lower alkyl 10.
ester in roher Form hergestellt worden sind und Die Mengenverhältnisse zwischen dem Trimellith-esters have been produced in crude form and the proportions between the trimellitic
so eingesetzt werden können. Bevorzugt werden säureanhydrid und der acylierten Polyhydroxyl-so can be used. Acid anhydride and the acylated polyhydroxyl
die Acylreste der Ameisen-, Essig-, Propion-, Butter- verbindung können weitgehend variiert werden,the acyl residues of the ants, vinegar, propion, butter compounds can be varied to a large extent,
oder Benzoesäure verwendet. Die Umsetzung wird bei Temperaturen von etwaor benzoic acid is used. The implementation takes place at temperatures of about
Als Beispiel für solche in acylierter Form einzu- 15 oberhalb 50 bis 3000C, vorzugsweise bei 150 bisAs an example for those in acylated form one should 15 above 50 to 300 0 C, preferably at 150 to
setzenden mehrwertigen Alkohole oder Phenole 25O0C, durchgeführt.setting polyhydric alcohols or phenols 250 0 C carried out.
seien genannt: Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Tri- Die verfahrensgemäß gewonnenen Polycarbon-may be mentioned: ethylene glycol, diethylene glycol, tri- The polycarbonate obtained according to the process
äthylenglykol, Propandiol-(1,2) und -(1,3), 3-Chlor- säureanhydride sind zum größten Teil neu undEthylene glycol, propanediol (1,2) and - (1,3), 3-chloroic acid anhydrides are for the most part new and
propandiol-(l,2), Butandiol-(1,3), -(2,3) und -(1,4), stellen wertvolle Zwischenprodukte dar, da diepropanediol- (1,2), butanediol- (1,3), - (2,3) and - (1,4), are valuable intermediates, since the
Pentandiol-(1,5), Hexandiol-(1,6), Oktadecandi- 20 Anhydridgruppen zu den mannigfaltigen Umset-Pentanediol (1,5), hexanediol (1,6), octadecanediol 20 anhydride groups to the diverse conversion
ol-(l,12), Buten-(2)-diol-(l,4), 1,4-Dihydroxymethyl- zungen befähigt sind. Insbesondere können dieol- (l, 12), butene- (2) -diol- (l, 4), 1,4-dihydroxymethyl tongues are capable. In particular, the
cyclohexan. Glycerin, Triäthanolamin, Triisopro- erfindungsgemäß hergestellten Produkte für die Her-cyclohexane. Glycerin, triethanolamine, triisopro- products manufactured according to the invention for the manufacture
panolamin, N,N,N',N'-Tetra-(/?-hydroxyaIkyl)-alky- stellung von Polyester-Kunststoffen eingesetzt werden, lendiamine, Butantriol-(1,2,4), Hexantriol-(1,2,6),panolamin, N, N, N ', N'-Tetra - (/? - hydroxyaIkyl) -alky- position of polyester plastics are used, lendiamine, butanetriol- (1,2,4), hexanetriol- (1,2,6),
1,1,1-Trimethylolpropan, 2,2-Dimethylolpropandi- 25 Beispiel 1 ol-(l,3), Sorbit, Saccharose, 1,2-, 1,3- und 1,4-Di-1,1,1-Trimethylolpropane, 2,2-Dimethylolpropane- 25 Example 1 ol- (l, 3), sorbitol, sucrose, 1,2-, 1,3- and 1,4-di-
hydroxybenzol, 4,4'-Dihydroxy-diphenyl-dimethyl- 146GewichtsteileGlykoldiacetatund 384Gewichts-hydroxybenzene, 4,4'-dihydroxy-diphenyl-dimethyl- 146 parts by weight glycol diacetate and 384 parts by weight
methan, 4,4'-Dihydroxy-diphenyläther, 1,5-, 1,6-, 2,3- teile Trimellithsäureanhydrid werden in Gegenwartmethane, 4,4'-dihydroxydiphenyl ether, 1,5-, 1,6-, 2,3-parts trimellitic anhydride are in the presence
