DE1171738B - Wetting agent for gelatine-containing layers of a photographic single or multi-layer material - Google Patents
Wetting agent for gelatine-containing layers of a photographic single or multi-layer materialInfo
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Deutsche Kl.: 57 b-8/02 German class: 57 b -8/02
A 42180IX a/57 b
26. Januar 1963
4. Juni 1964A 42180IX a / 57 b
January 26, 1963
4th June 1964
Die Erfindung betrifft Netzmittel für photographische Gelatine-, insbesondere Halogensilbergelatine-Emulsionsschichten. The invention relates to wetting agents for photographic gelatin, in particular halosilver gelatin, emulsion layers.
Photographischen Gelatineschichten, und zwar sowohl lichtempfindlichen als auch Hilfsschichten, z.B. Zwischenschichten oder Schutzschichten, werden im allgemeinen oberflächenaktive Substanzen zugesetzt, um das gleichmäßige Benetzen des Trägers oder der den Träger bedeckenden Schicht zu gewährleisten. Der Zusatz derartiger Substanzen ist erforderlieh, um die Bildung von Stellen mit ungenügender Haftung oder von schichtfreien Stellen zu verhindern. Die Größe dieser Fehlstellen kann von kaum sichtbaren bis zu einigen Zentimetern Durchmesser variieren.Photographic gelatin layers, both photosensitive and auxiliary layers, e.g. interlayers or protective layers, generally become surface-active substances added to ensure uniform wetting of the support or the layer covering the support. The addition of such substances is necessary to prevent the formation of spots with insufficient To prevent adhesion or from non-layered areas. The size of these imperfections can be barely noticeable vary up to a few centimeters in diameter.
Als Zusätze sind die verschiedensten natürlichen oder synthetischen Netzmittel, wie Saponin, Polyäthylenderivate, quaternäre Ammoniumsalze mit langkettigen aliphatischen Resten od. dgl., beschrieben worden. Alle diese Substanzen besitzen jedoch irgendwelche Nachteile, die in einer ungenügenden Benetzungswirkung, einer störenden Beeinflussung der lichtempfindlichen Schicht oder darin bestehen, daß durch diese Zusätze die Bildung von Schaum verursacht wird.Various natural or synthetic wetting agents such as saponin, polyethylene derivatives, Quaternary ammonium salts with long-chain aliphatic radicals or the like. Described been. However, all of these substances have some drawbacks that are insufficient Wetting effect, a disruptive influence on the light-sensitive layer or consist of that these additives cause the formation of foam.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Nachteile durch den Zusatz von Monofettsäureestern von Saccharose vermeiden lasssen, die sich von Fettsäuren mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten.It has now been found that these disadvantages by the addition of monofatty acid esters of Avoid sucrose, which is derived from fatty acids with 8 to 18 carbon atoms.
Umsetzungsprodukte mit kurzen Fettsäuren besitzen eine zu geringe Wirkung, solche mit längerkettigen Fettsäuren eine zu geringe Wasserlöslichkeit. Aus dem zuletztgenannten Grunde sind auch zweifach veresterte Produkte weniger geeignet.Reaction products with short fatty acids have too little effect, those with longer-chain ones Fatty acids too little water solubility. For the latter reason are also twofold esterified products less suitable.
So ist z.B. das Saccharosemonolaurat noch in höheren Konzentrationen in Wasser klar löslich, während das Saccharosedilaurat nur beschränkt wasserlöslich ist.For example, sucrose monolaurate is clearly soluble in water even in higher concentrations, while the sucrose dilaurate is only water-soluble to a limited extent.
Eine optimale Wirkung, vermutlich wegen ihrer Löslichkeitseigenschaften in wäßrigen Medien besitzen solche Saccharosederivate, die mit Säuren einer Kettenlänge von 10 bis 14 C-Atomen, z.B. Laurinsäure, verestert sind. Mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome der Fettsäure nimmt die Löslichkeit in den bei der Anwendung auftretenden Temperaturbereichen rasch ab.Have an optimal effect, presumably because of their solubility properties in aqueous media those sucrose derivatives which are conjugated with acids having a chain length of 10 to 14 carbon atoms, e.g. Lauric acid, are esterified. As the number of carbon atoms in the fatty acid increases, the solubility decreases in the temperature ranges occurring during the application.
