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DE1089210B - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Unkrautbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE1089210B
DE1089210B DEF28640A DEF0028640A DE1089210B DE 1089210 B DE1089210 B DE 1089210B DE F28640 A DEF28640 A DE F28640A DE F0028640 A DEF0028640 A DE F0028640A DE 1089210 B DE1089210 B DE 1089210B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mustard
substituted
tetramethyl
oats
guanidines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF28640A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Engelbert Kuehle
Dr Ludwig Eue
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF28640A priority Critical patent/DE1089210B/de
Publication of DE1089210B publication Critical patent/DE1089210B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/50Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44Guanidine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Unkrautbekämpfungsmittel Es wurde gefunden, daß substituierte Guanidine der allgemeinen Formel in der Ar einen gegebenenfalls kemsubstitiiierten aromatischen Rest bedeutet und R, und R, für gleiche oder verschiedene primäre und sekundäre Aminreste stehen, eine ausgezeichnete herbieide Wirksamkeit besitzen.
  • Diese substituierten Guaiüdine lassen sich in einfacher Weise durch Umsetzung von Arylisocyanid-dichloriden mit überschüssigen primären oder sekundären Aminen herstellen. Es ist auch möglich, zunächst mit einem primären oder sekundären Amin nur ein Halogen auszutauschen und dann in zweiter Stufe das Zwischenprodukt mit einem beliebigen an deren Amin umzusetzen. An Stelle von 2 Mol eines Monoamins läßt sich auch 1 Mol eines Diamins, z. B. Äthylendian-dn, anwenden, wobei cyclische Guanidine erhalten werden.
  • Geeignete Amine sind z. B. Monomethylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Isopropylamin, Cyclohexylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Äthanolamin, Diäthanolamin, Äthylendiamin, N,N-Dirnethyläthylendiamin u. s. w.
  • Die Anwendung der substituierten Guanidine, die als freie Basen oder in Form ihrer Salze, z. B. als Chlorhydrate, Acetate, Sulfate, eingesetzt werden können, erfolgt zweckmäßig im, Gemisch mit einem festen oder flüssigen Streckmittel. Auch ist der Zusatz bekannter Herbieide, Entblätterungsmittel oder Ausstreckungmittel möglich und mitunter wünschenswert. Wäßrige und ölige Zubereitungen können außerdem Netzmittel, Emulgatoren oder Dispergierhilfsmittel enthalten.
  • Für eine totale Unkrautvernichtung haben sich bei Pre-emergence-Anwendung folgende Aufwandmengen je ha als ausreichend erwiesen: Bei der Bekämpfung von Senf und Knöterich genügen je nach Stärke des Befalls 2 bis 10 kg der substituierten Guanidine je ha, während zur vollständigen Vernichtung von Gräsern, Melde, Gänsefuß, Kamille und Franzosenkraut bereits Mengen von 1 bis 5 kg Wirkstoff je ha zu behandelnden Bodens ausreichen.
  • Bei der selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Baumwolle- und Möhrenkulturen wurden ebenfalls etwa 1 bis 5 kg Unkrautvernichtungsmittel je ha Anbaufläche angewandt.
  • Zur Unkrautbekämpfung geeignete substituierte Guanidine sind z. B. das N,N,N',N'-Tetramethyl-N"-phenylgaanidin, das NN,N',N-Tetramethyl-N"-(4-chlorphenyl)-guanidin, das N,N,N',N'-Tetraäthyl-N"-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin, das N,N'-Diinethyl-N"-phenylguanidin, das N',N-Dünethyl-N"-phenylguauidin, das N,N-Peiitainethylen-N',N'-dimethyl-N"-pheiiylguanidin. Beispiel 1 N,N,N',N'-Tetramethyl-N"-phenylguanidin wurde als 0,2l)/,ige Emulsion (unter Zusatz von Aceton als Hilfslösungsmittel und eines handelsüblichen nicht ionogenen Emulgators) auf gemischte Senf-Hafer-Aussaaten 24 Stunden nach der Aussaat aufgespritzt. Die Aufwandmenge betrug hierbei 7,5 kg/ha. Senf und Hafer laufen hierbei zunächst normal auf, sterben aber im Verlaufe von 14 Tagen völlig ab. Beispiel 2 Strauchbohnen wurden mit 0,20/, einer Lösung von N,N,N',N'-Tetramethyl-N"-phenylgua-nidin gespritzt. Die Pflanzen erleiden starke Nekrosen, die zum Absterben führen. Bei Verwendung geringerer Konzentration kann diese Verbindung als Austrocknungsmittel bei der Leguminosen-Saa.tgutgewirmulig benutzt werden.
  • Beispiel 3 Gemischte Senf-Hafer-Aussaaten (Senf zwei echte Blätter, Hafer zwei Blätter) wurden mit einer 0,20/,igen wäßrigen Einulsion von N,N,N',N'-Tetrainethyl-N"-phenylguanidin (hergestellt unter Verwendung eines handelsüblichen nichtionogenen Emulgators) gespritzt. Der Senf starb hierbei vollständig ab, der Hafer erlitt nur leichte Schäden und erholte sich wieder. Bei Erhöhung der Aufwandnienge auf 0,5 0/, stirbt auch der Hafer völlig ab.
  • In ähnlicher Weise wirkt auch das N,NiN,N'-Tetramethyl-N"-(4-chlorphenyl)-guanidin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Guanidinen der Forinel: in der Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten aromatischen Rest und R, und R, gleiche oder voneinander verschiedene Aminreste bedeuten, als Wirkstoff.
DEF28640A 1959-06-08 1959-06-08 Unkrautbekaempfungsmittel Pending DE1089210B (de)

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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1170931B (de) * 1962-09-14 1964-05-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinen
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US4602938A (en) * 1983-03-04 1986-07-29 Bayer Aktiengesellschaft N'-(substituted-pyrimidin-2-yl)-N"-substituted-N",N"'-bis-(substituted-benzenesulphonyl)-guanidines as herbicides
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