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DE1169886B - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyaethylenterephthalaten - Google Patents

Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyaethylenterephthalaten

Info

Publication number
DE1169886B
DE1169886B DEF36691A DEF0036691A DE1169886B DE 1169886 B DE1169886 B DE 1169886B DE F36691 A DEF36691 A DE F36691A DE F0036691 A DEF0036691 A DE F0036691A DE 1169886 B DE1169886 B DE 1169886B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxy
dyeing
aromatic polyesters
linear aromatic
shaped structures
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF36691A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Arthur Siebert
Dr Helmut Lindner
Dr Walter Lueders
Dr Wilhelm Happe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF36691A priority Critical patent/DE1169886B/de
Priority to CH585862A priority patent/CH385790A/de
Priority to GB1934062A priority patent/GB1002439A/en
Priority to BE617846A priority patent/BE617846A/fr
Publication of DE1169886B publication Critical patent/DE1169886B/de
Priority to NL6513835A priority patent/NL6513835A/xx
Priority to NL6513836A priority patent/NL6513836A/xx
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben oder Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestem, insbesondere aus Polyäthylenterephthalaten Gegenstand des Patentes 1 141615 ist ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von geformten Gebilden, wie Fasern, Geweben oder Folien aus linearen aroniatiGchen Polyestern, insbesondere Polyäthylentereph(halaten, bei dem man die genannten Gebilde mit eiiie,7 wäßrigen Dispersion von Farbstoffen der a112eri-ii-.-.en Formel in welcher R --in,- Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet. die durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Oxyalkoxy-, Acyloxy- oder Carboxyalkylgruppen substituiert sein kann, behandelt.
  • In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man an Stelle der dort genannten Farbstoffe in gleicher Weise Farbsioffe der allgemeinen Formel in welcher X für -NO9-. --CF3 oder -COOR' steht und R eine Alkyl-. Cycloalkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet, die durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Oxyalkoxy-. Acyloxy- oder Carboxyalkylgruppen substitulert sein kana, und R' für eine niedermolekulare Alkyllgruppe steht, zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, verwenden kann.
  • Das Färben der genannten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern erfolgt zweckmäßig in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 105'C, vorzugsweise bei etwa 100'C, oder nach dem Hochtemperaturverfahren in Abwesenheit von Cartiern bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 140'C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und 130'C, während man beim Drucken zweckmäßig so verfährt, daß man die bedruckte Ware kurzfristig einer trokkenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen, beispielsweise zwischen etwa 180 und 210'C, unterwirft, wobei die im Einzelfall anzuwendende optimale Temperatur auf den angewandten Farbstoff abzustellen ist.
  • Die verfahrensgemäß angewandten Farbstoffe können durch Kuppeln von diazotierten o-Nitranilinen der allgemeinen Formel in welcher X für - NO2, - CF3 oder - COO-niedermolekulares Alkyl steht, mit den entsprechenden Estern der 2-Oxy-3-naphthoesäure, oder durch Umsetzung eines Säurechlorids der allgemeinen Formel in der X die oben angegebenen Bedeutungen hat, mit den entsprechenden Alkoholen hergestellt werden.
  • Als Diazokomponenten können beispielsweise 1 - Amino - 2,4 - dinitrobenzol, 1 - Amino - 2 - nitro- 4 - trifluormethylbenzol oder 1 - Amino - 2 - nitrobenzol - 4 - carbonsäuremethylester Anwendung finden.
  • Geeignete Azokomponenten sind beispielsweise 2 - Oxy - 3 - naphthoesäuremethylester, 2 - Oxy-3 - naphthoesäureäthylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäure - n - propylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureisopropylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäurebutylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureisoamylester, 2 - Oxy-3 - naphthoesäurehexylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäuredecylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäurecyclohexylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäuremethylcyclohexylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureäthylenglykolhalbester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäuremethoxyäthylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureäthoxyäthylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäurebutoxyäthylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäurediäthylenglykolhalbester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureglycerinrnonoester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureäthylenglykolacetatester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureglycerinmonoacetatmonoester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureglycerindiacetatmonoester, 2 - Oxy - 3 naphthoxyloxyessigsäuremethylester, 2 - Oxy 3 - naphtoyloxypropionsäureäthylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäurepropandiol - (1',2') - monoester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäurepropandiol - (1',3') - monoester, 2 - Oxy-3 - naphthoesäurebutandiol - (KY) - monoester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäurebutendiol - (1',4') - monoester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäure - - chloräthylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäure - ß chlorisopropylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäure - 3',3' - dichlorisopropylester, 2 - Oxy - 3 - naphthoesäure - 3',3', Y- trichlor - tert. - butylester und 2 - Oxy - 3 - naphthoesäureallylester.