Lösungen von Saccharosemonofettsäurederivaten in Wasser schäumen weniger stark als z.B. wäßrige Saponinlösungen gleicher Konzentration.Solutions of sucrose monofatty acid derivatives in water foam less than, for example, aqueous solutions Saponin solutions of the same concentration.
Gelatinehaltige Gießlösungen mit einem Gehalt an Saccharosemonofettsäurederivaten lassen sich sehr
gleichmäßig auch zu relativ dünnen Schichten auf-Netzmittel für gelatinehaltige Schichten
eines photographischen Ein- oder Mehrschichtenmaterials Gelatin-containing casting solutions with a content of sucrose monofatty acid derivatives can be applied very uniformly even to relatively thin layers. Wetting agents for gelatin-containing layers
a single or multilayer photographic material
Anmelder:Applicant:
Agfa Aktiengesellschaft,Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Walter Hagge,Dr. Walter Hagge,
Dr. Mathieus Quaedvlieg, Leverkusen,Dr. Mathieus Quaedvlieg, Leverkusen,
Dr. Rudolf Hensch, Köln-Stammheim,Dr. Rudolf Hensch, Cologne-Stammheim,
Dr. Konrad Hebbel, Leverkusen,Dr. Konrad Hebbel, Leverkusen,
Dr. Richard Schiffmann, Köln-FlittardDr. Richard Schiffmann, Cologne-Flittard
tragen. Die hervorragende Wirkung der Substanzen ist zum Teil auf das Emulgiervermögen für Fremdstoffe zurückzuführen, z. B. für Schmutz, öle, Fette.wear. The excellent effect of the substances is partly due to the emulsifying ability for foreign matter due, e.g. B. for dirt, oils, fats.
Die gelatinehaltigen Gießlösungen können die Saccharosederivate in Mengen von 0,1 bis 5 g pro 1 1 gießfertige Lösung enthalten. Bevorzugt ist der Bereich von etwa 0,2 bis 2 g. Die Produkte werden vorteilhafterweise in Form wäßriger Lösungen, die etwa 4°/o des Netzmittels enthalten, zugesetzt. Die Gießlösungen können die üblichen anderen Zusätze, wie Stabilisatoren, Sensibilisatoren, Farbkuppler, Härtungsmittel usw., enthalten.The gelatin-containing casting solutions can contain the sucrose derivatives in amounts of 0.1 to 5 g per 1 1 ready-to-pour solution included. The range from about 0.2 to 2 g is preferred. The products will advantageously in the form of aqueous solutions containing about 4% of the wetting agent added. the Casting solutions can contain the usual other additives, such as stabilizers, sensitizers, color couplers, Hardeners, etc. are included.
Die photographischen Eigenschaften der Schichten werden durch die Saccharosefettsäurederivate auch bei längerer Lagerung nicht beeinträchtigt.The sucrose fatty acid derivatives also enhance the photographic properties of the layers not affected by prolonged storage.
Die Herstellung von Saccharosemonofettsäureestern ist von York, Finchler, Osipw und Snell, J, Am. Oil. Chem. Soc, 33, 424 bis 426 [1956] (s. auch Chem. Abstr. 1957, 51, 4958 g, und C A. Rhodes, Chem. Prod. Chem. News, 21 [1959], 9, 320 bis 323) beschrieben worden.The manufacture of sucrose monofatty acid esters is from York, Finchler, Osipw and Snell, J, Am. Oil. Chem. Soc, 33, 424 to 426 [1956] (see also Chem. Abstr. 1957, 51, 4958 g, and C A. Rhodes, Chem. Prod. Chem. News, 21 [1959], 9, 320 to 323).