und 2,6-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-chin- von 0,1 Gewichtsteilen Titantetrabutylat 15 Stundenand 2,6-dihydroxy-naphthalene, 2,3-dihydroxy-quin- of 0.1 part by weight of titanium tetrabutylate for 15 hours
oxalin. 30 auf 200 bis 240° C erhitzt. Danach läßt man nochoxaline. 30 heated to 200 to 240 ° C. Then you leave
Selbstverständlich können zur Durchführung der weitere 4 Stunden bei 2400C unter etwas vermin-Of course, to carry out the further 4 hours at 240 0 C under slightly reduced
Reaktion auch Gemische verschiedener acylierter dertem Druck reagieren. Während der ReaktionReaction, mixtures of different acylated pressures can also react. During the reaction
Hydroxylverbindungen mit dem Trimellithsäure- destillieren 102 Gewichtsteile Essigsäure ab. DerHydroxyl compounds with the trimellitic acid distill off 102 parts by weight of acetic acid. Of the
anhydrid eingesetzt werden. Rückstand wird heiß aus dem Reaktionsgefäß aus-anhydride can be used. The residue is hot out of the reaction vessel.
Zur Durchführung des Verfahrens werden die 35 gegossen und erstarrt beim Erkalten. Er bestehtTo carry out the process, the 35 are poured and solidify on cooling. He exists
Komponenten unter möglichst wasserfreien Bedin- aus dem Glykolester des TrimellithsäureanhydridsComponents under the most anhydrous conditions possible from the glycol ester of trimellitic anhydride
gungen, gegebenenfalls unter Verwendung inerter vom Schmelzpunkt 162 0Cconditions, optionally using inert melting point of 162 0 C
A/co\A / co \
den man in einer Menge von 402 Gewichtsteilen 45 säureanhydrid in Gegenwart von 0,1 Gewichtsteilen erhält. R . . Titantetrabutylat umgesetzt.which is obtained in an amount of 402 parts by weight of 45 acid anhydride in the presence of 0.1 part by weight. R. . Titanium tetrabutylate implemented.
ü e 1 s ρ ι e 1 I Man erhält 594 Gewichtsteile des Glycerinesters ü e 1 s ρ ι e 1 I 594 parts by weight of the glycerol ester are obtained
Analog zu Beispiel 1 werden 218 Gewichtsteile des Trimellithsäureanhydrids Glycerin-triacetat mit 576 Gewichtsteilen Trimellith-Analogously to Example 1, 218 parts by weight of the trimellitic anhydride are used Glycerine triacetate with 576 parts by weight of trimellite
CO-CO-
°\ /Vp~~ C0° ~~ CH2 — CH — CH2 — OOC° \ / Vp ~~ C0 ° ~~ CH 2 - CH - CH 2 - OOC
vom Erweichungspunkt 100 bis 1200C.from the softening point 100 to 120 0 C.
Beispiel 3 tejjen Trjmeiiithsäureanhydrid in Gegenwart vonExample 3 jj te s r T j me iiithsäureanhydrid in the presence of
Analog den Beispielen 1 und 2 werden 348 Ge- 0,1 Gewichtsteil Titatetrabutylat bei 200 bis 24O0CAnalogously to Examples 1 and 2348 overall 0.1 part by weight Titatetrabutylat at 200 to 24O 0 C
wichtsteile Butandiol-(l,4)-diacetat mit 768 Gewichts- umgesetzt. Man erhält in praktisch theoretischerparts by weight of butanediol- (l, 4) -diacetate with 768 weight- implemented. One receives in practically theoretical
Ausbeute den Butandiol-(l,4)-ester des TrimellithsäureanhydridsYield the butanediol (1,4) ester of trimellitic anhydride
/CO
O
^CO/ CO
O
^ CO
COO — (CH2)4 — 0OCCOO - (CH 2) 4 - 0OC
vom Erweichungspunkt 145 bis 15O0C.from softening point 145 to 15O 0 C.