  • Mit den neuen Farbstoffen können gelb- bis rotstichige Orangetöne von sehr guter Lichtechtheit und hervorragenden thermischen Echtheiten erzielt werden. Ferner zeichnen sich die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe durch ein gutes Ziehvermögen auf Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern aus. In der letztgenannten Hinsicht verhalten sich Mischungen aus diesen Farbstoffen besonders vorteilhaft. Beispiel 1 5 Gewichtsteile Polyäthylenterephthalatfasern werden 1 Stunde bei 120'C in einem Bad gefärbt, das 2 Gewichtsprozent des feindispergierten Farbstoffes der Formel (erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino-2 - nitrobenzol - 4 - carbonsäuremethylester mit 2 - Oxy - 3 - naphthoesäure - ß - butoxyäthylester) in 200 Volumteilen Wasser enthält. Die erhaltene Orangeflirbung wird heiß gespült und anschließend zur Verbesserung der Reibechtheit in einem Bad, das 2 Gewichtsteile Natriumdithionit und 2 Volumteile Natronlauge (38' Bi) sowie 0,5 bis 1 Gewichtsteil eines nichtionogenen synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) in 1000 Volumteilen Wasser enthält, bei 80 bis 90'C etwa 15 Minuten nachbehandelt. Die so gewonnene Orangefärbung zeichnet sich durch ihre Farbtiefe sowie durch eine gute Therrnofixier-und Lichtechtheit aus. Eine Färbung von ähnlicher Farbtiefe und praktisch den gleichen Echtheitseigenschaften erhält man, indem man in Gegenwart von 4 Gewichtsteilen eines dispergierten Carriers auf Basis von 2-Oxydiphenyl in 1000 Volumteilen Wasser bei 100'C färbt, sonst aber wie vorstehend beschrieben verfährt. Beispiel 2 25 Gewichtsteile e-nes Polyäthylenterephthalatgewebes werden mit einer Druckpaste bedruckt, die 50 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (erhältlich durch Umsetzung des Säurechlorids der Formel mit fl-Chloräthylalkohol), 200 Gewichtsteile Nafkagummi, 50 Gewichtsteile Naphtholdiglykoläther und 700 Gewichtsteile Wasser in 1000 Gewichtsteilen enthält. Nach dem Trocknen wird 30 Sekunden bei 200'C fixiert und schließlich gemäß Beispiel 1 reduktiv nachbehandelt.
  • Man erhält einen gelbstichigen Orangedruck von guten Echtheitseigenschaften.
  • Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Monoazofarbstoffen sowie die damit auf geformten Gebilden aus Polyäthylenterephthalaten erzielbaren Farbtöne.
    Farbstoff Farbton
    02N N #- N OCH3 Orange
    NO2 HO COO - CH2 CH2 - c171 - CH3
    CH3 - OOC N=N - OCH3 rotstichiges Orange
    N02 HO COO - CH2 CH2 - u171 - UH3
    CI13 - OOC - N # N Orange
    NO2 HO COO-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0C2H5
    F3C _C >- N#N-: gelbstichiges Orange
    N02 HO COO - CH2 - CH2 - 0C4H9
    F3C -<C: - N # N - Gelborange
    NO2 HO COO - C2115
    CH#, - OOC -N#N - Rotorange
    NO2 I-10 COO - CH2 - CH2 - 0 - CO - CH3
    Clip - OOC -N=N rotstichiges Orange
    NO2 HO COO - CH2 - CH2 - 0 - C2H5
    F#,C N#N OCH3 gelbstichiges Orange
    -3 1
    N02 HO COO - CH2 - CH2 - um - CI-13
    02N >- N=N-
    rotstichiges Orange
    N02 HO COO-CH2-CH2-0-CO-CH3

Claims (1)

  1. Patentan"p;-uuh.-Weitere Ausbildung des 'Nierfaiirens zum Färben oder Bedrucken vor geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, gemäß Patent 1141615, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel in welcher X für -- NO2, - CF2 oder - COOR' steht, und in welcher R eine Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkenylgruppe bedeutet, die durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Oxyalkoxy-, Acyloxy- oder Carboxyalkylgruppen substituiert sein kann, und R' für eine niedermolekulare Alkylgruppe steht, verwendet.
DEF36691A 1961-05-18 1962-05-02 Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyaethylenterephthalaten Pending DE1169886B (de)

Priority Applications (6)

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DEF36691A DE1169886B (de) 1962-05-02 1962-05-02 Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyaethylenterephthalaten
CH585862A CH385790A (de) 1961-05-18 1962-05-15 Verfahren zum Färben und Bedrucken von textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyäthylenterephthalaten, mit Monoazofarbstoffen
GB1934062A GB1002439A (en) 1961-05-18 1962-05-18 A process for dyeing or printing shaped structures of linear aromatic polyesters
BE617846A BE617846A (fr) 1961-05-18 1962-05-18 Teinture et impression d'articles en polyesters
NL6513835A NL6513835A (de) 1961-05-18 1965-10-26
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