Durch Umesterung von Fettsäureestern, z. B. Fettsäuremethylestern, mit Saccharose unter Verwendung eines Katalysators, z. B. eines Alkalicarbonate, in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, und Einhaltung bestimmter Reaktionsbedingungen sowie durch die Art der Aufarbeitung gelingt es, technisch reine Saccharosemonofettsäureester zu erhalten, die nahezu frei sind von mehrfach veresterter Saccharose und arm an nicht umgesetzter Saccharose. Der Fettsäureteil befindet sich wahrscheinlich vorwiegend in 6-Stellung des Glykoseteils des Disaccharide.By transesterification of fatty acid esters, e.g. B. fatty acid methyl esters, with sucrose using a catalyst, e.g. B. an alkali carbonate, in a suitable solvent, e.g. B. dimethylformamide, and compliance with certain reaction conditions and the type of work-up it is possible to obtain technically pure sucrose monofatty acid esters which are almost free of multiple esterified sucrose and poor in unreacted sucrose. The fatty acid part is probably in predominantly in the 6-position of the glycose part of the disaccharide.
409 598/366409 598/366
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit von Monofettsäuresaccharaten besteht in der Umsetzung von Polyfettsäuresaccharat mit Disaccharid. Dabei werden jedoch nicht so reine Produkte erhalten wie nach dem oben angeführten Verfahren.Another possibility for producing monofatty acid saccharates is to convert Poly fatty acid saccharate with disaccharide. However, products that are not as pure as after the above procedure.
Als nichtionogenes Netzmittel ist die Netzwirkung der Saccharosederivate unabhängig vom pH-Wert der zu vergießenden Lösung. Die Saccharoseester sind für die photographische Technik von ausreichender Verseifungsbeständigkeit und verträglich in Mischungen mit anion- und mit kationaktiven sowie mit nichtionogenen Netzmitteln. Die Verwendung in gelatinehaltigen Lösungen ermöglicht eine Erhöhung der Auftragsgeschwindigkeit und damit eine Verbesserung der Rentabilität von Begießmaschinen. Ferner lassen sich gelatinehaltige Schichten, die dieses Netzmittel enthalten, kurz nach der Erstarrung, also noch im feuchten Zustand, leicht und fehlerlos mit einer weiteren Schicht überziehen. Diese zweite Schicht kann ebenfalls Saccharosemonofettsäureester enthalten.As non-ionic wetting agent, the wetting effect of the sucrose derivatives is independent of the pH value of the solution to be cast. The sucrose esters are sufficiently resistant to saponification for photographic technology and are compatible in mixtures with anionic and cationic and nonionic wetting agents. The use in solutions containing gelatin enables an increase in the application speed and thus an improvement in the profitability of basting machines. Furthermore, layers containing gelatin which contain this wetting agent can be easily and flawlessly coated with a further layer shortly after solidification, i.e. still in the moist state. This second layer can also contain sucrose monofatty acid esters.
Ein weiterer überraschender Vorteil der Saccharoseester ist, daß photographische Schichten, die
diese Substanzen insbesondere in der obersten Schicht in ausreichender Menge enthalten, in stark schäumenden
Entwicklern einwandfrei verarbeitet werden können. Die mechanische Entwicklung von photographischen
Materialien erfolgt in der Praxis häufig in solchen Geräten, die zur Durchmischung stoßweise
von einem kräftigen Gasstrom durchblasen werden, wodurch besonders bei bereits gebrauchten Entwicklern
in der Regel ein recht stabiler Schaum entsteht. Beim langsamen Einbringen von photographischen
Materialien werden die Schaumblasen von der Oberfläche des Filmmaterials festgehalten, wodurch nicht
oder zu schwach entwickelte Stellen in großer Anzahl auftreten. _ . . , .
Beispiel 1Another surprising advantage of sucrose esters is that photographic layers which contain these substances in sufficient quantities, especially in the top layer, can be processed properly in high-foaming developers. In practice, the mechanical development of photographic materials often takes place in devices through which a powerful stream of gas blows intermittently for mixing, which generally results in a very stable foam, especially with developers that have already been used. When photographic materials are introduced slowly, the foam bubbles are held by the surface of the film material, as a result of which undeveloped or undeveloped areas occur in large numbers. _. . ,.