Entsprechend den vorhergehenden Beispielen werden 260 Gewichtsteile 1,1,1-Trimethylolpropan-triacetat und 576 Gewichtsteile Trimellitsäureanhydrid in Gegenwart von 0,1 Gewichtsteil Titan tetrabutylat auf 200 bis 240° C unter überleiten von Stickstoff ίο erhitzt. Im Verlauf von etwa 15 Stunden destillieren Gewichtsteile Essigsäure ab. Der Rückstand besteht aus dem Trimethylolpropanester des Trimellithsäureanhydrids According to the preceding examples, 260 parts by weight of 1,1,1-trimethylolpropane triacetate are used and 576 parts by weight of trimellitic anhydride in the presence of 0.1 part by weight of titanium tetrabutoxide heated to 200 to 240 ° C while passing nitrogen over it. Distill for about 15 hours Parts by weight of acetic acid. The residue consists of the trimethylolpropane ester of trimellitic anhydride
COCO
COOCH2 C-CH2- CH3 COOCH 2 C-CH 2 - CH 3
/3/ 3
der nach dem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol 20 Titantetrabutylat bei 1700C schmilzt.the after recrystallization from o-dichlorobenzene at 170 0 C of titanium tetrabutylate 20 melts.
202 Gewichtsteile Hexandiol-(l,6)-diacetat und 384 Gewichtsteile Trimellitsäureanhydrid werden unter Stickstoff in Gegenwart von 0,1 Gewichtsteil auf 200 bis 2400C erhitzt. Im Verlauf von etwa 15 Stunden destillieren 115 Gewichtsteile Essigsäure aus dem Reaktionsgemisch ab. Der Rückstand wird heiß aus dem Reaktionsgefäß ausgegossen. Er besteht aus dem Hexandiolester des Trimellithsäureanhydrids202 parts by weight of hexanediol (l, 6) diacetate and 384 parts by weight of trimellitic anhydride are heated under nitrogen in the presence of 0.1 part by weight per 200 to 240 0 C. In the course of about 15 hours, 115 parts by weight of acetic acid distilled off from the reaction mixture. The hot residue is poured out of the reaction vessel. It consists of the hexanediol ester of trimellitic anhydride
co° -(CHa)6 - ooc co ° - (CHa) 6 - ooc
vom Schmelzpunkt 1450C (aus Xylol).with a melting point of 145 ° C. (from xylene).
Beispiel 6
Analog dem vorhergehenden BeispielExample 6
Analogous to the previous example
92 Gewichtsteile92 parts by weight
werden 4,4'-Dihydroxy-diphenyl-dimethylmethan-diacetat mit 113 Gewichtsteilen Trimellithsäureanhydrid in Gegenwart von 0,1 Gewichtsteil Titantetrabutylat bei 200 bis 24O0C umgesetzt. Man erhält 120 Gewichtsteile eines Dianhydrids der Formel4,4'-dihydroxy-diphenyl-dimethylmethane-diacetate with 113 parts by weight of trimellitic anhydride in the presence of 0.1 part by weight of titanium tetrabutylate at 200 to 24O 0 C implemented. 120 parts by weight of a dianhydride of the formula are obtained
CH3 CH 3
vom Erweichungspunkt 170 bis 2000C.from the softening point 170 to 200 0 C.
