DE1173721B - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Internat. Kl.: AOIn

Deutsche Kl.: 451-9/16

Nummer: 1173 721

Aktenzeichen: B 70698IV a / 451

Anmeldetag:· 12. Februar 1963

Auslegetag: 9. Juli 1964

Es ist bekannt, daß Derivate des Sulfonyldiamids der Formel

Ri \

;
r/

—So₂- n

CCl₃

i \

R₂ ⁷

N-SO₂-N

\q_

CCl₃

in der Ri einen gegebenenfalls durch eine Nitrogruppe substituierten Aryl- oder einen Cycloalkylrest, R₂ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R₃ einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet, gute fungizide Eigenschaften besitzen.

Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen ein breites fungizides Wirkungsspektrum und können zur Bekämpfung der verschiedensten Schadpilze, z. B. Schimmelpilze, falsche oder echte Mehltaupilze, verwendet werden.

Die Herstellung der Wirkstoffe kann in einfacher Weise durch Einwirkung von Monoalkylamidosulfonylchloriden und Trichlormethylsulfenylchlorid auf primäre oder sekundäre aromatische oder cycloaliphatische Amine, zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel, erfolgen, wobei der entstehende Chlorwasserstoff durch eine Chlorwasserstoff bindende Komponente, z. B. Triäthylamin oder Pyridin, gebunden wird. Als aromatische Amine können insbesondere Phenyl- oder Naphthylamine verwendet werden.

Die Wirkstoffe können in üblicher Weise durch Zusatz von Streck-, Lösungs-, Emulgier- oder anderen Hilfsmitteln zu Suspensionen, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Streu- oder Stäubepulvern aufgearbeitet werden und in diesen Formen angewendet werden. Sie können ferner in Verbindung mit anderen Pflanzenschutzmitteln angewendet werden.

Die gute fungizide Wirkung der Mittel geht aus den folgenden Beispielen hervor.

Fungizide Mittel

in der Ri und R2 Alkylreste, die auch zusammen mit dem Stickstoff ein gegebenenfalls noch ein weiteres Heteroatom enthaltendes heterocyclisches System bilden können, und R3 einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, der gegebenenfalls substituiert ist, bedeuten, fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. deutsche Patentschrift 975 295). Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigend.

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

Dr. Günther Weiß,

Dr. Gerhard Schulze, Ludwigshafen/Rhein,

Dr. Ernst-Heinrich Pommer,

Dr. Herbert Stummeyer, Limburgerhof (Pfalz)

Beispiel 1

Blätter von Tropfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit wäßrigen Dispersionen, die 80% Wirkstoff und 20% Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,125%ige Spritzbrühen (bezogen auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte (feuchte) Kammer bei 20⁰C und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 3O⁰C. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung des Sporangienträgerausbruches abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf den Blattunterseiten. Als Vergleich dienen unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen.

	C6H5N	N	Wirkstoff	N	/CH3	°/o befallene Blätter
	\ /				/ \	nach Spritzung
	CH3/				^SCCl3	mit O,125°/oiger
40		N		N		Spritzbrühe
	C6H5Nx		-SO2-		/CH3
	c2h/				NSCC13	O
	C6H5N	N		N	/CH3
45	\ /		-SO2-
	C3H7/				XSCC13	1
50		-SO2-
				O

409 629/378

Wirkstoff	NO2	% befallene Blätter nach Spritzung mitO,125%iger Spritzbrühe
\ll\ /CHs CH3/ xSCCls
\ H /\ /CH3 x / )N —SO2-Nf CH3/ XSCCl8	O
\A /CHa X-^ )n —SO2-Nf C2H5/ xSCCls	O
5^)N- SO2- n( CH3/ XSCC13	O
NO2	O
^=Z)N- SO2- n( ^rI3 JiCU3
Vergleichssubstanz (hergestellt gemäß deutscher Patentschrift 975 295) CH3\ /CH3 /N — SO2- N("	1
Kontrolle (unbehandelt)	8
100

Beispiel 2

Pflanzen von Hauters Pfalzer Sommergerste, deren erstes Blatt völlig ausgewachsen ist (die noch nicht ausgewachsenen Blätter werden entfernt), werden mit wäßrigen Dispersionen, die 80% Wirkstoff und 20% Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden zwei verschiedene Spritzbrühkonzentrationen verwendet:

0,125 und 0,25% (bezogen auf Trockensubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit den Oidien (Konidien) von Gerstenmehltau (Erysiphe graminis var. hordei) in der Weise infiziert, daß die Oidien stark befallener Pflanzen über den zu infizierenden Pflanzen mit einem Pinsel abgestäubt werden und auf die zu infizierenden Pflanzen fallen. Die infizierten Pflanzen stehen anschließend 10 Tage im Gewächshaus bei 20⁰C. Die Bewertung der Wirksamkeit des Wirk-Stoffs ergibt sich nach dieser Zeit aus der Befallstärke. Die Befallstärke wird in Zahlen von 0 bis 5 angegeben, wobei 5 voller Befall und 0 kein Befall bedeutet.

Die folgende Tabelle zeigt die Wirkung von Spritzbrühen verschiedener Konzentrationen:

Wirkstoff	°/d befal nach ί mit Spri * = 0,063	ene B »pritzu l0/nige zbrüh 0,03	ätter ng r e 0,015
C6H5x /CH3 ;n —SO2-N; CH3/ XSCCls	O	O	0
Vergleichssubstanz (hergestellt gemäß deutscher Patentschrift 975 295)
CH3x /C6H5 ^)N-SO2-N/	8	21	35
Kontrolle (unbehandelt)	100

Wirkstoff

CeH5\ /CH₃

)n —SO₂-Nf

; ^X

N-SO₂-N

CH₃'

SCCl₃

/CH₃
^SCCl₃

,\ /C₂H5

/N-SO₂-N;
CH₃/ ^XSCCls

Vergleichssubstanz (hergestellt
gemäß deutscher Patentschrift 975 295)

CH_3n
CH₃'

)n — SO₂ — n:

.CH₃
SCCl₃

Kontrolle (unbehandelt)

°/o befallene Blätter

nach Spritzung

mit *%iger

Spritzbrühe

* = 0,125 0,25

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Fungizide Mittel für den Pflanzenschutz, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

   R_1x
   R₂ ⁷

   N-SO₂-N

   "^S-CCl₃

   in der Ri einen gegebenenfalls durch eine Nitrogruppe substituierten Aryl- oder einen Cycloalkylrest, R₂ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R₃ einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.

   409 629/378 6.64

   Bundesdruckerei Berlin