example 1
Eine mit Rückschichtfarbstoffen angefärbte 6%ige Gelatinelösung ohne Netzmittel wird auf einen Filmträger aufgetragen. Zugleich wird eine Schicht mit der gleichen Gelatinelösung, die jedoch zusätzlich 0,2 g Saccharosemonolaurat pro 1 1 enthält, hergestellt. Zur Prüfung der Wirksamkeit der Saccharosederivate wird die gleiche Gelatinelösung mit einigen Tropfen Maschinenöl verunreinigt und nach gutem Durchmischen wiederum ohne Netzmittelzusatz unter gleichen Bedingungen auf einen Filmträger aufgetragen. Die restliche, mit öl verunreinigte Gelatinelösung wird mit verschiedenen Mengen einer 4%igen wäßrigen Lösung von Saccharosemonolaurat versetzt, gut durchgemischt und ebenfalls auf einen Filmträger aufgetragen. Nach dem Trocknen der Schichten werden die Fehler auf einer Fläche von 0,137 qm Beguß ausgezählt.A 6% gelatin solution stained with backing layer dyes without a wetting agent is applied to a film support applied. At the same time, a layer is made with the same gelatin solution, but in addition 0.2 g of sucrose monolaurate per 1 1 contains prepared. To test the effectiveness of sucrose derivatives the same gelatin solution is contaminated with a few drops of machine oil and after good Mixing again without the addition of a wetting agent applied to a film support under the same conditions. The remaining gelatin solution contaminated with oil is mixed with various amounts of a 4% strength aqueous solution of sucrose monolaurate added, mixed well and also on a film carrier applied. After the layers have dried, the defects are cast on an area of 0.137 m² counted out.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt: The results are compiled in the following table:
Ähnliche Ergebnisse werden mit den Monofettsäureestern von Saccharose mit Myristinsäure oder Caprylsäure erhalten.Similar results are obtained with the monofatty acid esters of sucrose with myristic acid or Obtain caprylic acid.
Eine panchromatisch sensibilisierte, hochempfindliche Negativ-Jodbromemulsion mit etwa 20 g Silber pro 1 kg gießfertiger Emulsion und etwa 6 Molprozent Jodid, die neben den üblichen Zusätzen, wieA panchromatically sensitized, highly sensitive negative iodine bromine emulsion with about 20 g of silver per 1 kg of ready-to-cast emulsion and about 6 mol percent iodide, in addition to the usual additives such as
ίο Stabilisatoren, Härtungs- und Konservierungsmittel, als Netzmittel Saponin enthält, wird auf einen Filmträger vergossen. Nach dem Erstarren — aber vor dem Trocknen — wird auf diese Emulsionsschicht eine 2°/oige Gelatineschutzschicht mit 1,6 g Saccharosemonolaurat pro 1 1 gießfertiger Schutzschicht aufgetragen.ίο stabilizers, hardeners and preservatives, contains saponin as a wetting agent, is poured onto a film carrier. After solidification - but before drying - a 2% gelatin protective layer with 1.6 g of sucrose monolaurate is applied to this emulsion layer applied per 1 1 ready-to-use protective layer.
Man erhält eine Schutzschicht mit sehr guter Gleichmäßigkeit. Bei Entwicklung eines belichteten Materials des obigen Aufbaues in einem durch Saponinzusatz und Durchblasen von Luft zu starkem Schäumen gebrachten Entwickler erhält man fehlerfreie Bilder. Verwendet man an Stelle des Saccharosemonolaurats in der Schutzschicht Saponin oder andere Netzmittel, z. B. Sulfonsäureester, erhält man bei gleicher Verarbeitung ein Negativ voller kreisrunder, leerer oder schwach entwickelter Stellen, hervorgerufen durch anhaftende Luftblasen.A protective layer with very good uniformity is obtained. When developing an exposed Material of the above structure in one by adding saponin and blowing air through to strong If the developer is brought to foam, you get flawless images. Used instead of sucrose monolaurate in the protective layer saponin or other wetting agents, e.g. B. sulfonic acid esters are obtained with the same processing a negative full of circular, empty or poorly developed areas from adhering air bubbles.
Empfindlichkeit, Gradation und Schleier wurden durch das Saccharosemonolaurat nicht beeinflußt.Sensitivity, gradation and fog were not affected by the sucrose monolaurate.
Die Lagerhaltbarkeit war ausgezeichnet.The shelf life was excellent.