Zu einem Gemisch aus 204 Gewichtsteilen Acetanhydrid, 50 Gewichtsteilen Essigsäure und 0,1 Gewichtsteil konzentrierter Schwefelsäure werden in etwa 2 Stunden 62 Gewichtsteile Äthylenglykol zugetropft. Während des Zutropfens ist die Reaktionstemperatur auf etwa 700C angestiegen. Man erhitzt weitere 2 Stunden bei 1000C, trägt dann in die Reaktionslösung portionsweise 384 Gewichtsteile Trimellithsäureanhydrid eki lind steigert die Temperatur zunächst auf 15O0C und allmählich weiter auf 2400C. Dabei destillieren im Verlauf von 15 bis 20 Stunden 270 Gewichtsteile Essigsäure ab. Der Rückstand besteht wie im Beispiel 1 aus dem Glykolester des Trimellithsäureanhydrids, das, aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert, bei 162 0C schmilzt. dadurch gekennzeichnet, daß man Trimellithsäureanhydrid mit einem Ester der allgemeinen Formel62 parts by weight of ethylene glycol are added dropwise to a mixture of 204 parts by weight of acetic anhydride, 50 parts by weight of acetic acid and 0.1 part by weight of concentrated sulfuric acid. The reaction temperature has risen to about 70 ° C. during the dropwise addition. The mixture is heated for a further 2 hours at 100 0 C, then enters into the reaction solution portionwise 384 parts by weight of trimellitic anhydride eki lind initially the temperature is raised to 15O 0 C and gradually continued to 240 0 C. It distill over 15 to 20 hours, 270 parts by weight of acetic acid from . The residue is as in Example 1 from the Glykolester of trimellitic anhydride, which melts from o-dichlorobenzene recrystallized at 162 0 C. characterized in that one trimellitic anhydride with an ester of the general formula
(AcO)n-R(AcO) n -R
in der R den Rest eines mehrwertigen Alkohols oder Phenols, Ac den Acylrest einer Monocarbonsäure und η die Wertigkeit des Alkohols oder Phenols bedeutet, unter wasserfreien Bedingungen — gegebenenfalls in Gegenwart von Veresterungs- oder Umesterungskatalysatoren — bei Temperaturen von etwa 50 bis 3000C umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch die abgespaltene Monocarbonsäure abtrennt.in which R denotes the residue of a polyhydric alcohol or phenol, Ac denotes the acyl residue of a monocarboxylic acid and η denotes the valency of the alcohol or phenol, under anhydrous conditions - optionally in the presence of esterification or transesterification catalysts - at temperatures of about 50 to 300 0 C and separating the cleaved monocarboxylic acid from the reaction mixture.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel durchführt.2. The method according to claim 1, characterized in that one carries out the reaction in one inert organic solvent carries out.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF39669A DE1181198B (en) | 1963-05-07 | 1963-05-07 | Process for the preparation of poly (trimellitic acid anhydride) alkyl or phenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEF39669A DE1181198B (en) | 1963-05-07 | 1963-05-07 | Process for the preparation of poly (trimellitic acid anhydride) alkyl or phenyl esters |
Publications (1)
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ID=7097881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF39669A Pending DE1181198B (en) | 1963-05-07 | 1963-05-07 | Process for the preparation of poly (trimellitic acid anhydride) alkyl or phenyl esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1181198B (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4002648A (en) * | 1973-07-16 | 1977-01-11 | Standard Oil Company (Indiana) | Catalyzed trans-acidolysis reaction of trimellitic acid, trimellitic anhydride and 2-naphthoic acid |
| EP0504108A2 (en) * | 1991-03-11 | 1992-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Aromatic trisanhydrides |
-
1963
- 1963-05-07 DE DEF39669A patent/DE1181198B/en active Pending
Non-Patent Citations (1)
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| None * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4002648A (en) * | 1973-07-16 | 1977-01-11 | Standard Oil Company (Indiana) | Catalyzed trans-acidolysis reaction of trimellitic acid, trimellitic anhydride and 2-naphthoic acid |
| EP0504108A2 (en) * | 1991-03-11 | 1992-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Aromatic trisanhydrides |
| EP0504108A3 (en) * | 1991-03-11 | 1992-10-28 | Ciba-Geigy Ag | Aromatic trisanhydrides |
| US5241082A (en) * | 1991-03-11 | 1993-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | Aromatic trisanhydrides |
| US5310943A (en) * | 1991-03-11 | 1994-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Aromatic trisanhydrides |
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