Die im Beispiel 2 beschriebene Emulsion wird an Stelle von Saponin mit einem Gemisch dieses Netzmittels und 1,0 g Saccharosemonolaurat versetzt, beide als 4%ige wäßrige Lösungen. Der Emulsionsauftrag auf einen Filmträger ist fehlerfrei und gleichmäßig. Auf die erstarrte, jedoch noch nicht trockene Emulsionsschicht wird die im Beispiel 2 beschriebene Schutzschicht aufgetragen.The emulsion described in Example 2 is instead of saponin with a mixture of this wetting agent and 1.0 g of sucrose monolaurate added, both as 4% aqueous solutions. The application of the emulsion to a film carrier is flawless and uniform. The emulsion layer described in Example 2 is applied to the solidified but not yet dry emulsion layer Protective layer applied.
Selbst bei erhöhter Gießgeschwindigkeit erhält man mit dieser Emulsion hervorragend gleichmäßige Schichten.Even with increased casting speed, this emulsion gives excellent uniformity Layers.
Die Entwicklung in einem stark schäumenden Entwickler war fehlerfrei. Empfindlichkeit, Gradation und Schleier wurden durch das neue Netzmittel nicht beeinflußt. Die Lagerhaltbarkeit war unverändert gut.Development in a high foaming developer was error-free. Sensitivity, gradation and haze were not affected by the new wetting agent. The shelf life was unchanged Well.
6°/oige Gelatinelösung 6% gelatin solution
Ohne ÖlWithout oil
Mit ÖlWith oil
Beispiel 4
5°Example 4
5 °
Einer unsensibilisierten Positiv-Kine-Emulsion werden als Netzmittel 1,6 g Saccharosemonolaurat pro 1 1 gießfertiger Emulsion zugesetzt. Die Emulsion enthielt 2,8 Gewichtsprozent Silberbromid, entsprechend 16 g Silber pro 1 kg Emulsion. Bei Beguß auf eine Filmunterlage ließen sich selbst Klebestellen fehlerfrei begießen, während die gleiche Emulsion mit Saponin zu Begußfehlern durch Blasenbildung führte. Das mittels Saccharosemonolaurat hergestellte photographische Material entsprach allen Anforderungen. An unsensitized positive kine emulsion 1.6 g of sucrose monolaurate per 1 liter of ready-to-pour emulsion are added as a wetting agent. The emulsion contained 2.8 percent by weight of silver bromide, corresponding to 16 g of silver per 1 kg of emulsion. When watered On a film substrate, even glued areas could be watered without errors, while the same emulsion with saponin led to casting defects due to blistering. The one made with sucrose monolaurate photographic material met all requirements.
Eine gießfertige Untergußemulsion für Color-Umkehrfilme mit einer blaugrünkuppelnden, diffusionsfesten Farbkomponente enthielt als Netzmittel ein Gemisch aus 0,36 g eines Alkylenbernsteinsäurehalbesters und 0,27 g Saccharosemonolaurat (als 4°/oigeA ready-to-pour emulsion for color reversal films with a blue-green domed, diffusion-resistant color component contained a wetting agent Mixture of 0.36 g of an alkylene succinic acid half ester and 0.27 g of sucrose monolaurate (as 4%
Lösungen angewandt) pro 11. Diese Emulsion wurde auf einen Filmträger vergossen und darauf im gleichen Arbeitsgang eine Gelatineschutzschicht aus einer etwa l,2°/oigen Gelatinelösung, die pro 11 etwa 0,4 g des gleichen obigen Alkylenbernsteinsäurehalbesters als Netzmittel enthielt, aufgetragen.Solutions applied) per 11. This emulsion was cast on a film support and then im In the same operation, a protective gelatin layer made of an approx. 1.2% gelatin solution, which per 11 approx 0.4 g of the same above alkylene succinic acid half ester contained as a wetting agent, applied.
Durch Zusatz von Saccharosemonolaurat zur Emulsionsschicht wurde die Gleichmäßigkeit des Emulsionsbegusses und seine Benetzbarkeit durch die Gelatineschutzschicht erreicht.By adding sucrose monolaurate to the emulsion layer, the uniformity of the Emulsion coating and its wettability achieved through the protective gelatin layer.
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